DE1297609B - Verfahren zur Reinigung von Lactamen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Lactamen

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DE1297609B
DE1297609B DET26514A DET0026514A DE1297609B DE 1297609 B DE1297609 B DE 1297609B DE T26514 A DET26514 A DE T26514A DE T0026514 A DET0026514 A DE T0026514A DE 1297609 B DE1297609 B DE 1297609B
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Germany
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ammonia
caprolactam
lactam
potassium permanganate
lactams
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DET26514A
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Ishikawa Mitsuo
Yonehara Shunsuke
Godo Takanobu
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Toray Industries Inc
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Toyo Rayon Co Ltd
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D201/16—Separation or purification

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Lactamen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Lactam, welches gegebenenfalls in Chlor-, Brom-, Äthylbenzol oder Xylol gelöst sein kann, mit verflüssigtem Ammoniak behandelt und vor Abtrennung des Ammoniaks gegebenenfalls auf —10 bis —700C abgekühlt wird. Die Abkühlung kann unter Ausnutzung der Verdampfungswärme des Ammoniaks erreicht werden. Es wurde gefunden, daß auf diese Weise reinere Lactame in höheren Ausbeuten erhalten werden als bei ausschließlicher Verwendung von organischen Lösungsmitteln.
Beispiel 1
200 g eines durch Beckmann-Umlagerung in Schwefelsäure hergestellten ε-Caprolactams wurden in einen flockenartigen Zustand gebracht und in 200 cm3 auf —400C gekühlten, verflüssigten Ammoniak gegeben, 5 Minuten gerührt und dann filtriert. Es wurden 185 g von gelben ε-Caprolactamkristallen erhalten. Diese wurden erneut wie oben mit Ammoniak behandelt, wobei 175 g von hellgelben Lactamkristallen erhalten wurden.
Diese Kristalle wurden mit 4 g Ätznatron versetzt und bei einem verringerten Druck von 10 Torr destilliert, wobei 173 g eines lichtdurchlässigen oder transparenten e-Caprolactams gewonnen wurden. Nach abermaliger Destillation wurden 168 g eines ε-Caprolactams mit den nachstehenden und einem mit Ammoniak unbehandelten Lactam gegenübergestellten Eigenschaften erhalten.
Beispiel 2
540 g rohes ε-Caprolactam wurden in 5400 cm Chlorbenzol gelöst. Die Lösung wurde mit 4800 cm8 verflüssigtem Ammoniak bei —40° C in Berührung gebracht, 10 Minute lang gerührt und dann abgetrennt. In der Chlorbenzolschicht befanden sich 486 g Caprolactam und in der Ammoniakschicht 64 g neben 260 cm3 gelöstem Chlorbenzol.
Die Chlorbenzolschicht wurde eingedampft und der Rückstand nach Zusatz von Alkali unter einem verringerten Druck zweimal destilliert. Es wurde ein ε-Caprolactam mit den nachstehenden und einem mit Ammoniak und Chlorbenzol unbehandeltem Lactam is gegenübergestellten Eigenschaften erhalten.
Vergleich von Kenn- und Eigenwerten
ε-Caprolactam ε-Caprolactam
Kaliumpermanganatwert.
»5 Durchlässigkeit
Freie Base
Hitzebeständigkeit
Kaliumpermanganatverbrauch
Behandeltes
Unbehandeltes
1500
48
0,1
93,5
0,07
15
36,5
2,9
48,5
0,10
Vergleich von Kenn- oder Eigenwerten
Behandeltes
ε-Caprolactam ε-Caprolactam
Kaliumpermanganatwert..
Durchlässigkeit
Freie Base
Hitzebeständigkeit
Kaliumpermanganatverbrauch (0J0)
Beispiel 3
500 g eines durch Beckmann-Umlagerung in Schwe-35 feisäure hergestellten, durch Neutralisation mit wäßrigem Ammoniak isolierten und unter Zusatz von Alkali destillierten Caprolactams wurden in 500 cm3 Unbehandeltes verflüssigtem Ammoniak bei 100C gelöst, wobei eine braune homogene Lösung erhalten wurde. Beim Ab-40 kühlen auf —100C schieden sich 220 g ε-Caprolactamkristalle aus.
2000
65
0,1
95
0,05
20
36
2,0
50
0,10
Der »Kaliumpermanganatwert« bedeutet die Zahl in Sekunden, die vom Zusatz von 1 cm3 einer r/100-Kaliumpermanganatlösung zu einer l°/oigen wäßrigen Lösung des Lactams bis zum Verschwinden der Farbe verstreichen.
Die »Durchlässigkeit« ist die Lichtdurchlässigkeit einer 20%igen wäßrigen Lösung in Prozent des Lactams bei 280 ταμ.
Die »Freie Base« gibt die Zahl der Milliäquivalente an, die in 1 kg des Lactams enthalten sind.
Die »Hitzebeständigkeit« bedeutet die Lichtdurchlässigkeit in Prozent bei 460 ΐημ, gemessen nach 2stündigem Erhitzen auf 2000C.
Der »Kaliumpermanganatverbrauch« (°/o) gibt die prozentuale Menge der im Lactam vorhandenen zu oxydierenden Substanzen, berechnet als Cyclohexanonoxim, an. Der Wert wurde durch Kaliumpermanganat-Hochdrucktitration einer mit Schwefelsäure angesäuerten wäßrigen Lactamlösung gemessen.
Beispiel 4
100 g rohes ^-Capryllactam, welches durch die Beckmann-Umlagerung von Cyclooctanonoxim erhalten worden war, wurden in 200 cm3 verflüssigtem Ammoniak von 200C gelöst. Nach Abkühlung auf —100C schieden sich 71 g ^-Capryllactamkristalle aus.
Dieses Produkt wurde bei einer Temperatur von 132° C und unter einem verringertem Druck von 2 Torr destilliert, wobei eine Ausbeute von 65 g erhalten wurde. Dieses Ty-Capryllactam zeigte einen Kaliumpermanganatwert von 2000 see, einen Kaliumpermanganatverbrauch von 0,05 % und besaß einen Schmelzpunkt von 73,5°C.
Beispiel 5
100 g rohes ω-Lauryllactam, welches durch Beckmann-Umlagerung von Cyclodecanonoxim hergestellt worden war, wurde in einen flockigen Zustand übergeführt und in 200 cm3 verflüssigtes Ammoniak von 200C gegeben. Dabei änderte sich die Farbe des Ammoniaks in Schwarz. Nach Filtrierung wurden 85 g ω-Lauryllactam erhalten, die aus Cyclohexan umkristallisiert wurden und dann einen Schmelzpunkt von 152° C zeigten.

Claims (2)

3 4 Patentansprüche · Xyl°l gelöst sein kann' 0^* verflüssigtem Ammoniak " behandelt und vor Abtrennung des Ammoniaks
1. Verfahren zur Reinigung von Lactamen mit gegebenenfalls auf—10 bis —70° C abgekühlt wird.
4 bis 12 Kohlenstoffatomen, dadurchge-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
kennzeichnet, daß das Lactam, welches 5 zeichnet, daß die Behandlung mit verflüssigtem
gegebenenfalls in Chlor-, Brom-, Äthylbenzol oder Ammoniak bei 0 bis 5O0C erfolgt
DET26514A 1963-07-03 1964-07-03 Verfahren zur Reinigung von Lactamen Pending DE1297609B (de)

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US3347852A (en) 1967-10-17
GB1040807A (en) 1966-09-01

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