DE1265582B - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen

Info

Publication number
DE1265582B
DE1265582B DEK51074A DEK0051074A DE1265582B DE 1265582 B DE1265582 B DE 1265582B DE K51074 A DEK51074 A DE K51074A DE K0051074 A DEK0051074 A DE K0051074A DE 1265582 B DE1265582 B DE 1265582B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
toner
recording material
production
image
planographic printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DEK51074A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Martha Tomanek Geb Kunitzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK51074A priority Critical patent/DE1265582B/de
Priority to NL646411488A priority patent/NL141302B/xx
Priority to CH1311664A priority patent/CH446901A/de
Priority to BE654212A priority patent/BE654212A/xx
Priority to SE12154/64A priority patent/SE303931B/xx
Priority to GB41332/64A priority patent/GB1018110A/en
Priority to US402954A priority patent/US3301676A/en
Priority to AT863064A priority patent/AT254230B/de
Priority to FR991119A priority patent/FR1418295A/fr
Publication of DE1265582B publication Critical patent/DE1265582B/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
    • G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
G03g
Deutsche KL: 57 e - 5/06
Nummer: 1265 582
Aktenzeichen: K 51074IX a/57 e
Anmeldetag: 12. Oktober 1963
Auslegetag: 4. April 1968
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung eines Bildesoder einer Flachdruckform durch Absublimieren der nicht mit Toner bedeckten, gegebenenfalls auch der mit Toner bedeckten photoleitfähigen Schicht vor, während oder nach dem Fixieren, aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht, die einen Photoleiter und gegebenenfalls empfindlichkeitssteigernde und/oder schichtverbessernde Zusätze enthält.
Es ist bekannt, daß in der Drucktechnik bei der Herstellung von Flachdruckformen meist eine Entschichtung der nicht drucken sollenden Bildteile vorgenommen werden muß, um dort den hydrophilen Schichtträger freizulegen. Hierzu werden Lösungsmittel angewandt, jedoch ist damit in nachteiliger Weise die Gefahr verbunden, daß die stehenbleibenden Bildteile unterspült werden, wobei eine/Beschädigung erfolgen kann. Eine Entschichtung wie bei der Herstellung von Flachdruckformen ist auch bei elektrophotographischen Kopien meist wünschenswert, um den optischen Eindruck der Kopie zu verbessern, jedoch ist dies in Anbetracht des üblicherweise nicht speziell ausgerüsteten Schichtträgers aus Papier meist nur schwer möglich.
Es wurde daher schon vorgeschlagen, elektrophotographische Schichten aus sublimierbaren Photoleitern herzustellen. So wird z. B. Schwefel oder Anthracen empfohlen.
Nachteilig an diesen Substanzen sind deren unbefriedigende Eigenschaften, vor allem ihre ungenügende Schichtbildung und ihre hohe Sublimationstemperatur. Auch die physiologische Bedenklichkeit ihrer Dämpfe und ihre unzureichende Empfindlichkeit schränken ihre technische Bedeutung ein.
Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, dessen Photoleiter leicht Schichten bildet, eine niedrige Sublimationstemperatur hat, ungiftig ist und empfindlicher ist als Schwefel oder Anthracen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung eines Bildes oder einer Flachdruckform durch Absublimieren der nicht mit Toner bedeckten, gegebenenfalls auch der mit Toner bedeckten photoleitfähigen Schicht vor, während oder nach dem Fixieren, aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht, die einen Photoleiter und gegebenenfalls empfindlichkeitssteigernde und / oder schichtverbessernde Zusätze enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter mindestens eine Verbindung der Formel Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
6202 Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt: geb. O 2 Kunitzer, -- Λ
Dr. Martha Tomanek, 6202 Wiesbaden-Biebrich CO J
CH
,A— /
A
worin die Ringe A und B durch einen oder mehrere — gegebenenfalls ankondensierte — inerte Reste substituiert sein können, enthält.
Geeignete Photoleiter sind:
2-[l,3-Dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin, F. 2400C (Formel 1),
2-[4-Chlor-l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin,
F. 271 bis272°C (Formel 2), 2-[l,3-Dioxo-hydrindyl-(2)]-pyridin, F. 287°C (Formel 3),
4-Methyl-2-[l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-pyridin,
F. 2620C (Formel 4),
4-Methyl-2- [1,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin,
F. 237 bis 238 0C (Formel 5), 4-Methyl-6-äthyl-[l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-pyridin,
5-Propyl-[l,3-dioxo-4-chlor-hydrindyl-(2)]-pyridin,
3-Methoxy-[l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-pyridin, 4-Methoxy-2-[l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin, 4-Äthyl-6-methyl-2-[l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin und
5-Methyl-2-[5-methoxy-l,3-dioxo-hydrindyl-(2)]-chinolin.
Auch Gemische dieser Photoleiter können angewendet werden.
Die Photoleiter werden zum Teil beschrieben in Ber. der Dtsch. Chem. Ges., 16 (1883), S. 1082. Zur
«09 537/482
Herstellung kondensiert man entsprechende heterocyclische Verbindungen mit einer reaktionsfähigen Methylgruppe einerseits, mit andererseits o-Dicarbonsäureanhydriden. Weitere Darstellungsmöglichkeiten finden sich in Liebigs Ann. Chem., 315 (1901), S. 336.
Die Photoleiter sublimieren zwischen 200 und 30O0C. Diese Sublimation findet sehr rasch, leicht und vollständig statt. Eine Zersetzung tritt hierbei praktisch nicht ein. Die Sublimation ist gemäß der bekannten physikalischen Gesetze druckabhängig, so daß im Vakuum wesentlich begünstigte Ergebnisse erhalten werden.
Die Photoleiter können allein oder im Gemisch mit sublimierbaren schichtverbessernden und/oder empfindlichkeitssteigernden Zusätzen Verwendung finden. Als sublimierbare schichtverbessernde Zusätze kommen Kolophonium, Benzoesäure oder Phthalsäure in Frage.
Als sublimierbare empfindlichkeitssteigernde Zusätze werden die aus der belgischen Patentschrift 558 078 bekannten Sensibilisatoren, soweit sie sublimierbar sind, genannt. Die Sublimierbarkeit der dort genannten Sensibilisatoren ist z. B. aus dem Colour Index zu entnehmen. Besonders gut geeignet sind Methylviolett und Rhodamin B extra.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials löst man den Photoleiter in Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmonomethyläther oder Gemischen von solchen Lösungsmitteln und beschichtet einen Schichtträger in üblicher Weise.
Die Herstellung von Tonerbildern mit dem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial erfolgt wie üblich. Die Tonerbilder werden nach dem Fixieren in Reliefbilder oder Druckformen umgewandelt. Man erwärmt das fixierte Tonerbild auf 200 bis 3000C. Nach kurzer Zeit sind die nicht mit Toner bedeckten Bildteile der photoleitfähigen Schicht absublimiert. Das Absublimieren kann auch gleichzeitig mit dem Fixieren des Tonerbildes vorgenommen werden.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können bei der Herstellung direkt lesbarer Kopien und besonders auf dem Gebiet der Flachdrucktechnik gewerblich verwertet werden. Auch können temperaturbeständige Schilder hergestellt werden, wenn ein anorganischer Toner und ein Schichtträger verwendet wird, in den der Toner eingesintert oder eingeschmolzen werden kann. Beim Erwärmen auf höhere Temperaturen sublimiert die photoleitfähige Schicht vollständig, d. h. auch an den mit Toner bedeckten Bildteilen ab.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß vor, während oder nach dem Fixieren die nicht mit Toner bedeckte, gegebenenfalls auch die mit Toner bedeckte photoleitfähige Schicht der erfindungsgemäßen Auf-Zeichnungsmaterialien bei relativ niedriger Temperatur rasch und vollständig absublimiert werden kann. Die Photoleiter bilden leicht Schichten, sind nicht giftig und sind vom kurzwelligen Bereich des sichtbaren Spektrums bis zum langwelligen Ultraviolettbereich empfindlicher als Schwefel oder Anthracen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1 **
2£ Teile 2-[l ,3-Dioxo-hydrindyK2)Khinolin (Formel 1), 2,5 Teile Kolophonium und 0,05 Teile Rhod amin B extra werden in 100 Teilen Chloroform gelöst und die Lösung auf eine Aluminiumfolie aufgebracht. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Aluminiumfolie haftende Schicht. Nach dem negativen Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Aufzeichnungsmaterial unter einer positiven Kopiervorlage mit einer 100-Watt-Glühbirne aus einem Abstand von 30 cm 10 Sekunden belichtet und mit einem Entwickler, bestehend aus 100 Gewichtsteilen Glaskügelchen und 5 Gewichtsteilen eines Toners, bestehend aus Zinkberyllsilikat mit Spuren von Mangan, .entwickelt. Der Toner ist positiv aufgeladen und wird von dem negativen Ladungsbild angezogen. Man erhält ein positives Tonerbild, das durch Einwirkung von Trichloräthylendämpfen wischfest gemacht wird. Nach dem Erwärmen des Tonerbildes auf 3000C sublimiert die photoleitfähige Schicht an den nicht mit Toner bedeckten Bildteilen ab, so daß man ein Bild aus rotleuchtenden und aluminiumfarbigen Bildteilen erhält, das beispielsweise für Reklamezwecke Verwendung finden kann.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 2 Teilen der Verbindung Formel 3 und 2 Teilen der Verbindung der Formel 4 wird mit 0,003 Teilen Methylviolett in 100 Teilen Chloroform gelöst und die Lösung auf ein aluminiumkaschiertes Papier aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf dem Aluminium haftende photoleitfähige Schicht. Man lädt die Schicht durch eine Coronaentladung negativ auf und belichtet unter einer positiven Kopiervorlage. Als Entwickler benutzt man ein Gemisch aus pulverisiertem Cadmiumsilikat mit Spuren von Mangan als Toner und Eisenpulver als Träger. Nach dem Fixieren des Bildes mit Trichloräthylendämpfen wird die photoleitfähige Schicht an den nicht mit Toner bedeckten Bildteilen im Vakuum bei 1500C absublimiert. Man erhält ein Bild aus gelborangeleuchtenden und aluminiumfarbigen Bildteilen.
Beispiel 3
Man verfahrt wie im Beispiel 2, verwendet jedoch einen Entwickler, der als Toner eine zerkleinerte Schmelze aus Polystyrol und einem Pigment und als Träger Eisenpulver enthält Das Tonerbild wird auf 220° C erhitzt, wobei der Toner anschmilzt, während die nicht bedeckten Bildteile absublimieren. Es ergibt sich ein scharfes Bild.
Formel 4
Formel 5
CH,
20

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung eines Bildes oder einer Flachdruckform durch Absublimieren der nicht mit Toner bedeckten, gegebenenfalls auch der mit Toner bedeckten photoleitfahigen Schicht vor, während oder nach dem Fixieren, aus einem Schichtträger und einer photoleitfahigen Schicht, die einen Photoleiter und gegebenenfalls empfindlichkeitssteigernde und/oder schichtverbessernde Zusätze enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter mindestens eine Verbindung der Formel
    worin die Ringe A und B durch einen oder mehrere — gegebenenfalls ankondensierte — inerte Reste substituiert sein können, enthält.
DEK51074A 1963-10-12 1963-10-12 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen Withdrawn DE1265582B (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK51074A DE1265582B (de) 1963-10-12 1963-10-12 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen
NL646411488A NL141302B (nl) 1963-10-12 1964-10-02 Registreermateriaal voor het vervaardigen van een afbeelding of een vlakdrukvorm langs elektrofotografische weg.
CH1311664A CH446901A (de) 1963-10-12 1964-10-09 Verfahren und Material zur Herstellung von Bildern
BE654212A BE654212A (de) 1963-10-12 1964-10-09
SE12154/64A SE303931B (de) 1963-10-12 1964-10-09
GB41332/64A GB1018110A (en) 1963-10-12 1964-10-09 Improvements in electrophotography
US402954A US3301676A (en) 1963-10-12 1964-10-09 Process and material for the production of electrophotographic images
AT863064A AT254230B (de) 1963-10-12 1964-10-09 Material zur Herstellung von Druckformen
FR991119A FR1418295A (fr) 1963-10-12 1964-10-12 Procédé et matériel pour la formation d'images

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK51074A DE1265582B (de) 1963-10-12 1963-10-12 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1265582B true DE1265582B (de) 1968-04-04

Family

ID=7225858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK51074A Withdrawn DE1265582B (de) 1963-10-12 1963-10-12 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3301676A (de)
AT (1) AT254230B (de)
BE (1) BE654212A (de)
CH (1) CH446901A (de)
DE (1) DE1265582B (de)
GB (1) GB1018110A (de)
NL (1) NL141302B (de)
SE (1) SE303931B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4949506B2 (de) * 1972-01-24 1974-12-27
US3765882A (en) * 1972-08-07 1973-10-16 Eastman Kodak Co Heterocyclic photoconductor containing o, s or se
US3871883A (en) * 1972-12-28 1975-03-18 Ricoh Kk Electrophotographic photoconductive layer comprising an organic photoconductor and a dicyanomethylene-indenothiophene sensitizer
US4166740A (en) * 1977-07-25 1979-09-04 Eastman Kodak Company Electrophotosensitive materials for migration imaging processes
US4165985A (en) * 1978-05-24 1979-08-28 Eastman Kodak Company Electrophotosensitive materials for migration imaging processes
US4308327A (en) * 1979-10-26 1981-12-29 George Bird Motion picture film having digitally coded soundtrack and method for production thereof
US4366217A (en) * 1979-10-26 1982-12-28 George Bird Motion picture film having digitally coded soundtrack and method for production thereof
US5468862A (en) * 1994-04-25 1995-11-21 Warner-Jenkinson Company Synthesis of Solvent Yellow 33 (D & C Yellow 11) with excess phthalic anhydride acid as a solvent

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2297691A (en) * 1939-04-04 1942-10-06 Chester F Carlson Electrophotography
NL99369C (de) * 1956-06-04
US3069365A (en) * 1960-06-03 1962-12-18 Minnesota Mining & Mfg Method for increasing photosensitivity of photoconductive materials
US3108109A (en) * 1962-07-02 1963-10-22 Du Pont Process for producing quinoline yellow dyes

Also Published As

Publication number Publication date
US3301676A (en) 1967-01-31
NL6411488A (de) 1965-04-13
NL141302B (nl) 1974-02-15
BE654212A (de) 1965-04-09
SE303931B (de) 1968-09-09
GB1018110A (en) 1966-01-26
CH446901A (de) 1967-11-15
AT254230B (de) 1967-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0187620B1 (de) Dithioketo-pyrrolo-pyrrole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1110518B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE1058836B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1105713B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1200845B (de) Waermeempfindliches Kopierblatt
DE2651452C2 (de) Elektrofotografisches Verfahren zur Erzeugung von Bildern und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
DE1522583B2 (de) Elektrophotographisches verfahren
DE1265582B (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Bildern oder Flachdruckformen
DE1572046A1 (de) Negativ arbeitendes Kopiermaterial
DE2021086B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1111015B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE1572345A1 (de) Datenspeicherung
DE1197325B (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2041064A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1522598C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1447008B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Druckform.
EP0061091B1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2400185A1 (de) Elektrophoretisches bilderzeugungsverfahren
DE1254467B (de) Photoleitfaehige Schichten
DE1965313C3 (de) Organischer Photoleiter für elektrophotographische Zwecke
DE1175076B (de) Photoleiterschichten, insbesondere fuer elektrophotographische Zwecke
DE1772283C3 (de) Photoleiter-Bindemittel-Schicht
DE2054253B2 (de) Photoleitfahiges Aufzeichnungsmaterial
DE1572346B2 (de) Elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung negativer transparenter Bilder
AT207248B (de) Material für elektrophotographische Reproduktion

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee