DE1238009B - Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit PropinolInfo
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Description
IUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
UUtal
Deutsche Kl.: 12 ο -19/03
Nummer: 1238 009
Aktenzeichen: G 33421IV b/12 ο
Anmeldetag: 24. Oktober 1961
Auslegetag: 6. April 1967
Es ist bekannt, daß Aldehyde und Ketone in flüssiger Phase mit Acetylenkohlenwasserstoffen der
allgemeinen Formel
R — C s CH
in der R für ein Wassarstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest
steht, ia Anwesenheit eines Acetylids eines Metalls der Gruppe Ib des Periodischen Systems
oder des Quecksilbers umgesetzt werden können. Bei der Durchführung dieses Verfahrens im großen
Rahmen hat sich Kupferacetylid als der bevorzugte Katalysator erwiesen. Jedoch verliert Kupferacetylid
im Gebrauch seine Aktivität, und es treten dann Nebenreaktionen auf, düe die Ausbeute an Alkinolen
und Alkindiolen herabsetzen. *5
In der USA.-Patentschrift 2 300 969 ist beschrieben die Aktivität des Kupferkatalysators durch Zugabe
solcher Verbindungen zu verlängern, die eine Bildung von Cupren verhindern. In der Praxis hat sich herausgestellt,
daß diese Wirkung länger anhält, wenn der Katalysator kein elementares Kupfer, das durch
langsame Zersetzung von Kupferacetylid entsteht, enthält. Die Anwesenheit von Wismutoxyd, Wismutoxyjodid
oder Ceroxyd Sm Katalysator verlangsamt jedoch diese Bildung von metallischem Kupfer aus
dem Acetylid.
Die USA.-Patentschrift 2 768 215 beschreibt ein -Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die
Bildung von Alkinolen und Alkindiolen durch Umsetzung von Acetylen oder Acetylenkohlenwasserstoffen
mit Carbonylverbindungen, bei dem Kupferjiitrat und Wismutnitrat auf .einem Jcieselsäurehaltigen
Trägermaterial abgelagert werden und der so imprägnierte Träger dann während 2 bis 100 Stunden auf eine
Temperatur zwischen 450 und 70011C erhitzt wird,
um die Nitrate in die Oxyde umzuwandeln. Diese Katalysatoren haben eine sehr viel längere Lebensdauer
und eine größere Wirksamkeit als die bekannten Katalysatoren.
In der USA.-Patentschrift 2 840 618 wird ein besonderer
Katalysator für die Herstellung von Alkinolen und Alkindiolen beschrieben, der auf einen mullitartigen
kieselsäurehaltigen Träger aufgebracht wird, dessen Röntgenbild eine Miullitstruktur zeigt und der aus
Kaolin und einem wasserlöslichen organischen Polymerisat als Bindemittel, vorzugsweise Polyvinylmethyläther,
hergestellt worden ist, wobei das organische
Bindemittel herausgebrannt und das Kaolin über Montmorillonit in Mullit umgewandelt wird.
All diese bekannten Katalysatoren haben den Nachteil, daß die Träger Kupfer nicht in einer Menge
von 13 % oder mehr enthalten können.
Verfahren zur Herstellung von Butindiol im
Gemisch mit Propinol
Gemisch mit Propinol
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Otto Friedrich Hecht,
Max Eugene Chiddix, Easton, Pa. (V. St. A.)
Otto Friedrich Hecht,
Max Eugene Chiddix, Easton, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Oktober 1960
(64714)
V. St. v. Amerika vom 25. Oktober 1960
(64714)
Es hat sich im Verlauf von Versuchen herausgestellt, daß ein höherer Kupfergehalt des Trägers für die Herstellung
von Alkinolen und Alkindiolen sehr günstig ist, da er eine größere Wirksamkeit der Katalysatoren
ergibt.
Die vorliegende Erfindung hat nun ein Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit
Propinol durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren aus Kupfer
und Wismut auf Kieselsäure als Träger zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine kontinuierliche Kieselgelphase besitzt
und 2 bis 9 %Wismut und durchschnittlich 10 bis 20% Kupfer enthält, wobei der Kupfergehalt an der Oberfläche
des Katalysators 16 bis 25% beträgt, der durch Tränken von Kieselgel mit einer Oberfläche von
300 bis 350 m2 pro Gramm mit einer wäßrigen Lösung von Wismutnitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem
berechneten Wismutgehalt von 2 bis 9 %, Erhitzen auf 95 bis 1500C, 2- bis 3stündigem Brennen bei 450 bis
5000C und erneutem Tränken des erhaltenen weißen
Gels mit einer wäßrigen Lösung von Kupfernitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem Kupfergehalt von
10 bis 20%, Erhitzen und Brennen in gleicher Weise und danach erneutem Brennen 2 bis 100 Stunden bei
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3 4
470 bis 7000C, vorzugsweise 2V2 Stunden bei 5000C rotierenden kugelförmigen oder zylindrischen Be-
und 2V2 Stunden bei 6000C, erhalten worden ist. hälter aus Steingut, rostfreiem Stahl, Glas oder einem
Durch dieses neue Verfahren wird der feinverteilte anderen säurebeständigen Material besteht. An einer
Kieselgelträger gleichmäßig mit Wismutoxyd imprä- Seite des Behälters ist eine Welle angebracht, die
gniert, während sich das Kupferoxyd hauptsächlich 5 von einem Motor angetrieben wird und eine Drehung
nahe der Oberfläche des Katalysators befindet. Das ermöglicht. Auf seiner anderen Seite weist der Behälter
gleichmäßig verteilte Wismutoxyd schützt den Kiesel- eine Einlaßöffnung für Luft oder ein inertes Gas und
gelträger gegen eine Zersetzung durch Nebenreak- eine Auslaßöffnung für die flüchtigen Stoffe auf, die
tionen, insbesondere gegen eine Bildung von Cupren, durch Einführen von vorerhitzter Luft oder inertem
durch die die Katalysatorkörnchen leicht in Pulver- 10 Gas in die Einlaßöffnung entfernt werden. Diese
form übergeführt werden, wobei diese dann die Lei- flüchtigen Stoffe können mitHilfe eines angeschlossenen
tungen des Reaktionsgefäßes verstopfen. Da der Kühlers und einer Auffangvorrichtung auch vergrößte
Teil der Umsetzung von Acetylen mit Form- flüssigt werden.
aldehyd an oder nahe der Katalysatorenoberfläche AHe Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen,
erfolgt, ist es zweckmäßig, daß diese Oberfläche 15 .
möglichst viel Kupfer enthält. Der nach dem erfin- ö e ι s ρ 1 e J
dungsgemäßen zweistufigen Impräignierungsverfahren Es wurde zuerst eine Lösung von 45 Teilen Wismuthergestellte Katalysator verfügt wegen der gleich- nitratpentahydrat in 316 Teilen 37%iger Salpetermäßigen Imprägnierung mit Wismutoxyd über eine säure hergestellt. Dann wurden 200 Teile eines ausgezeichnete mechanische Stabilität sowie auch 20 Kieselgelträgers mit stationärer Phase mit einer über eine besonders gute Reaktionsfähigkeit, da sich Teilchengröße von mehr als 2 oder mehr als 3,4 mm der größte Teil des Kupfers nahe der Oberfläche der und einer Oberflächengröße von 350 m2 pro Gramm Katalysatorteilchen befindet. mit 200 Teilen der obigen Wismutnitratlösung, die
möglichst viel Kupfer enthält. Der nach dem erfin- ö e ι s ρ 1 e J
dungsgemäßen zweistufigen Impräignierungsverfahren Es wurde zuerst eine Lösung von 45 Teilen Wismuthergestellte Katalysator verfügt wegen der gleich- nitratpentahydrat in 316 Teilen 37%iger Salpetermäßigen Imprägnierung mit Wismutoxyd über eine säure hergestellt. Dann wurden 200 Teile eines ausgezeichnete mechanische Stabilität sowie auch 20 Kieselgelträgers mit stationärer Phase mit einer über eine besonders gute Reaktionsfähigkeit, da sich Teilchengröße von mehr als 2 oder mehr als 3,4 mm der größte Teil des Kupfers nahe der Oberfläche der und einer Oberflächengröße von 350 m2 pro Gramm Katalysatorteilchen befindet. mit 200 Teilen der obigen Wismutnitratlösung, die
Unter »Katalysator mit kontinuierlicher Kieselgel- einen berechneten Wismutgehalt von 5,4 % hatte,
phase« wird ein Katalysator verstanden, bei dem das as imprägniert. Das Imprägnieren erfolgte in einem
Kieselgel die »stationäre Phase« darstellt. Für derartige Behälter für 5000 Volumteile, der aus einem runden
Verwendungszwecke brauchbare Kieselgele z. B. mit Glaskolben mit einer einzigen öffnung und einem
einer Teilchengröße von 2 bis 3,4 mm sind im Handel damit verbundenen Lufteinlaß bestand, der einen
erhältlich. Die Trägerteilchen werden in einer nach- gleichmäßigen Durchstrom von kühler oder heißer
stehend noch beschriebenen Vorrichtung herumge- 30 Luft ermöglichte. Die äußere Bodenfläche des Kolbens
wälzt und bewegt, wobei die Impiiägnierungsflüssigkeit wies einen festen zylindrischen Stab auf, der es
in Form einer Lösung von Wismutnitratpentahydrat ermöglichte, den Kolben mit Hilfe eines kleinen
in Salpetersäure mit einem Wismutgehalt von 2 bis Ventilatorriemenmotors zu drehen. Die flüchtigen
9 % auf das sich bewegende Kieselgel gegossen oder Bestandteile, d. h. die Salpetersäure und das Wasser,
aufgesprüht wird. Nach dem Imprägnieren werden 35 wurden mit dem Luftstrom durch einen wasserdie
überschüssigen flüchtigen Stoffe beliebig entfernt. gekühlten Kühler in einen eisgekühlten Auffang-Das
hierbei erhaltene vollständig imprägnierte Gel, behälter geleitet, wo ihre Menge gemessen wurde,
das trocken aussieht, wird dann, zweckmäßig 45 Minu- Der Kühler und der Auffangbehälter waren lediglich
ten bis 1 a/2 Stunden, bei 95 bis 1500C getrocknet und über die öffnung in dem Rundkolben miteinander
anschließend während 2 bis 3 Stunden bei 450 bis 500° C 40 verbunden. Nach dem Vermischen des Gels mit der
gebrannt. Durch dieses Brennen und die Zersetzung Imprägnierungsflüssigkeit in dem rotierenden Bedes
Nitrates werden praktisch alle flüchtigen Bestand- hälter wurde das Dampfbad in etwa 10 Minuten mit
teile, d. h. Wasser, Salpetersäure und Stickstoffoxyd, Niederdruckdampf und Luft, die in einem gleichentfernt. Anschließend wird eine Lösung von Kupfer- mäßigen Strom über die rotierende Mischung aus
nitrat in Salpetersäure mit einem berechneten Kupfer- 45 imprägniertem Gel und Imprägnierungsflüssigkeit
gehalt von 10 bis 20% hergestellt, die dann in gleicher geleitet wurde, auf 95 bis 1000C gebracht. In diesem
Weise wie das Wismutnitrat auf den gebrannten Zusammenhang ist zu erwähnen, daß an Stelle von
Katalysator gegossen oder aufgesprüht wird. Nachdem Luft auch Stickstoff oder Kohlendioxyd verwendet
zweiten Imprägnieren wird :der Katalysatorträger werden kann. Nach etwa IV2 bis Is/4 Stunden bei
wiederum bei 95 bis 15O0C getrocknet, zweckmäßig 50 90 bis 95° C (innere Temperatur) waren etwa 239 Teile
45 Minuten bis IV2 Stunden lang, und hierauf bei den der flüchtigen Stoffe (verdünnte Salpetersäure) abgleichen
Temperaturen wie zuvor gebrannt. Der dabei destilliert worden. Das Gel wurde dann 1 Stunde bei
erhaltene Katalysator wird vorzugsweise während 15O0C in einem elektrischen Ofen getrocknet und
2V2 Stunden bei 5000C und weiteren 2V2 Stunden bei anschließend 2V2 Stunden bei 5000C gebrannt. Das
6000C fertiggebrannt. Auf diese Weise wird ein 55 hierbei erhaltene Gel wurde dann auf Raumtemperatur
tief schwarzer Katalysator erhalten, der 0,5 bis 3% abgekühlt
Teilchen einer Teilchengröße unter 2 mm enthielt. Dann wurde eine zweite Lösung aus 145 Teilen
Teilchen einer Teilchengröße unter 2 mm enthielt. Dann wurde eine zweite Lösung aus 145 Teilen
Gegebenenfalls kann auch eine längere Wärme- Kupfernitrattrihydrat in 158 Teilen 37 %iger Salpeterbehandlung
gemäß der USA.-Patentschrift 2 768 215 säure hergestellt. Der bereits Wismutoxyd enthaltende
erfolgen, deren Dauer bei einer Temperatur zwischen 60 Träger wurde dann mit 260 Teilen der Kupferaitrat-500
und 7000C bis zu 100 Stunden betragen kann. lösung, die einen berechneten Kupfergehalt von
Erfindungsgemäß werden Katalysatoren erhalten, 12,6°/o hatte, in gleicher Weise wie oben beschrieben
in denen das Kupferoxyd bzw. Kupferacetylid fest imprägniert. Anschließend wurde der Träger 1 Stunde
mit dem Träger verankert ist und dadurch kein ge- bei 1500C getrocknet und 2V2 Stunden bei 5000C
fährlicher schwimmfähiger oder flotationsfähiger Ab- 65 gebrannt. Die hierbei erhaltenen 476 Teile des Kataly-
rieb an Kupferacetylid gebildet wird. sators wurden dann 2 1I2 Stunden bei 5000C und
Zur Durchführung des Imprägnierens kann z.B. weitere 2V2 Stunden bei 600° C fertiggebrannt. Während
eine Vorrichtung verwendet werden, die aus einem des Brennens wurden 220 Teile flüchtige Stoffe ent-
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fernt, und zurückblieben 256 Teile eines tiefschwarzen Katalysators, der 2 Teile (0,8%) Teilchen mit einer
Teilchengröße unter 2 mm enthielt. Der Kupfergehalt des Katalysators betrug 12,3 % und der Wismutgehalt
5,3%.
Der in oben beschriebener Weise hergestellte Katalysator wurde bei 700C mit einer 10%igen
Formaldehydlösung mit einem pH von 4,6 bis 6,5 mit einer Stickstoff-Acetylen-Mischung mit einem
Gesamtdruck von 14 kg/cm2 (berechneter Acetylengehalt 55%) während einer Dauer von 12 bis 24 Stunden
aktiviert. Anschließend kann der Katalysator zur Herstellung von Alkinol und Alkindiol verwendet
werden. Sein Cuproacetylidgehalt betrug zwischen 9,9 und 10,6 %. Dieser Katalysator ergab bei Verwendung
in einem Autoklav zur Umsetzung von 20%igem Formaldehyd mit einem pH von 4,6 bei
1000C und einem Gesamtdruck von 14 kg/cm2 die
folgenden Umwandlungswerte:
nach 4 Stunden
eine Formaldehydumwandlung von 44% und
nach 12 Stunden
eine Formaldehydumwandlung von 83 %.
Das Reaktionsprodukt enthielt 3 bis 4% Propinol
und 96 bis 97% Butindiol, bezogen auf die Formaldehydumwandlung. Die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellten Katalysatoren lassen sich innerhalb eines pH-Bereiches von 4,0 bis 6,5 in ausgezeichneter
Weise :unter den normalen Betriebsbedingungen verwenden, wie z. B. bei Verwendung
von Formaldehydlösungen in wäßrigen oder organischen Medien oder von Mischungen aus wäßrigem
Formaldehyd und organischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran, Aceton u. dgl., bei Temperaturen
zwischen 90 und 1200C und einem Druck von etwa bis 21 kg/cm2. Außerdem sind sie auch für einen
nichtkontinuierlichen Betrieb, z. B. in einem Autoklav, 5 oder für Kolonnenbetrieb geeignet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren aus Kupfer und Wismut auf Kieselsäure als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine kontinuierliche Kieselgelphase besitzt und 2 bis 9 % Wismut und durchschnittlich 10 bis 20% Kupfer enthält, wobei der Kupfergehalt an der Oberfläche des Katalysators 16 bis 25 % beträgt, der durch Tränken von Kieselgel mit einer Oberfläche von 300 bis 350 m2 pro Gramm mit einer wäßrigen Lösung von Wismutnitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem berechneten Wismutgehalt von 2 bis 9%, Erhitzen auf 95 bis 15O0C, 2- bis 3stündigem Brennen bei 450 bis 5000C und erneutem Tränken des erhaltenen weißen Gels mit einer wäßrigen Lösung von Kupfernitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem Kupfergehalt von 10 bis 20%, Erhitzen und Brennen in gleicher Weise und danach erneutem Brennen 2 bis 100 Stunden bei 470 bis 7000C, vorzugsweise 21I2 Stunden bei 500° C und 2 V2 Stunden bei 6000C, erhalten worden ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 768 215;
britische Patentschrift Nr. 784 638.709 548/417 3.67 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6471460A | 1960-10-25 | 1960-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1238009B true DE1238009B (de) | 1967-04-06 |
Family
ID=22057804
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG33421A Pending DE1238009B (de) | 1960-10-25 | 1961-10-24 | Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1238009B (de) |
GB (1) | GB937889A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1103302A1 (de) * | 1999-11-24 | 2001-05-30 | Saudi Basic Industries Corporation | Neue katalytische Systeme für die oxidativ Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2768215A (en) * | 1952-10-31 | 1956-10-23 | Gen Aniline & Film Corp | Production of alkynols and alkynediols |
GB784638A (en) * | 1954-09-21 | 1957-10-16 | British Oxygen Co Ltd | Improvements in or relating to catalysts |
-
1961
- 1961-09-25 GB GB34258/61A patent/GB937889A/en not_active Expired
- 1961-10-24 DE DEG33421A patent/DE1238009B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2768215A (en) * | 1952-10-31 | 1956-10-23 | Gen Aniline & Film Corp | Production of alkynols and alkynediols |
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EP1103302A1 (de) * | 1999-11-24 | 2001-05-30 | Saudi Basic Industries Corporation | Neue katalytische Systeme für die oxidativ Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB937889A (en) | 1963-09-25 |
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