DE1249530B - Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkylmercaptomethylsiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkylmercaptomethylsiloxanen

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DE1249530B
DE1249530B DEF40332A DE1249530DA DE1249530B DE 1249530 B DE1249530 B DE 1249530B DE F40332 A DEF40332 A DE F40332A DE 1249530D A DE1249530D A DE 1249530DA DE 1249530 B DE1249530 B DE 1249530B
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4019 Monheim Dr. Walter Simm-:r 5074 Schlinghofen Dr. Hans Niederrüm
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7arbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, 090 Leverkusen
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
C 08 g
Deutsche KL: 39 c-30
1 249 530
F40332JVd/39c
24. Juli 1963
7. September 1967
14. März 1968
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer carbofunktioneller Organopolysiloxanverbindungen, die aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
RnSiO4-^
zusammengesetzt sind, worin « = 1,2 oder 3 und der Mittelwert aller η größer als 1 ist und worin mindestens ein R in einer Siloxaneinheit der Formel RSi(CH3)O oder RSi(CH3)2Oi/2 ein Acyloxyalkylmercaptomethylrest der Formel
-CH2-S-
oder
— CH2 — S — CH2 -
CH2 — CH2 — O — R"
CH(OR"')-CH2-O —R"
ist und alle übrigen Substituenten R gegebenenfalls indifferent substituierte Alkyl- oder Arylreste, vorzugsweise Methylreste allein oder Methyl- und Phenylreste sind. In den vorangehenden Formeln ist R'" = H oder R" und R" ein Acylrest, der sich von einer ein- oder mehrbasischen, gegebenenfalls indifferent substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Carbonsäure einschließlich der Kohlensäure ableitet und der in bezug auf die übrigen Säurefunktionen frei, chloriert oder mit einem ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol, einem Polyalkylenglykol, einem Polyalkylenglykolmonoalkyläther oder einer Hydroxyalkylmercaptomethylsiloxaneinheit vorangehend definierter Struktur verestert sein kann.
Das als Erfindung beanspruchte Verfahren zur Herstellung solcher Acyloxyalkylmercaptomethylsiloxane ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Hydroxyalkylmercaptomethylsiloxan, zusammengesetzt aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
(n =1,2 oder 3; Mittelwert aller η größer als 1; mindestens ein R' in einer Siloxaneinheit der Formel R'Si(CH3)O oder R'Si(CH3)2Oi/2 = Rest der Formel
oder
CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
— CH2-S- CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
alle übrigen R' gegebenenfalls indifferent substituierte Alkyl- oder Arylreste) mit
Verfahren zur Herstellung
von Acyloxyalkylmercaptomethylsiloxanen
Patentiert für:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Niederprüm, Monheim;
Dr. Walter Simmler, Schlinghofen über Odenthal
b) einem Chlorid oder Anhydrid einer ein- oder mehrbasischen, gegebenenfalls indifferent substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Carbonsäure und gegebenenfalls
c) einem ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol, einem Polyalkylenglykol oder einem Polyalkylenglykolmonoalkyläther
bei Temperaturen zwischen —10 und 1500C in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels umsetzt. Die Reaktionskomponente a) der Formel
ist also ein ß-Hydroxyäthylmercaptomethylpolysiloxan oder ein ß, y-Dihydroxypropylmercaptomethylpolysiloxan. Soweit die Substituenten R' in diesen Polysiloxanen Kohlenwasserstoffreste sind, werden vorzugsweise Methylreste allein oder Methyl- und Phenylreste gewählt. Derartige Polysiloxane erhält man beispielsweise über eine Reaktion von brommethylsubstituierten Silanen oder Siloxanen mit /S-Hydroxyäthylmercaptan oder 1-Thioglycerin, wie in den deutschen Patentschriften 1 222 057 und 193 046 näher beschrieben ist.
Als Beispiele der Acylchloride und Säureanhydride seien genannt: Phosgen, Acetylchlorid, Monochloracetylchlorid, Propionylchlorid, Isovalerylchlorid, Stearinsäurechlorid, Methacrylsäurechlorid, ölsäure-
. chlorid, Oxalylchlorid, Succinylchlorid, Benzoylchlorid, 4-Chlorbenzoylchlorid, 4-Methoxybenzoylchlorid, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid, p-Toluylsäurechlorid, 4-Nitrophenylacetylchlorid, Phthalylchlorid, Terephthalylchlorid, Anthrachinoncarbonsäure-(2)-
809 516/427
chlorid; Acetanhydrid, Methoxyessigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Tetrapropylenbernsteinsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Benzoesäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid,Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Benzoltetracarbonsäure-(1,2,4,5)-anhydrid, Naphthalindicarbonsäure-(l,8)-anhydrid.
Die Mengenverhältnisse der Reaktionskomponenten kann man so bemessen, daß alle Hydroxylgruppen und alle Acylreste umgesetzt werden, oder so, daß ein Teil der einen oder der anderen unverändert im Endprodukt verbleibt. Dabei kann man inerte Lösungsmittel, insbesondere Benzol oder Toluol zusätzlich und als tertiäre Stickstoffbase beispielsweise Pyridin oder Triäthylamin verwenden. Im Fall hinreichend reagierender Säureanhydride kann der Zusatz einer Stickstoffbase auch unterbleiben.
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Carboxyalkylmercaptomethylsiloxane sind als Verlaufmittel, insbesondere für Polyesterlacke, und als Schmiermittel, besonders als Additive für wasserlösliche oder in Wasser emulgierbare Bohr- und Schneidöle zu verwenden.
In den folgenden Beispielen bedeutet Prozent durchweg Gewichtsprozent.
Beispiel 1
320 g eines Tris-(/3-hydroxyäthylmercaptomethyl)-polymethylsiloxans, das mit 2,9% Hydroxylgehalt annähernd der Formel
/O-t Si(CHg)2 — O -^ Si(CHg)2 — CH2 — S — CH2 — CFI2 — OH
H3C — Si —· .0 -t Si(CHs)2 — O -fc Si(CH3)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
^O -f Si(CHa)2 ~Oie Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
entspricht, mischt man mit 300 cm3 wasserfreiem Toluol und 67 g Acetanhydrid und erhitzt das Gemisch 5 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß. Dann verdampft man daraus das Lösungsmittel durch Erhitzen bei 2 Torr bis auf 900C und filtriert den Rückstand. Als Filtrat resultiert ein klares, fast farbloses öl, das 5% S und 5,3% CH3CO enthält. Bei 2O0C beträgt seine
Viskosität 30,4 cP und
= 1,4293.
Dichte 1,025 g/cm3, seine sein Brechungsindex nf
Beispiel 2
315 g eines Tris-(/?-hydroxyäthylmercaptomethyl)-polymethylsiloxans, das mit 2,7% Hydroxylgehalt annähernd der Formel
χ O -[-Si(CHs)2-OiB-Si(CHs)2-CH2-S-CH2-CH2-OH
H3C — Si — O -j- Si(CHs)2 — OiU-Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
^O -E-Si(CH3)2 — OiH-Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
entspricht, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 300 cm3 wasserfreiem Benzol und 39,5 g (0,5 Mol) Pyridin. Dazu gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise eine Lösung von 39 g (0,5 Mol) Acetylchlorid in 100 cm3 Benzol und setzt das Rühren 2 Stunden lang fort. Dann trennt man das ausgefallene Pyridiniumchlorid durch Filtrieren ab, verdampft aus dem Filtrat das Lösungsmittel durch Erhitzen bei 1 Torr bis auf 8O0C und filtriert den Rückstand von neuem. Man erhält als Filtrat ein klares, farbloses öl, von dem das Infrarot- und das kernmagnetische Resonanzspektrum die gleichen sind wie die des Produktes aus Beispiel 1. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,025 g/cm3, seine Viskosität 34,5 cP und sein Brechungsindex nl° = 1,4293.
B e i s ρ i e 1 3
207 g eines Tris-(,S,y-dihydroxy-n-propylmercaptomethyl)-polymethylsiloxans, das mit 4,1% Hydroxylgehalt annähernd der Formel
— O is- Si(CHg)2 — CH2 — S — CH2- CH(OH) — CH2 — OH H3C — Si — O -f- Si(CHs)2 — O -}r Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH ^ — O is- Si(CH3)2 — CH2 — S — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH
entspricht, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 500 cm3 Benzol, 50 g Pyridin und 78 g (0,6 Mol) Propionsäureanhydrid und erhitzt das Gemisch 2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß. Dann verdampft man daraus das Lösungsmittel durch Erhitzen bei 1 Torr bis auf 8O0C und filtriert den Rückstand. Als Filtrat erhält man ein gelbliches öl der Verseifungszahl 124, das 3,5% Schwefel enthält. Bei
CH3
HO — CH2 — CH2 — S — CH2 — Si — O
CH3
200C beträgt seine Dichte 1,035 g/cm3, seine Viskosität 76,6 cP und sein Brechungsindex nf = 1,4283.
Beispiel 4
494 g eines a^-Bis-(/S'-hydroxyäthylmercaptomethyl)-polydimethylsiloxans, das mit 2,8% Hydroxylgehalt annähernd der Formel
CH3
Si-O
CH3 CH3
- Si — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
12 CH3
entspricht, 0,814 Mol OH enthaltend, mischt man mit 500 cm3 wasserfreiem Benzol und 77 g (0,976 Mol) Pyridin (20% Überschuß). Das Gemisch bringt man mit einer Lösung von 52 g (0,407 Mol) Oxalylchlorid in 200 cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Man erhält ein viskoses öl der Verseifungszahl 86, das 4,8% Schwefel enthält. Bei 2O0C beträgt seine Dichte 1,035 g/cm3, seine Viskosität 1767 cP und sein Brechungsindex „f = 1,4343.
Beispiel 5
243 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 4 verwendet, 0,4 Mol OH enthaltend, mischt man mit 300 cm3 Toluol und 48 g (0,48 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und erhitzt das Gemisch 5 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß. Dann verdampft man daraus das Lösungsmittel durch Erhitzen bei 20 Torr bis auf 1000C und filtriert den Rückstand. Als Filtrat erhält man ein viskoses öl der Verseifungszahl 149 und der Säurezahl 78, das 4,7% Schwefel enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,055 g/cm3, seine Viskosität 206 cP und sein Brechungsindex nl° = 1,4365.
Beispiel 6
405 g eines a,w-Bis-(/j'-hydroxyäthylmercaptomethyl)-polydimethylsiloxans, das mit 2,1% Hydroxylgehalt annähernd der Formel
CH3
HO — CH2 — CH2 — S — CH2 — Si — O
CH3
CH3
Si-O
CH3 CH3
- Si — CH2
is CH3
S — CH2 — CH2 — OH
entspricht, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 400 cm3 Benzol und 39 g Pyridin. Das Gemisch bringt man mit einer Lösung von 31 g (0,2 Mol) Succinylchlorid in 100 cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Es resultiert ein viskoses öl der Verseifungszahl 60, das 4% Schwefel und weniger als 0,1% Hydroxylgruppen enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,025 g/cm3, seine Viskosität 582 cP und sein Brechungsindex n2a° = 1,4285.
B e i s ρ i e 1 7
315 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 2 verwendet, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 300 cm3 Benzol und 39 g Pyridin. Das Gemisch bringt man mit einer Lösung von 52 g (0,5 Mol) Methacrylsäurechlorid in 100 cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Man erhält ein klares öl der Verseifungszahl 81, das 4,8% Schwefel enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,02 g/cm3, seine Viskosität 45 cP und sein Brechungsindex nl° = 1,4368.
Beispiel 8
243 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 4 verwendet, 0,4 Mol OH enthaltend, mischt man mit 300 cm3 Toluol und 47 g (0,48 Mol) Maleinsäureanhydrid und verfährt des weiteren analog dem Beispiel 1. Es resultiert ein viskoses öl der Säurezahl 58, das 4,9% Schwefel enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,05 g/cm3, seine Viskosität 476 cP und sein Brechungsindex nf = 1,4391.
Beispiel 9
bringt man mit einer Lösung von 70 g (0,5 Mol) Benzoylchlorid in 100 cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Man erhält ein klares öl der Verseifungszahl 82, das 4,7% Schwefel enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,045 g/cm3, seine Viskosität 63,7 cP und sein Brechungsindex «|° = 1,4530.
Beispiel 10
252 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 2 verwendet, 0,4 Mol OH enthaltend, mischt man mit 400 cm3 Toluol und 60 g (0,4 Mol) Phthalsäureanhydrid und verfährt des weiteren analog dem Beispiel 1. Das Produkt ist ein zähes öl der Verseifungszahl 149 und der Säurezahl 65 (Hydroxylzahl = 0), das 4,5% Schwefel enthält. Bei 2O0C beträgt seine Dichte 1,075 g/cm3, seine Viskosität 542 cP und sein Brechungsindex η ί° = 1,4575.
Beispiel 11
405 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 6 verwendet, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 400 cm3 Benzol und 39 g Pyridin. Das Gemisch bringt man mit einer Lösung von 41 g (0,2 Mol) Terephthalylchlorid in lOO cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Es resultiert ein viskoses öl der Verseifungszahl 55, das 3,6% Schwefel und 0,2% endständige Hydroxylgruppen enthält. Bei 200C beträgt seine Dichte 1,02 g/cm3, seine Viskosität 870 cP und sein Brechungsindex nf = 1,4372.
Beispiel 12
315 g des gleichen Polysiloxans, wie im Beispiel 2 60 370 g eines Tris-(/?-hydroxyäthylmercaptomethyl)-verwendet, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit polymethylsiloxans, das mit 2,3% Hydroxylgehalt 300 cm3 Benzol und 39 g Pyridin. Das Gemisch annähernd der Formel
/ O -£- Si(CHg)2 — O i?r Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
H3C — Si — O-E- Si(CHs)2 — Oi?- Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
. ^ O -f Si(CHs)2 — O ig- Si(CHs)2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
entspricht, 0,5 Mol OH enthaltend, mischt man mit 1400 cm3 Benzol, 95 g (1,2 Mol) Pyridin und 773 g eines wasserfreien, 1,1% Hydroxylgruppen, insgesamt also ebenfalls 0,5 Mol OH enthaltenden Polyalkylenglykolmono-n-butyläthers, dessen Alkylenoxydkette zu gleichen Gewichtsteilen aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd gebildet ist. Das Gemisch bringt man mit einer Lösung von 70 g (0,55 Mol) Oxalylchlorid in 300 cm3 Benzol analog der im Beispiel 2 beschriebenen Weise zur Reaktion und verfährt des weiteren, wie dort angegeben. Man erhält ein viskoses öl der Verseifungszahl 52, das 8,7% Si und 1,5% S enthält. Bei 200C beträgt seine 'Dichte 1,06 g/cm3, seine Viskosität 2500 cP und sein Brechungsindex η™ = 1,4515.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkylmercaptomethylsiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) ein Hydroxyalkylmercaptomethylsiloxan, zusammengesetzt aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
    (n = 1, 2 oder.3; Mittelwert aller η größer als 1; mindestens ein R' in einer Siloxaneinheit der Formel R'Si(CHs)O oder R'Si(CH3)2Oi/2 = Rest der Formel
    CH2 — S — CH2 — CH2 — OH
    oder
    - CH2 — S — CH2—CH(OH) — CH2—OH
    alle übrigen R' gegebenenfalls indifferent substituierte Alkyl- oder Arylreste) mit
    b) einem Chlorid oder Anhydrid einer ein- oder mehrbasischen, gegebenenfalls indifferent substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Carbonsäure und gegebenenfalls
    c) einem ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol, einem Polyalkylenglykol oder einem Polyalkylenglykolmonoalkyläther
    bei Temperaturen zwischen —10 und 150° C in Gegenwart einer tertiären StickstofTbase und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels umsetzt.
    709 640/555 8. 67
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2447992A1 (fr) * 1979-02-01 1980-08-29 Dow Corning Procede de modification durable de substrats fibreux au moyen d'un silane a groupe polyoxyethylene et substrats ainsi obtenus

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5412133A (en) * 1987-07-31 1995-05-02 General Electric Company Radiation active silicon compounds having thioether linked functional groups
FR2634769B1 (fr) * 1988-07-29 1990-10-05 Rhone Poulenc Chimie Diorganopolysiloxane a fonction thioalkylacrylate
CN106661229B (zh) * 2014-07-16 2021-02-09 纳米系统公司 用于量子点的有机硅配体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2947772A (en) * 1958-11-10 1960-08-02 Dow Corning Alkoxysilanes and their use as lubricants
NL302825A (de) * 1962-12-31 1900-01-01

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2447992A1 (fr) * 1979-02-01 1980-08-29 Dow Corning Procede de modification durable de substrats fibreux au moyen d'un silane a groupe polyoxyethylene et substrats ainsi obtenus

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