DE1238009B - Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol

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DE1238009B
DE1238009B DEG33421A DEG0033421A DE1238009B DE 1238009 B DE1238009 B DE 1238009B DE G33421 A DEG33421 A DE G33421A DE G0033421 A DEG0033421 A DE G0033421A DE 1238009 B DE1238009 B DE 1238009B
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Max Eugene Chiddix
Otto Friedrich Hecht
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GAF Chemicals Corp
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General Aniline and Film Corp
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    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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Description

IUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
UUtal
Deutsche Kl.: 12 ο -19/03
Nummer: 1238 009
Aktenzeichen: G 33421IV b/12 ο
Anmeldetag: 24. Oktober 1961
Auslegetag: 6. April 1967
Es ist bekannt, daß Aldehyde und Ketone in flüssiger Phase mit Acetylenkohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel
R — C s CH
in der R für ein Wassarstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest steht, ia Anwesenheit eines Acetylids eines Metalls der Gruppe Ib des Periodischen Systems oder des Quecksilbers umgesetzt werden können. Bei der Durchführung dieses Verfahrens im großen Rahmen hat sich Kupferacetylid als der bevorzugte Katalysator erwiesen. Jedoch verliert Kupferacetylid im Gebrauch seine Aktivität, und es treten dann Nebenreaktionen auf, düe die Ausbeute an Alkinolen und Alkindiolen herabsetzen. *5
In der USA.-Patentschrift 2 300 969 ist beschrieben die Aktivität des Kupferkatalysators durch Zugabe solcher Verbindungen zu verlängern, die eine Bildung von Cupren verhindern. In der Praxis hat sich herausgestellt, daß diese Wirkung länger anhält, wenn der Katalysator kein elementares Kupfer, das durch langsame Zersetzung von Kupferacetylid entsteht, enthält. Die Anwesenheit von Wismutoxyd, Wismutoxyjodid oder Ceroxyd Sm Katalysator verlangsamt jedoch diese Bildung von metallischem Kupfer aus dem Acetylid.
Die USA.-Patentschrift 2 768 215 beschreibt ein -Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Bildung von Alkinolen und Alkindiolen durch Umsetzung von Acetylen oder Acetylenkohlenwasserstoffen mit Carbonylverbindungen, bei dem Kupferjiitrat und Wismutnitrat auf .einem Jcieselsäurehaltigen Trägermaterial abgelagert werden und der so imprägnierte Träger dann während 2 bis 100 Stunden auf eine Temperatur zwischen 450 und 70011C erhitzt wird, um die Nitrate in die Oxyde umzuwandeln. Diese Katalysatoren haben eine sehr viel längere Lebensdauer und eine größere Wirksamkeit als die bekannten Katalysatoren.
In der USA.-Patentschrift 2 840 618 wird ein besonderer Katalysator für die Herstellung von Alkinolen und Alkindiolen beschrieben, der auf einen mullitartigen kieselsäurehaltigen Träger aufgebracht wird, dessen Röntgenbild eine Miullitstruktur zeigt und der aus Kaolin und einem wasserlöslichen organischen Polymerisat als Bindemittel, vorzugsweise Polyvinylmethyläther, hergestellt worden ist, wobei das organische Bindemittel herausgebrannt und das Kaolin über Montmorillonit in Mullit umgewandelt wird.
All diese bekannten Katalysatoren haben den Nachteil, daß die Träger Kupfer nicht in einer Menge von 13 % oder mehr enthalten können.
Verfahren zur Herstellung von Butindiol im
Gemisch mit Propinol
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Otto Friedrich Hecht,
Max Eugene Chiddix, Easton, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Oktober 1960
(64714)
Es hat sich im Verlauf von Versuchen herausgestellt, daß ein höherer Kupfergehalt des Trägers für die Herstellung von Alkinolen und Alkindiolen sehr günstig ist, da er eine größere Wirksamkeit der Katalysatoren ergibt.
Die vorliegende Erfindung hat nun ein Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren aus Kupfer und Wismut auf Kieselsäure als Träger zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine kontinuierliche Kieselgelphase besitzt und 2 bis 9 %Wismut und durchschnittlich 10 bis 20% Kupfer enthält, wobei der Kupfergehalt an der Oberfläche des Katalysators 16 bis 25% beträgt, der durch Tränken von Kieselgel mit einer Oberfläche von 300 bis 350 m2 pro Gramm mit einer wäßrigen Lösung von Wismutnitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem berechneten Wismutgehalt von 2 bis 9 %, Erhitzen auf 95 bis 1500C, 2- bis 3stündigem Brennen bei 450 bis 5000C und erneutem Tränken des erhaltenen weißen Gels mit einer wäßrigen Lösung von Kupfernitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem Kupfergehalt von 10 bis 20%, Erhitzen und Brennen in gleicher Weise und danach erneutem Brennen 2 bis 100 Stunden bei
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3 4
470 bis 7000C, vorzugsweise 2V2 Stunden bei 5000C rotierenden kugelförmigen oder zylindrischen Be-
und 2V2 Stunden bei 6000C, erhalten worden ist. hälter aus Steingut, rostfreiem Stahl, Glas oder einem
Durch dieses neue Verfahren wird der feinverteilte anderen säurebeständigen Material besteht. An einer Kieselgelträger gleichmäßig mit Wismutoxyd imprä- Seite des Behälters ist eine Welle angebracht, die gniert, während sich das Kupferoxyd hauptsächlich 5 von einem Motor angetrieben wird und eine Drehung nahe der Oberfläche des Katalysators befindet. Das ermöglicht. Auf seiner anderen Seite weist der Behälter gleichmäßig verteilte Wismutoxyd schützt den Kiesel- eine Einlaßöffnung für Luft oder ein inertes Gas und gelträger gegen eine Zersetzung durch Nebenreak- eine Auslaßöffnung für die flüchtigen Stoffe auf, die tionen, insbesondere gegen eine Bildung von Cupren, durch Einführen von vorerhitzter Luft oder inertem durch die die Katalysatorkörnchen leicht in Pulver- 10 Gas in die Einlaßöffnung entfernt werden. Diese form übergeführt werden, wobei diese dann die Lei- flüchtigen Stoffe können mitHilfe eines angeschlossenen tungen des Reaktionsgefäßes verstopfen. Da der Kühlers und einer Auffangvorrichtung auch vergrößte Teil der Umsetzung von Acetylen mit Form- flüssigt werden.
aldehyd an oder nahe der Katalysatorenoberfläche AHe Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen, erfolgt, ist es zweckmäßig, daß diese Oberfläche 15 .
möglichst viel Kupfer enthält. Der nach dem erfin- ö e ι s ρ 1 e J
dungsgemäßen zweistufigen Impräignierungsverfahren Es wurde zuerst eine Lösung von 45 Teilen Wismuthergestellte Katalysator verfügt wegen der gleich- nitratpentahydrat in 316 Teilen 37%iger Salpetermäßigen Imprägnierung mit Wismutoxyd über eine säure hergestellt. Dann wurden 200 Teile eines ausgezeichnete mechanische Stabilität sowie auch 20 Kieselgelträgers mit stationärer Phase mit einer über eine besonders gute Reaktionsfähigkeit, da sich Teilchengröße von mehr als 2 oder mehr als 3,4 mm der größte Teil des Kupfers nahe der Oberfläche der und einer Oberflächengröße von 350 m2 pro Gramm Katalysatorteilchen befindet. mit 200 Teilen der obigen Wismutnitratlösung, die
Unter »Katalysator mit kontinuierlicher Kieselgel- einen berechneten Wismutgehalt von 5,4 % hatte, phase« wird ein Katalysator verstanden, bei dem das as imprägniert. Das Imprägnieren erfolgte in einem Kieselgel die »stationäre Phase« darstellt. Für derartige Behälter für 5000 Volumteile, der aus einem runden Verwendungszwecke brauchbare Kieselgele z. B. mit Glaskolben mit einer einzigen öffnung und einem einer Teilchengröße von 2 bis 3,4 mm sind im Handel damit verbundenen Lufteinlaß bestand, der einen erhältlich. Die Trägerteilchen werden in einer nach- gleichmäßigen Durchstrom von kühler oder heißer stehend noch beschriebenen Vorrichtung herumge- 30 Luft ermöglichte. Die äußere Bodenfläche des Kolbens wälzt und bewegt, wobei die Impiiägnierungsflüssigkeit wies einen festen zylindrischen Stab auf, der es in Form einer Lösung von Wismutnitratpentahydrat ermöglichte, den Kolben mit Hilfe eines kleinen in Salpetersäure mit einem Wismutgehalt von 2 bis Ventilatorriemenmotors zu drehen. Die flüchtigen 9 % auf das sich bewegende Kieselgel gegossen oder Bestandteile, d. h. die Salpetersäure und das Wasser, aufgesprüht wird. Nach dem Imprägnieren werden 35 wurden mit dem Luftstrom durch einen wasserdie überschüssigen flüchtigen Stoffe beliebig entfernt. gekühlten Kühler in einen eisgekühlten Auffang-Das hierbei erhaltene vollständig imprägnierte Gel, behälter geleitet, wo ihre Menge gemessen wurde, das trocken aussieht, wird dann, zweckmäßig 45 Minu- Der Kühler und der Auffangbehälter waren lediglich ten bis 1 a/2 Stunden, bei 95 bis 1500C getrocknet und über die öffnung in dem Rundkolben miteinander anschließend während 2 bis 3 Stunden bei 450 bis 500° C 40 verbunden. Nach dem Vermischen des Gels mit der gebrannt. Durch dieses Brennen und die Zersetzung Imprägnierungsflüssigkeit in dem rotierenden Bedes Nitrates werden praktisch alle flüchtigen Bestand- hälter wurde das Dampfbad in etwa 10 Minuten mit teile, d. h. Wasser, Salpetersäure und Stickstoffoxyd, Niederdruckdampf und Luft, die in einem gleichentfernt. Anschließend wird eine Lösung von Kupfer- mäßigen Strom über die rotierende Mischung aus nitrat in Salpetersäure mit einem berechneten Kupfer- 45 imprägniertem Gel und Imprägnierungsflüssigkeit gehalt von 10 bis 20% hergestellt, die dann in gleicher geleitet wurde, auf 95 bis 1000C gebracht. In diesem Weise wie das Wismutnitrat auf den gebrannten Zusammenhang ist zu erwähnen, daß an Stelle von Katalysator gegossen oder aufgesprüht wird. Nachdem Luft auch Stickstoff oder Kohlendioxyd verwendet zweiten Imprägnieren wird :der Katalysatorträger werden kann. Nach etwa IV2 bis Is/4 Stunden bei wiederum bei 95 bis 15O0C getrocknet, zweckmäßig 50 90 bis 95° C (innere Temperatur) waren etwa 239 Teile 45 Minuten bis IV2 Stunden lang, und hierauf bei den der flüchtigen Stoffe (verdünnte Salpetersäure) abgleichen Temperaturen wie zuvor gebrannt. Der dabei destilliert worden. Das Gel wurde dann 1 Stunde bei erhaltene Katalysator wird vorzugsweise während 15O0C in einem elektrischen Ofen getrocknet und 2V2 Stunden bei 5000C und weiteren 2V2 Stunden bei anschließend 2V2 Stunden bei 5000C gebrannt. Das 6000C fertiggebrannt. Auf diese Weise wird ein 55 hierbei erhaltene Gel wurde dann auf Raumtemperatur tief schwarzer Katalysator erhalten, der 0,5 bis 3% abgekühlt
Teilchen einer Teilchengröße unter 2 mm enthielt. Dann wurde eine zweite Lösung aus 145 Teilen
Gegebenenfalls kann auch eine längere Wärme- Kupfernitrattrihydrat in 158 Teilen 37 %iger Salpeterbehandlung gemäß der USA.-Patentschrift 2 768 215 säure hergestellt. Der bereits Wismutoxyd enthaltende erfolgen, deren Dauer bei einer Temperatur zwischen 60 Träger wurde dann mit 260 Teilen der Kupferaitrat-500 und 7000C bis zu 100 Stunden betragen kann. lösung, die einen berechneten Kupfergehalt von
Erfindungsgemäß werden Katalysatoren erhalten, 12,6°/o hatte, in gleicher Weise wie oben beschrieben
in denen das Kupferoxyd bzw. Kupferacetylid fest imprägniert. Anschließend wurde der Träger 1 Stunde
mit dem Träger verankert ist und dadurch kein ge- bei 1500C getrocknet und 2V2 Stunden bei 5000C
fährlicher schwimmfähiger oder flotationsfähiger Ab- 65 gebrannt. Die hierbei erhaltenen 476 Teile des Kataly-
rieb an Kupferacetylid gebildet wird. sators wurden dann 2 1I2 Stunden bei 5000C und
Zur Durchführung des Imprägnierens kann z.B. weitere 2V2 Stunden bei 600° C fertiggebrannt. Während
eine Vorrichtung verwendet werden, die aus einem des Brennens wurden 220 Teile flüchtige Stoffe ent-
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fernt, und zurückblieben 256 Teile eines tiefschwarzen Katalysators, der 2 Teile (0,8%) Teilchen mit einer Teilchengröße unter 2 mm enthielt. Der Kupfergehalt des Katalysators betrug 12,3 % und der Wismutgehalt 5,3%.
Der in oben beschriebener Weise hergestellte Katalysator wurde bei 700C mit einer 10%igen Formaldehydlösung mit einem pH von 4,6 bis 6,5 mit einer Stickstoff-Acetylen-Mischung mit einem Gesamtdruck von 14 kg/cm2 (berechneter Acetylengehalt 55%) während einer Dauer von 12 bis 24 Stunden aktiviert. Anschließend kann der Katalysator zur Herstellung von Alkinol und Alkindiol verwendet werden. Sein Cuproacetylidgehalt betrug zwischen 9,9 und 10,6 %. Dieser Katalysator ergab bei Verwendung in einem Autoklav zur Umsetzung von 20%igem Formaldehyd mit einem pH von 4,6 bei 1000C und einem Gesamtdruck von 14 kg/cm2 die folgenden Umwandlungswerte:
nach 4 Stunden
eine Formaldehydumwandlung von 44% und
nach 12 Stunden
eine Formaldehydumwandlung von 83 %.
Das Reaktionsprodukt enthielt 3 bis 4% Propinol und 96 bis 97% Butindiol, bezogen auf die Formaldehydumwandlung. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Katalysatoren lassen sich innerhalb eines pH-Bereiches von 4,0 bis 6,5 in ausgezeichneter Weise :unter den normalen Betriebsbedingungen verwenden, wie z. B. bei Verwendung von Formaldehydlösungen in wäßrigen oder organischen Medien oder von Mischungen aus wäßrigem Formaldehyd und organischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran, Aceton u. dgl., bei Temperaturen zwischen 90 und 1200C und einem Druck von etwa bis 21 kg/cm2. Außerdem sind sie auch für einen nichtkontinuierlichen Betrieb, z. B. in einem Autoklav, 5 oder für Kolonnenbetrieb geeignet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren aus Kupfer und Wismut auf Kieselsäure als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine kontinuierliche Kieselgelphase besitzt und 2 bis 9 % Wismut und durchschnittlich 10 bis 20% Kupfer enthält, wobei der Kupfergehalt an der Oberfläche des Katalysators 16 bis 25 % beträgt, der durch Tränken von Kieselgel mit einer Oberfläche von 300 bis 350 m2 pro Gramm mit einer wäßrigen Lösung von Wismutnitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem berechneten Wismutgehalt von 2 bis 9%, Erhitzen auf 95 bis 15O0C, 2- bis 3stündigem Brennen bei 450 bis 5000C und erneutem Tränken des erhaltenen weißen Gels mit einer wäßrigen Lösung von Kupfernitrat in wäßriger Salpetersäure mit einem Kupfergehalt von 10 bis 20%, Erhitzen und Brennen in gleicher Weise und danach erneutem Brennen 2 bis 100 Stunden bei 470 bis 7000C, vorzugsweise 21I2 Stunden bei 500° C und 2 V2 Stunden bei 6000C, erhalten worden ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 768 215;
    britische Patentschrift Nr. 784 638.
    709 548/417 3.67 ® Bundesdruckerei Berlin
DEG33421A 1960-10-25 1961-10-24 Verfahren zur Herstellung von Butindiol im Gemisch mit Propinol Pending DE1238009B (de)

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GB (1) GB937889A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1103302A1 (de) * 1999-11-24 2001-05-30 Saudi Basic Industries Corporation Neue katalytische Systeme für die oxidativ Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen

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US2768215A (en) * 1952-10-31 1956-10-23 Gen Aniline & Film Corp Production of alkynols and alkynediols
GB784638A (en) * 1954-09-21 1957-10-16 British Oxygen Co Ltd Improvements in or relating to catalysts

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