DE1247649B - Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengroesse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengroesse

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DE1247649B
DE1247649B DE1956Z0005804 DEZ0005804A DE1247649B DE 1247649 B DE1247649 B DE 1247649B DE 1956Z0005804 DE1956Z0005804 DE 1956Z0005804 DE Z0005804 A DEZ0005804 A DE Z0005804A DE 1247649 B DE1247649 B DE 1247649B
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Germany
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small particle
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formaldehyde
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Dr Walter Albert
Dr August-Wilhelm Sohn
Karl M Zimmermann
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08HDERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengröße Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengröße.
  • Man hat bereits für verschiedene Zwecke Kondensationspunkte von Lignin; z. B. Ligninsulfosäure, mit geeigneten Reaktionspartnern, insbesondere Aldehyden, Ketonen einerseits und Aminen, Amiden, Phenolen andererseits, hergestellt. Derartige Lignin-Kondensationsprodukte wurden auch schon als Kautschuk-Hilfsstoffe verwendet. Die bekannten Produkte zeigen jedoch großenteils den Mangel, daß sie eine für viele Zwecke ungeeignet hohe Teilchengröße aufweisen, die ihre Anwendung erschwert oder in manchen Fällen sogar unmöglich macht. So sind diese Produkte auch als Füllstoffe schlecht geeignet. Denn für diese wird eine möglichst kleine Teilchengröße verlangt. Eine solche läßt sich aber aus in Form fester Harze anfallenden Produkten durch Mahlen und ähnliche Zerkleinerungsvorgänge nicht oder nur mit unwirtschaftlich großem Aufwand erzielen. Man hat daher auch schon derartige Lignin-Kondensationsprodukte mit Hilfe von Lösungsmitteln in feinstdisperse Form gebracht und in dieser Form Kautschuk einverleibt. Als Trockenfüllstoffe sind aber alle bekannten Produkte ungeeignet. Gerade an solchen Trockenfüllstoffen besteht aber in der Gummiindustrie ein großer Bedarf, da sie dem Kautschuk in größeren Mengen zugesetzt werden können und ihm besondere Eigenschaften verleihen. Alle bisherigen Versuche, Lignin-Kondensationsprodukte als TrockenfüllstofEe zu verwenden, führten aber aus den angegebenen Gründen zu unvollkommenen Ergebnissen. Derartige Produkte haben sich infolgedessen bisher in der Technik nicht eingeführt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die erwähnten Schwierigkeiten in einfacher und wirtschaftlicher Weise beseitigen lassen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleinerTeilchengröße durch Kondensieren von Ligninsulfosäüre, deren Salzen, Derivaten oder solche enthaltenden Stoffen mit Aminen oder Amiden und Formaldehyd in bekannten Mengenverhältnissen in Gegenwart von Säure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Ligninsulfosäure in einer Konzentration, wie sie beim Aufschluß von Holz nach dem Sulfitverfahren anfällt, mit dem Amin oder Amid und Formaldehyd in Gegenwart von so viel- Säure, daß das pH des Reaktionsgemisches auf etwa 2 bis 3 eingestellt wird, bei Temperaturen von etwa 40 bis -80° intensiv verrührt, die Lösung nach Beendigung des. Rührens zu einem thixotropen Gel erstarren läßt und aus dem Gel, gegebenenfalls nach Verflüssigung durch Rühren, das Kondensationsprodukt in fester Form isoliert.
  • Es hat sich nämlich gezeigt, daß man nur auf diesem Wege die Feinteiligkeit des Endproduktes erreicht. Die Bildung des thixotropen Gelzustandes legt den Grundstein zur Feinstruktur, die jedoch noch nicht ausreichend ist. Vielmehr wird in diesem Zustand das Produkt auskondensiert. Durch Verschiebung des pH-Wertes und/oder durch Erhöhung der Temperatur in den angegebenen Grenzen hat man es in der Hand, den Gelzustand kürzer oder länger aufrechtzuerhalten bzw. früher oder später zu erreichen.
  • Bei Nichteinhaltung der erfindungsgemäßen Bedingungen findet die Kondensation entweder gar nicht oder unbrauchbar langsam statt, oder das Kondensationsprodukt fällt mit zu hoher Teilchengröße an, d. h. mit einem Teilchendurchmesser von 20 Mikron und darüber. Ferner spielt auch die gute Vermischung der Reaktionsteilnehmer eine Rolle, wofür durch entsprechende Rührmaßnahmen zu sorgen ist. Als weiteres Kriterium kommt hinzu, daß man die Reaktion - wie bereits angegeben - in starker Verdünnung vornimmt. Überraschenderweise zeigte es sich, daß bei der anschließend zum Zweck der Entwässerung durchgeführten Filtration keine Schwierigkeiten auftreten. Am leichtesten ist der erfindungsgemäß erforderliche Ablauf der Reaktion zu beobachten, wenn man diese diskontinuierlich durchführt. Das Zwischenkondensat nimmt dabei die Form eines thixotropen Gels an. In dieser Form läßt man es sodann auskondensieren. Es bleibt dabei in dem feinstrukturierten Zustand des Gels und zerfällt beim Trocknen in ein feines Pulver. Führt man dagegen die Reaktion in der aus technisch-wirtschaftlichen Gründen bisher üblichen Weise so durch, daß die Kondensation möglichst schnell vollendet wird, was durch Wahl hoher Konzentrationen und Temperaturen sowie niedriger pH-Werte erreicht werden kann, so erhält man ein verhältnismäßig grobkörniges Produkt, das für viele Zwecke ungeeignet ist. Auch wenn man beispielsweise das erfindungsgemäß ,gebildete thixotrope Gel durch zu starkes Rühren in den Solzustand versetzt und in diesem, der die Struktur des Gels nicht aufweist, auskondensieren läßt, erhält man ein grobkörniges Produkt.
  • Die erfindungsgemäße Kondensationsreaktion selbst kann grundsätzlich in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Die im Einzelfall gemäß den vorstehenden Ausführungen einzuhaltenden Bedingungen können je. nach dem-Ausgangsmaterial, der zur Verfügung stehenden Apparatur und den sonstigen Gegebenheiten leicht durch einen -Vorversuch ermittelt werden. Man kann auch beispielsweise die Kondensation in mäßig saurem oder neutralem pH-.Bereich einleiten und den erforderlichen Säurezusatz so regeln, daß ohne unzulässige Ausdehnung der Reaktionsdauer der strukturierte Kolloidzustand ..des Zwischenkondensats eintritt. Temperatur, pH-Wert und Konzentration sind hierbei aufeinander abzustimmen, wobei z. B. mit sinkendem pH-Wert. .auch niedrigere Temperaturen anzuwenden sind.
  • .Reaktionspartner -für die Lib°@sulfosäure, deren Salze, Derivate und solche enthaltenden Stoffe wie Sulfitablauge oder zweckmäßig ganz oder teilweise enizuckertes Holzzuckerlignin und den Formaldehyd sind Amine und Amide wie Anilin, Phenylendiamin, Melamin, Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin, Dicyandiamid, Sulfonamide- und Polyamide.
  • Zur Einstellung des für die Kondensation erforderlichen pH-Bereichs kommen beliebige Säuren in Frage. Verwendet man Ausgangsstoffe, die Calciumverbindungen enthalten, beispielsweise Sulfitablaugenvom Holzaufschluß mit Calciumbisulfitlösungen, dann kann es manchmal zweckmäßig sein, Säuren zu verwenden; die keine schwerlöslichen Calciumsalze bilden, da diese das gewonnene Produkt verunreinigen würden. In diesen Fällen kann man beispielsweise Salzsäure oder schweflige Säure verwenden.
  • Als besonders zweckmäßig und auch vorteilhaft hat es sich erwiesen, wenn man die Reaktion kontinuierlich durchführt, da die gleichmäßige Verteilung der zur Einstellung -des notwendigen pH-Wertes erforderlichen Säure beim statischen Arbeiten infolge einer in manchen Fällen sehr raschen Ausbildung des Gels Schwierigkeiten bereiten kann. Beim kontinuierlichen Arbeiten ist zur Vermeidung unwirtschaftlicher großer Behälterräume und Verweilzeiten dafür zu sorgen, daß die Reaktion schnell genug verläuft, dabei aber doch der Ausbildung eines strukturierten Kolloidzustandes Möglichkeit läßt. Dies läßt sich vorzugsweise beim Arbeiten in der hohen Verdünnung durch Turbinieren der Reaktionsmischung erreichen. Hierbei durchläuft das Zwischenkondensat in ausreichender Geschwindigkeit den strukturierten Kolloidzustand, so daß das fertige Kondensat in der gewünschten kleinen Teilchengröße anfällt. Zweckmäßig führt man die Reaktionsteilnehmer und die Säure dem Behälter getrennt unten zu und zieht das fertige Produkt oben ab. Das Turbinieren kann in beliebiger an sich bekannter Weise, beispielsweise mit Vibrationsrührern, Spiralrührern und Stufenpropellern erfolgen. Es bleibt jedoch zu beachten, daß durch intensives Rühren allein der gewünschte Effekt nicht erhalten werden kann, daß es viehmehr unbedingt auf Einhaltung der Arbeitsbedingungen in .dem vorstehend beschriebenen Sinn ankommt. Bei Nichteinhaltung der erforderlichen Bedingungen, beispielsweise bei Wahl zu hoher Temperaturen, besteht die Gefahr, - daß ein Zwischenkondensat in Form eines Sols erhalten wird, ohne daß die gewünschte Auskondensation stattfindet. Um dies zu vermeiden, müssen beim kontinuierlichen Arbeiten und der hierbei erforderlichen intensiven Rührung die Arbeitsbedingungen gegenüber dem statischen Arbeiten gemildert werden. Insbesondere wird man meist niedrigere Temperaturen wählen müssen.
  • Das Produkt wird vor seiner Verwendung, beispielsweise als Kautschuk-Füllstoff, zweckmäßig getrocknet. Nimmt man die Trocknung in vorsichtiger Form, z. B. stufenweise bei mäßiger Temperatur, vor, so erhält man. unmittelbär ein feines Pulver kleiner Teilchengröße. Selbst wenn man aber unvorsichtig trocknet; wird durch eine kurze und einfache Mahlung des getrockneten- Produkts, beispielsweise in einer Kugelmühle, ein Pulver von gleichfalls kleiner Teilchengröße erhalten. Es gelingt so überraschenderweise, in einfachstem Arbeitsgang -hochfeine, als Füllstoffe hervorragend geeignete Kondensate zu erhalten, was mit allen bekannten Verfahren nicht möglich war. Mal! kann ohne große Schwierigkeiten auch Teilchengrößen von unter 1 Mikron erzielen. Derartige Produkte sind als Füllstoffe für viele Zwecke besonders wertvoll. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt ferner darin, daß die Kondensate sich ohne Schwierigkeiten durch Filtration von einem großen. Teil .des Wassergehaltes -befreien und einfach zur Trocknung bringen lassen. Trotz eventueller Erzeugung in starker Verdünnung und trotz der äußerst geringen Korngröße treten bei der Filtration überraschenderweise keine Schwierigkeiten auf.
  • Die erfindungsgemäß -gewonnenen Produkte sind hervorragend als Füllstoffe für die verschiedensten Zwecke geeignet. Außer durch ihre diese Eignung besonders bedingende kleine Teilchengröße zeichnen sie sich durch ein bei Füllstoffen erwünschtes geringes spezifisches Gewicht aus. Zum großen Teil besitzen sie ferner eine helle Färbe, was gleichfalls bei Füllstoffen erwünscht ist, um den damit- hergestellten Produkten eine beliebige Färbung verleihen zu können. Man kann sie überall da einsetzen, wo Füllstoffe verwendet werden, beispielsweise bei der Herstellung von Kunststoffprodukten oder auch als Lackfüll-; stoffe. Sie können. hierbei Kunststoffen zugesetzt werden, die dieselbe oder eine andere chemische Zusammensetzung haben. Wenn gewünscht, kann man sie auch zusammen mit anderen Füllstoffen gebrauchen.
  • Die erfindungsgemäß gewonnenen Kondensationsprodukte sind hervorragend zur Anwendung als Trockenfüllstoff für natürlichen und synthetischen Kautschuk geeignet. So gelingt es, bei gleicher Volumenfüllung wie mit üblichen organischen Füllstoffen Kautschuk-Vulkanisate herzustellen, die bei guter Härte eine ausgezeichnet hohe Elastizität gegenüber bekannten Produkten besitzen. Hinzu kommt, daß der erfindungsgemäß hergestellte Verstärkerfüllstoff ein geringes spezifisches Gewicht aufweist, sich leichter in den Kautschuk einarbeiten läßt als die bekannten Füllstoffe und die Kalandrierfähigkeit der Mischung verbessert.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
  • 1. In 15 1 entzuckerter Sulfitablauge vom Aufschluß von Buchenholz, die einen Trockengehalt von 6,7 % aufweist, werden 1 kg Anilin und 0,31 konzentrierte Salzsäure gelöst. Die Mischung wird nun auf 50° C erhitzt, worauf 1,8 1 29%igen Formaldehyds unter kurzem, kräftigem Rühren zugegeben werden, wobei sich ein pH-Wert von 2 bis 3 einstellt. Die Mischung erstarrt zunächst zu einem orangeroten, thixotropen Gel und kondensiert in dieser Form aus. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Wasser bis pH-Wert 5 bis 6 gewaschen und vorsichtig getrocknet. Es entsteht ein orangerotes, feines Pulver in einer Ausbeute von 1,36 kg mit einem Schwefelgehalt von 3,1311/o und einem Stickstoffgehalt von 7,14%. Spezifisches Gewicht 1,3.
  • 2. Eine Mischung von 5001 Sulfitablauge vom Aufschluß von Fichtenholz, 5,41 Anilin und 5,41 konzentrierter Salzsäure wird auf 80° C erhitzt. Der gemessene pH-Wert war 2,6. Sodann werden 111 29%igen Formaldehyds unter gutem Rühren zugegeben, wobei ein orangerotes, thixotropes Gel entsteht, aus dem nach Auskondensation, Absaugen und Trocknen 20,7 kg eines schwachorangeroten Pulveis erhalten werden. Das Produkt enthält etwa 4,93 0/0 Schwefel und 2,3 % Stickstoff. Spezifisches Gewicht 1,29.
  • 3. 450 g Harnstoff, 6,71 entzuckerter Sulfitablauge vom Aufschluß von Fichtenholz, die einen Trockengehalt von 6,7 % aufweist, werden mit 1,21 29%igen Formaldehyds auf 80° C erhitzt. Anschließend werden 90 ccm konzentrierte Salzsäure schnell eingerührt. Es stellt sich ein pH-Wert um 2,5 ein. Die Mischung trübt sich und erstarrt zu einem Gel. Man läßt das Produkt zur Abkühlung stehen, wobei es auskondensiert. Sodann wird es grob zerkleinert und läßt sich trotz seiner Korngröße von unter 1 tt gut filtrieren. Das gewaschene und getrocknete hellgelbe Produkt fällt in einer Ausbeute von 735 g an und hat einen Schwefelgehalt von 2,34%- und einen Stickstoffgehalt von 22,26%. Spezifisches Gewicht 1,29.
  • 4. 5,71 Sulfitablauge vom Aufschluß von Fichtenholz, die einen Trockensubstanzgehalt von 6,7 % aufweist, 200 g Harnstoff und 520 ccm 29%igen Formaldehyds werden auf 80° C erhitzt. Hierauf werden 40 ccm konzentrierte Salzsäure schnell eingerührt. Der pH-Wert liegt zwischen 2 und 3. Es entsteht ein Gel. Das aus diesem sich bildende Kondensationsprodukt wird nach Beispiel 3 aufgearbeitet. Ausbeute 385g. Das Produkt enthält 2,93% Schwefel und 17,92% Stickstoff. Spezifisches Gewicht 1,29.
  • 5. 424 g Melamin, 620 ccm 29%igen Formaldehyds und 11 Wasser werden unter gutem Rühren unter Erhitzen auf dem Wasserbad gelöst. Dazu werden 71 Fichtenschlempe gegeben und die Mischung mit 0,361 konzentrierte Salzsäure unter Rühren erhitzt. Hierbei stellt sich ein pH-Wert von 2,9 ein. Nach 24stündigem Stehen wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet, wobei in einer Ausbeute von 560 g ein fast farbloses Pulver mit einem Schwefelgehalt von 2,86% und einem Stickstoffgehalt von 29,12% erhalten wird. Spezifisches Gewicht 1,29.
  • 6. in einem oben und unten angeschlossenen Zylinder von 55 mm Durchmesser, 255 mm Höhe und etwa 600 ml Inhalt, der mit einem Vibrationsrührwerk versehen ist, werden unten von der einen Seite kontinuierlich je Stunde 3 Liter einer Lösung mit einer Temperatur von 40° C, die je Liter 65 g Harnstoff und 140 ccm 29%igen Formaldehyds in 830 ccm Fichtensulfitablauge (Trockengehalt 79 g/1) gelöst enthält, und von der anderen Seite 31S0,- Gas je Liter Lösung eingeleitet. Der pH-Wert der Lösung ist 2. Das Reaktionsprodukt wird als Suspension am Kopf der Apparatur kontinuierlich unter Kühlung abgezogen, filtriert, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 100 g/1. Das Produkt hat die gewünschte Korngröße von unter 1 Mikron, einen Stickstoffgehalt von 22,30/0 und einen Schwefelgehalt von 2,40/0.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von L b°nin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengröße durch Kondensieren von rigninsulfosäure, deren Salzen, Derivaten oder solche enthaltenden Stoffen mit Aminen oder Amiden und Formaldehyd in bekannten Mengenverhältnissen in Gegenwart von Säure; dadurch gekennzeichnet, daß man die Ligninsulfosäure in einer Konzentration, wie sie beim Aufschluß von- Holz nach dem Sulfitverfahren anfällt, mit dem Amin oder Amid und Formaldehyd in Gegenwart von so viel Säure, daß das pH des Reaktionsgemisches auf etwa 2 bis 3 eingestellt wird, bei Temperaturen von etwa 40 bis 80° C intensiv verrührt, die Lösung nach Beendigung des Rührens zu einem thixotropen Gel erstarren läßt und aus dem Gel, gegebenenfalls nach Verflüssigung durch Rühren, das Kondensationsprodukt in fester Form isoliert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 459 700.
DE1956Z0005804 1956-10-11 1956-10-11 Verfahren zur Herstellung von Lignin-Kondensationsprodukten kleiner Teilchengroesse Pending DE1247649B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2322182A1 (fr) * 1975-09-01 1977-03-25 Dainichiseika Color Chem Pigment organique anti-corrosif constitue d'un compose du type lignine et d'un compose azote

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE459700C (de) * 1925-04-09 1929-04-13 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von nicht zerfliesslichen Kondensationsprodukten aus Sulfitcelluloseablauge

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE459700C (de) * 1925-04-09 1929-04-13 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von nicht zerfliesslichen Kondensationsprodukten aus Sulfitcelluloseablauge

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2322182A1 (fr) * 1975-09-01 1977-03-25 Dainichiseika Color Chem Pigment organique anti-corrosif constitue d'un compose du type lignine et d'un compose azote

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