DE855401C - Verfahren zur Herstellung von Organosilmethylenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosilmethylenenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von polymeren Organosiliconen.und zwar von flüssigen
Verbindungen cyclischer Natur, welche die immer wiederkehrende Grundstruktur CH2—SiR2 aufweisen,
wobei R ein Alkyl oder monocyclischesAryl ist.
Die derzeitige Organosiliconindustrie basiert auf den Siloxanen, Verbindungen, bei denen die Siliciumatome
über Sauerstoffbrücken miteinander verbunden sind. Einen anderen Typ von Siliconen stellen die Verbindungen
dar, bei denen die Siliciumatome direkt aneinander gebunden sind. Bei einem weiteren Typ
sind die Siliciumatome über organische Radikale miteinander verbunden. Aus dem Schrifttum ist jedoch
bis heute über diese Art von Verbindungen wenig zu entnehmen.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen dieses letzten Typs, die eine weite
technische Verwendungsmöglichkeit besitzen.
Bei den neuen Verbindungen handelt es sich um cyclische Stoffe der allgemeinen Formel (CH2 SiR2)M,
wobei R ein Alkylradikal, wie Methyl bis Octadecyl, oder ein monocyclisches Arylradikal, wie Phenyl, Tolyl
oder Xylyl, und η eine ganze Zahl mit einem Wert von
3 bis einschließlich 50 ist.
Die Verbindungen dieser Art besitzen im allgemeinen eine bessere Wärmestabilität als die Siloxane.
Die hohe Stabilität dieser Verbindungen ergibt sich daraus, daß Säuren und Alkalien die Silicium-Kohlenstoff-Silicium-Bindungen
unter normalen Verhältnissen nicht aufsprengen. Selbst Behandlung mit rauchender
Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder wäßrigen Alkalien bewirkt keine Aufspaltung der durch Methylenbrücken
verbundenen Silane. Die Stabilität dieser Verbindungen bei hohen Temperaturen in Gegenwart
von Dampf ist ebenfalls wesentlich besser als bei den entsprechenden Siloxanen unter den gleichen Verhältnissen.
Zur Herstellung dieser Stoffe läßt man ein Alkalimetall mit je einer Verbindung der allgemeinen Formein
(XCH2)2 Si R2und R2X SiC H2 Si R2X, in denenX
ein Halogenatom und R ein Alkyl- oder monocyclisches Arylradikal ist, reagieren, indem man das Alkalimetall
mit einer Mischung dieser beiden Stoffe in flüssiger Phase umsetzt, so daß eine Verbindung der
allgemeinen Formel (—C H2 Si R2—)n entsteht, in der η
einen Wert von 3 bis einschließlich 50 hat.
Verbindungen der allgemeinen Formel (X C H2) 2 Si R2
können auf verschiedene Weise gewonnen werden. So kann man Dichlormethyldimethylsilan durch Chlorierung
von Tetramethylsilan herstellen.
Das bei der Chlorierung von Tetramethylsilan anfallende Hauptprodukt ist Chlormethyltrimethylsilan,
wobei jedoch auch wesentliche Mengen von Dichlormethyldimethylsilan entstehen. Ebenso wird bei der
Chlorierung von Dimethyldichlorsilan eine wesentliche Menge von Dichlormethyldichlorsilan erhalten.
Diese Verbindung kann dann z. B. mit einem Methyl-Grignard- oder Phenyl-Grignard-Reagens umgesetzt
werden, wobei entweder Dichlormethyldimethylsilan oder Dichlormethyldiphenylsilan entsteht.
Verbindungen der allgemeinen Formel R2XSiCH2
SiR2X kann man erhalten, indem man eine Verbindung
der allgemeinen Formel X C H2 Si R2 O R mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel R2SiXOR
mischt und die Mischung in flüssiger Phase mit Alkalimetall reagieren läßt. In den Formeln bedeutet X
Halogen und R ein Alkyl- oder monocyclisches Arylradikal. Die Verbindung ROR2 SiCH2 SiR2 OR kann
dann durch Chlorieren mit Acetylchlorid in das Chlorid verwandelt werden.
Bei dem vorliegenden Verfahren kann ein beliebiges Alkalimetall verwendet werden. Infolge der Billigkeit
wird jedoch im allgemeinen Natrium oder Kalium bevorzugt. Das Alkalimetall wird in einer solchen
Menge angewandt, daß es zum mindesten in einer dem Chlorgehalt der Silmethylenreaktionspartner entsprechenden
Menge vorliegt. Um eine möglichst hohe Ausbeute zu erhalten, muß das Alkalimetall feinverteilt
sein. Um dies zu erreichen, kann man ein Verdünnungsmittel anwenden. Das Alkalimetall kann feinverteilt,
suspendiert als fester Stoff oder auch in feinverteiltem, geschmolzenem Zustand verwendet werden.
Falls es erwünscht ist, kann man auch das eutektische Gemisch von Kalium und Natrium verwenden.
Die Mischung der Organosiliciumausgangsstoffe kann zu dem feinverteilten Alkalimetall gegeben werden,
das sich in einem höher als das Alkalimetall siedenden Lösungsmittel befindet, wie z. B. in Toluol
oder Xylol.
Bei einer anderen Ausführungsart läßt man die Mischung mit festem Alkalimetall, das feinverteilt ist,
reagieren. Nachdem die Umsetzung eingetreten ist, kann das Reaktionsprodukt filtriert und gewaschen
werden, um Alkalimetall oder Alkalimetallhalogenide restlos zu entfernen. 6g
Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Verbindungen sind von technischer Bedeutung, z. B.
als Mittel zum Wasserabstoßendmachen, als Schmiermittel, als Hydraulikflüssigkeiten, als Wärmeübertragungsmittel
und als Mittel zur Regulierung der Wärmeausdehnung.
Das folgende Beispiel soll das erfindungsgemäße Verfahren noch näher erläutern.
Man stellt eine Mischung von 78,5 Gewichtsteilen Si(CH3)U, 100,5 Gewichtsteilen (CH3)2 ClSiCH2
Si(CH3)2Cl und 346,4 Gewichtsteilen Toluol her. Diese
Mischung gibt man unter Rühren zu 50 Gewichtsteilen geschmolzenem metallischem Natrium, das sich in
433 Gewichtsteilen Toluol befindet. Die Mischung wird eine Zeitlang unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt
wird zur Entfernung von Natriumchlorid filtriert, mit NaHCO3 geschüttelt und noch
einmal filtriert. Die erhaltene Flüssigkeit wird dann destilliert, und man erhält 15 Gewichtsteile an nicht
umgesetzten Stoffen.
Es wird ein klares öl gewonnen, das einen Siedepunkt
von 200 bis 201° bei 745 mm, ein spezifisches Gewicht von 0,846 bei 250 und einen Brechungsindex go
von 1,4606 bei 250 besitzt. Dieses öl stellt die Verbindung
(—CH2 Si(CH3)2—)3 dar. Die Ausbeute beträgt
22 Gewichtsteile.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Organosilmethylenen
der Formel (—CH2 SiR2—)n, in der η
einen durchschnittlichen Wert von 3 bis einschließlich 50 hat, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formel (X C H2)2 Si R2 und der allgemeinen Formel
R2XSiCH2SiR2X, wobei X Halogen und R ein
Alkyl- oder monocyclisches Arylradikal ist, in flüssiger Phase mit Alkalimetall umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkalimetall das eutektische Gemisch von Kalium- und Natriummetall verwendet
wird.
© 5465 11.
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