DE1300691B - Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen

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Description

Es ist bekannt, aus hochmolekularen Verbindungen Im wesentlichen lineare Polyhydroxylverbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, organischen mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 sind Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln Poly- insbesondere die für das Isocyanat-Polyadditionsurethane herzustellen. Man hat sich auch bereits be- verfahren bekannten Polyester, Polyäther, Polythiomüht, das Reaktionsgemisch in geeigneter Form z. B. 5 äther, Polyesteramide und Polyacetale. Sie sollen eine auf eine Unterlage zu bringen oder zu gießen und die Hydroxylzahl von 20 bis 190, bevorzugt zwischen Reaktion bis zur Verfestigung des Reaktionsgemisches, 30 und 70, und eine Säurezahl von weniger als 2 haben, jedoch nicht bis zur Aushärtung, fortzuführen, sondern Als Diisocyanate finden die für das Isocyanat-Polyin diesem thermoplastischen Zustand zu unterbrechen. additionsverfahren bekannten aliphatischen, aromati-Zu einer späteren Zeit läßt sich das erhaltene, gegebe- io sehen, acyclischen und heterocyclischen Diisocyanate nenfalls zerkleinerte lagerfähige Polyurethan allein Verwendung, z. B. Äthylendiisocyanat,Äthylidendiisodurch Wärme und Druck formgebend bearbeiten. cyanat, Propylendiisocyanat, Butylendiisocyanat, Cyclo-
Es ist auch bekannt, als Kettenverlängerer eine pentylen -1,3 - diisocyanat, CyclohexyIen -1,4 - diiso-Mischung einer bifunktionellen Verbindung mit reak- cyanat, Cyclohexylen-l,2-diisocyanat, 2,4-Toluylentionsfähigen Wasserstoffatomen mit einem drei- oder 15 diisocyanat, 2,6-ToluyIendiisocyanat, 4,4'-Diphenylhöherwertigen Alkohol einzusetzen, wobei Produkte methandiisocyanat, 2,2 -Diphenylpropan -4,4'- diisomit verbesserter Zugfestigkeit, Dehnungsmodul und cyanat, ρ - Phenylendiisocyanat, m - Phenylendiiso-Zerreißfestigkeit, aber auch mit verbesserter Lösungs- cyanat, Xylylendiisocyanat, 1,4 - Naphthylendiisomittelbeständigkeitund bleibender Dehnung entstehen. cyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenyldi-Es ist jedoch notwendig, dieses Verfahren unter ständi- so isocyanat, 4,4'-Azobenzoldiisocyanat, 4,4'-Diphenylger genauer Kontrolle durchzuführen und die Reak- sulfondiisocyanat, Dichlorhexamethylendiisocyanat, tion im richtigen Zeitpunkt zu unterbrechen, da ein Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Weitergehen der Reaktion eines PoIyesterdiisocyanatS Hexamethylendiisocyanat, 1-Chlorbenzol-2,4-diisomit einem TrimethyIolpropan enthaltenden Ketten- cyanat, Furfurylidendiisocyanat. verlängerer auch nur in einzelnen Segmenten der Masse 25 Die eingesetzte Diisocyanatmenge führt zweckmäßig zu erheblichen Defekten im Endprodukt und zu be- zu einem Verhältnis der NCO-Gruppe zu den reakträchtlichem Ausschuß bei der thermoplastischen tionsfähigen Wasserstoffatomen im gesamten Reak-Verarbeitung etwa im Spritzguß oder beim Extrudieren tionsgemisch von 0,95 bis 1,15. Die besten mechaniführt. Auch wird durch unbeabsichtigtes Vernetzen sehen Eigenschaften werden indessen erhalten, wenn während der Lagerung die Lagerfähigkeit des Poly- 30 das Diisocyanat in geringem Uberschuß, also etwa in urethans beeinflußt. einem Verhältnis von 1,01 bis 1,15, bezogen auf alle
Gegenstand des beanspruchten Verfahrens ist die reaktionsfähigen Gruppen der höhermolekularen VerHerstellung von lagerfähigen, allein durch Wärme und bindung und der Kettenverlängerungsmittel, vorliegt. Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen Für hellere Produkte, möglicherweise auf Kosten der aus a) im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbin- 35 physikalischen Eigenschaften, wählt man besser ein düngen mit einem Molekulargewicht von mindestens Verhältnis von 0,95 bis 1,00. 600, b) Diisocyanaten und c) Kettenverlängerungs- Die bifunktionellen Kettenverlängerungsmittel mit mitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen. Es reaktionsfähigen Wasserstoffatomen sollen im wesentist dadurch gekennzeichnet, daß man als Kettenver- liehen ein Molekulargewicht unter 300 haben. Zu längerungsmittel ein Gemisch aus einer bifunktionellen 40 ihnen zählen in erster^ Linie Glykole, Diamine und Verbindung mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Aminoalkohole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, und aus einem dreiwertigen Alkohol mit ausschließlich Butylenglykol, 1,4-Butandiol, Butendiol, Butindiol, sekundären Hydroxylgruppen verwendet. Vorzugs- Xylylenglykole, Amylenglykole, 1,4-Phenylen-bisweise wird der dreiwertige Alkohol in einer solchen /J-hydroxyäthyläther, 1,3-Phenylen-bis-ß-hydroxy-Menge eingesetzt, daß im Endprodukt auf ein Teil- 45 äthyläther, bis-(Hydroxymethyl-cyclohexan), Hexanmolekulargewicht des Endproduktes von 5000 bis diol, Thiodiglykol, Äthylendiamin, Propylendiamin, 100 000, vorzugsweise von 10 000 bis 50 000 und Butylendiamin, Hexamethylendiamin, Cyclohexylenbesonders etwa um 25 000, eine Verzweigungsstelle diamin, Phenylendiamin, ToIuylendiamin5 XylyIenentfällt. Rechnerisch bedeutet das, daß das auf eine diamin, 3,3'-Dichlorbenzidin5 3,3'-Dinitrobenzidin, Verzweigungsstelle bezogene Teilmolekulargewicht 5° Äthanolamin, Aminopropylalkohol, 2,2-Dimethyldem Molekulargewicht des Polyurethans, geteilt durch propanolamin, 3-AminocycIohexylalkohol, ρ-Aminodie verwendete Anzahl Mol an dreiwertigem Alkohol, benzylalkohol. Weitere Kettenverlängerungsmittel sind korrigiert um eventuelle Abweichungen von der z. B. in den USA.-Patentschriften 2 620 516, 2 621166 Äquivalenz der Menge der NCO-Gruppen zu den und 2 729 618 genannt.
reaktionsfähigen Wasserstoffatomen insgesamt ent- 55 Zu den dreiwertigen Alkoholen mit ausschließlich spricht. Das bedeutet praktisch, daß der dreiwertige sekundären Hydroxylgruppen zählen z. B. 1,3,5-Tri-Alkohol zweckmäßig zu 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, hydroxycyclohexan, ferner die Additionsprodukte von bezogen auf die im wesentlichen linearen Poly- Alkylenoxyden, die sekundäre Hydroxylgruppen Iiehydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht fern, z. B. Propylenoxyd an trifunktionelle Verbindunvon mindestens 600, und bevorzugt zu 0,4 bis 1,2 Ge- 60 gen wie Ammoniak, Trimethylolpropan, Glycerin, Triwichtsprozent verwendet wird, wenn der dreiwertige methyloläfhan, 1,2,6-Hexantriol, Aminoäfhylalkohol, Alkohol ein Molekulargewicht von etwa 400 hat. Aminopropylalkohol, Aminobutylalkohol, Amino-Anders ausgedrückt läßt sich sagen, daß der dreiwertige amylalkohol, Aminocyclohexylalkohol, Aminophenol, Alkohol in einer Menge von 0,0005 Mol bis 0,025 Mol Aminokresol, Aminoxylylenalkohol. Ferner die ent- und bevorzugt von 0,001 bis 0,013 Mol pro 100 Teile 65 sprechenden Additionsprodukte des Butylenoxyds der im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbindun- oder des Styroloxyds. Natürlich müssen mindestens gen mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 3 Mol Alkylenoxyd angelagert sein. Besonders ereingesetzt werden soll. wähnenswert als dreiwertiger Alkohol ist das Reak.
tionsprodukt von 1 Mol Trimethylolpropan mit 5 Mol 200 Sekunden nach Injektion entnommen werden. An-
Propylenoxyd. schließend kann der Formartikel nachgehärtet werden,
Als dreiwertiger Alkohol kommen auch Fettsäure- wobei er mehrere Stunden oder sogar mehrere Tage bei
triglyceride mit drei sekundären Hydroxylgruppen in erhöhter Temperatur verbleibt.
Betracht, z. B. Ricinusöl und die Triglyceride von ge- 5 Das Material kann insbesondere auch zu Fasern und
blasenen Ölen wie Tungöl, Leinöl, Mohnöl, Hanföl Fäden extrudiert werden, die eine hohe Zerreißfestig-
und Sojaöl; ferner auch Polyester aus einem drei- keit in der Größenordnung von 350 kg/cma haben. Die
wertigen Alkohol wie Trimethylolpropan, Glycerin, Fäden lassen sich durch Aushärten unter Spannung
Trimethyloläthan und 1,2,6-Hexantriol und aus einer orientieren, wobei die Zerreißfestigkeit bis zu einer
Hydroxycarbonsäure, deren Hydroxylgruppen sekun- io Größenordnung von 910 kg/cma gesteigert wird. Auch
därer Natur sind, z. B. Milchsäure, Hydroxybutter- die Dehnung der Fäden wird durch Orientierung von
säure, Hydroxyvaleriansäure, Hydroxycapronsäure etwa 600 bis auf etwa 150% verringert. Die bleibende
und Mandelsäure. Dehnung der orientierten Fäden ist etwa 0 %, während
Die Komponenten können gemeinsam zusammen- die der nichtorientierten Fäden 60% und mehr betragen
gemischt werden, man kann aber auch zunächst die 15 kann.
Polyhydroxylverbindung und das Kettenverlängerungs- Die thermoplastischen, allein durch Wärme und mittel zusammengeben und dann das Isocyanat zu- Druck verformbaren Polyurethane können Farbstoffe setzen. Schließlich kann man aber auch die Poly- und Pigmente enthalten, wodurch man gefärbte Formhydroxylverbindung zunächst mit dem Diisocyanat zu artikel erhält. So kann man z. B. durch Extrudieren einem NCO-Gruppen aufweisenden Produkt vor- 20 den Farbstoff in das Polyurethan verteilen und anreagieren lassen und dann das Kettenverlängerungs- schließend durch Pressen, Spritzgießen oder erneutes mittel zufügen. Im allgemeinen ist es sinnvoll, die Extrudieren endgültig verformen. Füllstoffe können Komponenten einzeln zuvor auf etwa 60 bis 135° C zu auf die gleiche Weise eingebracht werden, erwärmen. Die aus den thermoplastischen Polyurethanen erhal-
Falls das Material zu viskos wird, empfiehlt sich der 45 tenen Formartikel lassen sich in allen Bereichen verZusatz einer kleinen Menge, etwa 0,001 bis 0,5 Teile wenden, wo Elastomere erwünscht sind. Sie eignen auf 100 Teile Polyhydroxylverbindung, an Säure, z. B. sich z. B. zur Schwingungsdämpfung, z. B. bei der Zitronensäure. Man kann auch Katalysatoren, etwa Motorlagerung. Fasern und Fäden sind geeignet für die bekannten tertiären Amine oder organischen Zinn- das Bekleidungsgewerbe, insbesondere für Gürtel und verbindungen, zusetzen. 3° elastische Strümpfe.
Man breitet das flüssige Reaktionsgemisch zweck- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind
mäßig auf einer Unterlage oder in einer flachen Form Gewichtsteile,
aus, die üblicherweise zuvor auf 60 bis 135° C erwärmt Beispiel 1 wird. Die Masse bleibt dort bis zur Verfestigung und
wird dann abgenommen und gegebenenfalls zerkleinert. 35 100 Teile eines linearen Polyesters (MolekularEin Formtrennmittel erleichtert das Ablösen des gewicht 2000;_ OH-Zahl 56; Säurezahl 1,5), hergestellt thermoplastischen Polyurethans von der Unterlage. aus 11 Mol Äthylenglykol und 10 Mol Adipinsäure, Man zerteilt es rechtzeitig, um sein Ablösen von der werden auf IOO0C erwärmt und mit 40 Teilen ^'-Di-Unterlage zu erleichtern. Das lagerfähige thermo- phenylmethandiisocyanat, 9,2 Teilen 1,4-Butandiol plastische Polyurethan läßt sich durch Schneiden, 40 und 0,96 Teilen des Additionsproduktes aus 5 Mol Schnitzeln oder Mahlen beliebig zerkleinern und meh- Propylenoxyd an 1 Mol Trimethylolpropan vermischt, rere Wochen aufbewahren, bei geeigneter Kühlung Alle Komponenten werden einzeln zuvor auf IOO0C sogar wesentlich länger. erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf einen auf Die formgebende Verarbeitung der Verfahrens- IOO0C erwärmten Tisch gegossen, bis es fest wird. Es produkte erfolgt nach der für thermoplastische Kunst- 45 ist durchaus möglich, das Material noch mehrere Mistoffe üblichen Weise durch Spritzguß, Extrusion oder nuten nach der Verfestigung ohne Schaden auf dem Pressen. Tisch zu lassen. Im Vergleichsfall der Verwendung von Beim Extrudieren wird das Material bei Raum- Trimethylolpropan als Kettenverlängerungsmittel antemperatur in den Einfülltrichter des Extruders gege- statt des mehrwertigen Alkohols mit ausschließlich ben. Im Extruder wird die Temperatur des Materials 50 sekundären Hydroxylgruppen ist es unumgänglich auf etwa 93 bis 232° C gehalten. Der Verdichtungsgrad nötig, das Material von der erwärmten Unterlage zu der Extruderschraube kann 3:1 oder höher sein. Die entfernen und zu kühlen, sobald es fest geworden ist. Schraube kann einen konstanten Gang mit variablem Das Material läßt sich mehrere Wochen lagern, zer-Schraubenkern haben. Das extrudierte Formteil wird kleinern und in üblicher Weise thermoplastisch allein z. B. für 12 bis 24 Stunden bei 100 bis IlO0C gehärtet. 55 unter Anwendung von Wärme und Druck zu Form-Wenn das in Klumpen geschnitzelte Material form- artikeln verformen, gebend verpreßt werden soll, werden die Stücke in eine Beispiel 2 auf etwa 122 bis 205° C vorgewärmte Form gegeben.
Dort werden sie 2 Minuten unter hohem Druck ver- 100 Teile eines linearen Polyesters (Molekularpreßt. Die Form wird dann auf unter 122° C noch 60 gewicht 2000; OH-Zahl 56; Säurezahl 1,5), hergestellt unter Druck gekühlt. Der schließlich der Form ent- aus 11 Mol 1,4-Butandiol und 10 Mol Adipinsäure, nommene Formartikel wird anschließend für 12 bis werden auf 60° C erwärmt und mit 9,2 Teilen 1,4-Butan-24 Stunden bei IlO0C ausgeheizt. diol und 3,3 Teilen gereinigtem Ricinusöl vermischt.
In der Spritzgußtechnik wird der Zylinder der Spritz- Man erwärmt auf 60° C und setzt 40 Teile ebenfalls auf
vorrichtung, durch die das Material in das Forminnere 65 60° C erwärmtes 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu.
befördert wird, auf einer Temperatur von etwa 93 bis Das Gemisch wird auf einen auf IOO0C erwärmten
260° C gehalten. Das Forminnere selbst kann auf 5 bis Tisch gegossen, auf dem es sich verfestigt. Man kann
60° C gehalten werden. Der Formartikel kann in 5 bis den Verfestigungspunkt mehrere Minuten ohne Scha-

Claims (3)

den überschreiten, wobei man die thermoplastische Polyurethanmasse abhebt und kühlt, gegebenenfalls zerkleinert und lagert und zu einem späteren Zeitpunkt thermoplastisch verformt. Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von lagerfähigen, allein durch Wärme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen aus a) im wesentliehen linearen Polyhydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht von mindestens 600, b) Diisocyanaten und c) Kettenverlängerungsmitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Kettenverlängerungsmittel ein Gemisch aus einer bifunktionellen Verbindung mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und aus einem dreiwertigen Alkohol mit ausschließlich sekundären Hydroxylgruppen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der dreiwertige Alkohol in einer Menge von 0,0005 bis 0,025 Mol pro 100 Teile der im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 verwendet wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als dreiwertiger Alkohol das Additionsprodukt von 5 Mol Propylenoxyd an 1 Mol Trimethylolpropan verwendet wird.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE627182A (de) * 1962-01-16
GB1053131A (de) * 1963-02-11
US3457225A (en) * 1966-07-18 1969-07-22 Wyandotte Chemicals Corp Process for preparing polyurethane compositions from polyoxyalkylene derivatives of p,p'-isopropylidenediphenol
US3725355A (en) * 1971-10-21 1973-04-03 Dow Chemical Co Rapid setting polyurethane elastomer compositions
US4069600A (en) * 1975-06-02 1978-01-24 Wise Leslie E Athletic foot protector
US4049592A (en) * 1975-07-18 1977-09-20 W. R. Grace & Co. Biodegradable hydrophilic foams and method
US4132839A (en) * 1976-10-12 1979-01-02 W. R. Grace & Co. Biodegradable hydrophilic foams and method
US20070135536A1 (en) * 2005-12-14 2007-06-14 Board Of Trustees Of Michigan State University Biobased compositions from distillers' dried grains with solubles and methods of making those

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1113083B (de) * 1958-08-15 1961-08-24 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU32336A1 (de) * 1950-09-29 1953-08-22
BE519014A (de) * 1952-04-10
US2753319A (en) * 1952-07-18 1956-07-03 Goodrich Co B F Cast polyesterurethane rubbers
DE1005721B (de) * 1955-02-09 1957-04-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer vernetzter Kunststoffe unter gleichzeitiger Formgebung aus linearen, endstaendige Isocyanatgruppen enthaltenden isocyanatmodifizierten Polyestern und Vernetzungsmitteln
BE587964A (de) * 1959-02-27
US3050482A (en) * 1959-08-03 1962-08-21 Phillips Petroleum Co Reaction product of a polyhydroxy compound and a polyisocyanate in the presence of avinyl-substituted heterocyclic nitrogen base
US3054757A (en) * 1960-02-08 1962-09-18 Mobay Chemical Corp Polyurethane production with imines as catalysts

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1113083B (de) * 1958-08-15 1961-08-24 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen

Also Published As

Publication number Publication date
GB970206A (en) 1964-09-16
BE624887A (de)
US3216973A (en) 1965-11-09

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