DE1419514A1 - Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Polypropylenfasern - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Polypropylenfasern

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DE1419514A1 DE19611419514 DE1419514A DE1419514A1 DE 1419514 A1 DE1419514 A1 DE 1419514A1 DE 19611419514 DE19611419514 DE 19611419514 DE 1419514 A DE1419514 A DE 1419514A DE 1419514 A1 DE1419514 A1 DE 1419514A1
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Description

  • Verfahren zur Verbesseruag der Anfärbbarkeit von Polypropylentasern Es ist bereits bekannts die Anfärbbarkeit von Polyätbylentäden durch Erzeugung von Feroxygruppen im polymerinat mit Hilfe einer-.energiereichen Strahlung oder unter Verwendung von Peroxyden so- wie anschließende Wketzung mit anderen Verbind4ngen, welche mit den erzeugten Kroxygruppen raagleven, Lu verbezaern. Polyptropylenfasern sind billiger ala andere synthetische Fasern und besitzen bessere Eigenschaften, Jedoch lassen nie sieh mit den bekannten Farbstoffen kaum färbenp wodurch Ihre Arwendung zur Herstellung von Geweben und Geapinaten eingeschränk t wird# En gibt bis jetzt kein wirkungavolles Vörtehren, nach welchem lelypropylentanern viiie '&?a.rb-stoffa:rtlnität verlieben werd»n kann% Du Ziel der vorliegenden besteht in einem wirkeamen und einfachen Verfahren# umh.»joh» PolyffllWlenta»rn leicht annIrbbar gemacht worden* Ferner soll den ProfflentUern eine nrboto:rtatrinit4Lt ohne sobädi-mma ihr« Stgen4ahaften verliehen werden# Durch die vorliegende werdIen terner MiaohatepUmte oder Miaohgewebe. aus polyffliWlmta»rn und anderen natUrlioben regenerierten oder ffltbetiaohm -Aootat-,9 Aorylnitril-j, Polyester- oder PolyvinylaMoholta»ra,9 die eine unterschiedliche Wärbbarkeit besitzen,# anfärbbar gemacht.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polypropylentauern durch Bentrahlen den Paaerguten und Aufptropten einer ßeitenkette mit einer ungesättig-.ten Verbindung zur Verfügung gentellt.9- welchen dadurch sekenn-»iobnet Intv da& das Bestrahlen mit ultravioletten Strahlen bei Anwesenheit einen lichtempfindlich machenden Senaibilinators erfolgt und die ungesättigte Verbindung ei" Epoxygruppe aufweist und endetändig ungeaUttigt :Lot und das gebildete Ptropfpolymerinat mit einer Waung einen 02y«dm oder einen Salzen einer Aminosäure in einem Wa4ser-Dimtbyltormamid-ftniaoh behandelt wirde Du lichtempfindlich machende oder UV-Strahlen abeorbierende Material be4teht,aus Benzopbemmve wie beispielsweise Azetophenon oder Benzophenong oder aus Verbindungeng die aus fast reinen sentituierten Benz bestehen# welche nur Spuren -anorganiecher Salze enthalten. gewöhnlich wird eine Menge von Opl bin 1.90 Gew.-0,9 bezogen auf das Polypropylenp,.ver»ndet. Die VorbiMungen werden in organtnähen. Waungemitteln# wie beispieleweiße Alkohols Äthers Chloroforms Benzol,9 Toluolg Xylols Dioxan oder Tetrahydmturanv gelöst9 worauf die Waung auf die Polyproplrlentasern autgebraoht werden kmm.-Das lichtempfindliche Material kann auch in homogener Form bereits einer Polypropylenapinnlösung zugeaetzt werden, worauf diese In ein Koagulierungsbad zu Fasern versponnen wirde Es Ist ferner möglich.. dem Polypropylen einen Seneibilicator zuzusetzen und die Mischung in der Schmelze zu verspinnen.
  • Die Fasern werden dann einer UV-Strahlung in Luft" Sauerstoff oder in einer an molekularem Sauerstoff reichen Atmosphäre oder Im Vakuum ausgesetzt" um fiele Radikale zu erzeugen. Die Eigenschatten des durch den sich anschließenden Verfahrenssehritt ertenen Pfropfpolymerlsats hängen von der relativen Dichte der aktiven Zentren ab, die durch die UV-Strahlen entlang der Polypropylenkette gebildet werden. Die UV-Strahlenquelle kann aus einer üblichen Quecksilberlampe bestehen. Eine Bestrahlungsdauer bei Haumtemperatur von bis zu 2 Stunden genUgt im allgemeinen., Vorzugsweise bestrahlt man die Fasern etwa 30 Minuten bis 2 Stunden lang, Die Bestrahlungsdauer hängt von der Intensität der UV-Lichtquelle ab. Es Ist nicht sicher,9 wie die Reaktion der UV-Bestrahlung in Gegenwart eines lichtempfindlich machenden Mittels verläuft, jedoch nimmt man an.. daß die Bildung.freier Radikale in der Polypropylenkette beschleunigt wird. Die bestrahlten Pasern worden anschließend einer Ptropfpolymerisation mit monomeren Vinylverbindungen, die Epoxvdgruppen be- sitzen, beispieleweine Mathaerylaäureglycidyloster oder Aorylsäureglynidyleatere unterworfen. Gegebenenfalls können die Fasern mit einem Gemisch aus,elner solchen Vinylverbindung mit Epo.,Vgruppen und anderen Vinylverbindungenj, wie beispielsweise Vinylacetat,p Methaeryl»Kuremethylei3ter oder Aoz71n:Ltril" pfropfpolymorisiert werden. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schemat Die Vinylverbindungen tür die Pfropfpolymerisation werden In einer solchen Menge eingesetzt, daß die Gewichtszunahme der Polypropylenfasern weniger als .30 %, vorzugsreise 20 bis 30 JKs beträgt. Die Polymerisation kandin jeder Ublichen Weine durchgefUhrt worden, Das hergestellte pfroptpolymorisat wird d&nn mit dGr Maung *Lies Gemisches aus Dimethyltormamid und "4n WaaBer Malichen Oxyaminen oder Natriumaalzen von Aminuaäurei.t bolwnd61t" wodurch es bydrophil gemgoht wird* oder Geeignet als Oxyamin ist z.B. Diäthanclamin" während als Amino-Säure beispielsweise Monoaminocarbonsäuren, wie z.B. Glykokoll oder Alaninj. Monoam:inodiearbonsäuren., wie Glutaniinsäurej und Diaminomonooarbonsäuren" wie Lysin, erwälint sei* Die wasserlösli. chen Oxyamine oder Salze der Aminosäuren können mit dem Dimethli,1-formamid und Wasser in einem Verhältnis 30 -. 70 bis 70 t. 30 (Gewichtetelle) vermischt werden# während die Konzentration der Oxyamine oder der Salze von Aminosäuren in der Misehlösung 30 bis 50 Gew.-% betragen kann. Diese Behandlung kann man derart durchtUhren,. daß man die ptroptpolymerisierten Fasern beim Siedepunkt der Lösung In diese etwa 5 bis 6 Stunden lang eintaucht. Das.Dimethyltormamid bewirkt die Anlagerung der Äminoverbindungen an die Spoxydgruppen. Die.aut diese Weise behandelten Polypropylenfasern besitzen gute hydrophile Eigenschaften und lassen sich leicht und In jeder Tiefe unter Verwendung von sauren Farbstoffen" basischen Farbstoffen, direkt aufziehenden Farbstoffen oder dergl. anfärben. Gemischt versponnene oder'Sewebte Artikel aus den Polypropylenfasern sowie den anderen natUrlichen regenerierten oder synthetischen Acatat-, Acrylnitrii-, Polyester- oder Vinylalkoholfasern lassen sich leicht anfärben. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel, 1 Polypropylenfasern werden bit einer alkoholischen Aoetophenonlösung derart behandelt, daß das Acetophenon in einer Menge bis zu 0,2 Gewiohte-39 aÜt den Fasern anhattet. Die Fasern werden dann mit einer Quecksilberresonanz von 2537 R aus einer Niederdruckqueckeilberlampe 50 *t$Anuten lang bei Zimmertemperatur bestrahlt. Darauf werden Ihnen 25 Gewiehtetelle #lethaerylakureglycidylester pro 100 Teile der Pasern zugesetzt, worauf sie 60 Minuten lang auf 40 bis 50*c erwerden. Dabal entstehen 125 Teile einer, Pfropfpolymerisats. Das Polymerinat wird anschließend mit einer 70-5%Igeii Lösung von Diäthanolamin in einem Maungsmittelgemisch aus Waszer und Dimethylformamid (30 : 70) beim Siedepunkt der Lösung 60 .3.4inuten lang behandelte Die erhaltenen Polypropylenfasern werden durch Eintauchen in Msungen aus dig.rek-'u- aufziehenden Farbstoffen# zauren Farbstoffen, basischen Parbstoffen oder dergl. angefUrbt, wobei es sich zeigt, Caß sie eine gute Anfärbbarkeit beaitzen. Die physikalischen Eigenschaften der gefärbten Fasern entsprechen in etwa denjenigen der rohen Fasern vor den versehiedenen Behandlungen. Beispiel 2 Polypropylenfaserr, tillt einer alkoholischen Benzophenonlösung in einer derartigen bohandelt., daß das Benzcl#li2non homogen Obei,i"I.,r:#chD Cer in einer Menge von 0.,5 anhaftet. Die Fasarn werden in Diit von 2537 -iner ball. 30 Minuzu 100 dür FZEISern 30 Gawicht'ste.U.c worauf die .!Fasern bei ein*r zi,-iischen und 6o*C 80 Minuten lane, Dalbei werden 121--% Gewichtsteile eines Polymerisats erhalte n. Das Polymerinat wird 60 Minuten lang in einer 40%Igen Lösung des Natriumsalzen des Glykokols in einem 50 0, 50-Waungsmittelgemisch aus Wasser und Dimethyltorm id gekocht. Die Fasern lassen sich unter Verwendung der In Beispiel 1 angegebenen Farbstoffe gut anfärben.
  • Beispiel 3 Zu 100 Gewichtstellen Polypropylen werden 0i95 Gewichtstelle Acetophenon unter Bildung einer homogenen Mischung zugesetzt, welche in geschmolzenem Zustand zu Polypropylentanern versponnen wird. 0 Die Fasern werden dann mit einer Queckallberresonanz von 2537 A aus einer Niederdruekquecksilberlampe im Vakuum bei Zimmertemperatur 40 Minuten lang bestrahlt. Darauf werden zu 100 Gewichteteilen der Fasern 20 Gewichtsteile Methaerylaäureglyaidylester und 5 Gewichtsteile 14athaerylaäuremethylester zugesetzt, worauf die'Mischung während einer Zeitspanne von 60 Minuten von Umgebungstemperatur auf 60"C erwärmt wird. Anschließend werden die Fasern 70 Minuten lang in einer 30%Igen Lösung des Natriumsalzes von Alanin in einem 70 : 30-Lösungsmittelgemisch aus Wasser und Dimethylformamid gekocht. Die Fasern zeigen eine gute Anfärbbarkeit. Die Rohmaterialfasern vor den verschiedenen Behandlungen und die Fasern nach dem Färben zeigen keine wesentlichen Unterschiede hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n a p r U o h e 1. Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polypropylenfasern durch Bestrahlen den Fasergutes und Autptropten einer Seitenkette mit einer ungesättigten Verbindung» dadurch gekennze ichnet, daß das Bestrahlen mit ultravioletten Strahlen bei Anwesenheit eines lichtempfindlich machenden.Senalbilinatorn erfolgt und die ungesättigte Verbindung eine EpojWgruppe aufweist und endständig ist und das gebildete Pfroptpolymerlaat mit einer Waung eines Oxyamins oder eines Salzes einer Aminosäure in einem Waseer-Dimethylformamid-Gezisch behandelt wird.
  2. 2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung 30 Minuten bi.a 2 Stunden in atmosphärischer Luft ausfUhrt. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch-gekennzeichnet, daß die Bestrahlung im Vakuum 30 Minuten bis 2 Stunden lang durchgefUhrt wird.-Verta l»-en nach Anspruch 1" dadurch gekennzeichnetg daß man die Pfroprpolymerisation mit einem Gemisch aus Vinylverbindungen mit Epoxydgruppen mit anderen Vinylverbindungen durchführt. 5., Verfahren nach Anspruch 1, dadurch Seimmzeichnet, daß die verwendete Dimethyltormamid enthaltende Lösung aus einer 30 bis 50%iisen Lkisuns von Oxyaminen, oder Aminosäuresalzen in Wasser und Dimethyltoramid im Verhältnis 30 70 bis 70 t 30 Gewichtsteilen besteht. 60 Verfahren nach Anspruch 1" dadurch gekennzeichnet.* daß man die Ptroptpo]Lymerination mit einer solch= Menge an Vinylverbindungen auarUhrt, daß die Gewichtanteigerung der Polypropylentanern 20 bis 30 % beträgt.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3696169A (en) * 1970-10-16 1972-10-03 Dart Ind Inc Modified polyolefin containing reaction product of unsaturated oxirane in the presence of the polyolefin and peroxide
US3876609A (en) * 1970-10-16 1975-04-08 Dart Ind Inc Use of xylene in controlling melt flow of modified polyolefin compositions
SE382049B (sv) * 1970-12-10 1976-01-12 Basf Ag Foretring av foreningar med alkoholiska hydroxylgrupper for framstellning av n-karbazol, n-pyrrolidon- och n-dihydrooxazinderivat
US3699186A (en) * 1971-03-30 1972-10-17 Dart Ind Inc Polyolefins modified with unsaturated glycidyl compounds and polyacrylate compounds
US5236464A (en) * 1991-12-16 1993-08-17 Allied-Signal Inc. Activation of nylon fibers for modification by UV radiation
US6436484B1 (en) 1997-12-09 2002-08-20 Coats American, Inc. Processes for coating sewing thread

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2484529A (en) * 1944-09-27 1949-10-11 Du Pont Process for altering the properties of solid polymers of ethylene
US2903381A (en) * 1954-09-03 1959-09-08 Shell Dev Treatment of synthetic textiles with a polyepoxide having a plurality of 1,2 epoxy groups
US2999772A (en) * 1952-11-06 1961-09-12 Du Pont Coated article comprising a substrate of polyethylene or polyamide and a grafted coating of polytetrafluoroethylene or polymethyl methacrylate
US3020174A (en) * 1956-03-14 1962-02-06 Montedison Spa Method of graft polymerizing monomers onto a shaped article of peroxidized polymers of propylene and copolymers of propylene and ethylene
BE558004A (de) * 1956-06-01
US3079312A (en) * 1956-11-06 1963-02-26 Du Pont Shaped polymeric articles
US3058950A (en) * 1959-01-07 1962-10-16 Dow Chemical Co Graft copolymers of n-vinyl-3-morpholinone on polyolefin substrates and method of making same

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US3179485A (en) 1965-04-20
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