DE1445656C - Verfahren zur Herstellung von 4 Amino 2,3,5 trichlor 6 (trichlormethyl) pyridin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4 Amino 2,3,5 trichlor 6 (trichlormethyl) pyridinInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin.
Pyridinverbindungen, die sowohl Aminogruppen als auch Chloratome enthalten, insbesondere polychlorierte
Verbindungen, sind schwer herzustellen.
Die direkte Chlorierung amingruppenhaltiger Pyridine
hat bisher im allgemeinen zu teerigen Oxydationsprodukten geführt.
Versuche ergaben, daß auch die Aminierung perchlorierter 2-Picoline sich für die Herstellung der obigen
Verbindung nicht eignet und schlechte Ausbeuten ergibt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin
besteht demgegenüber darin, daß man
a) 4-Arnino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin
oder
oder
b) 4-Amino-3,5-dichlor-2-(dichlormethyl)-pyridin
oder
c) 4-Amino-2,3,5-trichlor-2-(dichlormethyl)-pyridin
bei einer Temperatur von 110 bis 1650C, gegebenenfalls
in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasserstoffs als Lösungsmittel, mit gasförmigem Chlor behandelt.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei diesem Verfahren das gewünschte Produkt im wesentlichen
ohne unerwünschte Teer- und sonstige Nebenprodukte in ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird.
Die erfindungsgemäß erhältliche Verbindung 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin
ist ein kristalliner Feststoff, der sowohl im Haushalt als auch in der Landwirtschaft als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden kann.
Von den in Frage kommenden Ausgangsverbindungen wird das 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin
bevorzugt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch mit einer Mischung der aufgeführten Ausgangsverbindungen
durchgeführt werden. Solche Mischungen erhält man z. B. bei der Aminierung entsprechender Chlorpicoline
als sogenannte Aminierungsgemische; diese bestehen vorwiegend aus 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin.
Es ist überraschend, daß sich eine Chlorgruppe in meta-Stellung zu der Aminogruppe einführen läßt,
wenn man das Verhalten aromatischer Amine bei bekannten Chlorierungsprozessen bedenkt.
Die besten Resultate erhält man bei Temperaturen von 120 bis 1500C. ^
Die Reaktion wird in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.
Geeignete Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Kohlenstofftetrachlorid, Dichlormethan
oder Hexachlorbutadien. Häufig ist es vorteilhaft, Lösungsmittel anzuwenden, da in diesem
Falle die Chlorgas-Einleitung bereits bei Zimmertemperatur beginnen kann. Die Temperatur wird jedoch
anschließend schrittweise auf die Reaktionstemperatur erhöht. Niedrigersiedende Lösungsmittel können dabei
verdampfen; dies ist jedoch kein Nachteil für die Durchführung des Verfahrens, da sie dann ihren
Zweck bereits erfüllt haben.
Die Reaktion kann mit oder ohne katalytisch wirkende Bestrahlung durchgeführt werden, jedoch wird
eine Bestrahlung bevorzugt. Lichtquellen, welche Licht einer Wellenlänge von etwa 2000 bis 5000 A und insbesondere
3000 bis 4000 A emittieren, sind hierzu geeignet. Wird die Reaktion in Gegenwart einer Lichtquelle
durchgeführt, so kann diese gleichzeitig auch als Wärmequelle dienen.
Das Ausmaß und die Gesamtdauer der Chloreinleitung hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z. B.
der Gegenwart oder Abwesenheit einer Strahlenquelle, jer Größe des Ansatzes, dei Größe des Kessels, der
Reaktionstemperatur usw. Die Verfahrensdauer bei ansatzweiser Durchführung variiert von wenigen Stunden bei Bestrahlung bis zu 8 bis 12 Stunden in der
Dunkelheit.
Das Chlor wird entweder in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß angewendet. Zweckmäßig
soll ein leichter, in Sonderfällen sogar ein großer Überschuß vorliegen. Bei gutem Kontakt der Reaktanden,
z. B. bei langsamer Einleitung des Chlors oder Wiederverwendung bereits gebrauchten Chlors, arbeitet man
mit stöchiometrischen Mengen oder geringem Überschuß. Wendet man keinen Kreislauf und auch keinen
Gegenstrom an, so wird zweckmäßig ein höheier Überschuß an Chlor angewendet und mit erhöhter Gasgeschwindigkeit
gearbeitet. Nach Beendigung der Reaktion enthält die Reaktionsmischung ein ziemlich
reines Produkt und kann ohne weitere Behandlung verwendet werden. Dies schließt natürlich nicht aus, daß
eine Reinigung, z. B. durch fraktionierte Destillation und/oder Umkristallisation, vorgenommen wird.
8,0 g (0,028 Mol) 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin werden in ein zylindrisches Reaktionsgefäß gegeben und mit ultraviolettem Licht bestrahlt,
so daß das Material schmilzt. Durch die Flüssigkeit oder Schmelze wird sodann 4 Stunden lang Chlorgas
eingeleitet. Die Temperatur der Reaktionsmischung während des Einleitens beträgt 145 bis 155° C. Hierbei
bildet sich das gewünschte 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin. Die Reaktionsmischung
läßt man dann auf Zimmertemperatur abkühlen und löst sie in Dichlormethan. Durch Zugabe von n-Heptan,
Erhitzen und Abkühlen wird das Produkt aus dem Dichlormethan ausgefällt. Die Ausbeute beträgt zunächst
6,15 g oder 70% der Theorie. Das Produkt
schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Dichlormethan bei 130 bis 1310C. Es wurde eine Mischschmelzpunktbestimmung
unter Verwendung einer bei 119 bis 121°C schmelzenden bekannten Probe durchgeführt, die vorher hergestellt wurde und durch
Vergleich mit einem nach anderem Verfahren hergestellten 4 - Amino - 2,3,5 - trichlor- 6 - (trichlormethyl)-pyridin
als identisch identifiziert wurde. Diese Bestimmung ergab einen Schmelzpunkt von 128 bis 129°C.
Die Identität des Produktes wurde weiter durch Dampfphasenchromatographie und Infrarotanalyse festgestellt.
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
| Kohlen stoff |
Wasser stoff |
Stick stoff |
Chlor | |
| Gefunden Berechnet .... |
22,95 % 22,85 % |
0,657ο 0,64 °/o |
9,0 % 8,9% |
67,1% 67,4% |
40 g (0,14 Mol) 4-Amino-3,5-dichlor-2-(tnchlormethyl)-pyridin
werden in einen zylindrischen Behälter gegeben und mit einer UV-Lampe bestrahlt und er-
hitzt. Dann werden 0,35 Mol pro Stunde Chlorgas 2,75 Stunden lang eingeleitet. Während des Chloreinleitens
wird die Reaktionsmischung auf 1650C gehalten. Man erhält 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichIormethyl)-pyridin
vom Molekulargewicht 315.
B e i s ρ i e 1 3
In ähnlicher Weise wird Chlorgas in eine 460 g (1,64 Mol) 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin
enthaltende Flasche in einer Menge von etwa 0,65 Mol pro Stunde 15 Stunden lang eingeleitet. Während
des Durchleitens wird das Material auf etwa 160 bis 165°C gehalten und mit Ultraviolettlicht bestrahlt.
Nach dem Abkühlen erhält man 471 g oder 91 % Ausbeute an 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-py-
!ridiniDie Analyse ergibt folgende Werte:
Gefunden
Berechnet
Berechnet
Kohlenstoff
23,1%
22,85%
22,85%
Wasserstoff
0,71% OM0Io
Stickstoff
Chlor
67,2% 67,4%
Aminierungsgemische, die etwa 75 bis 90 % 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin
sowie kleinere Mengen von 4-Amino-3,5-dichlor-2-(dichlormeithyl)-pyridin,
4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(dichlormeithyl)-pyridin
und 4-Amino-2,3-dichlor-6-(trichlorme- |thyl-)pyridin enthalten, werden zusammengegeben.
18,15 g der Mischung werden in Tetrachlorkohlenstoff gelöst und in einen zylindrischen Kessel gegeben.
Während der Bestrahlung mit einer Sonnenlampe wird Chlor eingeleitet. Während des Einleitens steigt die
!Temperatur allmählich unter Verlust an Lösungsmittel.
Die Chlorierung wird etwa 4 Stunden lang fortgesetzt unter Aufrechterhaltung einer Temperatur zwischen
etwa 150 und 160° C. Dann läßt man abkühlen und erhält 17,3 g 4-Arnino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin
vom Molekulargewicht 315. Ein Vergleich des Infrarotspektrums des so erhaltenen Produktes mit
dem eines gereinigten 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridins zeigt das Fehlen von Verunreinigungen.
Ein Aminierungsgemisch, das etwa 31 % 4-Amino-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin,
17% 4-Amino-3,5-dichlor-2-(dichlormethyl)-pyridin und 28 % 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin
und kleinere Mengen anderer Komponenten enthält, wird in ähnlicher Weise, wie in den vorangehenden Beispielen
beschrieben, durch einen Chlorgasstrom chloriert, der in einer Menge von 0,3 Mol pro Stunde eingeleitet
jwird. Die Chlorierung wird 4 Stunden lang fortgesetzt. Während dieser Zeit steigt die Temperatur allmählich
von .etwa 70 bis 80° C auf etwa 14O0C. Das Ausmaß
der Chlorierung durchläuft bei Temperaturen zwischen [125 und 140°C einen Höhepunkt. Eine Vergleichs-[nfrarotanalyse
mit gereinigtem 4-Amino-2,3,5-tri- ±lor-6-(trichlormethyl)-pyridin ergibt, daß das Produkt
praktisch rein ist.
12 g (0,05 Mol) 4-Amino-3,5-dichlor-2-(dichlormethyl)-pyridin werden in 55 ml Hexachlorbutadien gelöst.
Die erhaltene Lösung wird bestrahlt und Chlor eingeleitet. Die Chloreinleitung beginnt bei Zimmertemperatur
und wird fortgesetzt, bis nach langsamem Steigen die Temperatur von 165° C en eicht ist. Die
Mischung wird etwa 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Das so erhaltene 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin
kristallisiert bei Abkühlen auf Zimmertemperatur als weiße kristalline Masse.
1,0 g (0,0036MoI) 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(dichlormethyl)-pyridin
werden in 5 ml Hexachlorbutadien gelöst. Die Mischung wird mit Ultraviolettlicht
bestrahlt, und es wird, bei Zimmertemperatur beginnend, Chlorgas eingeleitet. Die Temperatur wird im
Verlauf von V4 Stunde auf 140° C erhöht und die Chloreinleitung
bei dieser Temperatur etwa 2,5 Stunden fortgesetzt. Die dampfphasenchromatographische Analyse
der Reaktionsmischung, etwa 2 Stunden nach Beginn der Reaktion, zeigt eine mehr als 82%ige Überführung
des eingesetzten 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(dichlormethyl)-pyridins in das gewünschte 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-(trichlormethyl)-pyridin.
Nach Beendigung des Erhitzens wird die Reaktionsmischung bei reduziertem Druck destilliert, um das Hexachlorbutadien
zu entfernen. Der Rückstand wird mit n-Heptan behandelt, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial
auszufällen. Der Niederschlag wird durch Filtration entfernt und das Filtrat bei reduziertem Druck destilliert,
um Reste an Hexachlorbutadien-Lösungsmittel zu entfernen. Der Rückstand wird mit einer Mischung
von Pentan und n-Heptan gewaschen und dann gekühlt. Dabei fällt das gewünschte 4-Amino-2,3,5-trichlor-ö-itrichlormethyty-pyridin
als kristalliner Feststoff aus. F. = 121 bis 1240C nach Umkristallisation
aus Pentan.
Das 4-Amino-3,5,6-trichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin kann zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
verwendet werden. Bei einer solchen Anwendung wurde gefunden, daß die Keimfähigkeit und das Wachstum
breitblättriger Pflanzen erhalten bleiben, wenn eine wäßrige Dispersion des obengenannten Stoffs in einer
Menge von etwa 180 kg Wirkstoff je Hektar auf ein Saatbeet angewendet wurde, das eine Aussaat von
breitblättrigem Unkraut enthielt, während die breitblättrigen Pflanzen nicht zur Keimung gelangten.
Die Verbindung kann auch zur Bekämpfung von in Wohnstätten auftretenden Schädlingen, wie z. B. Hausso
fliegen und Küchenschaben, aber auch in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Milben und Blattläusen
verwendet werden.
Die »Aminierungsmischung«, welche als Ausgangsmaterial zur Verwendung kommen kann, wird dadurch
hergestellt, daß man flüssiges Ammoniak und das entsprechende Chlorpicolin oder die entsprechende
Chlorpicolinmischung im geschlossenen Kessel bei einer Temperatur von etwa 70 bis" 190° C autogen erhitzt.
Unter entsprechendem Chlorpicolin ist ein solches zu verstehen, daß dem als Ausgangsmaterial verwendeten
4-Aminopolychlor-2-picolin entspricht, jedoch in 4-Stellung ein Chloratom enthält. Das für die
nachfolgende Aminierung geeignete Chlorpicolin bzw. die Chlorpicolinmischung wird dadurch hergestellt,
daß man Chlor durch Picolinhydrochlorid oder Pico-Hn in einem Chlorkohlenwasserstoff lösungsmittel 5 bis
etwa 50 Stunden lang einleitet. Das entstehende Gemisch wird sodann fraktioniert destilliert, um das ge-
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-■':
'■ 2,3,5"r trichlor - 6 - (trichlormethyl) - pyridin, d a-ί
d u rc hgekennzei ch η e t,daß man
a) 4-Amin0-3,5-dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin
oder : :
i·'} b) 4-Amiho-3,5-dichlor-2-(dichlormethyl)-" · pyridin oder ■ v '■■'■- ■ ;■
. ■ c) 4-Amino-2,3,5-trichlor-2-(dichlormethyl)-pyridin
bei einer Temperatur von 110 bis 1650C, gegebenenfalls in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasser^.
Stoffs als Lösungsmittel, mit gasförmigem Chlor behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Chlorierung bei einer Temperatur von 120 bis 140° C durchgeführt wird.
■
■
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung inGegenwart
ultravioletten Lichts durchgeführt wird.:
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