DE1226564B - Verfahren zur Herstellung von durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierten Thiuramdisulfiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierten ThiuramdisulfidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/30—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof having sulfur atoms of dithiocarbamic groups bound to other sulfur atoms
- C07C333/32—Thiuramsulfides; Thiurampolysulfides
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07c
Deutsche Kl.: 12 ο-17/02
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1226564
U8942IVb/12o
10. Mai 1962
13. Oktober 1966
U8942IVb/12o
10. Mai 1962
13. Oktober 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiuramdisulfiden, insbesondere von
Tetraalkylthiuramdisulfiden. DieThiuramdisulfide sind Verbindungen, die ausgedehnte Anwendung, insbesondere
als Beschleuniger zur Verbesserung der Vulkanisation von Kunst- und Naturkautschukmassen,
aber auch als Fungizide und Insektizide gefunden haben. Die genannten Verbindungen sind
größtenteils Alkylderivate von Thiuramdisulfid, wie Bis-(N,N-dimethylthiocarbamyl)-disülfid, Bis-(N,N-diäthylthiocarbamyl)
- disulfid, Bis - (N,N - diisopropylthiocarbamyl) - disulfid und Bis - (N,N - dibutylthiocarbamyl)-disulfid,
und können ohne Schwefelzusatz als Vulkanisiermittel oder mit Schwefel als Ultrabeschleuniger
sowie als Aktivatoren für Beschleuniger vom Thiazoltyp gebraucht werden. Eine solche Verbindung
macht auch Vulkanisate widerstandsfähig gegen Fleckenbildung, Verfärbung und insbesondere
gegen Wärmealterung.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, verschiedene mit Kohlenwasserstoff substituierte Thiuramdisulfide
in einem einheitlichen einstufigen Reaktionsverfahren darzustellen.
Gemäß der Erfindung erfolgt die Herstellung von durch Alkyl- und/oder Arylresten substituierten Thiuramdisulfiden
dadurch, daß ein sekundäres Aryl-, Alkyl- oder Alkylarylamin mit Schwefelkohlenstoff
in einem wäßrigen oder nichtwäßrigen Medium in Gegenwart eines sauerstoffhaltigen Gases und eines
sulfonierten oder carboxylierten Metallphthalocyanins eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodischen
Systems als Katalysator bei Temperaturen von 5 bis 2Ö0°C umgesetzt wird.
Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird als Katalysator Kobaltphthalocyanin, und zwar
zweckmäßig als Disulfonatderivat in einem wäßrigen Medium von pH etwa 7 bis 8,5 verwendet.
Amine, die im Verfahren nach der Erfindung gebraucht werden können, sind z. B. Dimethylamin,
Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Di-sek.-butylamin, Di-terL-butylamin,
Di-(2-methylpropyl)-amin, Dipentylamin, Di-(l-methylbutyl)-amin, Di-(2-methylbutyl)-amin, Di-(3-rnethylbutyl)-amin,
Di-(l,l-dimethylpropyl)-amin, Di - (2,2 - dimethylpropyl) - amin, Di - (1,2 - dimethylpropyl)
- amin, Dihexylamin, Di-(I- methylpentyl)-amin, Di-(2-methylpentyl)-amin, Di-(3-methylpentyl)-amin,
Di-(4-äthylpentyl)-amin, Di-(l,l-dimethylbutyl) - amin, Di - (2,2 - dimethylbutyl) - amin,
Di-(3,3-dimethylbutyl)-amin, Di-(2,3-dimethylbutyl)-amin, Di-(I-äthylbutyl)-amin, Di-(2-äthylbutyl)-amin,
Diheptylamin, Di-(I-methylhexyl)-amin, Verfahren zur Herstellung von durch
Alkyl- und/oder Arylreste substituierten
Thiuramdisulfiden
Alkyl- und/oder Arylreste substituierten
Thiuramdisulfiden
Anmelder:
Universal Oil Products Company,
Des Piaines, JIl. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. H. H. Willrath und Dipl.-Ing. H. Roever,
Patentanwälte, Wiesbaden, Hildastr. 32
Als Erfinder benannt:
Charles Michael Hayes, Hoffman Estates;
Alexander Gaydasch, Chicago, JIl. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 11. Mai 1961 (109 252) - -
Di - (2 - methylhexyl) - amin, Di - (3 - methylhexyl) - amin,
Di- (4-methylhexyl) - amin, Di-(5 -methylhexyl) - amin, Di-(I- äthylpentyl) - amin, Di - (2 - äthylpentyl) - amin,
Di-(3-äthylpentyl)-amin, Dioctylamin, Di-(l-methylheptyl) - amin, Di - (2 - methylheptyl) - amin, Di-(3
- methylheptyl) - amin, Di - (4 - methylheptyl) - amin, Di-(5-methylheptyi)-amin, Di-(6-methylheptyl)-amin,
Di-(l-äthylhexyl)-amin, Di-(2-äthylhexyl)-amin, Di-(3-äthylhexyl)-amin
und Di-(4-äthylhexyl)-amin. Geeignet sind auch Diarylamine, wie Diphenylamin, 4,4' - Dimethyldiphenylamin, 3,3' - Dimethyldiphenylamin,
2,2'-Dimethyldiphenylamin sowie Alkylarylamine, wie N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N-Propylanilin,
N-Isopropylanilin, N-Butylanilin, N-sek.-Butylanilin,
N-tert.-Butylanilin, N-Pentylanilin,
N-(l-Methylbutyl)-anilin, N-(2-Methylbutyl)-anilin, N - (3 - Methylbutyl) - anilin, N-(I1I- Dimethylpropyl)-anilin,
N-(2,2-Dimethylpropyl)-anilin, N-(1,2-Dimethylpropyl)-anilin,
N-(l,2-Dimethylpropyl)-anilin, N-Hexylanilin, N-(l-Methylpropyl)-anilin, N-(2-Methylpentyl)-anilin,
N-(3-Methylpentyl)-anilin, N-(4-Methylpentyl) - anilin, N - (1,1 - Dimethylbutyl) - anilin,
N-(2,2-Dimethylbutyl)-anilin, N-(3,3-Dimethylbutyl)-anilin, N-(2,3-Dimethylbutyl)-anilin, N-(1-Äthylbutyl)-anilin,
N-(2-Äthylbutyl)-anilin, N-Heptylanilin, N-(l-Methylhexyl)-anilin, N-(2-Methylhexyl>
anilin, N-(3-Methylhexyl)-anilin, N-(l-Äthylpentyl)-anilin, N-(2-Äthylpentyl)-anilin, N-(3-Äthylpentyl>
anilin, N - Octylanilin, N-(I- Methylheptyl) - anilin,
609 670/Φ29
3 4
N-(2-Methylheptyl)-anüin, N-(3-Methylheptyl)-anilin, Das Verfahren nach der Erfindung ist bei Tempera-
N-(4-Methylheptyl)-ahilin, N-(5-Methylheptyl)-anilin, türen von 5 bis 200° C durchführbar, obgleich man
N-(6-Methylheptyl)-anilin, N-(l-Äthylhexyi)-anilm, vorzugsweise eine Temperatur von 5 bis 100° C an-
N-(2-Äthylhexyl)-anilin, N-(3-Äthylhexyl)-anilin und wendet. In einigen Fällen kann es zweckmäßig sein,
N-(4-Äthylhexyl)-anilin. Die zwei Substituenten des 5 das Verfahren nach der Erfindung in einem ver-
Diarylamins oder Dialkylamins können, wie in den schlossenen Gefäß durchzuführen. In diesem Fall
vorstehenden Gruppen identisch oder auch ver- wird Luft oder sonstiges sauerstoffhaltiges Gas in das
schieden sein, wie im Falle von Methyläthylamin, Gefäß eingedrückt. Im übrigen scheint Druck ohne
Methylpjopylamin, Methylbutylamin, Äthylpropyl- Einfluß auf den Ablauf des Verfahrens zu sein, das
amin, Äthylbutylamm oder 4-Methyldiphenylamin, io bei Normaldruck, Überdruck oder autogenem Druck
3-Methyldiphenylamin, 2-Methyldiphenylamin. Das durchgeführt werden kann.
Verfahren nach der Erfindung ist vorzugsweise auf die Das Verfahren nach der Erfindung kann diskonti-
Umsetzung von Dialkylaminen und Schwefelkohlen- nuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden,
stoff unter Bildung von Tetraalkylthiuramdisumden, Beim Arbeiten mit Einzelansätzen können Luft und
wie Bis-(N,N-dimethylthiocarbamyl)-disulfid, Bis- 15 Schwefelkohlenstoff in ein Gemisch von sekundärem
(N,N-diäthylthiocarbamyl)-disulfid und Bis-(N,N-di- Amin, Metallphthalocyaninkatalysator und Lösungs-
isopropylthiocarbamyl)-disulfid, gerichtet. mittel, wie Wasser, eingeleitet werden. In einigen
Wesentlich ist für die Erfindung das einstufige Ver- Fällen kann es zweckmäßig sein, das Gemisch während
fahren, das die Notwendigkeit einer Stabilisierung des der Schwefelkohlenstoffzugabe auf 5 bis 50° C zu
intermediär gebildeten Dithiocarbamylproduktes, z.B. 20 halten und dann die Reaktion im vorher genannten
mit Ätzalkali, und dessen Isolierung vor der Bildung Temperaturbereich zu Ende laufen zu lassen. In
des Thiuramdisulfldes vermeidet, wie dies bei den den meisten Fällen können Luft und Schwefelkohlenbekannten Verfahrenem allgemeinen üblich war. stoff entweder gleichzeitig oder abwechselnd im Ver-
AIs Oxydationsmittel verwendet man Sauerstoff lauf der Umsetzung zugegeben werden. Das Reaktionsoder ein sauerstoffhaltiges Gas, insbesondere Luft. 25 gefäß besitzt vorzugsweise Heizeinrichtungen sowie
Gemäß der Erfindung wird ein Metallphthalo- einen Rückflußkühler. Hierbei ist es zweckmäßig,
cyaninkatalysator mit einem Metall der Gruppe VIII mechanische Rührer oder sonstige Mischeinrichtungen
des Periodischen Systems, z. B. Eisen-, Kobalt-, vorzusehen, um einen ständigen und innigen Kontakt
Nickel-, Rhodium-, Ruthenium-, Palladium-, Osmium-, der Reaktionspartner sicherzustellen. Die sauren
Iridium- und Platinphthalocyanin, verwendet. Kobalt- 30 Stoffe können tropfenweise zugegeben oder im Falle
phthalocyanin ist besonders geeignet. von Kohlendioxyd durch die Reaktionsmischung mit
Im allgemeinen ist dieses Metallphthalocyanin in einer geeigneten Geschwindigkeit geblasen werden,
alkalischen Lösungen, wie sie hier verwendet werden, Bei einem kontinuierlichen Verfahren können das
nicht leicht löslich, und deshalb gebraucht man ein sekundäre Amin, Schwefelkohlenstoff, Phthalocyanin-
lösliches Derivat hiervon. Besonders geeignet sind die 35 katalysator und Wasser in einem Strom kontinuierlich
sulfonierten Derivate; Beispielsweise kann das SuIfonat durch eine Reaktionszone in Berührung mit einem
von Kobaltphthalocyanin gewonnen werden, indem aufsteigenden Strom von Luft und Kohlendioxyd ge-
man Kobaltphthalocyanin mit 20 %iger rauchender leitet werden. Das ausfallende Produkt kann aus dem
Schwefelsäure umsetzt. Auslauf durch Filtration gewonnen werden.
Die ebenfalls geeigneten carboxylierten Derivate 40 Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläu-
lassen sich in jeder geeigneten Weise, beispielsweise terung der Erfindung,
durch Einwirkung von Trichloressigsäure auf das „ . · 1 1
Metallphthalocyanin oder durch Einwirkung von eispie
Phosgen und Aluminiumchlorid herstellen. Bei der In einem Glasgefäß, das mit einem mechanischen
letztgenannten Reaktion bildet sich das Säurechlorid, 45 Rührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet war,
und dieses kann durch Hydrolyse in das carboxylierte wurden 76 g Schwefelkohlenstoff tropfenweise zu
Derivat umgewandelt werden. 73 g Diäthylamin und 50 mg Kobaltphthalocyanin-
Der Phthalocyaninkatalysator mit einem Metall der disulfonat in 400 cm3 Benzol im Verlauf von 2 Stun-
Gruppe VIII des Periodischen Systems ist gleichzeitig den zugesetzt. Während dieser Zeit wurde ständig
sehr aktiv und höchst beständig. Er kann in äußerst 50 Luft eingeblasen und durch das Reaktionsgemisch
kleinen Konzentrationen gebraucht werden, die bei verteilt. Letzteres wurde auf etwa 75° C während der
etwa 5 bis etwa 500 Teilen, vorzugsweise etwa 10 bis Umsetzung gehalten. Nach Ablauf von 2 Stunden
etwa 100 Teilen je Million oder mehr des jeweils wurde der Gefäßinhalt auf etwa Zimmertemperatur
verwendeten sekundären Amins gebraucht werden. abgekühlt und filtriert. Es wurden 13 g Bis-(N,N-di-
Das Verfahren nach der Erfindung wird Vorzugs- 55 äthylthiocarbamyl)-disulfid erhalten. F. = 69 bis 70° C;
weise in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels S = 43,1 %·
durchgeführt. Ausgezeichnet hierfür ist Wasser. Wo
durchgeführt. Ausgezeichnet hierfür ist Wasser. Wo
das Verfahren in wäßrigem Medium durchgeführt Beispiel 2
wird, arbeitet man bei einem pH-Wert von 7 bis 12
wird, arbeitet man bei einem pH-Wert von 7 bis 12
oder mehr, besonders aber bei einem pH-Wert von 60 Durch eine Reaktionsmischung, die 73 g Diäthyl-
7 bis 8,5, um günstigste Ausbeuten des Thiuramdi- amin, 50 mg Kobaltphthalocyanindisulfonat, 400 cm3
sulfids zu erhalten. Eine bevorzugte Methode der Methanol und 76 g Schwefelkohlenstoff enthielt,
pH-Regelung besteht im Zusatz von Kohlendioxyd, wurde kontinuierlich Luft geleitet. Der Schwefel-
obgleich Mineralsäuren, wie Salzsäure oder Schwefel- kohlenstoff wurde dem Reaktionsgemisch im Verlauf
säure oder organische Säuren, wie Essigsäure, ver- 65 von 2 Stunden zugesetzt. Die Reaktionsmischung
wendet werden können. Gegebenenfalls kann ein wurde während des Reaktionsablaufes auf etwa 550C
nichtwäßriges Lösungsmittel verwendet werden. Ge- gehalten. Nach Beendigung der 2 Stunden wurde das
eignet sind Uenzol, Methanol und Äthanol. . Reaktionsgemisch auf etwa Zimmertemperatur ab-
gekühlt und filtriert. Es wurden 30 g Bis-(N,N-diäthylthiocarbamyl)-disulfid
erhalten. F. = 700C; S = 43,2%.
76 g Schwefelkohlenstoff wurden tropfenweise zu 73 g Diäthylamin und 50 mg Kobaltphthalocyanindisulfonat
in 400 cm3 Wasser gegeben, während ständig Luft durchgeleitet und in der Lösung dispergiert
wurde. Die Reaktionsmischung wurde etwa auf 75°C gehalten. Feste Kohlensäure wurde dem Reaktionsgemisch
zugesetzt, um den pH-Wert im Bereich von 7 bis 8,5 zu halten. Infolge des Arbeitens innerhalb
des vorgenannten pH-Bereiches wurde die Ausbeute an Bis-(N,N-diäthylthiocarbaniyl)-disulfid (F. = 700C)
auf 35 g gesteigert.
76 g Schwefelkohlenstoff wurde tropfenweise zu einer heftig gerührten Lösung von 45 g Dimethylamin
und 50 mg Kobaltphthalocyanindisulf onat in 400 cm3 Wasser in ein Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem
Rührmechanismus, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, während kontinuierlich
Luft durch die Lösung dispergiert wurde. Das Reaktionsgemisch wurde während der Zugabe des
Schwefelkohlenstoffes auf 5 bis 1O0C gehalten. Darauf wurde die Temperatur erhöht und die Reaktion
bei 300C beendet. Festes Kohlendioxyd wurde dem
Reaktionsgemisch zugesetzt, um den pH-Wert im Bereich von 7 bis 8,5 zu halten. 20 g im Verlauf der
Umsetzung ausfallendes Produkt wurden durch Filtration gewonnen und als Bis-(N,N-dimethylthiocarbamyl)-disulfid
identifiziert. F. = 150 bis 1520C; S = 52,4%.
76 g Schwefelkohlenstoff wurden tropfenweise zu 101 g Diisopropylamin, 50 mg Kobaltphthalocyanindisulf
onat und 400 cm3 Wasser in einem Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührwerk, einem
Tropftrichtei und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, während kontinuierlich Luft durch das Reaktionsgemisch dispergiert wurde. Die Reaktionsmischung
wurde auf 80 bis 85° C gehalten, während feste Kohlensäure zugegeben wurde, um den pH-Wert im gewünschten
Bereich von 7 bis 8,5 zu halten. 45 g nach beendeter Reaktion durch Filtration des Reaktions-
35
4"
45 gemisches gewonnenes Produkt wurde als Bis-(N,N-diisopropylthiocarbamyl)-disulfid
identifiziert. F. = 112 bis 1140C; S = 36,3%.
76 g Schwefelkohlenstoff wurden tropfenweise zu einer heftig gerührten Lösung von 129 g Dibutylamin
und 50 mg Kobaltphthalocyanindisulf onat in 400 cm3 Wasser in ein Reaktionsgefäß gegeben, während Luft
kontinuierlich durch die Lösung geleitet wurde. Die Reaktions mischung wurde in diesem Fall auf 90 bis
100°C gehalten. Dabei wurde feste Kohlensäure dem Reaktions gemisch zugesetzt, um den pH-Wert im
Bereich von 7 bis 8,5 zu halten. Der durch Filtration des Reaktionsgemisches gewonnene Niederschlag (30g)
erwies sich als flüssiges Bis-(N,N-dibutylthiocarbarnyl)-disulfid; S = 31,4%.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von durch Alkyl-
und/oder Arylreste substituierten Thiuramdisulfiden, dadurch gekennzeichnet,
daß ein sekundäres Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylamin mit Schwefelkohlenstoff in einem wäßrigen
oder nichtwäßrigen Medium in Gegenwart eines sauerstoffhaltigen Gases und eines sulfonierten
oder carboxylierten Metallphthalocyanins eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodischen Systems
als Katalysator bei Temperaturen von 5 bis 2000C umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallphthalocyaninkatalysator
Kobaltphthalocyanin verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als nichtwäßriges Medium
Benzol, Äthanol oder Methanol verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in wäßrigem
Medium bei einem pH-Wert von 7 bis 8,5 durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Reaktionsmischung
durch Zugabe von Kohlendioxyd, organischen Säuren oder Mineralsäure geregelt wird.
6. Verfahren nach einem dei Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei
einer Temperatur von 5 bis 1000C durchgeführt wird.
609 670/429 10.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1226564XA | 1961-05-11 | 1961-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1226564B true DE1226564B (de) | 1966-10-13 |
Family
ID=22403997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU8942A Pending DE1226564B (de) | 1961-05-11 | 1962-05-10 | Verfahren zur Herstellung von durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierten Thiuramdisulfiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1226564B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3105622A1 (de) * | 1981-02-16 | 1982-09-02 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von thiuramdisulfiden |
US5015752A (en) * | 1984-10-27 | 1991-05-14 | Akzo N.V. | Thiuram polysulfide |
US5021603A (en) * | 1984-10-27 | 1991-06-04 | Akzo N.V. | Thiuram polysulfide production |
-
1962
- 1962-05-10 DE DEU8942A patent/DE1226564B/de active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3105622A1 (de) * | 1981-02-16 | 1982-09-02 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von thiuramdisulfiden |
US5015752A (en) * | 1984-10-27 | 1991-05-14 | Akzo N.V. | Thiuram polysulfide |
US5021603A (en) * | 1984-10-27 | 1991-06-04 | Akzo N.V. | Thiuram polysulfide production |
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