DE1258998B - Schmiermittel auf Organopolysiloxangrundlage - Google Patents

Schmiermittel auf Organopolysiloxangrundlage

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DE1258998B
DE1258998B DED44424A DED0044424A DE1258998B DE 1258998 B DE1258998 B DE 1258998B DE D44424 A DED44424 A DE D44424A DE D0044424 A DED0044424 A DE D0044424A DE 1258998 B DE1258998 B DE 1258998B
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sio
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sicl
radicals
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DED44424A
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English (en)
Inventor
George W Holbrook
Harry M Schiefer
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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Publication date
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    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES W7TQ8& PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
ClOm
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
1 258 998
D44424IVc/23c 13. Mai 1964 18. Januar 1968
Mit Methylgruppen substituierte Polysiloxane sind als gute Schmiermittel bekannt. Sie besitzen eine ausgezeichnete Stabilität bei hohen Temperaturen, extrem niedrige Erstarrungspunkte und relativ geringe Viskositätsunterschiede. Die mit Kohlenwasser-Stoffresten substituierten Polysiloxane haben jedoch den großen Nachteil, daß sie beim Gleiten von Stahl auf Stahloberflächen keine befriedigenden Schmierfähigkeiten zeigen.
Die erste Verbesserung der Schmiereigenschaften wurde durch Einführung der mit Halogenphenylresten substituierten Polysiloxane erreicht (vgl. USA.-Patentschrift 2 599 984). Aber die hiermit erzielte verbesserte Schmierfähigkeit war für gleitende Stahlteile noch immer unbefriedigend.
Eine weitere Verbesserung brachte die Einführung von mit Fluoralkylresten substituierten Polysiloxanen, wie der Trifluorpropylmethylpolysiloxane. Homopolymerisate dieser Verbindungen sind gute Schmiermittel für Stahl und mit den besten bekannten Schmiermitteln auf rein organischer Grundlage zu vergleichen. Die Fluoralky!polysiloxane zeigen aber dafür den Nachteil einer relativ starken Temperaturabhängigkeit ihrer Viskosität, so daß sie als Schmiermittel bei Temperaturen unterhalb von —40°C nicht mehr brauchbar sind. Die Anwendungsbreite dieser Homopolymerisate ist dadurch erheblich eingeschränkt.
Es wurden daher bereits Versuche unternommen, Fluoralkylsiloxane mit Methylsiloxanen mischzupolymerisieren. Derartige Mischpolymerisate zeigen zwar gute Tieftemperatureigenschaften und bleiben bei Temperaturen unterhalb —55° C flüssig, aber die Schmiereigenschaften sind erheblich schlechter als die der Fluoralkylsiloxanhomopolymerisate. '
Es wurde nun gefunden, daß man Schmieröle mit ausgezeichneten Schmiereigenschaften auch bei extremen Temperaturen erhält, wenn man Mischpolymerisate auf der Basis von verzweigten Organopolysiloxanen, die mindestens 24 Molprozent Einheiten der Formeln
und/oder
(K)
(b)
R2'SiO
(1)
Schmiermittel auf Organopolysiloxangrundlage
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
L. F. Drissl, Rechtsanwalt,
8000 München 23, Clemensstr. 26
Als Erfinder benannt:
George W. Holbrook,
Harry M. Schiefer, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 16. Mai 1963 (281 032), vom 10. Juni 1963 (286 491)
bis 15 Molprozent Einheiten der Formel
(CH3),
x„^V
mindestens 5 Molprozent Einheiten der Formel und gegebenenfalls bis zu 10 Molprozent Einheiten der Formel
RSiOs/2 (4)
die miteinander über SiOSi-Bindungen verknüpft sind und worin R Methyl-, Phenylreste oder Reste der Formel
C„F2re+1CHCH2 — (B Wasserstoff oder Reste der Formel
CnFgn+i CH2CH2
CnF2B-I R"
I I
BCHCH2-SiO wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, R' Methyl-
(2) und/oder Phenylreste, wobei je Si-Atom mindestens
einer der Reste R' ein Methylrest ist, R" Phenyl-
709 719/388
oder Methylreste, X Chlor oder Brom bedeutet, bereits genannten Einheiten mit Einheiten der
α eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und b einen Wert von 0 bis 2 hat), enthalten und die als endständige Einheiten solche der allgemeinen Formeln
(CH3J2 Formeln
SiO,,,
1/2
IO
und/oder
besitzen, als Schmiermittel verwendet.
Für die erfindungsgemäß verwendbaren Mischpolymerisate sind die endständigen Triorganosiloxygruppen (5) von entscheidender Bedeutung. Daneben können jedoch einige Moleküle auch mit OH-Gruppen oder anderen unwesentlichen Gruppen abgesättigt sein. In den endständigen Gruppen (5) können die Si-gebundenen organischen Reste außer Methyl- und/oder gegebenenfalls halogenierten Phenylresten beliebige der Fluoralkylgruppen der ge-
oder
(CH3)2
— Si
(C6H5)2
SiO
(C6Hs)2
SiO
nannten Art, z. B. Trifluorpropyl-, Pentafluorbutyl- 25 Einheiten der Formeln
reste oder Reste der Formeln
(CH3)2
Kombinationen von Phenylmethylsiloxyeinheiten mit
C8F17CH2CH2
CF3
Cf3CH2CH2CHCH2CH2 ·
C2Fs
C2F5CH2CH2CHCH2
sein, die mit den Si-Atomen in beliebiger Anordnung verknüpft sein können. Beispiele sind Trimethylsiloxy-, Triphenylsiloxy-, Phenyldimethylsiloxy-, Tribromphenyldimethylsiloxy-, Tetrachlorphenyldimethylsiloxy-, Monobromphenyldimethylsiloxy-, Trifluorpropyldimethylsiloxy-, Bis-trifluorpropylmethylsiloxyreste oder der Rest der Formel
CF3
CF3CH2CH2CHCH2 — SiO —
Die unter (1) angeführten Einheiten können entweder ausschließlich mit Phenyl- und Methylresten substituierte Diorganosiloxaneinheiten (a), jedoch können bis zu 25 Molprozent dieser Einheiten durch Diorganosilphenyleneinheiten (b) ersetzt sein, die gleichfalls mit Methyl- und/oder Phenylresten substituiert sind. Die Gesamtmenge an Silphenyleneinheiten soll jedoch 15 Molprozent des Gesamtmischpolymerisats nicht übersteigen. In beiden Einheiten (1) muß jedoch mindestens eine Methylgruppe je Si-Atom vorhanden sein. So kann (1) beispielsweise vollständig aus Dimethylsiloxan- oder Phenylmethylsiloxaneinheiten oder aus beliebigen Kombinationen hiervon aufgebaut sein. Weitere Beispiele für Einheiten (1) sind Kombinationen der — Si
(CH3), SiO
30
35 oder
C6H
-61X5
In den Fluoralkylsiloxaneinheiten (2) entsprechen die Fluoralkylreste der.- Formel
■··.;'■ CnF2n+1CH2CH2-
und deren ,Tel'omeren der Formel
45 C?iFän+iCH2CH2CHCHo
Beispiele dieser Einheiten sind Trifluorpropylmethylsiloxan-, Trifluorpropylphenylsiloxan-, Heptafluorpentylmethylsiloxaneinheiten oder Einheiten der Formeln
CH3
C8FnCH2CH2 — SiO —
55 C6H5
und
60 CF3
1 I
CF3CH2CH2CHCH2SiO
C8F17 CH3
C6Fi7CH2CHsCHCH2-SiO
Die Mischpolymerisate können beliebige Kombinationen dieser Fluoralkylsiloxaneinheiten enthalten, beispielsweise Trifluorpropylmethylsiloxan- und Pentafluorbutylmethylsiloxaneinheiten oder Trifluorpropylmethylsiloxan- und Trifluorpropylphenylsiloxaneinheiten.
Als Einheiten der Gruppe (3) können solche der Formeln
'3/2
(CH3)2
SiO1 2
zugegen sein, wobei die letzte der angeführten Formeln bereits als endblockierende Einheit entsprechend (5) erwähnt wurde. Das heißt, wenn mindestens
I Molprozent der Halogenphenylsiloxaneinheiten als endblockierende Einheit zugegen ist, ist das Vorhandensein der beiden anderen Arten von Halogenphenylsiloxaneinheiten nicht unbedingt erforderlich. Gegebenenfalls können jedoch beliebige Kombinationen von zwei oder drei dieser Halogenphenylsiloxaneinheiten in dem Mischpolymerisat zugegen sein. Das heißt, die Halogenphenylsiloxaneinheiten können entweder nur als endblockierende Einheiten vorhanden oder entlang der Kette angeordnet sein; selbstverständlich können sie sowohl endständig als auch innerhalb des Mischpolymerisats auftreten. Beispiele für Halogenphenylsiloxaneinheiten sind außer den bereits bei (5) aufgeführten, Chlorphenylsiloxy-, Dibromphenylmethylsiloxy-, Tetrachlorphenylmethylsiloxy-, Chlordibromphenylsiloxy-
II η d Tetrabromphenylsiloxyeinheiten.
Gegebenenfalls können noch die unter (4) genannten Einheiten, das sind Monomethylsiloxan-, Monophenylsiloxaneinheiten oder beliebige Einheiten der Formel
BCHCH2SiO3Z2
worin B und η die angegebene Bedeutung haben, oder beliebige Kombinationen hiervon zugegen sein. Beispiele hierfür sind Einheiten der Formeln
CF3CH2CH2SiO372
CFi7CH2CH3SiO3Z3
CF3
55
CF3CH2CH2CHCH2SiO3Z2
C0F13
C6Fi3CH2CH2CHCH2S iO3;2
Diese Einheiten dürfen jedoch nicht mehr als 10 Molprozent des gesamten Mischpolymerisats betragen.
Die Herstellung der Mischpolymerisate erfolgt in bekannter Weise durch Mischhydrolyse der entsprechenden Chlorsilane und anschließende Äquilibrierung des Mischhydrolysats in Gegenwart von Alkalimetallhydroxydkatalysatoren oder Katalysatoren, die ein Alkalimetallsalz eines Silanols enthalten. Während der Äquilibrierung ist es vorteilhaft, das gebildete Wasser zu entfernen und unter weitgehend wasserfreien Bedingungen zu arbeiten. Das ist besonders in Gegenwart von Halogenphenylsubstituenten mit mehr als 2 Halogenatomen je Benzolkern zweckmäßig. Die Einführung von SiI-phenyleneinheiten in das Mischpolymerisat wird am besten durch Zugabe des entsprechenden Diols der Formel
SiOH
zu dem säurefreien Hydrolysat erreicht, das bereits die übrigen Bestandteile enthält. Dann wird die Mischung mit den angeführten Alkalikatalysatoren äquilibriert.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Halogensilane und Diole sind bekannt.
Die Molekülgröße der Mischpolymerisate ist nicht entscheidend, da sie unabhängig von ihrem Polymerisationsgrad alle ausgezeichnete Schmiermittel sind. Bei vielen Einsatzarten sind jedoch Viskositäten der Mischpolymerisate im Bereich zwischen 25 und 10 000 cSt/25 C von Vorteil, üblicherweise wird die Viskosität der Mischpolymerisate durch das Molverhältnis von Triorganosiloxygruppen zu den übrigen Siloxaneinheiten bestimmt. So kann die Viskosität der Mischpolymerisate durch den Molprozentgehalt der Triorganosiloxygruppen beliebig vergrößert oder vermindert werden.
Die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate, die sowohl Fluoralkylsiloxan- als auch Halogenphenylsiloxaneinheiten der genannten Art enthalten, haben ausgezeichnete Schmiereigenschaften, die zum Teil erheblich besser als die der bekannten Fluoralkylsiloxanhomopolymerisate sind und die außerdem auch bei extrem niedrigen Temperaturen erhalten bleiben.
Die in den folgenden Beispielen hergestellten Schmiermittel wurden mittels eines Vierkugel-Abnutzungsprüfgerätes nach Shell auf ihre Schmierfähigkeit untersucht: Bei dieser Prüfung rotiert eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 12,7 mm OI2 inch) 2 Stunden lang um drei feststehende Kugeln von gleichem Durchmesser mit einer Geschwindigkeit von 1200 Umdrehungen pro Minute bei einer Temperatur von 75 C und einer Belastung von 4,10 oder 40 kg. Am Ende dieser Zeit werden Länge und Breite der Schrammen auf den feststehenden Kugeln gemessen und der Durchschnitt von 6 Messungen als Schrammendurchmesser in Millimeter angegeben. Je kleiner der Schrammendurchmesser, um so besser ist das Schmiermittel.
Beispiel 1
1000 g eines Mischpolymerisats aus 6,2 Molprozent Dichlorphenylsiloxan-, 75,3 Molprozent Dimethylsiloxan-, 13.5 Molprozent Trimethylsiloxan- und 5 Molprozent Phenylmethylsiloxaneinheiten wurden mit 200 g des Siloxans der Formel
( CH3\
VCF3CH2CH2SiO
und 10 g KOH vermischt und die Mischung unter Rühren 18 Stunden auf 160 bis 170 C erhitzt. Die
erhaltene Flüssigkeit wurde mit (CHs)3SiCl neutralisiert, filtriert und die flüchtigen Bestandteile durch Erhitzen auf 255° C bei 1 Torr entfernt. Das erhaltene Mischpolymerisat hatte die durchschnittliche Zusammensetzung:
5.6 Molprozent Dichlorphenyl SiO372,
67,6 Molprozent (CHs)2SiO,
12,2 Molprozent (CHs)3SiOi72,
4,9 Molprozent C6H5(CH3)SiO und
9.7 Molprozent CF3CH2CH2(CH3)SiO.
Dieses Mischpolymerisat hatte folgende Eigenschaften :
Temperatur
-55°C
25°C
500C
Viskosität
Fließpunkt:
4990 cSt
82,5 cSt
49,1 cSt
-56° C
Die Flüssigkeit wurde mit einem Kugelabnutzungsprüfgerät getestet; der Durchmesser der aufgetretenen Schrammen betrug 0,16 mm nach 2 Stunden bei 1200 Umdrehungen pro Minute bei 75 0C und 4 kg Belastung.
Beispiel 2
Die in der Tabelle aufgeführten Mischpolymerisate wurden wie folgt hergestellt: Gemische aus
(CHs)3SiCl
(CHs)2SiCl2
Cl2C6H3SiCl3
und
CH3
CF3CH2CH2SiCl2
in den entsprechenden molaren Mengen wurden jeweils in 2850 g Wasser eingetragen, 15 Minuten erhitzt und abgekühlt. Dann wurde etwa 11 Toluol zugegeben, die organische Phase abgetrennt und mit Natriumbicarbonatlösung neutralisiert.
Anschließend wurden 5 g KOH zugegeben und das Toluol durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde 16 Stunden unter Rühren auf 160 bis 1700C erhitzt. Anschließend wurden 10 g (CHs)3SiCl zugegeben, um das Alkali zu neutralisieren; danach wurde das Produkt filtriert, unter langsamem Durchleiten von Stickstoff auf 2700C bei 0,25 Torr und anschließend unter kräftigem Durchleiten von Stickstoff auf 275° C/2 mm Hg erhitzt. Dann wurde der Rückstand mit 5 g Na2CO3 2 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt und dann filtriert. Die Prüfung auf dem Kugelabnutzungsprüfgerät erfolgte bei 75°C.
Zusammensetzung des Mischpolymerisats in Molprozent CH3 CIoC0H3SiO3A2 (CHa)2SiO CF3CHoCH2SiO 25 C Viskosität in cSt 99 C 55rC Schrammen 40 kg
5,0 60,0 25 142,6 25,5 37,000 durchmesser
in mm
Belastung
Nr. (CHa)3SiO1/:. 5,0 65,0 20 101,7 50 C 19,7 8,161 4 kg 0,93
10 5,0 70,0 15 77,0 55,6 16,9 1,233 Belastung 0,88
1 10 5,0 75,0 10 80,8 41,8 17,7 4,179 0,29 0,81
2 10 4,0 71,0 15 72,2 34,9 16,6 4,189 0,20 0,85
3 10 4.7 60,3 25 100,8 38,9 21,1 10,340 0,20
4 10 4,5 65,5 20 71,4 33,2 16,8 4,740 0,19 1,02
5 10 6,0 ' 54,0 30 132,2 47,6 22,3 42,700 0,23 0,85
6 10 3,0 47,0 40 100,3 32,5 18,8 14,840 0,30 0,97
7 10 3,5 46,5 40 93,5 48,9 18,2 9,283 0,25 0,99
8 10 53,1 0,26 1,05
9 10 49,9 0,15
ίο 0,13
Beispiel 3
Nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde ein Mischpolymerisat folgender Zusammensetzung erhalten:
(CH3)ä
10 Molprozent CF3CH2CH2SiOi72
5 Molprozent Cl2C6H3SiO372
65 Molprozent (CH3)2Si0 und
CH3
20 Molprozent CF3CHaCH2SiO
Das Mischpolymerisat war eine Flüssigkeit mit guter Stabilität bei niedrigen Temperaturen und ausgezeichneter Schmierfähigkeit für Stahl auf Stahloberflächen.
Beispiel 4
Nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde ein Mischpolymerisat folgender Zusammensetzung erhalten:
10 Molprozent (CH3)3Si0i/2
65 Molprozent (CHs)2SiO
5 Molprozent Br2C6H3SiO372 und
CH3
20 Molprozent CF3CH2CH2SiO
10
Das Mischpolymerisat war eine Flüssigkeit mit guter Stabilität bei niedriger Temperatur und ausgezeichneten Schmierfähigkeiten für Stahl auf Stahl.
Beispiel 5
Nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde ein Mischpolymerisat einer Viskosität von 70,1 cSt'25 C folgender Zusammensetzung erhalten:
Das Mischpolymerisat hatte einen Schrammendurchmesser von 1,10 mm bei 40 kg Belastung und 75 C auf dem Kugelabnutzungsprüfgerät.
B e i s ρ i e 1 6
Nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden folgende Halogensilane in den angegebenen molaren Mengen mischhydrolysiert, die Mischhydrolysate azeotrop mit Toluol getrocknet und iß
4.8 Molprozent Cl2CnH3SiO32 (CH3J2 CH3 CH3 CH3 QH5 und anschließend mit (CH3J2 CH3 CH3 CH3 C6H5 Molprozent
61 ;9 Molprozent (CH3J2SiO (5) Cl ^^y~ SiCl CF3CH2CH2SiCl2 Cl —<ζ y~- SiCl2 QF17CH2CH2SiCl2 CF3CH2CH2SiCl2 5 CH3
CH2SiO
CF3CH2CH2SiO Cl —/V- SiO QF17CH2CH2SiO CF3CH2CH2SiO
11,0 Molprozent (CH3J3SiOi ■>
4,0 Molprozent GiH5(CH3)SiO
Cl4C6HSiCl3 CH3 (CH3J2SiCl2 (2) (CH3J3SiCl CH3 Molprozent CH3 (CH3J2SiO (CH3J3SiO172 CH3 3
CF
18,3 Molprozent CF3CH2CH2CH
(CH3J2SiCl2 (1) (C6H5J2SiCl Cl2 ^(^y- SiCl3 CF3CH2CH2SiCl2 Na(O(SiO)3Na (C6H5J2SiO172 Cl2 —ζ^^~ SiO3/2 CF3CH2CH2SiO 1
Halogensilane (QH5), SiCl, (CH3J2SiCl2 CH3SiCl3 3 als Katalysator äquilibriert. Hierbei wurden die
folgenden Mischpolymerisate der angeführten mola
ren Zusammensetzung erhalten:
(CH3J2SiO CH3SiO372 20
(3) (CH3J3SiCl 1 Mischpolymerisat (CH3J3SiO172 5
Cl2"\~~\- SiCl3 20 (CH3J2 Cl2 —<( ^)- SiO3/2
(CH3J2SiCl2 5 Cl —<^ ^>— SiO172 (CH3J2SiO 71
Cl4C6HSiO372
71 (CH3J2SiO 0,01
(QH5J2SiO
0,01 7,00
82,99
7,00
82,99 10,00
30,0
10,00 5,0
30,0 45,0
5,0
45,0 5,0
5,0 10,0
5,0
10,0 10
5,0 4
10 55
4
55
709 719 388
Fortsetzung
Halogensilane Molprozent Mischpolymerisat Molprozent
CH3 CH3
CF3CH2CH2SiCl
C6H5SiCl3
(CH3)2
30
1
CF3CH2CH2SiO
C6H5SiO372
(CH3)2
30
1
(4) Cl2-/ V-SiCl 10 Cl2 -(^ V- SiO172 10
(CHa)2SiCl2
CH3
55 (CH3)2SiO
CH3
55
CF3CH2CH2SiCl2
CF3CH2CH2SiO3A
(CH3)2
34
1
CF3CH2CH2SiO
CF3CH2CH2SiO372
(CH3)2
34
1
(3) Br2 -\~ J)>— SiCl 10 Br2 —<( y~ SiO172 10
(CH3I2SiCl2
CH3
70 (CH3)2Si0
CH3
70
C7F15CH2CH2SiCl2 20 C7F15CH2CH2SiO 20
Beispiel 7 1 Mol CH3SiCl3
0,5 Mol Cl2GiHjSiCLi
5,5 Mol (CHi)2SiCl2 und
und (CH3)2
15 Molprozent Si
(CH3),
SiO-Einheiten.
35
1,5MoI CFiCH2CH2SiCl2
wurden vermischt und unter Rühren in 3000 g Wasser eingetragen. Das Hydrolysat wurde abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und anschließend 1,5 Mol
45
500 ml Toluol und 10 g KOH zugegeben; dann wurde die Mischung unter Rühren erhitzt und das Toluol abdestilliert. Nachdem die Mischung frei von Toluol war, wurde das Mischpolymerisat unter Rühren 16 Stunden auf 160 bis 170° C erhitzt. Die erhaltene Flüssigkeit wurde abgekühlt und mit (CHi)3SiCl neutralisiert, abfiltriert und bei 290 C/ 1,5 mm von flüchtigen Bestandteilen befreit. Das erhaltene, flüssige Mischpolymerisat enthielt
Der Schrammendurchmesser auf dem Kugelabnutzungsprüfgerät betrug nach 2 Stunden bei C und 10 kg Belastung 0,333 mm.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Mischpolymerisaten auf der Basis von verzweigten Organopolysiloxanen, die mindestens 24 Molprozent Einheiten der Formeln
    (a)
    R2'SiO
    und/oder
    (b) —Si
    mindestens 5 Molprozent Einheiten der Formel CnF2n-, R"
    BCHCH2 — SiO
    1 bis 15 Molprozent Einheiten der Formel
    10 Molprozent (CH3)3Si01/2 5 Molprozent Cl2 —<^ y— SiO372
    55 Molprozent (CH3J2SiO
    CH3
    15 Molprozent CF3CH2CH2SiO
    60
    65 X„
    (CH3),
    SiO3-,,
    (3)
    und gegebenenfalls bis zu 10 Molprozent Einheiten der Formel
    RSiO.3/2 (4)
    die miteinander über SiOSi-Bindungen verknüpft
    sind und worin R Methyl-, Phenylreste oder Reste der Formel
    C11Fo11. ,CHCHä —
    (B Wasserstoff oder Reste der Formel
    oder Brom bedeutet, α eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und b einen Wert von O bis 2 hat), enthalten und die als endständige Einheiten solche der allgemeinen Formeln
    (5)
    wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, R' Methyl- und/oder Phenylreste, wobei je Si-Atom mindestens einer der Reste R' ein Methylrest ist, R" Phenyl- und/oder Methylreste, X Chlor
    und/oder
    besitzen, als Schmiermittel.
DED44424A 1963-05-16 1964-05-13 Schmiermittel auf Organopolysiloxangrundlage Pending DE1258998B (de)

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US28103263A 1963-05-16 1963-05-16
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3503926A (en) * 1968-05-17 1970-03-31 Dow Corning Solid lubricant composition
JPS6020997A (ja) * 1983-07-13 1985-02-02 Toshiba Silicone Co Ltd トルクグリ−ス
CN116179149B (zh) * 2023-03-29 2023-08-01 广州盛泰诺新材料科技有限公司 一种高强度107胶及其制备方法与应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3050492A (en) * 1962-08-21 Degrees of twist at indicated centigrade temperature
US2599984A (en) * 1949-02-07 1952-06-10 Dow Corning Lubricant consisting of copolymeric siloxanes substituted with methyl, phenyl, and halogenated-aryl radicals
US2809207A (en) * 1954-11-26 1957-10-08 Westinghouse Electric Corp Lubricants comprising silicone fluids
US2894969A (en) * 1957-03-07 1959-07-14 Dow Corning Fluorinated alkyl organosilicon compounds
US2961425A (en) * 1958-04-07 1960-11-22 Dow Corning Fluoroalkylsiloxane fluids
US3061545A (en) * 1958-06-09 1962-10-30 Dow Corning Silicone lubricating compositions
FR1225228A (fr) * 1958-06-09 1960-06-29 Dow Corning Lubrifiants silicones fluorés

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Publication number Publication date
BE647975A (de) 1964-11-16
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FR1387724A (fr) 1965-01-29
US3334120A (en) 1967-08-01

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