DE145996C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D451/06—Oxygen atoms
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
KAISERLICHES A
Nach Fränkcl (Arzncimittelsynthcsc 1901,
S. 222) sollen die Salze des Methyl- und Äthylatropins in viel kleinerer Dosis letal
wirkend sein, als die Salze des Atropine selbst. Neuere Forschungen haben nun ergeben, daß
dagegen das Atropinmethylbromid weniger giftig ist, als die Atropinsalze selbst (Vaubel,
Wochenschrift für Therapie und Hygiene des Auges, 6. Jahrgang Nr. 2, und Darier,
Clinique Ophthalmologique 1902, 8e, Annee,
Nr. 21, S. 318).
Die Untersuchung der Bromide von ähnlichen Derivaten anderer Alkaloide der Tropein-
und Scopole'ingruppe hat weiter gezeigt, daß sich diese Verbindungen auch vor den
ursprünglichen Alkaloiden vorteilhaft auszeichnen, indem ihnen die unerwünschten
Nebenwirkungen entweder ganz fehlen oder wenigstens stark zurücktreten, während die
so geschätzten Eigenschaften der Pflanzenbasen ihnen erhalten bleiben.
Diese Bromide haben auch noch den großen Vorzug, sehr leicht und gut zu kristallisieren
und sich in sehr bequemer Weise direkt aus
»5 den Alkaloiden durch Einwirkung der betreffenden
Bromalkyle darstellen zu lassen. Man braucht nur die Alkaloide bezw. ihre
Lösung mit den Bromalkylen in der nötigen Menge oder im geringen Überschuß bei gewohnlicher
Temperatur zusammenzubringen, um nach kurzer Zeit die Verbindungen in quantitativer Ausbeute auskristallisiert zu erhalten.
Es wurden bis jetzt so dargestellt und geprüft die Brommethylate und Bromäthylate
der folgenden Tropeine und Scopoleme.
Beispiele,
i. Hyoscyaminbrommethylat.
i. Hyoscyaminbrommethylat.
100 g Hyoscyamin puriss, werden in 500 g
Alkohol oder Chloroform gelöst und 50 g Brommethyl hinzugegeben. Nach 20 stündigem
Stehen bei gewöhnlicher Temperatur im geschlossenen Gefäße ist die alkalische Reaktion
verschwunden. Man versetzt mit 2000 ecm Äther, wodurch das Bromsalz abgeschieden
wird, saugt ab und wäscht mit Äther nach. Die Ausbeute ist theoretisch. Die Verbindung
bildet farblose-Kristalle, leicht löslich in Wasser, schwer in kaltem, absolutem Aikohol,
unlöslich in Äther. Schmelzpunkt 210 bis 212° C.
2. Atropinbrommethylat.
120 g Atropin puriss, werden in 500 g absoluten Alkohols gelöst und 75 g Brommethyl
zugegeben. Nach 16 stündigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur im gut verschlossenen
Gefäß ist die Reaktion der Mischung neutral geworden. Man versetzt nun mit viel Äther und saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab. Die Ausbeute
ist theoretisch (159 g). Man kristallisiert schließlich aus heißem Alkohol um und erhält
die Verbindung so in weißen, glänzenden Schüppchen, leicht löslich in Wasser,
schwer löslich in kaltem Alkohol, leicht löslich in heißem Alkohol, unlöslich in Äther.
Schmelzpunkt 222 bis 223 ° C.
3. Atropinbromäthylat.
50 g Atropin puriss, werden in 300 g Aceton gelöst und 40 g Äthylbromid hinzugefügt.'
Es scheidet sich nach einigem Stehen das Bromäthylat kristallinisch aus. Seine Aufarbeitung geschieht wie bei der Methylverbindung.
Es bildet in Wasser und Alko-. hol leicht lösliche Kristalle vom Schmelz-,
punkt 173 bis 174° C.
ig 4. Homatropinbrommethylat.
. 50 g Homatropin werden in 500 ecm abso-■ luten Alkohols gelöst und 30 g Methylbromid
zugegeben. Man läßt verschlossen bei gewöhnlicher Temperatur stehen. Nach 3 Stunden
ist die alkalische Reaktion verschwunden. Man dampft bei mäßiger Wärme ein und kristallisiert die ausgeschiedene Masse aus
Alkohol-Äther oder Aceton-Äther um. Man erhält so farblose Kristalle, leicht löslich in
Wasser, ziemlich leicht in absolutem Alkohol, unlöslich in Äther. Schmelzpunkt 180 bis
1810C. Nimmt man statt absoluten Alkohol
Aceton als Lösungsmittel für das Horaatropin;
so kristallisiert das Homatropinbrom-methylat sehr rasch zum größten Teile aus.
5. Scopolaminbrommcthylat.
a. 100 g Scopolamin (Hyoscin) werden ohne Zusatz eines Lösungsmittels mit überschüssigem
Methylbromid versetzt. Die Masse erstarrt sehr bald zu einem festen Kristallkuchen.
Nach 2 tägigem Stehen ist die Reaktion neutral geworden. Nun werden wieder 2 1 Äther
zugesetzt, dann abgesaugt und ausgewaschen. Auch hier ist die Ausbeute quantitativ. Nach
dem Umkristallisieren aus Alkohol-Äther bildet die Verbindung weiße, in Wasser leicht lösliche
Nädelchen, schwer löslich in kaltem , Alkohol, unlöslich in Äther. Sie schmilzt
bei 216 bis 2170C. unter Zersetzung.
b. 100 g Scopolamin werden in 400 g absoluten Alkohols gelöst und 60 g Brommcthyl
hinzugefügt. Nach 48 Stunden ist die Reaktion beendigt. Das Brommethylat wird mit 2 1 Äther versetzt und isoliert und
gereinigt wie im vorigen Beispiel.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung der Brommethylate und Bromäthylate von Alkaloiden der Tropcin- und Scopolcüngruppe durch Einwirkung von Methyl- oder Äthylbromid bei gewöhnlicher Temperatur auf die freien Alkaloide bezw. deren Lösungen in Alkohol, Aceton, Chloroform oder ähnlichen Lösungsmitteln. !
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE145996C true DE145996C (de) |
Family
ID=413305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT145996D Active DE145996C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE145996C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2734062A (en) * | 1956-02-07 | Method of making them | ||
US2753288A (en) * | 1953-01-12 | 1956-07-03 | Upjohn Co | Scopolamine lower-alkyl halide therapeutic composition |
DE1010070B (de) * | 1955-04-27 | 1957-06-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Tropeinen |
DE1010069B (de) * | 1954-03-03 | 1957-06-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen quaternaeren Tropeinen |
-
0
- DE DENDAT145996D patent/DE145996C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2734062A (en) * | 1956-02-07 | Method of making them | ||
US2753288A (en) * | 1953-01-12 | 1956-07-03 | Upjohn Co | Scopolamine lower-alkyl halide therapeutic composition |
DE1010069B (de) * | 1954-03-03 | 1957-06-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen quaternaeren Tropeinen |
DE1010070B (de) * | 1955-04-27 | 1957-06-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Tropeinen |
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