DE1445415A1 - Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinonen

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DE1445415A1 DE19621445415 DE1445415A DE1445415A1 DE 1445415 A1 DE1445415 A1 DE 1445415A1 DE 19621445415 DE19621445415 DE 19621445415 DE 1445415 A DE1445415 A DE 1445415A DE 1445415 A1 DE1445415 A1 DE 1445415A1
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Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1.) Verfahren zur Merstellung von Imidazolidinonen und Imidazolidinethionen der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedrige alkyl-, niedrige alkoxy-, Trifluormethyl-, niedii.e Alkylthio-, niedrige Alkylsulfonyl-, niedrige Alkanoyl-, Hydroxy- oder Aralkoxygruppe, R1 und H3 Wasserstoffatome oder niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Propargyl- Cycloalkyl- oder Aralkylgruppen oder zusammen mit dei Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, niedrigen Alkylpyrrolidino-, Piperidino-, niedrigen Alkylpiperidino-, Hexamethylenimino-, , Morpholino-, niedrigen Alkylmorpholino-, niediigen Alkylpiperazino-, Hydroxy-niedrig. alkyloiperazino-oder niedriges Alkanoyloxy-niedr. alkylpiperazinogruppen, Y Sauerstoff oder Schwefel, n eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 und A und B Wasserstoffatome oder niedrige Alkylgruppen bedeuten, sowie der therapeutisch wertvollen Salze der angegebenen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß a) ein. Diaminoderivat der allgemeinen Pormel vorstehend. angegebene Bedeutung bes7 ; oder eine dazu überführbar Gruppe darstellt, worin R2, R3 und n die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und F die Gruppierung bedeutet, wobei Z ein Halogenatom oder eine Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Amino- oder substituierte *4minogruppe bedeutet und Y die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und worin G ein Wasserstoffatom darstellt, wobei die Gruppen F und G auch die vertauschten Stellungen einnehmen können, unter Bildung eines cyclischen Harnstoffs, in welchem die Gruppen F und G zusammen die Gruppe =C=Y bilden, wobei die Verbindung der Formel II auch in situ hergestellt werden kiann, und cyclisiert wird und b) erforderlichenfalls anschließende Überführung der Gruppe E in die Gruppe und c) gegebenenfalls Durchführung einen oder mehrerer der folgenden Schritte 1.) Überführung der Gruppe R1, falls sie einen Alkoxy-oder aralkoxyrest darstellt, zu einer Hydroxygruppe, 2.) Oxydation der Grupe R1, falls diese einen niedrigen Alkylthiorest darstellt, zu einem niedrigen Alkylsulfonylrest, 3.) Behandlung der Gruppe Y, falls diese Sauerstoff darstellt, mit P2S5 zur Überführung der Gruppe Y in Schwefel und 4. Übeführung der erhaltenen Verbindung in therapeutisch verwendbare Salze.
    2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Formel mit einem liridazolidinon der allgemeinen formel umgesetzt wird, wobei R1, R2, R3, A, B und n die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet.
    30) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Carbanilid der allgemeinen Formel 0 C-O-(Baasegstofl, P R C E IZI - J 1 - AB
    Alkyl oder Aryl) V worin 21, R2, RD, A, B und n-w die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen cyclisiert wird0 4.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein harnstoff oder allgemeinen Formel 0 lt O-N(Wasserstofj, Ri - R3R2NOnH2n E~N~ 1 AB
    Alkyl, Aryl oder gemischt)2 VI cyclisiert wird, worin R1, R2, R3, A, 3 undn die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen cyclisiert wird.
    @.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Harnstoff der allgemeinen Formel 0 (1 CI {(tfasserstoffs Alkyl, R,B,NCnH2,LN-CH C Ä 3
    Aryl oder gemischt) 2.
    VII worin R1, R2, R3, A, B und n die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, cyclisiert wird.
    6.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkylendiamin der allgemeinen Formel mit einem Chlorameisensäurealkylester, einem Alkylcarbonat oder Phosgen umgesetzt wird, wobei R1, R2, R3, A, B und n die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
    7.) Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Pormel R2R3NH mit einem Imidazolidin der allgemeinen Pormel umgesetzt wird, wobei R1, R2, R3, A, B und n die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, und X ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet.
    80) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Imidazolidinon gebildet wird und in ein Imidazolidinethion durch Umsetzung mit Phosphorpentasulfid überführt wird.
DE1445415A 1961-10-24 1962-10-18 Substituierte Imidazolidinone, ihre therapeutisch verträglichen Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1445415C3 (de)

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DE2644833A1 (de) * 1976-10-05 1978-04-20 Boehringer Sohn Ingelheim Neue 1-aryloxy-2-hydroxy-3-alkylenaminopropane und verfahren zu ihrer herstellung

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