DE1283995B

DE1283995B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE1283995B
Application number: DEC35205A
Authority: DE
Inventors: Dr Konrad; Mix
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1965-03-03
Filing date: 1965-03-03
Publication date: 1968-11-28
Also published as: CH465102A; NL6602276A; GB1063159A; US3384638A

Description

Die Umsetzung wird in einem hochsiedenden Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol, 20 o-Dichlorbenzol, Phenol oder- Mischungen davon, gegebenenfalls in Anwesenheit eines die Halogenerhält, in der — NH — A — NH — den Rest eines Wasserstoffabspaltung fördernden Mittels, wie Pyridin die beiden Aminogruppen in «-Stellung tragenden oder Dimethylformamid, durchgeführt.
Diamino-anthrachinons, das noch durch Halogen, Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe sind

Hydroxyl- oder Alkoxyreste substituiert sein kann, 25 wertvolle Küpenfarbstoffe. Sie können auch als bedeutet, —NH — B für den Rest eines 1,4-Di- Pigmente zum Färben von plastischen Massen, amino-2-acyl- bzw. -carbonamido-, -sulfonamido-, synthetischen Fasern und als Lackfarbstoffe Ver- -alkylsulfonyl- oder -arylsulfonyl - anthrachinons Wendung finden. Die mit ihnen erhältlichen Fär- oder 1,4-Diamino-anthrachinons, das mit einem bungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheits-Benzoxazol-, Benzthiazol-, Phthaloyl-benzoxazol-, 30 eigenschaften aus.
Phthaloyl-benzthiazol-, Phthaloyl-benzimidazol- oder
einem 1,3,4-Oxdiazolrest in 2,2'-StelIung verknüpft
ist oder für den Rest eines Amino-phthaloylacridons,
Amino-anthrapyridons oder Amino-anthrapyrimidins 129 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 1,4-Di-

und R für einen Phenyl- oder einen Phenoxyrest 35 amino-2-acetyl-anthrachinon mit 1 Mol 1-Phenoxysteht, der noch durch Halogen, Alkyl-, Sulfonamid-, 3,5-dichlortriazin vom Fp. 258 bis 260⁰C werden

Beispiel 1

Alkylsulfon-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen substituiert sein kann, wenn man 2 Mol eines Kondensationsproduktes der allgemeinen Formel

N N

B-HN

Hai

(H)

mit 1 Mol eines Diamino-anthrachinons der allgemeinen Formel

TJXT λ

in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls in Anwesenheit eines die Abspaltung von Halogenwasserstoff begünstigenden Mittels bei erhöhter Temperatur umsetzt.

Man kann auch so vorgehen, daß man im Umsetzungsmittel zuerst das Kondensationsprodukt der obigen Formel II durch Umsetzung von 1 Mol eines Dihalogentriazins der Formel

Hai

N N

V-

Ha!

(IV) mit 31,9 g 1,4-Diamino-anthrachinon in einer wasserfreien Mischung von 1330 ecm Nitrobenzol und 106 g Phenol unter Rühren 12 Stunden auf 185ⁿC erhitzt.

Man läßt dann erkalten, saugt das Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Nitrobenzol und Methanol aus und trocknet. Ausbeute: 130 g eines blauen Farbstoffpulvers.
Aus der Mutterlauge kann durch Wasserdampfdestillation noch zusätzlich eine kleine Menge des Umsetzungsproduktes abgeschieden und isoliert werden.

Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus braunroter Küpe in kräftigen marineblauen Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine sehr gute Wassertropfechtheit, auszeichnen. Er kann auch als Pigmentfarbstoff zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwendet werden.

Ersetzt man im obigen Beispiel das 1,4-Diaminoanthrachinon durch die gleiche Menge 1,5-Diaminoanthrachinon und arbeitet im übrigen wie dort angegeben, so erhält man ein schwarzes Farbstoffpulver, mit dem man auf Baumwolle aus rotbrauner Küpe blaugraue Farbtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält.

Verwendet man das Umsetzungsprodukt von 1 Mol l,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon mit 1 Mol l-Phenyl-3,5-dichlortriazin als Ausgangsmaterial und kondensiert dieses mit 0,5 Mol 1,4-Diamino-anthrachinon, so erhält man gleichfalls einen Farbstoff, der Baumwolle aus braunroter Küpe in vollen und echten marineblauen Tönen färbt.

Beispiel 2

17 g (= 0,05 Mol) 4 - Amino - anthrachinonl(N),2-benzolacridon werden mit 12 g (= 0,05 Mol) l-Phenoxy-S^-dichlortriazin in 500 ecm Nitrobenzol 5 unter Rühren 3 Stunden auf 120 C erhitzt. Sodann gibt man 7,1g (=0,025 Mol) 1,5-Diamino-4,8-dioxy-anthrachinon zu und rührt je 5 Stunden bei 150, 180 und 210⁰C. Zur Aufarbeitung kühlt man das Reaktionsgemisch auf 120⁰C, saugt ab, wäscht den Filterrückstand mit Nitrobenzol und Methanol und trocknet. Man erhält so ein blaues Pulver, mit dem Baumwolle aus roter Küpe in klaren blauen Tönen gefärbt wird.

Ersetzt man im obigen Beispiel das 1,5-Diamino-4,8-dioxy-anthrachinon durch 6,0 g (=0,025 Mol) 1,5-Diamino-anthrachinon, so erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, mit dem Baumwolle aus rotvioletter Küpe in grünstichiggrauen Tönen gefärbt wird.

Verwendet man die gleiche Menge 1,4-Diaminoanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der auf Baumwolle aus rotvioletter Küpe ein blaustichiges Schwarz ergibt, das sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine gute Lichtechtheit, auszeichnet.

15

25

Beispiel 3

25,2 g (= 0,05 Mol) l,4-Diamino-2-[5',6'-phthaloyl - benzimidazolyl - (2')] - anthrachinon werden in 500 ecm Nitrobenzol analog Beispiel 3 zuerst bei 120⁰C mit 12,8 g (= 0,05 Mol) l-p-Kresoxy-3,5-dichlortriazin umgesetzt und dann nach Zugabe von 6 g (= 0,025 Mol) 1,4 - Diamino - anthrachinon je 5 Stunden bei 150, 180 und 210°C gerührt. Nach der im Beispiel 2 beschriebenen Aufarbeitung erhält man hier ein blauschwarzes Pulver, das Baumwolle aus violetter Küpe in marineblauen Tönen färbt.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel

45

N N

(D

N N

-HN

NH-B

55

60 in der — NH — A — NH — den Rest eines die beiden Aminogruppen in «-Stellung tragenden Diamino-anthrachinons, das noch durch Halogen, Hydroxyl- oder Alkoxyreste substituiert sein kann, bedeutet, — NH — B für den Rest eines l,4-Diamino-2-acyl- bzw. -carbonamido-, -sulfonamido-, -alkylsulfonyl- oder -arylsulfonyl-anthrachinons oder 1,4-Diamino-anthrachinons, das mit einem Benzoxazol-, Benzthiazol-, Phthaloylbenzoxazol-, Phthaloyl-benzthiazol-, Phthaloylbenzimidazol- oder einem 1,3,4-Oxdiazolrest in 2,2'-Stellung verknüpft ist oder für den Rest eines Amino-phthaloylacridons, Amino-anthrapyridons oder Amino-anthrapyrimidins und R für einen Phenyl- oder einen Phenoxyrest steht, der noch durch Halogen, Alkyl-, Sulfonamid-, Alkylsulfon-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Kondensationsproduktes der allgemeinen Formel

N N

Hai

(H)

mit 1 Mol eines Diamino-anthrachinons der allgemeinen Formel

H₂N — A — NH₂ (III)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Umsetzungsmittel zuerst das Kondensationsprodukt der im Anspruch 1 angegebenen Formel II durch Umsetzung von 1 Mol eines Dihalogentriazins der Formel

(IV)

N N
Hal -^_n j— Hal

mit 1 Mol einer Aminoverbindung B — NH2 herstellt und dann nach Zugabe des Diaminoanthrachinons der Formel III die Umsetzung, wie in Anspruch 1 angegeben, zu Ende führt.