DE1245383B - Verfahren zur Herstellung von in 7-Stellung basisch substituierten 8-Benzyltheophyllinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in 7-Stellung basisch substituierten 8-BenzyltheophyllinderivatenInfo
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- DE1245383B DE1245383B DEM54865A DEM0054865A DE1245383B DE 1245383 B DE1245383 B DE 1245383B DE M54865 A DEM54865 A DE M54865A DE M0054865 A DEM0054865 A DE M0054865A DE 1245383 B DE1245383 B DE 1245383B
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Description
Int. Cl.:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ-7/10
Nummer: 1 245 383
Anmeldetag: 21. April 1961
Auslegetag: 27. Juli 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung basisch
substituierten 8-Benzyltheophyllinderivaten der allgemeinen
Formel I sowie Säureanlagerungssalzen dieser Verbindungen, z. B. den Hydrochloriden.
H3C — N
OA
-ν —x —n:
2 — ChH5
CH3
In dieser Formel bedeutet Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl-, Hydroxyalkyl- oder
Hydroxyalkylarylrest. Rz einen Hydroxyalkylrest
und X einen Alkylenrest. Es handelt sich somit um 7-basisch substituierte 8-Benzyltheophyllinderivate.
Zur Herstellung der Verfahrensprodukte wird in an sich bekannter Weise ein 7-Halogenalkyl-8-benzyltheophyllin
mit einem Amin der allgemeinen Formel HN(Ri)R^ umgesetzt. Vorzugsweise wird
in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem niederen aliphatischen Alkohol, in Benzol, Xylol.
Toluol oder einem Keton, wie Aceton oder Methyläthylketon, gearbeitet. Es ist jedoch auch möglich,
auf die Verwendung eines Lösungsmittels zu verzichten und die Reaktion in der geschmolzenen
Masse der Reaktionsteilnehmer durchzuführen.
Die Reaktionstemperatur kann verschieden sein, ist üblicherweise erhöht und liegt normalerweise
zwischen 80 und 160C. Die primären und sekundären Amine der oben angegebenen allgemeinen
Formel werden vorzugsweise in einer Menge von wenigstens 2 Mol pro Mol 7-Halogenalkyl-8-benzyltheophyllin
eingesetzt oder in äquimolarem Verhältnis in Gegenwart eines Überschusses von wasserfreiem
Natrium- oder Kaliumcarbonat.
Die erhaltenen Hydrohalogenide können in bekannter Weise in freie Basen und diese in Säureadditionssalze
umgewandelt werden.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und
können daher als Arzneimittel verwendet werden.
Pharmakologische Untersuchungen haben ergeben, daß die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen
folgende Wirkungen haben:
Verfahren zur Herstellung von in 7-Stellung
basisch substituierten
8-Benzyltheophyllinderivaten
Anmelder:
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. Th. Meyer und Dr. rer. nat. J. F. Fues,
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
1
Anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere auf die Atmung und das
vasomotorische System.
Sphasmolytische Wirkung auf die Muskulatur, insbesondere die Muskulatur der Blutgefäße,
der Bronchien, des Gallensystems, auf die Darmkanäle und die Urethra.
3. Positive inotropische Wirkung auf das Herz.
3. Positive inotropische Wirkung auf das Herz.
Unter diesen Bedingungen können die neuen Verbindungen zur Bekämpfung von Krankheiten, wie
Kreislaufkollaps, Angina pectoris, Myocardinfarkt. Atmungsschwäche, Asthma, verschiedenen Krankheiten
der Lunge, Spasmen des Gallensystems, des Harnsystems und der Hirngefäße, dienen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind im allgemeinen zur inneren Anwendung bestimmt und
können peroral oder parenteral verabfolgt werden. Außerdem kann eine rektale Anwendung in Form
von Suppositorien erfolgen.
Versuchsbericht
Zum Zwecke des Nachweises der Überlegenheit der Verfahrensprodukte über Theophyllin wurden
die in Tabelle 1 aufgeführten Theophylline geprüft:
709 618/544
| Stellung 8 | Substituenten | H | Stellung 7 | |
| Untersuchte Produkte | ||||
| H | -N | |||
| Theophyllin | der Theophyllingerüstf | /CH3 | ||
| Benzyl | / \ |
|||
| C 86/33 | -N | x C2H4OH | ||
| /C2H5 | ||||
| Benzyl | / \ |
|||
| C 38/10 | -N | XC2H4OH | ||
| /H | ||||
| Benzyl | / \ |
|||
| C 85/32 | -N | XC2H4OH | ||
| /C2H4OH | ||||
| Benzyl | / \ |
|||
| C 87/34 | -N | V2H4OH | ||
| /H | ||||
| Benzyl | / \ |
|||
| C 101/43 | -N | XCH3 — CHOH — CH3 | ||
| /H | ||||
| Benzyl | H3C | / \ |
||
| C 102/44 | x C-CH2OH / \ |
|||
| / \ CH3 |
||||
| — C2H4 - | ||||
| -C2H4- | ||||
| -C2H4- | ||||
| -C2H4- | ||||
| -C2H4- | ||||
| -C2H4- | ||||
Antispasmodische Wirksamkeit
Die antispasmodische Wirksamkeit auf die glatte Muskulatur wurde am isolierten Duodenum von
Ratten ermittelt, der mit Bariumchlorid in den Kontraktionszustand gebracht worden war.
Die Aktivität des untersuchten Produktes wurde an Hand der Verringerung der Amplitude der
Kontraktion bestimmt.
Bad: Kapazität 100 cm3. Es wurden 7,5 mg/1 Hexamethoniumchlond zugegeben, um jedemyotrope
indirekte Wirkung über die Ganglionen des autonomen Plexus auszuschalten. Der Zusatz an Bariumchlorid
betrug 8 bis 10 mg.
pH: 7,95 bis 8,1 — Oxygenierung = O2 medizinisch.
t°: 33°C.
Vergleichssubstanz: Theophyllin in Dosen von 5,10 und 20 mg.
Untersuchte Verbindungen: In Dosen von 0,5 mg.
Die Amplituden der Kontraktion, die in Gegenwart von Theophyllin in den erwähnten Dosen von
5, 10 und 20 mg erhalten wurden, werden zweckmäßig als Funktion des Logarithmus dieser Dosen
auf halblogarithmischem Papier aufgetragen. Die Gerade, die am besten diese experimentellen Punkte
verbindet, dient als Vergleichskurve zur Bestimmung der Aktivität der jeweiligen Verbindung. Kennt man
nämlich durch den Versuch die Wirkung einer Dosis von 0,5 mg einer Substanz auf die Amplitude der
Kontraktion, so kann man aus der Vergleichskurve ablesen, wieviel Theophyllin notwendig gewesen
wäre, um das gleiche Ergebnis zu erhalten. Das Verhältnis dieser Dosen von gleicher Wirkung entspricht
dem Aktivitätsverhältnis der Substanzen, wenn man die Aktivität des Theophyllins mit 1
ansetzt.
Ergebnisse
Tabelle 2 zeigt die Wirksamkeit der Verfahrensprodukte im Vergleich zu Theophyllin:
Theophyllin 1,0
C 86/33 13,8
C 38/10 16,2
C 85/32 16,2
C 87/34 10,0
C 101/43 23,6
C 102/44 26,4
Toxizität
Der DLso-Wert wurde durch intraperitoneale Zugabe des jweiligen Mittels bei weißen Mäusen
mit einem Gewicht von 23 bis 30 g untersucht. Das angewendete Verfahren entsprach dem Verfahren
von D i χ ο η und Mood, beschrieben in »Progress
in Medicinal Chemistry«, London, 1963, S. 214, Ed. Butterworths.
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in Form einer wäßrigen physiologischen Lösung
mit einem Zusatz von 5% von Polysorbat 80 und 5% Glycerinformaldehyd angewendet.
Die Tödlichkeit der Verbindungen 24 Stunden nach Verabreichung ist in Tabelle 3 angegeben, in
der χ den Logarithmus der Dosis, η die Zahl der Tiere in jeder Gruppe, Sn die Summe von η und
S(n ■ x) die Summe des Produktes aus η ■ χ bedeutet.
x (Log. Dosis)
η Theophyllin
C 86/33
C 38/10
C 85/32
C 87/34
C 101/43
C 102/44
2,362
2
2
2
2,301
2,241 1
6 8 6
2,182
5 1 1 9 6 6
2,121
7 4 6 4 2 2 2,061
5
6
7
1
1
6
7
1
1
2,000
2
6
4
6
4
1,959
3
2
2
2,1148
2,0422
2,0604
2,1811
2,2109
2,2351
2,2828
2,0422
2,0604
2,1811
2,2109
2,2351
2,2828
130,2
110,3
114,9
151,7
162,5
171,8
191,8
110,3
114,9
151,7
162,5
171,8
191,8
7-[N-(/3'-Hydroxyäthyl-/i-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid-monohydrat
20
Eine Mischung von 3,75 g 7-(/?-Bromäthyl)-8-benzyltheophyllin,
1,2 cm3 Äthanolamin und 1,25 cm3 absolutem Äthanol wird unter Rühren 24 Stunden
unter dem Rückflußkühler erhitzt. Dann werden verdünnte Salzsäure und Chloroform zugegeben,
worauf die wäßrige Schicht von der organischen Phase abgetrennt wird. Die wäßrige Lösung wird
alkalisch gemacht und vom Chloroform abgetrennt. Die Chloroformlösung wird entwässert, filtriert und
zur Trockne eingedampft. Erhalten wird ein öliger Rückstand, der nach Zugabe von Petroläther unter
Bildung von weißen Mikrokristallen kristallisiert. Das unter üblichen Bedingungen hergestellte oben
bezeichnete Hydrochlorid-monohydrat dieser Base schmilzt bei 219 bis 2200C (aus Äthanol).
7-[N-(/i'-Hydroxyäthyl)-/?-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
40
Eine Mischung von 3,75 g 7-(/i-Bromäthyl)-8-benzyltheophyllin,
1,8 cm3 Äthanolamin und 20 cm3 Xylol wird 43 Stunden unter dem Rückflußkühler
erhitzt. Die Mischung wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Erhalten wird in
einer Ausbeute von 90% das oben bezeichnete Hydrochlorid, das nach Umkristallisation in Äthanol
bei 219 bis 22O0C schmilzt.
B e i s ρ i e 1 3
7-[N-Methyl-N-(/f-hydroxyäthyl)-/j)-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid-monohydrat
Eine Mischung von 2,75 g 7-(/i-Bromäthyl)-8-benzyltheophyllin,
1,5 g N- Methyläthanolamin und 10 cm3 Methyläthylketon wird unter Rühren 24 Stunden
beim Siedepunkt gehalten. Durch die anschließende, im Beispiel 1 beschriebene Behandlung
werden 3 g des oben bezeichneten Hydrochloridmonohydrats erhalten, das bei 195,5 bis 197: C
schmilzt (aus Äthanol).
Bei spi el 4
7-[N-Äthyl-N-(/?'-hydroxyäthyl)-/i-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 127,5 g 7-(/3'-Chloräthyl)-8-benzyltheophyllin,
68,5 g N-Äthyläthanolamin und 125 cm3 Xylol wird 24 Stunden unter dem Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Durch die im Beispiel 1
beschriebene weitere Behandlung werden weiße Mikrokristalle erhalten, die bei 80 bis 80,5 C
schmelzen. Die Ausbeute an dem oben bezeichneten Hydrochlorid, das bei 185 bis 186 0C schmilzt und
in Wasser sehr leicht löslich ist, beträgt 108 g.
7-[N-Äthyl-N-(/i'-hydroxyäthyl-^-aminoäthyI]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,75 g 7-(/}-Bromäthyl)-8-benzyltheophyllin,
2 cm3 N-Äthyläthanolamin und 5 cm3 Xylol wird 24 Stunden unter dem Rückflußkühler
erhitzt. Durch weitere Behandlung auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise werden 2 g des oben
bezeichneten Hydrochlorids erhalten, das bei 185 bis 186° C schmilzt.
7-[N-bis-(/)"-Hydroxyäthyl)-p'-aminoäthyl]-8-benzyltheophyIlin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,35 g 7-(/i-Chloräthyl)-8-ben-"zyltheophyllin,
2,1 g Diäthanolamin und 10 cm3 Xylol wird 24 Stunden unter dem Rückflußkühler
erhitzt. Durch weitere Behandlung auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise werden 3 g des oben
bezeichneten Hydrochlorids erhalten, das bei 156 C schmilzt.
7-[N-(/i'-Hydroxypropyl)-jö-aminoäthyl)-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,35 g 7-(ß-Chloräthyl)-8-benzyltheophyllin,
2 g Isopropanolamin und 10 cm3 Xylol wird 24 Stunden unter Rühren unter dem
Rückflußkühler erhitzt. Durch weitere Behandlung auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise werden 3 g
des oben bezeichneten Hydrochlorids erhalten, das bei 234 bis 234,5° C schmilzt.
7-[N-(a'-Dimethyl-/T-hydroxyäthyl)-/:?-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,35 g 7-(/i-Chloräthyl)-8-benzyltheophyllin,
2,25 g 2-Methyl-2-amino-l-propanol und 10 cm3 Xylol wird unter Rühren 24 Stunden
unter dem Rückflußkühler erhitzt. Durch weitere Behandlung auf die im Beispiel 1 beschriebene
Weise werden 2,15 g des oben bezeichneten Hydrochlorids
erhalten, das bei 224 bis 225 0C schmilzt.
7-[N-Methyl-N-(a'-methyl-/r-phenyl-p"-hydroxy-
äthyl)-/i-aminoäthyl]-8-benzyltheophyllin-
hydrochlorid
5 g 7-(/i-ChIoräthyl)-8-benzyItheophyllin, 5 g Ephedrin
und 30 cm3 Xylol werden unter Rühren 5 Stunden unter dem Rückflußkühler erhitzt. Durch
weitere Behandlung auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise wird das oben bezeichnete Hydrochlorid
erhalten, das bei 226 bis 228'C unter Zersetzung
schmilzt.
7-[N-Äthyl-N-(/^'-hydroxyäthyl)--/-arninopropyl]-
8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,4 g 7-(y-Chlorpropyl)-8-benzyltheophyllin,
1,1g N - Äthyläthanolamin, 2,5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 25 cm3 trockenem
Xylol wird 24 Stunden unter dem Rückflußkühler erhitzt. Die weitere Behandlung entspricht Beispiel 1.
Das gewünschte Produkt wird in guter Ausbeute erhalten und schmilzt nach Umkristallisation in
Methyläthylketon bei 165 bis 1680C.
7-[N-Äthyl-N-(/f-hydroxyäthyl)-^-aminobutyl]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3,6 g 7-(n-Chlorbutyl)-8-benzyltheophyllin,
1,1cm3 N-Äthyläthanolamin, 1,75 g
wasserfreiem Kaliumcarbonat und 25 cm3 trockenem Xylol wird 24 Stunden unter Rühren unter dem
Rückflußkühler erhitzt. Die weitere Behandlung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das gewünschte Produkt
wird in guter Ausbeute erhalten und schmilzt nach Umkristallisation in Methyläthylketon bei 143 bis
145 C.
7-[N-Äthyl-N-(/f-hydroxyäthyl)-y-(/?-methylaminopropyl)]-8-benzyltheophyllin-hydrochlorid
Eine Mischung von 3 g 7-(/?-Methyl)-y-chlorpropyl)-8-benzyltheophyllin,
1,75 cm3 Äthyläthanolamin, 2 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 25 cm3 Xylol
wird 24 Stunden unter dem Rückflußkühler erhitzt. Die weitere Behandlung erfolgt auf die im Beispiel 1
beschriebene Weise. Das gewünschte Produkt wird in guter Ausbeute erhalten und schmilzt nach Umkristallisation
in Methyläthylketon bei 185 bis 187°C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von in 7-Stellung basisch substituierten 8-Benzyltheophyllinderivaten der allgemeinen FormelH3C — Nin der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl-, Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkylarylrest, R2 einen Hydroxyalkylrest und X einen Alkylenrest bedeutet, sowie ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 7-Halogenalkyl-8-benzyltheophyllin mit einem Amin der allgemeinen Formel HN(Ri)Ro umsetzt, gegebenenfalls ein erhaltenes Hydrohalogenid in die freie Base und eine erhaltene Base in das Salz überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
österreichische Patentschrift Nr. 201 071;
H e 1 w i g, »Moderne Arzneimittel«, 1961, S. 753, und 993.709 618/544 7.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1245383X | 1960-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1245383B true DE1245383B (de) | 1967-07-27 |
Family
ID=10885554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM54865A Pending DE1245383B (de) | 1960-04-22 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von in 7-Stellung basisch substituierten 8-Benzyltheophyllinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1245383B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6117998A (en) * | 1996-11-19 | 2000-09-12 | Link Technology Incorporated | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7202252B2 (en) | 2003-02-19 | 2007-04-10 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| US7247639B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-07-24 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT201071B (de) * | 1956-09-25 | 1958-12-10 | Chemiewerk Homburg Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Alkyl-xanthinderivaten oder deren Salzen |
-
1961
- 1961-04-21 DE DEM54865A patent/DE1245383B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6495687B1 (en) | 1996-11-19 | 2002-12-17 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
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