DE1445572A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Methylol-oxazolidinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Methylol-oxazolidinonenInfo
- Publication number
- DE1445572A1 DE1445572A1 DE19621445572 DE1445572A DE1445572A1 DE 1445572 A1 DE1445572 A1 DE 1445572A1 DE 19621445572 DE19621445572 DE 19621445572 DE 1445572 A DE1445572 A DE 1445572A DE 1445572 A1 DE1445572 A1 DE 1445572A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylol
- weight
- parts
- oxazolidinones
- oxazolidinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Methylol-oxazolidinonen- (4) Es wurde festgestellt, daß sich, insbesondere 2, 2, 5, 5-tetrasubstituierte, Oxazolidinonen-(4) mit Forlaldehyd umsetzen lassen und als Umsetzungsprodukt die N-Methylolverbindung entsteht.
- Erfindungsgemäß wird zur Herstellung von, insbesondere 2, 2,5,5-tettrasubstituierten, N-Methylol-oxazolidinonen- (4) ein Gemisch von Oxa lidinonen- (4) mit Formaldehyd im molaren Verhältnis von 0, 7 : 1, 0 bis 1, 0 : 1, 0 in einem alkalischen Medium umgesetzt.
- Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung werden zuerst das Ox. azolidinan- (4) und Formaldehyd im molaren Verhältnis von 0,7:1,0 bis 1,0:1,0 vermischt. Hierfür kann der Formaldehyd in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden. Es ist auch möglich, entsprechende Mengen von polymerem Pormaldehyd, gegebenenfalls in wäßriger Suspension, wie beispielsweise eine wäßrige Suspension von Paraformaldehyd, einzusetzen.
- Das auf diesem Weg hergestellte Gemisch wird nunmehr durch Zusatz alkalisch wirkender Verbindungen deutlich alkalisch gemacht. Vorteilhaft werden hierfür Verbindungen mit stark alkalieoher Wirkung, wie beisp9ielsweise Alkalihydroxyde, in fester From oder als wäßrige Lösung eingesetzt. Grundsätzlich können jedoch alle alkalisch wirkendon Verbindungen eingesetzt werden.
- Us den Ablauf der Umsetzung zu beschleungigen, kann es vorteilhaft sein, dan Reaktionagemisch anschließend kurzzeitig auf Temperaturen von 40 bis 90° su erwärmen. Die Ausbeute kann gegebenenfalls dadurch gesteigert werden, daß das Reaktionsgemisch nach beeadtttr Reaktion eingeengt wird. Nach längerem Stehen des Reaktionsgemisches kristallisiert die trie N-Methylolverbindung aus.
- Die N-Methylol-oxazolidinone- (4) sind im wesentlichen Zwischenproduk. te, die mit Amiden, wie beispielsweise Harnstoff oder Acryl-bzw.
- Methacrylamid, kondensiert werden können. Die entstehenden Verbindungen können den Ausgangsgemischen zur Herstellung von Kunststoffen zugesetzt und als Antistatica mit in d. Kunststoffe eingearbeitet werden.
- B e i s p i e l 1 85, 8 Gew.-Teile 2, 2, 5, 5-Tetramethyl-oxazolidinon- (4) werden in 57, 6 Gew.-Teilen einer 35 %igen Formalinlösung suspendiert. Durch Zusatz von 2n Natriumhydroxydlösung wird die Suspension deutlich alkalisch gemacht und anschließend kurz auf eine Temperatur von 60° erwärmt. Nach dem AbkUhlen des Reaktionsgemisches und nach längerem Stehen kristallisieren 96 Gew.-Teile oder 92,5 % der Theorie an N-Methylol-2, 2, 5,5-tetramethyloxazolidinon-(4) aus.
- Diese Substanz hat nach dem Umkristallisieren aus Ligroin (Kp. 90 bis 110°) einen Fp. von 74 bis 75°. Ihre Analyse ergab folgende Werte : Berechnet Gefunden c 55,47 55,41 H 8, 73 8, 72 8,09 7,92.
- B e i s p i e l 2 157 Gew.-Teile 2, 5, 5-Trimethyl-2-äthyl-oxazolidinon-(4) werden in 100 Gew-Teilen einer 35 %igen FormalinISsung suspendiert. Diese Suspension wird nach den Angaben des Beispiels 1 weiterbehandelt.
- Nach AbkUhlen des Reaktionsgemisches und nach langerez Stehen scheiden sich 149, 9 Gew.-Teile N-Methylol-2, 5, 5-Trimethyl-2-äthyloxazolidinon- (4) als nicht destillierbare FlUssigkeit ab. Dieses Produkt wird durch Waschen mit wenig Wasser gereinigt und anschließend getrocknet.
- Die Analyse dieser bisher noch nicht beschriebene Verbindung ergab folgende Werte : Berechnet Gefunden C 57,73 57, 95 H9.58,9 N 7, 48 7, 57.
- Beispiel 3 143 Gew.-Teile 2, 2, 5, 5-Tetramethyl-oxazolidinon- (4) und 45 Gew.-Teile Paraformaldehyd werden in 270 Gew.-Teilen Toluol suspendiert.
- Diese Suspension wird nach Zusatz von 8 Gew.-Tellen Kalium-2, 2, 5, 5-tetramethyl-oxazolidinon-(4) langsam bis zum Sieden erhitzt und unter Rückflußküklung gekocht, bis sich das 2,2,5,5-Tetramethyl-oxazolidinon-(4) vollständig gelöst hat.
- Nach lEngerem Stehen kristallisieren aus dem Reaktionsgemisch 137, 2 Gew.-Teile oder 79, 3 % der Theorie an N-Methylol-2, 2, 5, 5-tetramethyl-oxazolidinone- (4) aus. Das Produkt schmilzt nach Umkristallisieren aus Ligroin (Kp. 90 bis 110°) bei 75°.
- Durch Binengen der Mutterlauge oder durch ihre Mitverwendung in einem neuen Ansatz kami die Ausbeute g¢stelgert werden.
Claims (4)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von, insbesondere 2,2,5,5-tetrasubstituierten, N-Methylol-oxazolidinonen- dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Oxazolidinon- (4) mit Formaldehyd im molaren Verhältnis von 0, 7:1,0 bis 1,0:1,0 in einem alkalischen Medium umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrige Formaldehydlösung eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrige Suspension von Paraformaldehyd eingesetzt wird.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekwnnzeichnt,a8dasReaktiohag<MSischkurzzei tig auf Temperaturen von 40 bis 90° erwärmt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0027552 | 1962-07-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445572A1 true DE1445572A1 (de) | 1969-03-13 |
Family
ID=7018390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19621445572 Pending DE1445572A1 (de) | 1962-07-25 | 1962-07-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Methylol-oxazolidinonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1445572A1 (de) |
-
1962
- 1962-07-25 DE DE19621445572 patent/DE1445572A1/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445572A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methylol-oxazolidinonen | |
| DE851059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril | |
| DE853444C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-alkylsubstituierten Benzolsulfonsaeureamidverbindungen | |
| DE866193C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden | |
| DE2614827A1 (de) | Verfahren zur jerstellung von 3-phenylpyridazon-(6) | |
| DE736024C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge | |
| DE759607C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2, 6-Diaminotriazinen-1, 3, 5 (Guanaminen) | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE1620476C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-azacycloheptanon(2)-l-carbonsäurechlorid | |
| DE1670327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| DE930445C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam | |
| DE932553C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-oxy-benzoesaeure-acylamiden | |
| DE858555C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsaeureamiden | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| CH437354A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(Acylphenyl)-2-amino-1,3-propandiolen | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| CH357400A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-hexahydropyrimidinen | |
| AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE871755C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamiden und Carbonsaeuren | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| AT156164B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkyl- bzw. Halogenaralkylaminen. | |
| DE1069635B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Imidazolinen. | |
| DE1048575B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexencarbonsäureamiden |