DE1277798B - Optisches Aufhellen - Google Patents
Optisches AufhellenInfo
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Description
DEUTSCHES
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D 061
C07d
12 ρ -10/05
P 12 77 798.9-43 (G40328)
10. April 1964
19. September 1968
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen
der allgemeinen Formel
(SO3M)n Optisches Aufhellen
in der M für ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom,
η für eine ganze Zahl von 1 oder 2, X und Y für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe
und Z für die Gruppe -CH2COOM oder — CH2CH2SO3M stehen, als Aufhellungsmittel.
Es sind bereits verschiedene Aufhellungsmittel auf Basis von Stilben-Cyanursäurechlorid bekannt. Solche
Aufhellungsmittel sind jedoch in saurem Medium nicht löslich, d. h., sie fallen leicht in verdünnter
Mineralsäure aus und können demzufolge nicht als Aufheller bei Anwendung kationaktiver Appreturmittel
Tür Cellulosematerialien verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel auf Basis von Stilben-Cyanursäure sind
in saurem Medium, bei einem pH-Wert < 2 löslich und eignen sich besonders zur gemeinsamen Verwendüng
mit kationaktiven oberflächenaktiven Reinigungsmitteln für Cellulosematerialien, mit Alaun
und Harzleim ungsmitteln bei der Papierherstellung, mit Casein-Ton-Uberzügen für Papier und bei
anderen Verwendungsarten zur Erzielung hellerer Farbnuancierungen bei Cellulosematerialien.
Die durch obige Formel gekennzeichneten Aufhellungsmittel werden hergestellt, indem auf übliche
Weise etwa 1 Mol 4,4'-Diaminostilbendisulfonsäure mit etwa 2 Mol Cyanursäurechlorid kondensiert und
dieses Produkt wiederum mit 2 Mol Phenolsulfonsäure (entweder als Mono- oder Disulfonsäure) und
dann mit 2 Mol Taurin, N-Methyltaurin, N-Äthyltaurin,
Glycin, N-Methylglycin oder N-Äthylglycin kondensiert wird. Gegebenenfalls kann ein Überschuß
jedes beliebigen Reaktionsteilnehmers von bis zu etwa lO°/o verwendet werden. Obgleich vorzugsweise
in der oben angegebenen Reihenfolge kondensiert wird, kann sie variiert werden. So kann beispielsweise
das Cyanursäurechlorid mit der Phenolsulfonsäure. dann mit Taurin, N-Methyltaurin,
N - Äthyltaurin, Glycin, N - Methylglycin oder Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk,
Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg und Dr. V. Schmied-Kowarzäk, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Albert Frederick Strobel, Delmar, N. Y.; Sigmund Charles Catino, Castleton, N. Y. (V. St. A.)
Albert Frederick Strobel, Delmar, N. Y.; Sigmund Charles Catino, Castleton, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 12. April 1963 (272 534)
N-Äthylglycin und abschließend mit 4,4'-Diaminostilbendisulfonsäure
kondensiert werden.
Es können Phenolsulfonsäuren folgender Formel verwendet werden:
(SO3H)n
in der η und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen; Beispiele solcher Säuren sind:
o-Phenolsulfonsäure,
m-Phenolsulfonsäure,
p-Phenolsulfonsäure,
6-Methylphenol-3-sulfonsäure, 6-Methylphenol-4-sulfonsäure,
Phenol-2,4-disulfonsäure,
Phenol-2,5-disulfonsäure,
Phenol-3,5-disulfonsäure,
4-Methylphenol-2,6-disulfonsäure.
809 617/475
Die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel ergeben stärkere Aufhellungswerte als die aus der französischen
Patentschrift 1 277 193 bekannten Mittel.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wird in den nachfolgenden Vorschriften
erläutert. Wenn nicht anders angegeben, bedeuten Teile Gewichtsteile.
A. Natrium-4,4'-bis-[4-(N-methyl-N-2-sulfoäthylamino)-6-p-sulfophenoxys-triazin-2-ylamino]-2,2/-stilbendisulfonat
NH
SQ3Na
SO1Na
15 g Cyanursäurechlorid wurden in 65 ecm Aceton bei 300C gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren
in eine Aufschlämmung aus 100 g Eisstückchen und 20 ecm Wasser eingegossen. Bei einer Temperatur
von —8 bis 2°C wurden allmählich 148 ecm einer
10%igen (Gewicht/Volumen) wäßrigen Lösung von 4,4'-Diamino-2,2'-stilbendisulfonsäure (0,04 Mol)
zugegeben, während der pH-Wert mit 25 ecm 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung neutral
(Congo-Delta) gehalten wurde. Die Mischung wurde 1 Stunde bei etwa 00C gerührt, bis kein Amin mehr
nachgewiesen werden konnte. Hierauf wurden 18,6 g (0,08 Mol) Natrium-p-phenolsulfonat · 2 H2O zuge-
CH,CH,SO,Na
geben. Die Mischung wurde 5 Stunden bei 35°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von 16 ecm
einer 20%igen (Gewicht/Volumen) wäßrigen Natronlauge schwach phenolphthaleinalkalisch gehalten
wurde.
Anschließend wurden 38,6 g 31,7%ige (0,088 Mol) wäßrige Methyltaurinlösung zugegeben. Die Mischung
wurde 3 Stunden bei 65° C und dann 6 Stunden bei 95°C gerührt, wobei der pH-Wert durch
Zugabe von 16 ecm 20%iger wäßriger Natronlauge stark phenolphthaleinalkalisch gehalten wurde. Abschließend
wurde die Mischung mit Aktivkohle behandelt, filtriert und zur Trockne eingedampft.
B. Natrium-4,4'-bis-[6-(2,4-disulfophenoxy)-4-(N-methyl-N-2-sulfoäthylamino)-s-triazin-2-ylamino]-2,2'-stilbendisulfonat
SO3Na ,
SO3Na
CH2CH2SO3Na
Darstellung gemäß Vorschrift A, wobei jedoch an Stelle von 0,08 Mol Natrium-p-phenolsulfat 23,8 g (0,08 Mol)
Dinatriumphenol-2,4-disulfonat verwendet wurden.
C. Natrium-4,4'-bis-[4-carboxymethylamino-6-p-sulfophenoxy-s-triazin-2-ylamino]-2,2'-stilbendisulfonat
SO3Na
NHCH2COONa
Darstellung gemäß Vorschrift A, wobei jedoch 65 Produkt erhalten, dessen Eigenschaften bei allen
an Stelle von 38,6 g 31,7%iger Methyltaurinlösung Anwendungsversuchen ähnlich waren wie die des
6,6 g (0,088 Mol) Glycin als 30%ige wäßrige Lösung Aufhellers gemäß Vorschrift A.
verwendet wurden. Auf diese Weise wurde ein
verwendet wurden. Auf diese Weise wurde ein
SO3Na
CH2CH2SO3Na
Darstellung gemäß Vorschrift A, wobei jedoch 15 Produkt erhalten, dessen Eigenschaften bei allen
an Stelle von Methyltaurin llg (0,088 Mol) Taurin Anwendungsversuchen ähnlich waren wie die des
verwendet wurden. Auf diese Weise wurde ein Aufhellers gemäß Vorschrift A.
SO3Na
Darstellung gemäß Vorschrift B, wobei jedoch an Stelle von Dinatriumphenol-2,4-disulfonat 25 g
(0,08 Mol) des Dinatriumsalzes von 4-Methylphenol-2,6-disulfonsäure
verwendet wurden. Auf diese Weise wurde ein Produkt erhalten, dessen Eigenschaften
bei der Anwendung auf Papier zusammen mit Harzleim und Alaun ähnlich waren wie die
des Aufhellers gemäß Vorschrift B.
Beispiel 1
Anwendung bei Baumwolle
Anwendung bei Baumwolle
Ein Stück Baumwolltuch mit einem Gewicht von etwa 100 g wurde wie üblich mit einer wäßrigen
Suspension geklotzt, die 1,43 g eines handelsüblichen kationaktiven synthetischen Weichmachers und 0,07 g
des nach Vorschrift A hergestellten, in 100 ecm Wasser gelösten Aufhellungsmittels enthielt. Das
geklotzte Baumwolltuch wurde hierauf durch Gummiwalzen ausgedrückt und getrocknet.
■ Das so behandelte Baumwolltuch besaß eine wesentlich hellere Farbnuancierung als ein gleiches Stück Baumwolltuch, das mit einer wäßrigen Lösung geklotzt worden war, die nur 1,43 g des kationaktiven synthetischen Weichmacher enthielt.
■ Das so behandelte Baumwolltuch besaß eine wesentlich hellere Farbnuancierung als ein gleiches Stück Baumwolltuch, das mit einer wäßrigen Lösung geklotzt worden war, die nur 1,43 g des kationaktiven synthetischen Weichmacher enthielt.
NH
Beispiel 2
Anwendung bei Tonüberzügen für Papier
Anwendung bei Tonüberzügen für Papier
166 g Casein, 47,7 ecm konzentriertes Ammoniumhydroxyd
und 300 ecm Wasser wurden miteinander vermischt und bei 55 bis 66° C bis zum
Auflösen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde die Mischung mit Wasser auf 11
verdünnt.
Aus 80 g Ton, 20 g Calciumcarbonat, 66,3 ecm der wie oben hergestellten Caseinlösung (= 11 g
1000/oiges Casein) und 4 g eines handelsüblichen Latex
wurde eine Uberzugsmischung hergestellt. Diese Mischung wurde mit Wasser auf 250 g verdünnt
und anschließend 1 g des Aufhellungsmittels gemäß Vorschrift A zugegeben. Auf Papier wurde ein
Überzug aus 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des trockenen Papiers, der obigen Mischung
aufgebracht und anschließend getrocknet.
Die Lichtechtheit dieses Aufhellers auf Papier war ausgezeichnet. Der wie oben beschrieben hergestellte
Papierüberzug war mehreren auf ähnliche Weise hergestellten Papierüberzügen, bei denen
jedoch fünf Aufhellungsmittel der folgenden allgemeinen Formel verwendet worden waren, überlegen:
in der Ri für Wasserstoff oder die Gruppe —C2H4OH,
R2 für die Gruppe —C2H4OH oder eine Phenylgruppe
und die Reste Ri und R2 zusammen für die
Atome stehen, die erforderlich sind, um einen Morpholinring zu bilden.
Beispiel 3 Anwendung bei Papier mit Harzleim und Alaun
0,2 g des nach Vorschrift B hergestellten Aufhellers ϊ0
wurden in 100 ecm Wasser gelöst. 30 g gebleichte Sulfitpapierpulpe (lO°/o trocken) wurden in ein
1-1-Gefäß aus rostfreiem Stahl eingewogen und hierauf
100 ecm kaltes Wasser (200C) zugegeben. Die
Aufschlämmung wurde mit einem Rührstab aus rostfreiem Stahl gerührt, 10 ecm der Aufhellerlösung.
zugegeben und eine weitere Minute gerührt, worauf 5 ecm einer Harzleimlösung zugegeben wurden (die
Harzleimlösung wurde hergestellt, indem 17 Teile eines handelsüblichen Harzleimes mit einem Feststoffgehalt
von 70% mit Wasser auf 11 verdünnt wurden). Der Inhalt des Gefäßes wurde 1 Minute
gerührt und dann 5 ecm einer l,5%igen Alaunlösung zugegeben, worauf weitere 20 Minuten gerührt
wurde. Die so behandelte Papiermasse wurde durch ein Filtersieb mit einer lichten Maschenweite von
0,145 mm und einer Größe von 17,5 cm filtriert, gegautscht, zwischen Filterpapieren und Filzstücken
gepreßt und mit einem dampfbeheizten Trommeltrockner zwischen sauberen Filterpapierblättern getrocknet.
Das getrocknete Papier besaß eine deutlich rosafarbene Leuchtkraft, die bei ähnlichen Papierarten,
die ohne Verwendung des nach Vorschrift B hergestellten Aufhellers hergestellt worden waren,
nicht festgestellt werden konnten. Während sich die erfindungsgemäß zu verwendenden
Aufheller als besonders geeignet für die Verwendung in Cellulosematerialien erwiesen haben,
wurde bei den erfindungsgemäß durchgeführten Versuchen außerdem festgestellt, daß sie auch bei
keratinhaltigen Stoffen wie Wolle und Stoffen wie Casein und Polyamid angewendet werden können.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel(SO3M)nin der M für ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom, η für eine ganze Zahl von 1 oder 2, X und Y für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe und Z für die Gruppe — CH2COOM oder — CH2CH2SO3M stehen, als Aufhellungsmittel.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 277 193.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Vergleichsversuche mit Proben ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US27253463A | 1963-04-12 | 1963-04-12 | |
| US588325A US3350395A (en) | 1963-04-12 | 1966-10-21 | 4, 4'-bis [(4-nu-2-sulfoethylamino)-6-sulfophenoxy-s-triazin-2-ylamino]-2, 2'-stilbenedisulfonic acid brighteners |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1277798B true DE1277798B (de) | 1968-09-19 |
Family
ID=26955583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG40328A Pending DE1277798B (de) | 1963-04-12 | 1964-04-10 | Optisches Aufhellen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE646379A (de) |
| DE (1) | DE1277798B (de) |
| GB (1) | GB1021527A (de) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| DE10015309A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
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|---|---|---|---|---|
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- 1964-04-10 BE BE646379D patent/BE646379A/xx unknown
-
1966
- 1966-10-21 US US588325A patent/US3350395A/en not_active Expired - Lifetime
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| GB1021527A (en) | 1966-03-02 |
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