DE1445731A1 - Fungizide Praeparate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Fungizide Praeparate und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1445731A1 DE19631445731 DE1445731A DE1445731A1 DE 1445731 A1 DE1445731 A1 DE 1445731A1 DE 19631445731 DE19631445731 DE 19631445731 DE 1445731 A DE1445731 A DE 1445731A DE 1445731 A1 DE1445731 A1 DE 1445731A1
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    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Description

Fungizide Präparate und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen mit fungizider Wirksamkeit und fungizide Präparate, die diese Verbindungen enthalten.
Es wurde festgestellt, daß die nachstehend näher beschriebenen Chinoxalinderivate hochwirksame Fungizide z.B. gegen Erysiphe cichoracearum (Gurken-Mehltau) sind.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein fungizides Präparat, das aus einem Chinoxalinderivat der folgenden Formel oder dessen Salzen oder funktioneilen Derivaten besteht:
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Unterlagen (Art. 7 § 1 Ab.. 2 Nr. 1 Satz 3 (tee Änderung«··, v. 4.9.1WI
worin E und R gleich oder verschieden Sfcio !türmen und fur
Alkyl- (z.B. Methyl- oder Äthyl-), Aryl- (»·Β. Phenyl-), substituierte. Aryl-» (a«B« Chlorphoayl-, Kethylphtaylodar Hydroxyphenyl«-) * Aralkyl=» (s.B* Baaeyl«), eubatituierte Aralkyl- (a.3· Cblorbaasyl«) t Carboxyl*·» AXkoxyoarboayl~r Carbox^&mid-, Hydroxy«· Halogen- («·Β· Chlor«) odor Alkoxy·» gruppoa (e«B· Stothoxy«» odor Xthoxy^nappea) etehtaj und «oria Ε**, ίΙ*? Ε"* ead E dl« gleich® oder Torsehiadeae S»dtutuag/b·» sItzon künden und für tüfaeser&to£f* Halo^a» (β·Β· Chlor- oior
Alkyl« (s.D. Methyl-}, Alkoxy» (s»B* tfethoxy- oder -}» Jlxino·»» Älkmalae» (s»B· iiotojXnalao« oder lt^ylaaino-)9 iDlülkylamino- {^«B» Siaothylfcaiao« dder methylajiao«»}, Acylamino-(ζ·Β· Acotylaaiao-)» Hitro- oder sabotltui«rto Alkyl» grappen (s·3· Chloräthylgruypcn) atehsn; «oboi ausgeschlossen sindl, boi denea U » E « E^9 B^9 U5 und R6 e&at«
Hch -VasüerytoXf tödeutüaj bei denoix E^ twd E5 glölcfe sind, für Methyl odor Chlor atoboa oad dor lest dor Grappela E bie E Wassaratofi ißt} bei donec £" Chlor bodoutot und der Bout dor Orappea R bis JX iUr «faaaoratoif steht} uad bei &eaea R and
H Chlor dar ist oll cn «sad der Best der Gruppen E bis &
steht» BqI «inor «nlterett Ausführungs£ora dor Sranthält dna fungi*id« Präparat voalgsteae eia obarfläehoaaktive0 JÜttol und/oder weal£stea« «la Xestes VerdUaauageaittol·
Bio Brilndong botrifit auch eia Voriabroa aar Sebandlun^ Von Pflanzen, Anbauflächen oder Materialien alt.einoa oboa
909Ö12/1052 ... ''--..
*AD ORIGINAL
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beschriebenen fungicides Präparat·
Sin« weitere AusfOhrungeforai der Erfiadung betrifft die Chlisdx&Xin&er Irate, der iolßcnden Itoraelt
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deren Solse oder Xorüctionalle Dorirate, »orin & und fir gleich odor Ter^ohiodta sein könoen sad Sill Waoseretoff» Alkyl-(β·3. Htthjrl- oder Äthyl-)» Aryl- (β#Β· Phenyl*)» eubatitaitrte Aryl- (e,3. Chlorphenyl·, Itetbylplumyl- oder Hydroiyphcnyl-), Artatyl- (s.B. Banssyl-), cubatituierte AriOJcyl· (a*B. Chlorba&syl·}, Carboiyl-, Alkoxycartoayl-» Carbox^aid*f Hydroxy-, Ealoge&~ (».B. Cblor-) odor AXtoxysrappoa (a.B* Kethoxy- oder Ithoxyaruppoa) stehen j und vorin Ä » B » £* und & gleiob oder rerschieden sein kennen uad iOr Sas aera toff f Halogen· (ε.Β. Chlor* oder Broia-)f Alkyl- (s*B· Jiethyl-)# Allcoiy- (s.B. »etfaaxy- oder Itboxy-), Aaino», Alkylaaino- (£·Β· iitthylaaino- oder Xthyla«ino-)# DlaHcylamino- (a.B. Siaothylamino- oder Diäthylaaino-), Acylamino- (&«B· Acätylaaino«-), filtro- oder substituiertο ADEylgruppen (a*Β· Chlorithylgrappen) stehen, wobei Verbindungen, aas^eschlossen gJLnd» bei denen E , R*"t ü »
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E^ tmd E «äatlieh Waesaratoff tetdeaiani feti denan uad S5 gleioh »i»d, far ^athyl ofor Ghlor
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«ohol H und E Al« ofcige Bc do α tun s "b· ei ta on,
Si· Reaktion wird SWecicsuUalg la ei&ea wlüsrigtn oder alkoholiachea Hedima, all£ea«in unt*r Aaveadung ran %'&tvt99 darchgefuhrt« Al· r*tov»rbiadon<i kacn beiirpitl*«t»i«i» al70x^1, Glyoxmlhydrat» Metbyldjroxaa, SLBftthyXglyezl»» aiyoxyliOur© (dl· «1» du» Bydrat ((OB)2CHCOOB) vorlitgtn k«m) ader ParmhjdroxTphenyl-gljoxAlhyirat
ChinoxallBderitmt«» köntiea »uch duroh oder »threrer Subttltuentea in da· Chltu>x*lin αύ·χ durch Srsotxen tob ainea oder ashrerta SuboUtueatca oine« d· rl rate· oder daroh Modiftkatioa (Braetxen oder einer Gruppe die «er Sobetitaoaten herxe«t»3.Xt
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Die erwUhnttn ChlaozaliAaerivate and deren 3*1 χ β und Derivate •lad £»gen eine Ansah! ?lXs&xtl£er QrgRnimsu «Irluaa» βα
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oder 4f8MD s*la oder täatti*a«ix#ll .J| in siB fast·· iaert·» üedivBi /> *
«1· »elrtrförelf· odtr fftiasertoilt· I**UUtf*9 ρ wiIm t»a» Send, talk» OUaaervSunt*aItt»it
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odtr f»in*trttiltto y»et*toff £ΐ·1β2»·1Ήβ auch «la I«tsttltt«X elaTerXeibt v«rd«&t Niui ·1η iwMtiibtr·· Produkt •cmxdtea wir*t Aas als solches ο4·γ a^ioa als Sasp«nsloo odtr
AXs 9«tsmltttl kOaasa anionisch· Ttrbiadmsgtn, 3«lf«nt Pttteulfattettr» *!· Dodeojrl^Atriueeulfat, fottavoaatisoas SoiXfoaat·« wie AlkyltensoXsaXionnta od«r BatylnmpbthalinealÄt, koapltxtr· ytttoulfonatt, «i« dma Amidkxmdtasation »produkt von Olelnelure uad V-M*tbylt«arla oder da» ITatriuacalionat von Dioct/lmicclaat Ytrwondet «trden. Als Httsmitttl fiaol^at Bind auseerdea nichtioniecht utoff·» «i· baiöpi«laieeißt di« Koadtn»ationcproäukt· Yon i«ttsäuren
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©dar lettsubstituiertan iThaiioloa alt ode? Yetteeter aad-atbor de» Zuckers odor seJir^orti^er Alkohol? Oder dt· ans letatereo durdi i&mdenssUufi alt ethylenoxid, erhai tinea PzeeUuEte» eier die »le £loek-S&achpolyaa?lsati> von Itüxltnoxid ttst frr&fyle&oxya bekanntftö Produkt». fetn^Lttet »Iaä «utAt I»tieaice2ie Ötdfft» «ie
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&uoh e&dore
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einer AaeftUnmatefom de? ßriinduns wird das od«r ieeees Sale odor funfcticni*»lioo Derivat &kt
hel»pial»ii*I»a alt Sehvefel» wie Sapfar(I)oicyd oder Supferoxyohlorid» nie Kiclcelbydffoxyd oder organischem Fon^isiöan, ί.1β thlaTatadlBulfid ede» !»eisen des Äthj ▼eraieoht«
Die naohfolgendefi BeXepiele erlüntem die Srflndusgi B*?lo?iol ^
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Eo ?.ardon ZA,6 ζ ?etr&chlor^o«phonylendiftaln in Äthanol durch Erwäraoa gelöst und sua Rückflaas orhit^
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12,6 β 4-fluor-o-phoByl«oaia«ia wurden is $9 eon Athiaol galtet und dar unter Hiidcflu·» aiadtuden Xuaung tropfonwoiaa 20 $ 0170x01 la 50 ccji STassar xagagoban· Dia Mi a chant ward· 1 Stunde unter Jttdtflusa erhitzt and dann in 400 cc» STaeser gagoaaeo· TA* erhaltene Xuaung Burda alt Xther extrahiert xtnd dar Aufzug Bit ff^OO« gotxocknot» ilan llo&s den Äther abdampfen, trob^i ein EUc lest aod erhalten «usrde» der nach dem Doatillierea 10,7 6 iartlocoo S-Fluorchincxalin «it eine
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extrahiert und dor Ausaug alt fia2^0. getrocknet· üaa lie ae dea Äther abdampfen, worauX dar Kick ο land destilliert «ad Al« Fraktion «wlecoen 128 und 150° bei 20 SM Ug abgetrennt tfurde· 2üo Ctokriotallieation ergab 16»t g reiate farbloBeo 6-Heth7lchinoxalin alt ein·* 135° O Ui 26
Analysen,
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13
60 g »lnor 40 £l£ta wässrigen Olyoxaleäar» vurdfta tropftn-Treiso tmtor fitthrea einor unter BUckflaia sledo&don Toa 73»8 e t«traclilor-o-plionyloj^iaain lai 750 oco Alkohol «oseceteö· Aue dor LQeung «ebled «lob rftech tin gtlbtr J?»etotorf ab cuad nach/30 afmLtlgtai Eriiltseu «urd· dl· KLatäacag etthea gol&osoa· Da« Produkt» 2*Hydroz t*traöhloraülnox4lljif «ord· abfiltriert, alt Äthanol «ad getrootaiet, «o%9l 74>2 g elaea Wassßolbee «lt einem SobAolspuakt über 5CX)* C erinlt« emrdaa*
reis· 2-flydroxy-5,6,7»0-totrachlorchlaox*lia kaiai daroh AaHöeen la Alkali» filtriere» und er&outes Xuealt BlMoolg geicoanoa werden· Iac* fern
· BAD ORIG'NAI. 909812/1052
1U5731
des getrocknete» HIedersclilage aus Kitrobeusol •rhlolt oaa einen Feststoff ait einea Schaolspuxüct von 319° C*
Analyoat
gfrfondent C 33»70j Ξ 0,00? 01 49»GO* * % C3H2Ol^I2O fc«γ·otafttt C 33,04 f H Of71 j CI 49*$5| I it97
• : ■*■, j Beispiel 14 j
127»S g zohQS 2-iIydroxyw5,Ö#7f3»tetracülorciilßoxall» wnd 95»β B PhoßphosrpGiit&chlorid wurdcci in 450 ecus Ojychlorid auf 110 - 120° C solange β rhi Ut (etwa 4$ IjIo «Ine IUetisg erhalten wurde· fi&ch weiterem 15 oinU BrIdteea wurde die HiactouHg abkühlen golaseen und dor •öitedena Ptstctair a^filtriert, alt Tatrachloriioiaone e*&aacbon und ßotroeimat, wabel 100 g «rh&ltaa torden· Fontetoff vurda aus Athylacetat (ürtivi.ohlö)
and 84 g 2,^9S97*&»P«xitaöhlorclilxioxalia la To» fast farbloser Hadola alt einen Schmelzpunkt von ITO · 17^° 0
C 3t,C5; H O»50| Ä 9»50 ^orechnett C 51 »77» II Of33| Ä 9»27
909012/1 0S2
H45731
Beispiel, 15
t5f1 β ÄtSiSiTie-reniachlorchinoxalin wurden, in JOO ecm Xthylaeatat gelöst und "bei fUluHflusstetiperatar tropfenweise sit «intr Zäsuag von 1,15 g ae tall is ehern Hat rl um Xn 100 cc» trockenei» Kethaaol behandelt. Bs trat eine sofortige Ausfällung eis tmd ndoh Weiteres 1$ niaüti^oia Erhitzen nach
*urdo 41a Hieehon^ abkühltn. Yaetatoff« wurden geoaaaelt» mit ithylaoetat ße*aachem und getrocknet» £urch traictioa 4·· track#ata ?e£tetoifee alt etvA 1 1 siedendes Ithyloo^tat Wttxdca 7#5 ^ S-liletiioacj-S»6^TeB-totrachlorchinaaie-Hn in for» farbloaer ledtln dt elota 3chaolapoiiict von 180 - 102° 0 erhol tea* nacMea dl« mechuB^ zur Eatfernong der unlOellchon ßtoifo heioe filtriert worden
Anal ya» ι,
e^fuadoni 0 36t5O> H 1,45) 01 47,451 B 9*53 * fceroohaetl O 36f28| H 1,35| Cl 47*60* U 9,40 *♦
IS
Sa« Vorfahrma geadee Eeiujlol 1? «urde «ledorholt, wobei jouo ih euQotolle τοη iJethanal trockoöoe It&ajaol Ternrejidet vrurde· Die OnJodstollleatlda euo Sioxas or^ab 6,9 g 2-Äthoi7-5»6»7»e*Utnichlorciü!jO3£alin alt eines Sc*jjulspuaict ▼03 171 - 171^ C.
, BAD
909812/1055?
Analyse >
.gefundoai ο 38,45* H t.SOi Cl 45,45! S 9,00 C10H5Cl4H2Q fcerecfcnet* 0 3ö,49t H t
12,3 s Totracbloi'-o-pbeujlendteetB «asten im 150 eca afc luiew Alkohol go 13st, und dieser Rfsang w**d· *·Ι ÄU.oltCLa··- te»f orator outer SU&ren eine Weuiig τοη S9? g in der üiadestaee^· jatoiwl sa^«g«1i9iu 5fteh «la·* Zeit eohiei etch «1% Vaatatatt &ua dor Löaron^ «>· Ss iTuitore 15 Mlauttn örhltst un4 dl» iilflchune kL«Taof «an kUhlon atehensolosöon. Sas Produkt turam &99wamlt* Wi.% Xtbanol ^o^ija^heü »xii getrocknet* 2>i« so trhalt«o#m 11»» g dos ?aotetoffes worion aaa ot** 500 cca Dioxin oafc?i«tftllt-* ZiOTt9 wolMi C#6
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Q 4d«tD| 3 *»β5* Cl 41»*5f S 8*30 H t#76t 01 41,25> H 3,14
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Eioo bfllaeo XiÖsung vor» 8,4 g
in 20 ecm Wasser woxde tropfcü^ei&t #in«r unter
BAD ORfGiNAL
909812/1052
siftdeodtn X&euag von 12,3 β Tetrachlor-o-phanyleadiaioia la 125 ec* äbeoXatea Alkohol zugegeben, flach eUa 15 Minuten acMed sieb «la« gelbe Ausfüllung aus der Zäeuag ab« Das Brait&ea und KBfcrem varde «eitere 15 Kiautou vorauf die WkM&eag »tehca gölei»on vuxd·* Dar
t» alt Ithsool s««ase3L«& m»4 *·trocknet, fzoifikt «ybftlt«a vor4«u Savetl aas oIxmt gxoMCa Koaf· a-Xiaunqftttteaftl «arAta 11f9
dicker «elUr VaOslA «it «lass e*t*»lsjMkt fw 31$* erhalten*
C 47*00} H 1,?0| CX 39#25t I 7,TO Jt
r2Q berechnet! ο 4£»6*9l H 1»ββ| CX 39*40} 1 T9Tt 11
4#5 S 4#5-ölaltr^-o-?hanylendiiuaia voordsa la 100 mm hei ssen Xthanol ßelöot und dl«ser uattr Ett<dcXla*o L8mmg «urde euter Sähxta oin« 30 i£Ls· wSsssige LQton* 2t5 £ ölyoxalhyirat zaseseben. Dae SrWtson wurde 1 Stunde fortgesetzt, worauf die Eiechuna *un AbkUhltn.
»rardt, 9er kri»tallitte HiodtrocliXas wurde r Kit itbsuol und Äther govaachsa o&d hierauf trocknet« Der Γο at si off Kuxdo sweioal «uo Eiscooij (Aktiv-
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kohle) müörlßtaUislert, wobei 6a7-»ßialtroclilnoxalln la farblosen blatten mit eine« ScfcmelJifluaJit voa 193 - 134° C erhalten
gefunden* C 43,55* H 2»0{ S 25r95 C 43,64f Π 1v85s B 25,45
Beispiel
75 ec3 elcor 30 3&g«a CXyoxallöcang oatdcn tiner uator
oitdeoSea Wcang rcnr 31»5 £ 3»4f5-Trlciaoir^>-«{>li«yrl* in 259 aea ithaaol eos«£9twD· Dl» Mischung mirfta uator Eäckflaae erhltst» ^&Ohlt and alt »iaer eben itene* tau«·« v»r&0ant« ·
Das erhalten· Produkt, das aJLdt mam dtr fttafctloaaalftäha&c ßuaacliied, word« »bfiltrlert und tait wftetrlgö* Itbanol
Bto ff ölt ein« Seteelxpittltt rom 13Ö - 133° 0 *rfx*ltoa ward··-'
gefundeat 0 40r95i H 1*50» Cl 45,05 t M 11,TO tmr»ctatt« 0 41,15» S 1,5Oi Cl 45,55J I 12,00
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IAD ORIGINAL Beispiel 21*
100 coa einer 50 ftgen GlyoxallSsans wird·» einer unter Klckfluea siedenden I£etin& το» 42,0 g 5#5 pnosylendiaain is 500 oca Äthanol sufegaton· JDi« »urde 60 Äinuten unter ^Uckiluo· «rbltst» ftbgtlcüiat und
■It «istfr gleichen Btng« faamr
erhalt«* Pxodaktf da» fttch «a» dtr ftn8schl«dv word· abfiltXiert and au» vässuri^oa Äthanol
*·*·! 5»6»8·Ζτ1οΐα^β2ι4ΐΜ>χδϋ]ΐ «It
etoif alt «la·* 8olu»lej>ttnJtt ton 17β95 >U 179,5° c
O 40.701 S 0
45t25| 45t55l
12#00
ti
SO oc· «iMt 25
anter neUXoM etadtaAta. SAwmg m& 21*0
9beayl«Bdiaai* la 250 oca Itkoaol sueagofees* Bl* Äitcbu»f «axd· 50 fiinatta qattr BAelcCLtts· «xtkltst» st^oMiblt und alt einer flelobe» Xeng· Yftftae* tnrdtUmt; fi*· Produkt »orde «,»tUttleTt «ad eae *Uaarlf«» Itnceol
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BAD
U4E731
fcoltaa
21,55 f
iQ si®
mxton
-23-
tttraohlorchinoxolla, ß-AÄijsachlaoxAlia, €-Dloethylt*löo· oMnox*lia.
toy innchBttlnttl
lttufBtt «»an fatsvttttnt, ia*«a SO feilt JfftoümMm •it idO ftilm JGwUa «a* 20 Stilta Itoltqyliittriwtf t*i wurd«a· 8«· W «rbalt«· trotiwxM lalvf r «H· la
Koa&A&taMtiildMMI MUtiMBflittFt«
iwetai Htrttst «it di«etn eteoxl«·« Baiyirtainng Ait 9000« 1000 «At» 900 «41« pro MUUea (SfedQ «ti flhiMtart twl-aft lÄiprüht. kit «it flUttwT vtllteof-m
Btttt vtCMfe StdiwwB «it AluLflgtrog tat «631 BX&tttXB «a* tzodoMt «tr* «αϊ*«, tit ait tytst* «tt
Mt liflittrtta Six·»«« «ttrtt» 14 Sig· Mf ^Mk t^ O jtlnltta» »OwU tit ttlut«_4 4-jf ti Maaitft ^ltitfrntltif tlatv rtlatlmi XaftfttelitJUkwit MflMMMI tOO Ji tttwCttttst Vft9wtt# XmIi ^Vltitf Jltttff Stit mfit '-'«la wttwMa^wwJlwUflHc attt* «ta fifttttca «teali i***£T^Tffrfn> %t*> - ' ■.
tot «ta BiAt kwlMOdtltwii
Bl· tytit tsgtteitw· -in4 is Apr
&*db£)9lg«adwm
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Vergleich wurde nach Chinoxalin auf die gleiche Weiee und die hierbei ersielten Ergebnisse siad ebenfalls aachetehesul
y a i> β 11. ο ι
UCh
2000 Sp2 ΙδΰδΓϊρΤ^ 500
20 il 37 * 52
1 sC 8 Jt H
25 £ 41 * 55
3t 40
Chlnoxstlia - 100 £ 100 £ 100
Zei artig! 25
Saepenaieaen der &ftfiU*ttfetn& sßammtom ChinoxalluderlTate «αχΔβα tov^stollt» 1»3·» 50 I»ilo/Ciilx.ozallü5 mit 200 Teilen 3CwIIa cad 20 feile» SodecjlaAtriaaujiilfat ror^
vorachitdenon
hlorcuf alt dl*ß&a «Ussricoa Sjiptnaiocen» dio 2000» 1000 Ader 500 SfrX do* ChinoreliTidorArat«» exitblolton» eolan^t
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1U5731
besprüht, bis dl« Blätter Mennlt Tdllkosoen ten· 1Ut «raren. B&ch&em die A)>lt£ercuig auf den Blättern, getrocknet war, uarden al· seit Sporen Ton pototls fatro tfelmpft· SIo inilfcUr-PCLan&gn «osd«a 5 2eg« &u£ «inor lemparatur von 20° 0
luft-
£ebsltea sod dlzior rolAttTou/TeucliU^ioit Ton ttthera 100 > ausgeestst· Bach Ablauf diooor ZoIt vordo 4Io Hlc»at»l<arl nng auf des Bliittora durch Attgesethain teetlfiett «ad me« Im TrosiMx^ ϊ)β23β«Α auf die 2tXcftÄt*itfclönf «et daa xiiftht bobandal ten Kontj-alXpflÄQjwa. 2)1* tiialtoaen Bzgaitai&s» sind 1& der
Pilao»t«lcil tOOO $^ä 1000
55 JC 5t £ 57
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«trlvato wurdta b^x^stdllt» Isftott 50 galli/cilnoxn.1 Inhalt
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200 Teiles jiaölia cad 20 TeiXoa «ahle» wurdea* Das so asbalteno tranken« Fairer
{Hasen w^sar-igö» SaepeaelQseii» die 200O9 1000 o<Jex $00 Ass
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909812/US2
- 27 Belogst 27
Wässrig» Äiepeaelonea ο ines trookeaoa 2-
totraohlorohtttorttllft-PalTrers wurden auf Html 1 cha Veiee «U
Anpflanzungen im Boieplel 24 liesBestollt. «?»tt junger Sesateapttsaseft
»scul<mtmO wurden hioraaf alt dieeoa *äsari£e
gq<ptn«ionm» Al« 2000 oder 1000
©titliieltaa, εοίβηχ» ^aepriUit, bio dlo Blatt·» boaetet vaxen· tach'do* 41« Atilaßemns aat d«a Buttern gfttroefcatt «ar# wurden el» alt Sporen Ton colcnl ΙΐβΙίφΓt·. HU iüiJUlertea PfXaaaen *urd«a S %α#* «UT •Iner T*aptr*tar von 20° fabelten «ed tine» *»lativ*a Xttffe* itttchtl«kelt to» aoSbMRi, 100 Jt aa*£teetrt· Vaeh At&esf dleoear 2»lt ware· ti» iUeeatwlÄlun« auf 4» Blättern tetib »üheln btettatfr wdA mnat la Proseat bejtofta «af die
«at 4ea altiit Miesdoltea JBRBtcoUySUiseea· VU «1t 2000 tpK 4m tagliie» eathalttodem fctepeaaioa >*oiraüttea IfHa&e* aelcte« mim U fUß memtvltttva&ciilu»* die »4t Umt 1000 ^SC
•Ise 30 *fX0l·
te^äeeei beaetsearem Polror «otd·
Hxeeer is Sonseatarstloaoa τα» $00 nad tOOO tell
joee miUoa tBeUea Viuuw» soe^eadUrV «ML dleee
809812/10S2
Suspension auf das Blattwerk von reifen Apfelbäumen der
Sorten "Jonathan" imä "ßoldeö Delicious** in einer Obstlange bis plantage its Südafrika so/aufgesprüht, &sinr ei« ablief·
Das AaisprUhen wurd© in bestlauotei* Zeltabetaadea itioderholtj die eiassl&ea Anwaaduagetatett sind in dor n&ekiolgeiid«» !tabelle aufgeführt* Sam Vergleich wurden einsein« Bauae der tfftrsitchsreihe sieht besprüht« Der Prosoateat« dar .Blättar, die voa den Kobltau (Podosptiaera Iftucstyicha) befallen tnirdo Aufgrund der erzten fünf Bl&tter jeden
oa doa angcgCbancn To^en (" ©hoot) go achätzt, vobQl/folgaodt Worte erhalten
«er BeeprOhongi 22*10 1.11 15·1ΐ 26.11 5*12 14*12
Data« der Schätzung* 24*11 5.12 12*12 29*12 Kotigen t ration
Jonathan 500 S$u*Tegbindg· 1 0 1 0 14 29 55
Jonathan 1000 * * 12 41 O 14 22 25
Jonathan imbehsaddlt GqIdea
Delicioue 500 TpS-Tarbind* 4		 15 #5 65 65
Golden.
Jteliciou* 1000 · ·		 * S 24 54
Golden
Delicioaa .tmboluaidelt		 1 5 4 ZZ
32 85
»AD 909812/1052 .

Claims (1)

1. ?ua£lftld«· ^Präparat, enthaltend ale afctivea Beataadteil ♦la CalsoxaUBderlvat der folfiendea Formel
— β C 0
τ »
oder isasta Sala» odtr faaktiontU· Derivat·, im dtr 1 end ^2 £ΐ·1«Λ od»r T»raohi«d*a »tiia. Itönnta «ctd ftr stoff t Alkjl-, Axyl-f eubetitttlert· lryl-t Artikel-« •titttltrt·
-, B«loe«ii- od*r Allcoxyreet· atthoa «At la dtr , K5 oat B* guten #dtr TerocMtdtft «tla icCaiuni und fttr
» Κβ1裫η·9 Allcjl-» Alkoaty-f ieiioo·» ADcylmeiao-,
Aoylemlnö-, Vitro« odtr «otistltaitrt· reste 3ttb«nf «o'btl Y«rt>in4ungtn aoagteohlot··« alnd# bei dtnta
B1 - ts eRetlioh «aMtrotoff bedeuten» tti dtaea Ii^ «uad E5
eteht ' « <f
tür iietbfYund 4er Best dtr Gruppen R* ~ n° Vasstrrtoff lstt
9*1 dcnea a3 aad H^ Chlor Osrotellea and dor Ecεt dtr Oruppem B1 - E6 for Tasserstoff Btehea, ΊμΙ deßtn B9 Chlor ¥t4etittt und der BMt dir Oruppta B1 - B6 für ^atctrctoff «teat cad d«z*a B^ und B? for Chlor und dtr Beat B1 - Tr fftr
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Neue Unteriaoen (Art 711 aiä a Nr. ι β«« s
BAD
2» Präparat* aaoh Ansprach 19 dadurch geleanseiohn*tf dsft
«iti t«stea VerdBöaaaßisaittel und/ode? ffetsoittel
•9 ctußordtta «la· andiro laadvärteehattaehealfeftli.« »Bthfilt·
4· Vtriiihroii sor Sehafi&u&g von ?fl&02ent AabimfXBclxca odtr
^aduroh geicaaseichnetj da8 dl·
5* Verfahren sor Eeswtallaiie von ChtiwgftliaderiTitta &ey
t dai ein Xftasia der
Β4 —ö
O HH-
A9812/1052
«it einer Keilverbindung der nachstehenden Jor&el
O m G - Ii1
O · C - H2
«der mit «ines hierron abgeleiteten OxId «Bgesettt wird, wobei in den obigen rornela H,1 und S^ gleich, oder verschieden sein tJSnnen aod für V&aeeratoff, Alkyl-, lryl-, eubetitüierte Aryl·« lrscllcyl-t eubstituitrt· AralTtyl», Carboxy
Carboxyleiiia-, ßydroiyl-» Halogen· oder *
Alkoxyreste etühe&f und &^§ Ä*# S^ und B £l*lcli odtr
dein kSoatn oad fSr Wae*er*toff t Aaiuo·« Alkylacino-, DiaücylaaiiRO-, Acylamino-, Vitro· oder Bübetitoitrte AlVylreet· etchen, wobei TarbiA· düngen ausge»ohloetta SiQd1 bei dtaea λ1 · ft* «tätlich Vaeserstoff bedeutent bei denen H* and B^ for Setbyl end ά»τ Hest B1 - E* für Waowretoff etehenf bei denen Ä* uad Be Chlor und der Beet B1 - £" Vteaerotoff bedeutest bei denen ß5 Chlor «ttd der Sett H1 - X6 feeeeretoff iet, und Lei denen K* und s' für Chlor und der Sett B* - B6 für tassereiff etehea.
BAD ORIGINAL 909812/1052
6/ Neue Chinäxolinderivate der Formel
.N5
1 2 deren Salze und funktioneile Derivate, worin H und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl-, substituierte Aralkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyamid-, Hydroxy-,
•a a 5 Halogen- oder Alkoxyreste stehen und worin R , R , R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Nitro- oder substituierte Alkylreste
4. stehen, wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, worin R
5
und R^ für die Methylgruppe stehen und der Rest der Gruppen
16 *5 "
R bis R Wasserstoff ist, bei denen R^ die Acetylamino-, Methyl- oder Nitrogruppe oder Chlor bedeutet und der Rest
16
der Gruppen R bis R für Wasserstoff stehen, bei denen
ο 16
Br Chlor ist und der Rest der Gruppen R bis R Wasserstoff ist, bei denen RJ und R Chlor sind und der Rest der Gruppen
R bis R^ Wasserstoff ist, oder bei denen R^" und R^ Chlor
1 6 sind und der Rest der Gruppen R bis R für Wasserstoff stehen.
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K45731
7. 5»6,7,8-Tetraohlorchinoxalin..
8. 2-Methyl-5,6,7,8-tetrachlorchinoxalin.
9. 5,6,7-TrichlorchinoxaliQ.
10. 5|6t8-Triohlorchinoxalin.
. 6-Brom-5,7,8-triehlorchinoxalin
12. ö-
Der Patentan-walt
909812/1052
DE1445731A 1962-04-12 1963-04-11 Halogenierte Chinoxalinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel Expired DE1445731C3 (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL291448A (de) * 1962-04-12
US3919224A (en) * 1974-01-28 1975-11-11 Pfizer Antibacterial acylaminoquinoxalinecarboxamide 1,4-dioxides
CH621545A5 (de) * 1976-05-24 1981-02-13 Ciba Geigy Ag
US4303657A (en) * 1979-05-21 1981-12-01 International Minerals & Chemical Corp. Nitrohydroxyalkyl-substituted quinoxaxiline dioxides and alkanoic acid esters thereof
GB2171693A (en) * 1985-03-01 1986-09-03 Enrico Marotta Quinoxaline derivatives useful for treatment and prophylaxis of swine dysentry and as animal growth promotants
US5110347A (en) * 1990-11-26 1992-05-05 E. I Du Pont De Nemours And Company Substituted fused heterocyclic herbicides
US5200409A (en) * 1991-12-30 1993-04-06 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921937A (en) * 1958-04-15 1960-01-19 Pfizer & Co C 1, 4-dibromo and 1, 4-di-acyloxy phenazines and process of preparing
BE612972A (de) * 1958-07-10 1900-01-01
US3029238A (en) * 1959-03-20 1962-04-10 Bayer Ag 2. 3-dimercapto-quinoxaline derivatives and process for their manufacture
BE592836A (de) * 1959-07-09
US3146161A (en) * 1960-04-09 1964-08-25 Bayer Ag 2, 3-dimercapto-quinoxalines as synergists for fungicidal agents
NL291448A (de) * 1962-04-12
US3355352A (en) * 1963-07-23 1967-11-28 Sumitomo Chemical Co Fungicidal composition

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Publication number Publication date
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ES286945A1 (es) 1963-12-01
DK104815C (da) 1966-07-04
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CH411452A (fr) 1966-04-15
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AT248796B (de) 1966-08-10
DE1445731B2 (de) 1973-09-13
SE319648B (de) 1970-01-19
NL291448A (de)
GB1041011A (en) 1966-09-01
US3453365A (en) 1969-07-01
DE1445731C3 (de) 1974-04-18

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