DE1445731C3 - Halogenierte Chinoxalinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel - Google Patents

Halogenierte Chinoxalinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel

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DE1445731C3
DE1445731C3 DE1445731A DE1445731A DE1445731C3 DE 1445731 C3 DE1445731 C3 DE 1445731C3 DE 1445731 A DE1445731 A DE 1445731A DE 1445731 A DE1445731 A DE 1445731A DE 1445731 C3 DE1445731 C3 DE 1445731C3
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quinoxaline
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    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Description

O=C-R2
worin die Reste R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, oder mit einem hiervon abgeleiteten Oxim in an sich bekannter Weise umsetzt und anschließend gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
Die Reaktion wird zweckmäßig in einem wäßrigen oder alkoholischen Medium, allgemein unter Anwendung von Wärme, durchgeführt. Als Ketoverbindung kann beispielsweise Glyoxal, Glyoxalhydrat, Methylglyoxal oder Dimethylglyoxim verwendet werden.
Die Chinoxalinderivate können auch durch Ein-
50' führung eines oder mehrerer Halogenatome in eine entsprechende Chinoxalinverbindung oder durch Ersetzen von einem oder mehreren Hydroxylsubstituenten durch ein Halogenatom hergestellt werden, z. B. dann,wenn als DiketoverBindung Glyoxylsäure, die als Hydrat (HO)2CH-COOH vorliegen kann, verwendet worden ist.
Bevorzugte Verbindungen, gemäß der Erfindung sind: 5,6,7,8 - Tetrachlorchinoxalin, 2- Methyl-5,6,7,8 - tetrachlorchinoxalin, 6 - Brom - 5,7,8 - trichlorchinoxalin, 6 - Fluor - 5,7,8 - Trichlorchinoxalin.
Die neuen Chinoxalinderivate und deren Salze sind gegen eine Anzahl pilzartiger Organismen wirksam, zu denen z. B. bestimmte Arten folgender Organismen zählen:
Erisiphe cichoracearum (Gurken-Mehltau),
Phytophthora palmivora,
Alternaria solani,
Botrytis fabae,
Fusarium oxysporum,
Fomes annosus,
Verticillium albo-atrum und
Podosphaera leucotricha.
Das fungizide Wirkungsspektrum der verschiedenen Verbindungen ist unterschiedlich, so sind z. B. 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin und 2-Methyl-5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin besonders gegen Erysiphe cichoracearum und andere Arten von falschem Mehltau, wie Podosphaera Leucotricha, wirksam.
Die neuen Chinoxalinderivate sind in Wasser praktisch unlöslich und können fungiziden Präparaten auf jede zur Herstellung von unlöslichen Fungiziden übliehe Weise einverleibt werden. So kann das Chinoxalinderivat beispielsweise einer wäßrigen Suspension mit oder ohne Netzmittel einverleibt werden, oder es kann in eine Emulsion eingebracht und/oder mit festen inerten Verdünnungsmitteln vermischt werden.
Einige Salze der neuen Ghinoxalinderivate sind wasserlöslich und können gegebenenfalls in Form einer wäßrigen Lösung verwendet werden.
Die Chinoxalinderivate oder deren Salze können auch mit einem Netzmittel vermischt werden, wobei gegebenenfalls pulverförmige oder fein zerteilte Feststoffe mit einverleibt werden, so daß ein benetzbares Produkt erhalten wird, das als solches oder als Suspension oder Dispersion in Wasser verwendet werden kann.
Die Chinoxalinderivate oder deren Salze können beispielsweise in ein festes inertes Medium, wie pulverförmige oder feinzerteilte Feststoffe, beispielsweise Ton, Sand, Talk, Glimmer oder Düngemittel, eingebracht werden, wobei diese Produkte entweder staubförmig sein oder auch eine größere Teilchengröße besitzen können. '
Als Netzmittel können anionische Verbindungen, beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonat, komplexere Fettsulfonate, wie das Amidkondensationsprodukt von Oleinsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat,verwendet werden. Als Netzmittel geeignet sind außerdem nichtionische Stoffe, wie die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester und -äther des Zuckers oder mehrwertiger Alkohole oder die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte oder die als Block-Mischpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. Geeignete Netzmittel sind auch kationische Stoffe, wie Cetyltrimethylammoniumbromid.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Präparate können zusätzlich zu den Chinoxalinderivaten oder deren Salze oder gegebenenfalls auch andere übliche Landwirtschaftschemikalien, wie Düngemittel, Herbizide, Fungizide, Pestizide oder Wachstumsregulatoren enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung: ..<
Beispiel 1
Es wurden 24,6 g Tetrachlor-o-phenylendiamin in 250 ecm Äthanol durch Erwärmen gelöst und zum Rückfluß erhitzt. Dann wurden 50 ecm einer 30% igen
65 Glyoxyllösung zugegeben und die Mischung 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt gewonnen, indem die Mischung mit einer reichlichen Menge Wasser verdünnt, der ausgefällte Feststoff abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert wurde.
Das Produkt, 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin, besaß einen Schmelzpunkt zwischen 189,5 und 190,50C.
Analyse C8H2Cl4N2:
Gefunden:
C 35,70, H 0,80, N 10,50, Cl 52,5%;
berechnet:
C 35,86, H 0,75, N 10,46, Cl 52,93%.
B e i s ρ i e 1 2
Es wurden 24,6 g Tetrachlor-o-phenylendiamin in 250 ecm Äthanol durch Erwärmen gelöst und zum Rückfluß erhitzt. Hierauf wurden 50 ecm einer 25%igen Methylglyoxallösung zugegeben und die Mischung weitere 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Produkt, das aus der Reaktionsmischung ausfiel, wurde abfiltriert und aus Äthanol/ Wasser und dann aus Isooktan umkristallisiert.
Das erhaltene Produkt, 2-Methyl-5,6,7,8-tetrachlorchinoxalin besaß einen Schmelzpunkt zwischen 174 und 175° C.
Analyse C9H4Cl4N2:
Gefunden:
C 38,45, H 1,60, N 10,05, Cl 49,80%;
berechnet: .
C 38,33, H 1,43, N 9,93, Cl_50,29%.
B ei s ρ ie I 3
25 ecm konzentrierte Salzsäure wurden einer Lösung zugegeben, ,die aus 24,6 g Tetrachlor-o-phenylendiamin und 20 g Dimethylglyoxim in 250 ecm Äthanol bestand und unter Rückfluß erhitzt wurde. Die Mischung wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und das erhaltene ausgefällte Produkt von der heißen Lösung abfiltriert. Das Produkt wurde durch Umkristallisieren aus Äthylacetat gereinigt.
Das erhaltene Produkt, 2,3-Dimethyl-5,6,7,8-tetrachlorchinoxalin, war ein rosafarbener Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 197 bis 1980C.
Analyse C10H6Cl4N2:
Gefunden:
C 40,50, H 2,20, N 9,60, Cl 47,20%;
berechnet: ■
C 40,57, H 2,04, N 9,47, Cl 47,92%.
B ei ssp'ie 14
10 g Glyoxal in 30 ecm Wasser wurden tropfenweise einer unter Rückfluß siedenden Lösung von 14,5 g 3-Brom- 4,5,6- trichlor - ο - phenylendiamin zugegeben. Diese Mischung wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und anschließend 200 ecm Wasser zugegeben. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und zweimal aus Petroläther (Kp. 80 bis 1000C) umkristallisiert (Aktivkohle), wobei 11,2 b S-Brom-oJ^-trichlorchinoxalin in nahe-
zu farblosen Nadeln erhalten wurden, deren Schmelzpunkt 199 bis 2010C betrug.
Analyse C8H2BrCl3N2:
Gefunden:
C 30,95, H 0,90, Br 25,70, Cl 33,80, N 9,05%;
berechnet:
C 30,76, H 0,65, Br 25,58, Cl 34,05, N 8,97%.
B e i s ρ i e 1 5
Es wurden 7,65 g 4-Fluor-3,5,6-trichlor-o-phenylendiamin in 72 ecm heißem Äthanol gelöst, worauf 6,7 g Glyoxal in 20 ecm Wasser der unter Rückfluß siedenden Lösung tropfenweise zugegeben wurden. Die Mischung wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und über Nacht bei 0°C gehalten. Das erhaltene kristalline Produkt wurde abfiltriert und mit einer geringen Menge Äthanol und Wasser gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol (Aktivkohle) wurden 5,5 g o-Fluor-S^S-trichlorchinoxalin in rosafarbenen Nadeln erhalten, deren Schmelzpunkt 155 bis 157°Cbetrug. \ '
Analyse C8H2Cl3FN2:
Gefunden .;. C 38,30, H 0,85, N 11,05%;
berechnet;1 ... C 38,21, H 0,80, N 11,14%.
Beispiele
8 g Glyoxal in 24 ecm Wasser wurden der unter Rückfluß siedenden Lösung von 11,6 g 4-Brom-3,5,6-trichlor-o-phenylendiamin in 100 ecm heißem Äthanol tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde dann 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die Losung wurde hierauf in 1000 ecm Wasser gegossen und der Niederschlag äbfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Essigsäure (Aktivkohle) wurden 5,7 g o-Brom-S^S-trichlorchinoxalin mit einem Schmelzpunkt von 306 bis 308° C erhalten.
Analyse C8H2BrCl3N2:
Gefunden ... Br 25,65%;
berechnet ... Br 25,58%:
Beispiel 7
60 g einer 40%igen wäßrigen Glyoxylsäure wurden tropfenweise unter Rühren einer unter Rückfluß sier denden Lösung von 73,8 g Tetrachior-o-phenylendiamin in 750 ecm absolutem Alkohol zugegeben. Aus der Lösung schied sich rasch ein gelber Feststoff ab, und nach weiterem 30minutigem Erhitzen wurde die Mischung stehengelassen. Das Produkt, 2-Hydroxy-5,6,7,8 -tetrachlorchinoxalin, wurde äbfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet, wobei 74,2 g eines blaßgelben Pulvers mit einem Schmelzpunkt über 300°C erhalten wurden. " ''■ :
Das reine 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrachlorchinoxalin kann durch Auflösen in Alkali, Filtrieren und erneutes Ausfällen mit Eisessig gewonnen werden. Nach dem Umkristallisieren des getrockneten Niederschlags aus Nitrobenzol erhielt man einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 319° C.
Analyse C8H2Cl4N2O:
Gefunden:
• C 33,70, H 0,80, Cl 49,60, N 9,80%;
berechnet:
. C 33,84, H 0,71, Cl 49,95, N 9,87%. 127,8 g rohes 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrachlorchinoxa-Hn und 93,6 g Phosphorpentachlorid wurden in 450 ecm Phosphoroxychlorid auf 110 bis 120°C so lange erhitzt (etwa 45 Minuten), bis eine Lösung erhalten wurde. Nach weiterem 15minutigem Erhitzen wurde die Mischung abkühlen gelassen und der abgeschiedene Feststoff abfiltriert, mit Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und getrocknet, wobei 100 g erhalten wurden. Dieser Feststoff wurde aus Äthylacetat (Aktivkohle) umkristallisiert und 84 g 2,5,6,7,8-Penta: chlorchinoxalin in Form fast farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 170 bis 172° C erhalten. .
Gefunden
berechnet
C 31,65, H 0,50, N 9,50%; C 31,77, H Q,33, N 9,27%.
Verwendungsbeispiel 1 ■
Wäßrige Suspensionen der nachstehend genannten Chinpxalinderivate wurden hergestellt, indem 50; Teile dieses Chinoxalihsmit 200 Teilen Kaolin und! 20 teilen podecylnatriumsulfat vermählen wurden. Das so erhaltene trockne Pulver wurde in Wasser in verschiedenen Konzentrationen suspendiert. Verschiedene Anpflanzungen junger Gurkenpflanzen (Cucurnis sativus) wurden hierauf mit diesen wäßrigen Suspensionen, die 200p, 1000 oder 500 Teile pro Million (TpM) des Chinoxalinderivates enthielten, so langev besprüht, bis die Blätter yollkoinmen benetzt waren. Nachdem die Ablagerung auf den Blättern getrocknet war, wur: den sie mit Sporen des Erisiphe cichoracearum beimpft. Die; infizierten Pflanzen wurden 14 Tage auf einer Temperatur von 25° C gehalten, wobei sie während der ersten 24 Stunden gleichzeitig einer relativen Luftfeuchtigkeit von nahezu 100% ausgesetzt wurden. Nach Ablauf dieser Zeit, wurde die Pilzentwicklung auf den Blättern durch Augenschein bestimmt, und zwar in Prozent, bezogen aiif die Püzentwicklung auf den nicht behandelten Kontrollpflanzen.
Die erzielten Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt. :
Zum Vergleich wurde auch Chinoxalin auf die gleiche Weise geprüft, und die hierbei erzielten Ergebnisse sind ebenfalls nachstehend angegeben.
Tabelle 1
Versuch mit Erisiphe cichpracearum auf Gurkenpflanzen
Verbindung
5,6,7,8-Tetrachlprchinoxalüi.........
SJ.S-Trichlor-o-methylchinoxalin.........
5,6,7,8-Tetrachlor-2-methylchinoxalin ...
chinoxalin
chinoxalin
Chinoxalin .
Püzentwicklung
2000 TpM
0% . 28%
1% 25%
6% 100%
1000 TpM
5% 37% '8% 41%
34% 100%
500TpM
11%. 52% 14% 55%
40%. 100% .
Verwendungsbeispiel 2
Wäßrige Suspensionen der nachstehend genannten Chinoxalinderivate wurden hergestellt, indem 50 Teile dieses Chinoxalins mit 200 Teilen Kaolin und 20 Teilen Dodecylnatriumsulfat vermählen wurden. Das so erhaltene trockene Pulver wurde in Wasser in verschiedenen Konzentrationen suspendiert. Verschiedene Anpflanzungen junger Feldbohnenpflanzen (Vicia faba) wurden hierauf mit diesen wäßrigen Suspensionen, die 2000, 1000 oder 500 TpM des Chinoxalinderivates enthielten, so lange besprüht, bis die Blätter hiermit vollkommen benetzt waren. Nachdem die Ablagerung auf den Blättern getrocknet war, wurden sie mit Sporen von Botrytis fabae beimpft. Die infizierten Pflanzen wurden 5 Tage auf einer Temperatur von 2O0C gehalten und einer relativen Luftfeuchtigkeit von nahezu 100% ausgesetzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Pilzentwicklung auf den Blättern durch Augenschein bestimmt, und zwar in Prozent, bezogen auf die Pilzentwicklung auf den nicht behandelten Kontrollpflanzen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2
Versuch mit Botrytis fabae auf Feldbohnen
Verbindung
5,7,8-Trichlor-6-methylchinoxalin
chinoxalin
Pilzentwicklung
2000TpM
35% 32%
1000 TpM
50%
38%
IO
500 TpM
54%
70%
Verwendungsbeispiel 3
Eine wäßrige Suspension von 2,5,6,7,8-Pentachlorchinoxalin wurde hergestellt, indem 50 Teile dieses Chinoxalins mit 200 Teilen Kaolin und 20 Teilen · Dodecylnatriumsulfat vermählen wurden. Das so erhaltene trockne Pulver wurde in Wasser in verschie-
denen Konzentrationen suspendiert. Verschiedene Anpflanzungen junger französischer Bohnenpflanzen (»French beans«, Phaseolus vulgaris) wurden hierauf mit diesen wäßrigen Suspensionen, die 2000, 1000 oder 500 TpM des Chinoxalinderivates enthielten, so lange besprüht, bis die Blätter vollkommen benetzt waren. Nachdem die Ablagerung auf den Blättern getrocknet war, wurden sie mit Sporen von Uromyces phaseoli geimpft. Die infizierten Pflanzen wurden 14 Tage auf einer Temperatur von 20° C gehalten und während der ersten 24 Stunden gleichzeitig einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100% im Dunkeln ausgesetzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Pilzentwicklung auf den Blättern durch Augenschein bestimmt, und zwar in Prozent bezogen auf die Pilzentwicklung auf den nicht behandelten Kontrollpflanzen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführt.
Tabelle 3
2000TpM Pilzentwicklung
1000 TpM		 500 TpM
28% 37% 62%
Verwendungsbeispiel 4 ■·■'-■
SjoJ^-Tetrachlorchinoxalin als benetzbares ,Pulver wurde in Wasser in Konzentrationen von 500 und 1000 Teilen des aktiven Wirkstoffs pro Million Teilen Wasser suspendiert und diese Suspension auf das Blattwerk von reifen Apfelbäumen der Sorten »Jonathan« und »Golden Delicious« in einer Obstplantage in Südafrika so lange aufgesprüht, bis sie ablief.
Das Aufsprühen wurde in bestimmten Zeitabständen wiederholt; die einzelnen Anwendungsdaten sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Zum Vergleich wurden einzelne Bäume der Versuchsreihe nicht besprüht. Der Prozentsatz der Blätter, die von dem Mehltau (Podosphaera leucotricha) befallen worden wären, wurde auf Grund der ersten fünf Blätter jedes Triebes geschätzt, wobei an den angegebenen Tagen folgende Werte erhalten wurden.
Konzentration 22.10. Datum der Besprühung 15.11. 26.11. 12.12. 29.12. 5; 12.
Sorte 1.11. Datum der Schätzung 14 29
24.11. 3.12. 14 22 16.1-
500 TpM-Verbindung 1 0 63 63 33
Jonathan 1000 TpM-Verbindung 0 0 5 24 23
Jonathan unbehandelt 12 13 3 4 63
Jonathan 500 TpM-Verbindung 4 9 78 92 34
Golden Delicious 1000 TpM-Verbindung r 1 1 22
Golden Delicious unbehandelt 41 76 85
Golden Delicious
Verwendungsbeispiel 5
Wäßrige Suspensionen der nachstehend genannten Chinoxalinderivate wurden hergestellt, indem 50 Teile des Chinoxalinderivates mit 200 Teilen Kaolin und 20 Teilen Dodecylnatriumsulfat vermählen wurden.
65 Das erhaltene trockene Pulver wurde in Wasser in Konzentrationen von 2000, 1000 und 500 Teilen pro Million (TpM) bezogen auf das Chinoxalinderivat suspendiert. Junge Gurkenpflanzen wurden dann mit diesen wäßrigen Suspensionen so lange besprüht, bis die Blätter vollkommen benetzt waren. Nachdem die
309 537/536
Ablagerung auf den Blättern getrocknet war, wurden diese mit Sporen des Gurkenmehltaus Erisiphe cichoracearum beimpft. Die infizierten Pflanzen wurden dann 14 Tage bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von nahezu 80% auf einer Temperatur von 25° C gehalten. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Pilzentwicklung auf den Blättern und auch die Größe der von Chinoxalindcrivaten bei 2000 TpM durchgefressenen Stellen der Blätter untersucht.
Die Ergebnisse sind unten aufgeführt; die ersten sechs Verbindungen sind erfindungsgemäße Verbindungen, während die übrigen zum Vergleich aufgeführte bekannte Verbindungen sind. " ·· '*"
Verbindung % Wachstum des Pilzes
2000TpM 1000 TpM 500TpM
% Verbrennung
der Blätter bei 2000 TpM
5,6,7;8-Tetrachlorchinoxalin
^-Methyl-S^J^-tetrachlorchinoxalin
S^S-Trichlor-o-methylchinoxalin
2,'5,6,7,8^Pentachlorchinoxalin
S-Brom-o^S-trichlorchinoxalin
6iBrom-:5,7j8-trichlorchinoxalin
Chinoxalin^S-dithiocarbamat ..................
o-MethyUchinoxalin-^-dithiocarbonat
Ghinoxalin^2,:3-trithiocarbonat .
Ghinoxälin-2,3-dithiol-bis-(N'N-dirnethyldithiocarbamat)
•ChinOxalinr2,3-dithiol:bis-(äthyl-thiocarbonat) Unbesprühte Kontrollpflanze..
0
0
.19
14
22
6
:5
Ί 18
95
5
7
27
21
31
19
21
18
27
18
29
11 13 35 .30 40 28
30 26
■3.2
27 38
1 1 0 2 0 0
.11 9
,15
14 14

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Halogenierte Chinoxalinderivate der allgemeinen Formel I
    R6
    I c
    R5—C
    R4—C
    Il c
    C-R1
    C-R2
    445 (I) 731 der folgenden 2 C-NH2 amin R5 C Formel Il
    C-NH2     allge-
    5     - I
    R4-C     f
    C
    y \         IO \ /
    C         R3
    C
    R3
    worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff- oder Halogenatome oder Methyloder Äthylgruppen bedeuten und von den Resten R3, R4, R5 und R6 drei Halogenatome und einer ein Halogenatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Chinoxalinderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Diworin die Reste R3, R4, R5 und R6 die obige Bedeutung besitzen, mit einer Ketoverbindung der nachstehenden Formel
    O=C-R1
    O=C-R2
    worin die Reste R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, oder mit einem hiervon abgeleiteten Oxim umsetzt und anschließend gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
  3. 3. Fungizide Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Zusatzstoffen.
    Die Erfindung betrifft halogenierte Chinoxalinderivate der folgenden Formel
    R6 -
    C N
    Rs—C C C-R1
    R4—C C
    R3
    C-R2
    worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff- oder Halogenatome oder Methyloder Äthylgruppen bedeuten und von den Resten R3, R4, R5 und R6 drei Halogenatome und einer ein Halogenatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze.
    Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein Diamin der folgenden Formel
    ■y
    R5-C C-NH2
    R4-C^ C-NH2
    R,
    worin die Reste R3, R4, R5 und R6 die obige Bedeutung besitzen, mit einer Ketoverbindung der nachstehenden Formel
    . ' O=C-R1
DE1445731A 1962-04-12 1963-04-11 Halogenierte Chinoxalinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel Expired DE1445731C3 (de)

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Publication Number Publication Date
DE1445731A1 DE1445731A1 (de) 1969-03-20
DE1445731B2 DE1445731B2 (de) 1973-09-13
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