DE1232582B - Verfahren zur Herstellung von 3, 3-Bis-(hydro-peroxy-tert.-butyl)-butan-1-carbonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 3-Bis-(hydro-peroxy-tert.-butyl)-butan-1-carbonsaeureesternInfo
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-
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-
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
Description
AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKl.: 12 ο-27
Nummer: 1 232 582
Aktenzeichen: K 51894IV b/12 ο
1 232 582 Anmeldetag: 8. Oktober 1963
Auslegetag: 19. Januar 1967
Es ist bekannt, daß bei der Quervernetzung von Kopolymeren des Äthylens und Monomeren mit
CH2 = CH-Gruppen, wie z. B. Kopolymeren (1) des Äthylens und Propylene und (2) des Äthylens und
Vinylacetats, oft Dicumylperoxyd als Initiator verwendet wird. Die Verwendung dieses Peroxyds als
Initiator hat jedoch den Nachteil, daß die fertigen Erzeugnisse einen unangenehmen Geruch besitzen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die bisher unbekannten Peroxyde der allgemeinen Formel
CH3
(CH3)3C — O — O — C—O — O — C(CHs)3
CH2
CH2
CH2
OR
in der R eine KoMenwasserstoffgruppe mit höchstens 20 C-Atomen darstellt, besonders geeignete Initiatoren
für die Vernetzung von Kopolymeren des Äthylens und Monomeren mit CH2 = CH-Gruppen sind, da diese
Peroxyde den quervernetzten Produkten keinen unangenehmen Geruch verleihen und dem für diese Zwecke
am meisten geeigneten Peroxyd, nämlich dem Dicumylperoxyd, hinsichtlich der anderen Eigenschaften
gleich sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(hydroperoxy-tert.-butyl)-butan-1-carbonsäureestern,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ch3Coch2CH2COor,
worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit nicht mehr als 20 C-Atomen bedeutet, in an sich bekannter Weise
mit tert.-Butylhydroperoxyd umsetzt.
In »Les Peroxydes Organiques«, Verlag Hermann, Paris, 1958, S. 65, wird die Herstellung von Diperoxyden
durch Kondensation von Ketonen mit Hydroperoxyden in Gegenwart von trocknem Äther beschrieben.
Dieses Verfahren ist nicht geeignet zur Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxyde in großem
Umfange.
Die Peroxyde gemäß der Erfindung können mit Vorteil durch Reaktion von tert.-Butylhydroperoxyd bei
einer Temperatur von 20 bis 35° C mit einem Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylester der 3-Ketobutan-Verfahren
zur Herstellung von 3,3-Bis-(hydroperoxy-tert.-butyl)-butan-l-carbonsäureestern
Anmelder:
Koninklijke Industrieele Maatschappij
Noury & van der Lande N.V.,
Deventer (Niederlande)
Noury & van der Lande N.V.,
Deventer (Niederlande)
Vertreter:
Dr. A. Ullrich und Dr. T. Ullrich, Patentanwälte,
Heidelberg, Gaisbergstr. 3
Heidelberg, Gaisbergstr. 3
Als Erfinder benannt:
Pieter ReinierAntonius Maltha,
Stephanus Bernardus Tijssen, Schalkhaar
(Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 12. Oktober 1962 (284 315) - -
carbonsäure in stöchiometrischen Verhältnissen in Gegenwart eines sauren Reaktionskatalysators, zweckmäßig
einer Lösung aus 70 Gewichtsprozent Schwefelsäure in Wasser, und Entfernung des gebildeten
Wassers während der Reaktion, des möglicherweise im Ausgangsmaterial enthaltenen Wassers und des in der
Schwefelsäurelösung enthaltenen Wassers durch Destillation gegebenenfalls unter Verwendung eines vorhandenen
oder zugefügten Schleppmittels oder eines Trockenmittels, zweckmäßig wasserfreier Oxalsäure,
hergestellt werden. Im letzteren Falle wirkt diese organische Säure überraschenderweise gleichzeitig als
Katalysator, so daß der Zusatz von Mineralsäuren überflüssig ist.
Die Alkylester der 3-Ketobutancarbonsäure umfassen sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylester,
besonders die n-Butylester und die 2-Äthylhexylester, die Arylester, besonders die Phenylester, die
Aralkylester, besonders die Benzylester und die Cycloalkylester, besonders die Cyclohexylester.
34,4 g (0,2 Mol) 3-Ketobutancarbonsäure-n-butylester wurden unter Rühren in einem Dreihalskolben
609 758/346
von 500 ml, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Wasserabscheider, mit 36 g
(0,4 Mol) 100%igem tert.-Butylhydroperoxyd und 150 ml Benzol als wasserentziehende Substanz gemischt.
Danach wurden ebenfalls unter Rühren tropfenweise innerhalb einer Minute 0,2 ml 70%ige Schwefelsäure
zugesetzt, wobei sorgfältig darauf geachtet wurde, daß die Reaktionstemperatur auf 25 bis 30° C gehalten
wurde. Das durch die Reaktion gebildete Wasser sowie das im Ausgangsmaterial enthaltene Wasser wurde
während der Reaktion azeotrop unter vermindertem Druck abdestilliert. Nach Abtrennung des Wassers im
Wasserabscheider wurde das Benzol in den Dreihalskolben zurückgeführt.
Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch zweimaliges Behandeln mit 100 ml Wasser,
zweimaliges Behandeln mit 100 ml 2n-NaOH und schließlich durch einmalige Behandlung mit 100 ml
Wasser von der Schwefelsäure befreit.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wurde das Benzol unter vermindertem Druck und bei einer
Bodentemperatur von maximal 40° C abdestilliert.
Es wurden 68,3 g 3,3-ditert.-Butylperoxybutancarbonsäure-n-butylester erhalten.
Ausbeute: 93%.
Peroxydgehalt: 91%.
Aktiver Sauerstoffgehalt: 8,72% »f? = 1,4290.
73,6 g (0,2 Mol) 3-Ketobutancarbonsäurestearylester wurden unter Rühren in einem Dreihalskolben
S von 500 ml, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Wasserabscheider, mit
48,0 g (0,4 Mol) 75%igem tert.-Butylhydroperoxyd und mit 100 ml ditert.-Butylperoxyd als Schleppmittel
gemischt. Danach wurde 0,1 ml 70%ige Schwefelsäure
ίο tropfenweise unter Rühren innerhalb einer Minute zugesetzt, wobei sorgfältig darauf geachtet wurde, daß
die Temperatur der Reaktionsmischung auf 25 bis 30° C gehalten wurde. Das durch die Reaktion gebildete
Wasser sowie das im Ausgangsmaterial enthaltene Wasser wurde aus der Reaktionsmischung während der
Reaktion unter vermindertem Druck mit Hilfe von ditert.-Butylperoxyd entfernt. Nach der Abtrennung
des Wassers im Wasserabscheider wurde das ditert.-Butylperoxyd in den Dreihalskolben zurückgeführt.
ao Die erhaltene Reaktionsmischung wurde in derselben Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, von der Säure
befreit.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wurde die Trägersubstanz durch Destillation unter vermindertem
Druck bei einer Bodentemperatur von Maximal 40° C entfernt. Es wurden 104 g 3,3-ditert.-Butylperoxybutancarbonsäurestearylester
erhalten.
A | B | C | D | E | F | |
Kopolymer aus Äthylen und Propylen mit 50 Gewichts prozent Äthylen |
100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Kopolymer aus Äthylen und Vinylacetat mit 45 Gewichts prozent Vinylacetat |
||||||
Äthylen-propylen Terpolymer | ||||||
HAF-Ruß | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
Dicumylperoxyd | 2,7 | |||||
Ester der 3,3-di-(tert.-Butylper- oxy)-butancarbonsäure |
||||||
Äthyl — | 1,53 | |||||
Butyl — | 1,67 | 2,50 | 3,34 | |||
Stearyl— | ||||||
2-Äthyl-hexyl — | ||||||
Benzyl — | ||||||
Cyclohexyl — | ||||||
Schwefel | 0,32 | 0,32 | 0,32 | 0,48 | 0,64 | |
Diphenylguanidin | ||||||
Triallylcyanurat |
Ausbeute: 87%. Peroxydgehalt: 88%. Aktiver Sauerstoffgehalt: 5,33 %. Schmelzpunkt nach Umkristallisation
aus Methanol: 36 bis 38°C
Die nachfolgend genannten Peroxyester wurden in analoger Weise erhalten, wobei vom 3-Ketobutancarbonsäureäthyl-,
2-Äthylhexyl-, Cyclohexyl- und Benzylester ausgegangen wurde:
Ester der
3,3-ditert.-Butyl- peroxybutancarbon- säure |
Aktiver Sauerstoff gehalt % |
Peroxyd- gehalt % |
Aus
beute |
|
Äthyl — | 9,33 | 90 | 1,4289 | 82 |
2-Äthylhexyl — | 6,52 | 80 | 1,4338 | 72 |
Cyclohexyl — | 7,44 | 84 | 1,4457 | 81 |
Benzyl — | 7,31 | 84 | 1,4746 | 80 |
In einem Dreihalskolben von 500 ml, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und
Rückflußkühler, wurden 19,8 g (0,22 Mol) wasserfreie Oxalsäure in kleinen Mengen unter Rühren einer
Mischung von 28,8 g (0,2 Mol) 3-Ketobutancarbonsäureäthylester und 3,6 g (0,4 Mol) 100%igem tert.-Butylhydroperoxyd
zugesetzt, wobei darauf geachtet
25 wurde, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 30°C nicht überstieg. Die so erhaltene Mischung wurde
3 Stunden auf 30°C gehalten und anschließend unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Darauf wurde
die in der Reaktionsmischung enthaltene feste Substanz abfiltriert. Die zurückbleibende klare Lösung
wurde nach Verdünnung mit 100 ml Benzol in derselben Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, von der
Oxalsäure befreit.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wurde das Benzol unter vermindertem Druck bei einer Bodentemperatur
von nicht mehr als 40°C abdestilliert. Es wurden 3 7,2 g 3,3-ditert.-Butylperoxybutancarboxylsäureäthylester
erhalten.
Peroxy dgehalt: 81%. Aktiver Sauerstoffgehalt: 8,47%. nl° = 1„4282.
Es wurden 46,0 g 3,3-ditert.-Butylperoxybutancarbonsäure-n-butylester in analoger Weise erhalten, wobei
man von 34,4 g (0,2 Mol) 3-Ketobutancarbonsäure-n-b utylester ausging.
Peroxy dgehalt: 83%· Aktiver Sauerstoffgehalt: 7,95%. n%° = 1,4306.
Vergleichsversuche
Auf einer Mischwalze wurden bei 85°C Mischungen hergestellt, die folgende Komponente in Gewichtsteilen enthielten.
G | H | J | K | L | M | N | O | P | ||
100 | 100 | |||||||||
100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||
50 | 50 | 50 2,7 |
50 | 50 | 50 | 50 | 100 50 2,7 |
100 50 |
||
2,65 | ||||||||||
1,67 | 1,67 | 3,34 | ||||||||
1,94 | ||||||||||
1,84 | ||||||||||
0,32 | ||||||||||
1 | ||||||||||
2 | 2 | 2 | 2 | 1,80 2 |
0,32 | 0,32 |
Claims (4)
- Die erhaltenen Mischungen wurden in einer Presse bei 165° C während 40 Minuten vernetzt. Nach 30 Minuten bei einer Temperatur von 120° C wurde die Druckfestigkeit von Proben der so erhaltenen Folien bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Folie Druckfestigkeit Folie Druckfestigkeit % % A 62 H 9 B 4 J 3 C 11 K 5 D 10 L 4 E 7 M 5 F 5 N 4 G 6 O 4 P 2 Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß die Druckfestigkeit der Folien, hergestellt aus Mischungen, die die erfindungsgemäßen Peroxyde als Initiator enthielten, der Druckfestigkeit von Folien, hergestellt aus Mischungen, die das bekannte Dicumylperoxyd als Initiator enthielten, gleich oder nahezu gleich ist. Diese letzten Folien (B, J und O) hatten im Gegensatz zu den übrigen Folien einen unangenehmen Geruch.durch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen FormelCh3Coch2CH2Coor,worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit nicht mehr als 20 C-Atomen bedeutet, in an sich bekannter Weise mit tert.-Butylhydroperoxyd umsetzt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen FormelCh3Coch2CH2COormit tert.-Butylhydroperoxyd in einem Molverhältnis von 1: 2 bei 20 bis 35° c in Gegenwart eines sauren Katalysators umgesetzt wird und Wasser während der Reaktion entfernt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Wasser mit Hilfe eines Schleppmittels unter vermindertem Druck abdestilliert wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Wasser mit wasserfreier Oxalsäure entfernt wird.Patentansprüche: In BetracJlt gezogene Druckschriften:1. Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(hydro- V. Karnojitzki, Les Peroxydes Organiques, peroxy-tert.-butyl)-butan-l-carbonsäureestern, d a- 30 Verlag Hermann, Paris (1958), S. 65.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Proben nebst Erläuterung ausgelegt worden.
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