DE1230204B - Verfahren zum Weichmachen von vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem Polychloropren - Google Patents
Verfahren zum Weichmachen von vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem PolychloroprenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/08—Depolymerisation
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08d
Deutsche Kl.: 39 b-4/01
Nummer: 1230204
Aktenzeichen: D 40953IV d/39 b
Anmeldetag: 22. Februar 1963
Auslegetag: 8. Dezember 1966
Unter der Bezeichnung »vulkanisierbares, mit Schwefel modifiziertes Polychloropren« werden Polymerisate
von 2-Chlor-l,3-butadien oder 2-Chlor-1,3-butadien und einem mischpolymerisierbaren Monomeren
verstanden, die in Anwesenheit von Schwefel 5 hergestellt worden sind. Das nach bekannten Emulsionspolymerisationsverfahren
hergestellte vulkanisierbare, mit Schwefel modifizierte Polychloropren ist wenig plastisch und zur Mischungsherstellung, z. B.
zum Vermählen oder Verformen, ungeeignet, wenn nicht plastifizierend wirkende Verbindungen zugegeben
werden. Solche Verbindungen wirken auf verschiedene Weise. Sie können z. B. seine Plastizität durch die
Spaltung der Polymerisatketten erhöhen und die Beständigkeit des weichgemachten Kautschuks gegen
Kristallisation beeinflussen. Zu diesem Zweck wird oft Tetraäthylthiuramdisulfid zusammen mit Alkalien verwendet
und dem durch Emulsionspolymerisation von Chloropren gebildeten Latex unter anderem zugegeben.
Dieses Verfahren war jedoch nicht voll zufriedenstellend, wie sich aus dem nachstehenden Vergleich
erkennen läßt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Weichmachen von vulkanisierbarem, mit Schwefel
modifiziertem Polychloropren mit einer Mischung aus as Tetraäthylthiuramdisulfid und einem Salz einer Dithiocarbaminsäure,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Salz einer Dithiocarbaminsäure Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamat
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen" in den Alkylresten verwendet wird.
Bevorzugte Dithiocarbamate sind Dimethylammoniumdimethyldithiocarbamat
und Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat.
Tetraäthylthiuramdisuhid und das Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamat
werden dem vulkanisierbaren schwefelmodifizierten Polychloropren entweder als Mischung oder getrennt zugegeben. Sie können dem
Polychloropren zu jedem Zeitpunkt, z.B. nachdem die Polymerisation die gewünschte Stufe erreicht hat,
zugefügt werden. Es wird bevorzugt, das frisch hergestellte, noch in Wasser dispergierte Polychloropren
mit einer wäßrigen Emulsion einer Mischung der beiden Verbindungen zu behändem. Die Reaktion
zwischen der Mischung und dem vulkanisierbaren, schwefelmodifizierten Polychloroprenlatex erfolgt vorzugsweise
in einer inerten Atmosphäre, z. B. unter Stickstoff. Die Reaktionstemperatur liegt zweckmäßig
zwischen 15 und 50° C, der pH-Wert bei der Reaktion vorzugsweise zwischen 8 und 12,3.
Die zum Weichmachen des Latex benötigte Menge der Plastifiziermittel hängt von der während der Polymerisation
des Chloroprene anwesenden Schwefel-Verfahren zum Weichmachen von
vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem
Polychloropren
vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem
Polychloropren
Anmelder:
The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Anthony Archibald Sparks,
Epsom Downs, Surrey (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 9. März 1962 (9057),
vom 21. November 1962 (43 993)
konzentration und von der prozentualen Umwandlung der Monomeren bei der Polymerisation ab.
Eine Erhöhung der Schwefelkonzentration bei der Polymerisation des Chloroprens führt zu Kautschuken
mit erhöhter Plastizität. Bei gegebenem Schwefelgehalt führt eine Erhöhung der Konzentration der
Plastifiziermittel zu erhöhter Plastizität.
Die Zugabe der weichmachenden Mischung, insbesondere des Tetraäthylthiuramdisulfids, zum polymerisierenden
Latex dient auch pro Unterbrechung der Polymerisation der Chloroprenmonomeren. Während
eine geringe Thiuramkonzentration in der weichmachenden Mischung, z. B. 1 °/0 oder weniger, ausreichen
kann, um sowohl die Polymerisation zu unterbrechen als auch eine Weichmachung des Latex unter
Erzielung eines Kautschuks mit der zum Weiterverarbeiten erforderlichen Plastizität zu bewirken, ist es
oft zweckmäßig, einen Überschuß von 1 °/0 oder mehr des Tetraäthylthiuramdisulfids im trockenem Kautschuk
zu haben, um als Stabilisator während der Lagerung zu wirken.
Für die meisten Polychloroprene genügt eine Gewichtsmenge an Tetraäthylthiuramdisulfid, bezogen auf
Polychloropren, zwischen 0,4 bis 5°/0, vorzugsweise
609 730/438
zwischen 1,2 bis 3,5 °/0· Das Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamat
wird in Mengen zwischen 0,1 bis 3,0 %, vorzugsweise zwischen 0,1 bis 2,5 °/0, bezogen auf
Polychloropren, angewendet.
Das beanspruchte Verfahren ist dem Verfahren unter Verwendung von Tetraäthylthiuramdisulfid zusammen
mit Alkalien überlegen, da die weichmachende Wirkung schneller eintritt, leichter reproduzierbar und
verhältnismäßig unabhängig vom pH-Wert ist. Die Zugabe eines Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamates
ohne das Tetraäthylthiuramdisulfid hat wenig oder keine weichmachende Wirkung auf das vulkanisierbare,
schwefelmodifizierte Polychloropren.
Weiterhin besteht eine geringere Neigung zum Koagulieren des schwefelmodifizierten Polychloroprenlatex
durch Zugabe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, als bei Zugabe solcher
Verbindungen, in Welchen das Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamat durch andere Dithiocarbamate
ersetzt worden ist.
. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in welchen alle Teile Gewichtsteile bedeuten, weiter
veranschaulicht.
Be i s ρ i e 1 1
Zu einem vulkanisierbaren, schwefelmodifizierten Polychloroprenlatex mit einem pH-Wert von 11,3,
der nach bekannten Emulsionspolymerisationsverfahren hergestellt worden ist, wobei ein geringer
Anteil Schwefel in der Emulsion anwesend war und Kaliumpersulfat als Polymerisationsinitiator verwendet
worden ist, wurde eine Mischung aus 2 Teilen Tetraäthylthiuramdisulfid, ITeil Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat,
5 Teilen'Toluol (oder Chloropren), 0,25 Teilen Natriumlaurylsulfat und 10 Teilen
entlüftetem Wasser zugegeben, so daß sich eine Konzentration (bezogen auf das Gewicht des trokkenen
vulkanisierbaren, schwefelmodifizierten Polychloroprene) von 2,4% Tetraäthylthiuramdisulfid
und 1,18 °/0 Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat im Kautschuklatex ergab.
Die weichmachende Reaktion war schneller und die Kristallisationsgeschwindigkeit des weichgemachten
Produktes langsamer als bei einem ähnlichen Polychloroprenlatex, der mit Tetraäthylthiuramdisulfid
in Anwesenheit einer Alkaliverbindung oder mit Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat allein
ίο behandelt worden ist.
Zu einem Polychloroprenlatex gemäß Beispiel 1 wurde eine Mischung aus 2 Teilen Tetraäthylthiuramdisulfid,
1 Teil Dimethylammoniumdimethyldithiocarbamat, 5 Teilen Toluol (oder Chloropren), 0,25 Teilen
Natriumlaurylsulfat und 10 Teilen entlüftetem Wasser zugegeben, so daß sich eine Konzentration
(bezogen auf das Gewicht des trockenen vulkanisierbaren, schwefelmodifizierten Polychloroprene) von
2,4 °/0 Tetraäthylthiuramdisulfid und 1,18 °/0 Dimethylammoniumdimethyldithiocarbamat
im Kautschuklatex ergab.
Zum Nachweis des technischen Fortschritts gegenüber bekannten Weichmachern wurden folgende
Vergleichsversuche durchgeführt:
Von einem vulkanisierbaren, mit Schwefel modifizierten Polychloroprenlatex (ähnlich Beispiel 1)
wurden Proben entnommen und mit den in der nachstehenden Tabelle angeführten Verbindungen
weichgemacht. Diese Behandlung wurde jeweils bei 400C durchgeführt und bis zu dem angegebenen
Zeitpunkt fortgesetzt. Nach den angegebenen Zeitabständen wurden die Proben koaguliert, getrocknet
und die Mooney-Viskosität (ML-4) jeder Kautschukprobe bei 100° C bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
| Probe | Weichmacher | °/o, bezogen auf das Gewicht des trockenen Kautschuks |
Moc 1,5 |
>ney-Viskos 3 |
ität (ML-4) 5 |
nach Stun 8 |
den 12 |
| 1 | Tetraäthylthiuramdisulfid + Dimethylammoniumdimethyl- dithiocarbamat |
2,4 1,18 |
72 | 56 | 50 | 48 | 46 |
| la | wie 1 | wie 1 | — | 65 | 52 | 37 | — |
| 2 | Dimethylammoniumdimethyldithio- carbamat |
2,4 | 140 | 130 | 140 | 125 | 130 |
| 3 | Tetraäthylthiuramdisulfid | 2,4 | 130 | 130 | 110 | 100 | 92 |
| 4 | Tetraäthylthiuramdisulfid + NaOH zur Erhöhung des pH-Wertes auf 12,3 |
2,4 1,9 |
110 | 85 | 74 | 66 | 62 |
| 5 | Tetraäthylthiuramdisulfid + Natriumdimethyldithiocarbamat |
2,4 1,18 |
86 | 68 | 61 | 61 | 60 |
| 6 | Mercaptobenzthiazol + TetraäthyltMuramdisulfid + Diphenylguanidin |
1,0 1,0 0,5 |
— | 75 | 66 | 50 | — |
Aus diesen Vergleichsversuchen geht eindeutig 65 bekannten Weichmachern. Darüber hinaus ist die
hervor, daß die weichmachende Reaktion der erfin- Kristallisationsgeschwindigkeit des weichgemachten
dungsgemäß verwendeten Weichmacherkombination Produktes langsamer als bei ähnlichen vulkanisiererheblich
schneller war als bei Verwendung von baren, schwefelmodifizierten Polychloroprenlatices,
die mit den bekannten Weichmachern behandelt wurden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Weichmachen von vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem Polychloropren mit einer Mischung aus Tetraäthylthiuramdisulfid und einem Salz einer Ditbiocarbaminsäure, dadurch gekennzeichnet, daß als Salz ίο einer Dithiocarbaminsäure Dialkylammoniumdialkyldithiocarbamat mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkykesten verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften:Britische Patentschrift Nr. 529 838;Soviet Rubber Technology, Bd. 20 (1961), Heft 5, S. 2 bis 5;Cation: »The Neoprenes« (1952), S. 93 (Rubber Chemicals Division, E. I. Du Pont de Nemours & Co.).
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