DE1419225B - Herstellen sehr kleiner Kapseln - Google Patents
Herstellen sehr kleiner KapselnInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen sehr kleiner Kapseln mit festen Wänden
aus polymerem Material durch Einleiten einer Phasentrennung in einer flüssige und/oder feste Teilchen
dispergiert enthaltenden Lösung des polymeren Materials in einer ersten Flüssigkeit und Verfestigen der
gebildeten Kapselwände. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zum
Einleiten der Phasen trennung eine mit der ersten Flüssigkeit gut mischbare, jedoch das Polymere nicht
lösende zweite Flüssigkeit zusetzt.
Zur Herstellung von Überzügen für die verschiedensten Stoffe wird eine ganze Reihe von Verfahren
angewendet. So werden Überzüge z. B. durch Aufsprühen, Eintauchen, Kollern, Aufwalzen oder Aufpinseln
hergestellt. Alle diese Verfahren sind im wesentlichen zum Überziehen von Stoffen und Gegenständen
mit verhältnismäßig großer Oberfläche je Einheit geeignet. Diese Einheiten sind ein einziges
Stück oder ein einziger Gegenstand, beispielsweise eine einzige Mutter oder Schraube, ein einzelner Motor,
ein einzelnes Stück Bonbon, eine einzelne medizinische Tablette, ein einzelnes Stück Papier oder Pappe u. dgl.
Es gibt jedoch kein Verfahren, das für das Überziehen von verhältnismäßig kleinen flüssigen und festen
Teilchen geeignet ist.
Aus den USA.-Patentschriften 2 800 457, 2 800 458
ist es bekannt, mikroskopisch kleine Öltröpfchen mit einem hydrophilen Kolloid zu umgeben, und zwar
durch Koazervierung einer wäßrigen Lösung des Kolloids, in der die Öltröpfchen dispergiert sind. Die
so gebildeten Kapseln haben flüssige Kapselwände, die durch Gelieren des Wandmaterials und gegebenenfalls
durch Härten mittels eines Vernetzungsmittels verfestigt werden. Dieses bekannte Verfahren ist
sowohl bezüglich der einzukapselnden Stoffe als auch des Wandmaterials sehr beschränkt.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine Einkapselung sowohl in wäßrigen als auch in nichtwäßrigen Systemen
zu ermöglichen, wobei für beide Arten von Systemen der Phasentrennungsmechanismus der gleiche sein soll.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können sowohl wasserlösliche als auch wasserunlösliche Stoffe
eingekapselt werden, wobei diese Stoffe entweder fest oder flüssig sind. Die Erfindung ermöglicht eine Ausdehnung
der Wandmaterialien auf eine große Anzahl hydrophiler und hydrophober natürlicher oder synthetischer
Polymerer sowie die vielfältige Variierung der Flüssigkeiten zur Einleitung der Phasentrennung
und ein Arbeiten nicht nur in wäßrigen, sondern vor allem auch in nichtwäßrigen Trägerflüssigkeiten.
Obwohl nach dem Bekanntwerden des in den vorgenannten USA.-Patentschriften beschriebenen Mikroeinkapselungsverfahrens
die Fachwelt mit groß angelegter Forschung nach neuen Einkapselungsverfahren suchte, dauerte es doch mehrere Jahre, bis das
überraschend vielseitige erfindungsgemäße Verfahren gefunden wurde. Hierzu konnte auch die Anmerkung
in »Kolloidzeitschrift«, 50 (1930), S. 40, daß eine Koazervierung in einem Gelatinesol durch Hinzufügen
eines aliphatischen Alkohols erreicht werden kann, nichts beitragen, da nicht zu erwarten war, daß
durch das erfindungsgemäße Verfahren tatsächlich eine Wandbildung mit gewünschten Eigenschaften
erzielt würde.
ίο Gemäß einer besonderen Ausbildung der Erfindung
werden die flüssigen Kapselwände durch Waschen mit einer weiteren Menge der zweiten Flüssigkeit verfestigt.
Der Ausdruck »Lösung« bezeichnet hier echte
Lösungen und Kolloidsole.
Makromolekulare Polymere, die eine Flüssigkeitsphase bilden und sich erfindungsgemäß verwenden
lassen, sind z. B. hydrophile Kolloide, wie Gelatine, Albumin, Natriumalginat, Casein, Agar-Agar, Stärke,
Pektine, Carboxymethylcellulose, Isländisches Moos und Gummiarabicum. Es können auch synthetische
oder natürliche makromolekulare Polymere verwendet werden, z. B. Polystyrol, Celluloseacetat, Polyvinylacetat,
Polyvinylalkohol, Polyvinylchlorid, Dinitrocellulose, Trinitrocellulose, Celluloseacetobutyrat, Benzylcellulose
und Kautschuk. Weitere geeignete makromolekulare Polymere sind z. B. deacetyliertes Chitin,
Polyvinylpyridin, Styrol-Vinylpyridin-Mischpolymerisat,
polymere quaternäre Ammoniumsalze und Polymere des Polyamidtyps, z. B. Polylysin, Polyornithin,
Poly-p-amino-phenyl-anilin und Polyacrylamid.
Eine weitere Gruppe von geeigneten Polymeren sind makromolekulare synthetische Polymere, die ein
durchschnittliches Molekulargewicht von wenigstens 20000 besitzen und einen linearen Aufbau aufweisen.
Dies sind solche, deren polymere Einheiten sowohl aus lipophilen als auch aus hydrophilen Einheiten bestehen.
Weitere geeignete Polymere sind die Carbohydrat-
acetatphthalate, Stärkeacetat-Phthalat, Celluloseacetat-Phthalat oder Amyloseacstat-Phthalat. Vorzugsweise
verwendete synthetische Polymere sind hydrolisierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate, deren
Anhydridgruppen vorzugsweise wenigstens zu 50% hydrolisiert sind. Das Mischpolymerisat kann auch
andere Polymer-Einheiten in geringen Mengen enthalten, z. B. solche von Acrylnitril, Acrylsäure,
Methacrylsäure, Itaconsäure, Vinyl, Äthylvinyläther, Methylvinyläther, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid. Unter
»hydrolisiertes Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat«
sind sowohl diese Modifikationen als auch andere Modifikationen der Struktur und des
Herstellungsverfahrens zu verstehen, die die lipophilen und hydrophilen Eigenschaften des Mischpolymerisats
nicht wesentlich ändern.
Wäßrige, flüssige Systeme, die sich für die Trennung
von makromolekularen, polymerreichen Flüssigkeitsphasen eignen, sind beispielsweise folgende:
Phase bildendes | Erste | Nichtlösende Flüssigkeit, |
Polymeres | Flüssigkeit | die damit mischbar ist |
Hydrophiles Kolloid | Wasser | Methanol, Äthanol, Propanol, |
Isopropanol, Aceton, Dioxan | ||
Polyvinylacetat | Aceton | Wasser |
Polyvinylalkohol | Wasser | Propanol |
Dinitrocellulose | 1 Λ | |
Trinitrocellulose | > Aceton | Wasser |
Celluloseacetat | Aceton | Wasser |
Flüssigkeitssysteme ohne Wasser, die sich für die Trennung makromolekularer, polymerreicher Flüssigkeitsphasen eignen, sind beispielsweise folgende:
Phase bildendes Polymeres | Erste Flüssigkeit | Nichtlösende Flüssigkeit, die damit mischbar ist |
Polyvinylchlorid Celluloseacetobutyrat Benzylcellulose Polyäthylen Styrol-Maleinsäure-Mischpolymerisat Kautschuk Polyvinylacetat Polyvinylacetat Äthylcellulose |
Cyclohexan Methyläthylketon Trichloräthylen Xylol Äthanol, Methanol Benzol Chloroform Methanol Xylol—Äthanol |
Glykol Isopropyläther Propanöl Amylchlorid Äthylacetat, Methyläthylketon, Butyläthylketon, Isopropyläther Methyl, Propanol, Glykol, Glycerin Äthanol Butanol N-Hexan |
Neben dem bereits eingangs erwähnten Waschen können für das Verfestigen der Überzüge verschiedene
Methoden angewandt werden, nämlich Abkühlung im Fall eines gelierbaren Kolloids, Erhöhung des pH-Wertes
bei einem mehrbasischen Polymeren, Herabsetzen des pH-Wertes bei einem sauren Polymeren,
Umsetzung mit sauren Gruppen eines zweiwertigen oder mehrwertigen Ions, z. B. Ca++, Mg++, Fe++,
Fe+++ oder Al+++, Modifizierung des Überzugs durch
den Zusatz eines Monomeren oder Modifizierung durch Verwendung eines zusätzlichen, nicht lösenden Mittels.
Das Härten des Überzugs, das eine Umkehrung der Phasentrennung vermeiden soll, kann ebenfalls nach
verschiedenen Methoden durchgeführt werden, z. B. durch Zusatz von Dicarbonylverbindungen, Alaun,
Gerbsäure, Gerbsäure und Eisenchlorid; Entfernung der okkludierten Flüssigkeit durch Trocknen oder
Erhitzen; Veränderungen des pH-Wertes.
Beispiell
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
40
100 g Gelatine werden in 900 cm3 Wasser bei 450C
gelöst. 8 g Rosenöl werden in dieser Lösung dispergiert und das Ganze so lange gerührt, bis das Öl gründlich
und gleichmäßig gemischt ist. Unter Rühren wird bei einer auf 45 0C gehaltenen Temperatur Äthylalkohol
zu der Dispersion gegeben. Vorzugsweise verwendet man einen denaturierten Alkohol, z. B. einen denaturierten
Äthylalkohol, der eine geringe Menge Methanol enthält. Der Äthylalkohol wird langsam unter Rühren
zugegeben. Sobald die Konzentration des Äthanols etwa 50% beträgt, scheidet sich eine gelatinereiche
Phase ab und überzieht das dispergierte öl. Sobald die Äthanolkonzentration etwa 55% erreicht, wird
das ganze Gemisch auf etwa 50C abgekühlt, damit der Überzug erstarren kann. Das überzogene Öl wird
durch Zentrifugieren von dem größten Teil der restlichen Flüssigkeit getrennt. Danach wird das überzogene
Öl gründlich mit Äthanol gewaschen und in einem Vakuum bei 25° C trocknen gelassen. Das auf
diese Weise gewonnene Öl eignet sich als Badeöl.
Beispiel 2
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
100 g Agar-Agar werden in 900 cm3 Wasser bei etwa 40° C gelöst. 25 g Quercetin werden in dieser
Lösung dispergiert. Das Ganze wird so lange gerührt, bis das Quercetin gründlich und gleichmäßig vermischt
ist. Unter Rühren bei etwa 40° C wird langsam Aceton zugegeben. Sobald die Konzentration des Acetons
etwa 40 % beträgt, scheidet sich eine agar-agar-reiche Phase ab und überzieht das dispergierte Quercetin.
Das ganze Gemisch wird auf etwa 10° C abg;kühlt, damit der Überzug erstarren kann. Der überzogene
Stoff wird durch Zentrifugieren von dem größten Teil der restlichen Flüssigkeit getrennt. Danach wird das
überzogene Quercetin gründlich mit Aceton gewaschen und trocknen gelassen. Man erhält auf diese Weise
ein Pulver von überzogenem Quercetin, das sich als langsam wirkender Farbstoff eignet.
Beispiel 3
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
12,5 g Pektin werden in 900 cm3 Wasser bei etwa 7O0C gelöst. 100 g von feinzerteiltem l-Butyl-3-p-tolylsulfonyl-Harnstoff
werden in dieser Lösung dispergiert. Das Ganze wird so lange gerührt, bis die Sulfonyl-Harnstoff-Verbindung
gründlich und einheitlich vermischt ist. Unter Rühren bei etwa 500C wird langsam
Dioxan zugegeben. Sobald die Konzentration des Dioxan etwa 55% beträgt, scheidet sich eins psktinreiche
Phase ab und bildet um die dispergierte SuIfonyl-Harnstoff-Verbindung
einen Überzug. Das ganze Gemisch wird auf etwa 7° C abgekühlt. Danach wird
die von der Phase überzogene Sulfonyl-Harnstoff-Verbindung durch Zentrifugieren abgetrennt, 2 Minuten
mit 300 cm3 wäßrigem 5%igsm CaCl2 gut
gemischt, damit der Überzug erstarrt, dann filtriert, gründlich mit Dioxan gewaschen und trocknen
gelassen. Das auf diese Weise überzogene Pulver eignet sich als langsam wirkendes, antidiabetisch.es
Präparat.
B e i s ρ i el 4
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
Wäßriges System — Hydrophiles Kolloid
Eine Wasser-in-Öl-Emulsion wird mit einer flüssigen
hydrophilen Kolloidphase überzogen, wobei folgende Arten von Stoffen in folgenden Mengen verwendet
werden:
Honig 10 g
Maisöl 25 cm3
Wasserstoffgehärtetes Rizinusöl 0,25 g
Das Rizinusöl wird in dem Maisöl gelöst und der Honig bei etwa 500C darin emulgiert. Das Rizinusöl
5 6
vermeidet die Inversion der Honig-in-Öl-Emulsion Beispiel 7
während des Verfahrens. _ , ..„ . „ . _ ,
Nichtwaßnges System — Lineares Polymeres
Schweinehaut Gelatine 10 g io g Benzylcellulose werden bei etwa 40° C in
Wasser 100 cm3 5 300 cm3 Trichloräthylen gelöst. 80 g Natrium-(2,4-di-
chlorphenoxy)-acetat wird unter genügend starkem
Die Gelatine wird in Wasser bei etwa 50° C gelöst Rühren zu diesem System gegeben. Unter Rühren bei
und bildet eine kolloidale Lösung. Die Honig-in-öl- etwa 40°C wird Propanol zugegeben. Sobald die
Emulsion wird bei etwa 5O0C in der kolloidalen Konzentration des Propanols etwa 51% beträgt,
Lösung dispergiert. Unter genügend kräftigem Rühren 10 findet die Trennung einer benzylcellulosereichen
werden langsam 110 cm3 Äthanol gegeben. Der Phase statt, und das Natrium-(2,4-dichlorphenoxy)-Zusatz
von Äthanol bewirkt die Trennung einer acetat wird von der sich abtrennenden Phase überflüssigen,
gelatinereichen Phase, die die Honig-Öl- zogen. Das ganze Gemisch wird auf Zimmertemperatur
Emulsion überzieht. Die Temperatur des ganzen abgekühlt. Danach wird der von der Phase überzogene
Gemisches wird auf etwa 5°C herabgesetzt, damit der 15 Stoff durch Zentrifugieren abgetrennt, gründlich mit
Überzug erstarren kann. Danach wird die überzogene Propanol gewaschen und trocknen gelassen. Man
Emulsion durch Zentrifugieren von der kolloidarmen erhält einen pulverigen, mit Benzylcellulose überPhase
getrennt. Die überzogene Emulsion wird mit zogenen Stoff, der sich als langsam wirkendes Unkraut-Äthanol
gewaschen und getrocknet. bekämpfungsmittel eignet.
Der Überzug kann auch während oder nach dem 20
Waschen mit einem Härtemittel, z. B. Formaldehyd, Beispiel 8
Alaun, Gerbsäure, behandelt werden. ._ . .. . _ _. _ ,
Das wasserstoffgehärtete Rizinusöl kann durch Nichtwaßnges System - Lineares Polymeres
andere Anti-Inversionsmittel ersetzt werden, z. B. Aus 25 g eines Styrol-Maleinsäure-Mischpolymeridurch
nichtionische oberflächenwirksame Mittel, 25 sats und 25 cm3 Äthanol wird bei etwa 5O0C eine
hydrophobe ölgelierende und (^verdickungsmittel, makromolekulare Lösung hergestellt. 25 g Morphin-Silikone,
natürliche und synthetische Wachse, feste monohydrat werden darin dispergiert. Unter genügend
Fette oder Sterine. · starkem Rühren wird langsam Äthylacetat zu dem
Gemisch gegeben. Sobald die Konzentration von
B e i s ρ i e 1 5 3o Äthylacetat etwa 74 % beträgt, findet die Trennung
,„..„ . T. _. . einer mischpolymerisatreichen Phase statt, die das
Wäßriges System - Lineares Polymeres dispergierte Morphinmonohydrat überzieht. Danach
16 g Polyvinylacetat werden in 1000 cm3 Aceton wird die überzogene Morphinverbindung abgezogen,
bei etwa 4O0C gelöst. 100 g Zibet wird in dieser mit Äthylacetat gewaschen und trocknen gelassen.
Lösung dispergiert. Das Ganze wird so lange gerührt, 35 Die so überzogene Morphinverbindung eignet sich
bis das Zibet gleichmäßig gemischt ist. Unter Rühren für eine Verwendung in wäßrigen Suspensionen,
bei etwa 400C wird Wasser zugegeben. Sobald die
bei etwa 400C wird Wasser zugegeben. Sobald die
Konzentration des Wassers etwa 46 % beträgt, Beispiel 9
scheidet sich eine polyvinylacetatreiche Phase ab und „T. , ..„ . _ T . „ ,
überzieht das Zibet. Das ganze Gemisch wird auf 4° Nichtwaßnges System - Lineares Polymeres
Zimmertemperatur abgekühlt. 10 cm3 einer 10%igen Eine makromolekulare Lösung wird aus 6 g eines
Aluminiumchloridlösung in Wasser wird zugegeben, Styrol-Maleinsäure-Mischpolymerisats und 100 cm3
um das Härten des Überzugs zu erleichtern. Danach Äthanol bei etwa 5O0C hergestellt. 30 g Natriumwerden
die überzogenen Zibetteilchen durch Zentri- (2,4-dichlorphenoxy)-acetat werden darin dispergiert.
fugieren abgetrennt, gründlich mit Wasser gewaschen 45 Unter genügend starkem Rühren wird Isopropyläther
und trocknen gelassen. So gewinnt man eine pulveri- zu dem Gemisch gegeben. Bei einer Konzentration
sierte Form des Zibets, die sich zur Verwendung für von 46% Isopropyläther findet die Trennung einer
Parfümzwecke eignet. mischpolymerisatreichen Phase statt, die die Acetatverbindung
überzieht. Danach wird die überzogene
Beispielö 5° Acetatverbindung abgetrennt, mit Isopropyläther ge-
,-.,_„. „ τ. „ , waschen und trocknen gelassen. Die so überzogene
Nichtwaßnges System - Lineares Polymeres Verbindung eignet sich als langsam wirkendes Unkraut-
5 g Celluloseacetobutyrat werden in 100 cm3 Methyl- bekämpfungsmittel.
äthylketon bei etwa 650C aufwärts gelöst. 1,25 g
äthylketon bei etwa 650C aufwärts gelöst. 1,25 g
zweibasisches Kalziumphosphat wird in dieser Lösung 55 B e i s ρ i e I 10
dispergiert. Das Ganze wird so lange gerührt, bis die .,._„ . _ ^ TT , , ., _ ,
Phosphatverbindung gleichmäßig gemischt ist. Unter Wäßriges System - Hydrophiles Polymeres
Rühren und bei 500C wird Isopropyläther zugegeben. Eine beständige Öl-in-Wasser-Emulsion wird her-
Sobald die Konzentration des Äthers etwa 42% gestellt und mit einer flüssigen Phase überzogen unter
beträgt, scheidet sich eine celluloseacetobutyratreiche 60 Verwendung folgender Stoffe und Mengen:
Phase ab und überzieht die Phosphatverbindung. Die Öl-in-Wasser-Emulsion wird so hergestellt,
Phase ab und überzieht die Phosphatverbindung. Die Öl-in-Wasser-Emulsion wird so hergestellt,
Das ganze Gemisch wird auf Zimmertemperatur daß 50 cm3 Maisöl in 50 cm3 Wasser, welches 2,5 g
abgekühlt. Danach werden die von der Phase über- Methylcellulose enthält, bei 5O0C emulgiert wird,
zogenen Teilchen abgetrennt, am zweckmäßigsten Die Emulsion wird in einer Lösung aus 25 g GeIa-
zogenen Teilchen abgetrennt, am zweckmäßigsten Die Emulsion wird in einer Lösung aus 25 g GeIa-
durch Zentrifugieren, gründlich mit Isopropyläther 65 tine in 250 cm3 Wasser bei 500C dispergiert.
gewaschen und trocknen gelassen. Man erhält so eine Unter genügend starkem Umrühren werden 250 cm3
gewaschen und trocknen gelassen. Man erhält so eine Unter genügend starkem Umrühren werden 250 cm3
pulverige überzogene Phosphatverbindung, die sich Äthanol zugegeben und die Trennung einer gelatineals
langsam wirkendes Düngemittel eignet. reichen, flüssigen Phase herbeigeführt, die die Emul- j
sion überzieht. Die Temperatur wird auf 50C herabgesetzt,
damit der Überzug erstarrt. 0,5 g Gerbsäure in 50 cm3 Wasser werden zu dem ganzen Gemisch
gegeben und 15 Minuten in Kontakt mit dem Überzug gebracht. Danach werden die mit dem gehärteten
Überzug versehenen Teilchen der Öl-in-Wasser-Emulsion durch Zentrifugieren abgetrennt, mit Äthanol
gewaschen und trocknen gelassen.
Beispiel 11
Nichtwäßriges System — Lineares Polymeres
Nichtwäßriges System — Lineares Polymeres
Ein mit Äthylcellulose überzogener, in Wasser löslicher Farbstoff wird hergestellt und mit einer
flüssigen Phase in folgender Weise überzogen:
5 g Äthylcellulose werden in einem Gemisch von 100 cm3 Xylol und 20 cm3 Äthanol gelöst. V2 g
eines Alizarincyaninfarbstoffs wird in der Lösung dispergiert. 125 cm3 eines Hexangemisches werden
tropfenweise zugegeben und eine äthylcellulosereiche Phase abgetrennt, die den grünen Farbstoff überzieht.
Die überzogenen Farbstoffteilchen werden durch Filtrieren abgetrennt, mit Hexanen gewaschen und im
Vakuum getrocknet.
5 g Celluloseacetobutyrat werden in 100 cm3 Methyläthylketon
gelöst. Die überzogenen Farbstoffteilchen werden in dieser Lösung bei etwa 400C dispergiert.
Unter ständigem Rühren wird Isopropyläther bis zu einer Konzentration von 42% zugsgeben, was die
Trennung einer celluloseacetobutyratreichen Phase verursacht. Diese Phase bildet einen zusätzlichen
Überzug auf den Farbstoffteilchen, die vorher mit Äthylcellulose überzogen worden sind. Die doppelt
überzogenen Teilchen werden durch Zentrifugieren abgeschieden, mit Isopropyläther gewaschen und bei
etwa 300C getrocknet.
Claims (2)
1. Verfahren zum Herstellen sehr kleiner Kapseln mit festen Wänden aus polymerem Material durch
Einleiten einer Phasentrennung in einer flüssige und/oder feste Teilchen dispergiert enthaltenden
Lösung des Polymeren in einer ersten Flüssigkeit und Verfestigen der gebildeten Kapselwände,
dadurch gekennzeichnet, daß man zum Einleiten der Phasentrennung eine mit der ersten Flüssigkeit gut mischbare, jedoch das
Polymere nicht lösende zweite Flüssigkeit zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die flüssigen Kapselwände
durch Waschen mit einer weiteren Menge der zweiten Flüssigkeit verfestigt.
009 509/173
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2805106A1 (de) * | 1978-02-07 | 1979-08-16 | Hoechst Ag | Mikrokapseln aus polyvinylalkohol mit fluessigem, wasserunloeslichem fuellgut und verfahren zu deren herstellung |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2805106A1 (de) * | 1978-02-07 | 1979-08-16 | Hoechst Ag | Mikrokapseln aus polyvinylalkohol mit fluessigem, wasserunloeslichem fuellgut und verfahren zu deren herstellung |
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