DE1264069B - Verfahren zur Herstellung von gegen Licht- und Waermeeinfluss stabilen Mischpolymerisaten auf der Basis von Styrol und Acrylnitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gegen Licht- und Waermeeinfluss stabilen Mischpolymerisaten auf der Basis von Styrol und AcrylnitrilInfo
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08f
Deutsche Kl.: 39 c-25/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
P 23438IV d/39 c
27. August 1959
21. März 1968
27. August 1959
21. März 1968
Es ist bekannt, daß gewisse Amine als Stabilisatoren von Styrolpolymerisaten gegen Verfärbung bzw. Zersetzung
beim längeren Lagern, insbesondere unter Wärme- und Lichteinfluß, benutzt werden können,
während andere keine oder sogar eine negative Wirkung in dieser Hinsicht aufweisen. Neuerdings wurde
vorgeschlagen, Copolymerisaten aus Styrol und Acrylnitril ein Diaminderivat beizumischen, nämlich das
N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin. Es zeigte sich jedoch in der Praxis, daß die bisher vorgeschlagenen
Aminstabilisatoren keine zufriedenstellende Wirkung ergeben. Außerdem ließ sich feststellen,
daß die Äthanolamine fast unwirksam sind, während man auf Grund früherer Arbeiten annehmen mußte,
daß sie brauchbare Stabilisatoren darstellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gegen Licht- und Wärmeeinfluß stabilen
Mischpolymerisaten auf der Basis von Styrol und Acrylnitril, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
den Monomeren als Stabilisator N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)-allylamin der Formel
CH2 = CH - CH8N(CH2CHOHCHs)2
zusetzt und das Gemisch in an sich bekannter Weise mischpolymerisiert.
Die zu einer befriedigenden Stabilisierung notwendige Menge an N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)-allylamin liegt
im allgemeinen bei 0,1 bis 5%, vorzugsweise bei 2%, bezogen auf das Monomerengewicht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß dasN,N'-Bis-(2-Hydroxypropyl)-allylamin,
dessen Molekül eine endständige Vinylgruppe aufweist, wesentlich zur Verbesserung
der Eigenschaften von Mischpolymerisaten aus Styrol und Acrylnitril beiträgt.
Die Stabilität des hierbei entstehenden Terpolymeren
entspricht mindestens derjenigen der durch Beimischen von bekannten Stabilisatoren zu den fertigen
Mischpolymerisaten erhältlichen, stabilisierten Styrol-Acrylnitril-Harze.
Ein besonderer Vorteil diesen gegenüber besteht jedoch darin, daß der Stabilisator, der auf
Grund seiner Doppelbindung in das Polymermolekül eintritt, nicht wie die nur beigemischten Substanzen
ausschwitzen oder »wandern« kann, was bisher häufig zu Qualitätseinbußen bei den stabilisierten Harzen
führte.
Verfahren zur Herstellung von gegen Licht- und
Wärmeeinfluß stabilen Mischpolymerisaten auf
der Basis von Styrol und Acrylnitril
Wärmeeinfluß stabilen Mischpolymerisaten auf
der Basis von Styrol und Acrylnitril
Anmelder:
Pechiney Compagnie de Produits Chimiques
et Electrometallurgiques, Paris
et Electrometallurgiques, Paris
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Oscar Kostelitz, Paris;
Georges Wetroff,
Le Thillay, Seine-et-Oise (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 28. August 1958 (773 342)
kein Schutz begehrt wird, erfolgt auf Grund folgender Reaktion:
CHs1=CH-CH2-NH2 + 2CH2 CH-CH3
> CH2=CH- CH2NZCH2--CH- CH3N
I OH A
In ein Gemisch aus 114 Teilen Allylamin und 300 Teilen Wasser als Lösungsmittel rührt man bei 20° C
innerhalb 70 Minuten 256 Teile Propylenoxyd ein, was einem Überschuß von 10% entspricht. Die Einrührtemperatur
von 20°C wird einige Stunden aufrechterhalten, worauf man das Gemisch unter 20 mm Hg auf
130° C erhitzt, um das Wasser und das überschüssige Propylenoxyd zu entfernen. Als Destillationsrückstand
srhält man 335 Teile einer viskosen farblosen Flüssigkeit mit folgenden Werten für Dichte und Refraktion:
dg= 0,9567; »„=1,4631.
5o Das Produkt kann ohne weitere Reinigung mit dem
Die Herstellung von N,N'-(2-hydroxypropyl)-allyl- Styrol und dem Acrylnitril, deren gegenseitiges Menamin,
für die im Rahmen der vorliegenden Erfindung genverhältnis sich im Rahmen des Üblichen hält und
809 519/662
von der beabsichtigten Verwendung abhängt, mischpolymerisiert werden.
Arbeitet man beispielsweise in 99 Gewichtsteile Monomerengemisch 1 Gewichtsteil des Stabilisators
ein und führt dann die Mischpolymerisation in Gegenwart eines Katalysators auf übliche Weise durch, so
kann man das Harz zu Probestücken verformen, die auch beim halbstündigen Erhitzen auf 250° C praktisch
keine Verfärbung erleiden. Vergleichsversuche ohne Stabilisatorzusatz zeigten eine hellgelbe Verfärbung
der Probestücke.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von gegen Licht- und Wärmeeinfluß stabilen Mischpolymerisaten auf der Basis von Styrol und Acrylnitril, dadurchgekennzeichnet, daß man den Monomeren als Stabilisator N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)-allylamin der FormelCH2 = CH - CH2N(CH2CHOHCHs)2zusetzt und das Gemisch in an sich bekannter Weise mischpolymerisiert.809 519/662 3.68 © Bundesdruckerei Berlin
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