DE1214041B - Total-herbizide Mittel - Google Patents

Total-herbizide Mittel

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Publication number
DE1214041B
DE1214041B DEF34006A DEF0034006A DE1214041B DE 1214041 B DE1214041 B DE 1214041B DE F34006 A DEF34006 A DE F34006A DE F0034006 A DEF0034006 A DE F0034006A DE 1214041 B DE1214041 B DE 1214041B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xxx
xxx xxx
compound
herbicidal agents
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF34006A
Other languages
English (en)
Inventor
Krijn Van Den Boogaart
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
VONDELINGEN PLAAT BV
Original Assignee
VONDELINGEN PLAAT BV
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Filing date
Publication date
Application filed by VONDELINGEN PLAAT BV filed Critical VONDELINGEN PLAAT BV
Publication of DE1214041B publication Critical patent/DE1214041B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
AOIn
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 451-19/02
Nummer: 1214 041
Aktenzeichen: F 34006 IV a/45 ]
Anmeldetag: 25. Mai 1961
Auslegetag: 7. April 1966
Gegenstand der Erfindung sind total-herbizide Mittel, die als wirksame Verbindung wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel
O2N
Q-C-OR2
NO,
in der R1 einen sec. Butyl- oder Methylrest und R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
Die wirksamen Verbindungen können nach Verfahren hergestellt werden, die zur Herstellung von analogen Verbindungen bekannt sind, z. B. dadurch, daß CSCl2 mit einer Verbindung der Formel R2OH unter Bildung einer Verbindung der Formel
R2-O-C-Cl
umgesetzt wird, die anschließend mit einer Verbindung der Formel
Total-herbizide Mittel
Anmelder:
Fabriek van chemische Producten
Vondelingenplaat N. V.,
Rotterdam (Niederlande)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener und Dr. H. J. Wolff,
Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.- Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Krijn van den Boogaart,
Viaardingen (Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 30. Mai 1960 (19 073)
O2N-
x—OH
NO2
umgesetzt wird, oder daß man zuerst die Verbindung CSCl2 mit einer Verbindung der Formel ArOH unter Bildung einer Verbindung der Formel
O9N
0 —C —Cl
NO2
und anschließend diese Verbindung mit einer Verbindung der Formel R2OH umsetzt
Die Herstellung der wirksamen Verbindungen wird durch die folgenden Präparate erläutert:
Präparat 1 Äthylen-(2,4-dinitro-6-sec.butylphenyl)-
thionocarbonat
Eine Lösung von 0,3 Mol 2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol und 0,3 Mol Chlorthioameisensäureäthylester
- :■■
in 50 cm3 Tetrachlorkohlenstoff wird etwa 2 Stunden bei 10 bis 2O0C tropfenweise mit 0,3 Mol Pyridin versetzt. Das abgeschiedene Hydrochlorid des Pyridine wird durch Zugabe von Wasser gelöst und mit der wäßrigen Schicht abgetrennt. Die Tetrachlorkohlenstoff lösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und nach Entfernung des Natriumsulfats unter vermindertem Druck eingedampft. Man gewinnt ein rotbraunes Öl.
Präparat 2
Methyl-(2,4-dinitro-6-methylphenyl)-
thionocarbonat
Eine Lösung von 0,25 Mol 2,4-Dinitroorthocresol und 0,25 Mol Chlorthioameisensäuremethylester in ecm Toluol wird etwa 1 Stunde tropfenweise mit 0,25 Mol Dimethylanilin versetzt Das sich abtrennende Hydrochlorid des Dimethylanilins wird durch Zugabe von Wasser gelöst und mit der wäßrigen Schicht abgetrennt. Die Toluollösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und nach Entfernung des Natriumsulfats unter vermindertem Druck eingedampft. Man gewinnt ein rotbraunes Öl, das bei Raumtemperatur erstarrt.
Die herbiziden Mittel können durch Mischen einer oder mehrerer Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel mit einem festen oder einem flüssigen
609 557/309
Träger und gewünschtenfalls einem Dispersionsmittel, Emulsionsmittel, Netzmittel oder einem anderen bei herbiziden Mitteln üblichen Zusatz hergestellt werden. Sprühpulver können im allgemeinen 50 bis 90 Gewichtsprozent der aktiven Substanz enthalten, falls es sich um einen Feststoff handelt, während die restliche Menge aus einem Dispersionsmittel, z. B. Ligninsulfonat, Methoxycellulose oder Carboxymethylcellulose, einem Netzmittel, beispielsweise einem Ester eines Polyäthylenglycoläthers oder einem Alkylarylsulfonat, und einem Träger, beispielsweise Atta-Tonerde, einem anorganischen Salz oder Kreide, besteht.
Falls die aktive Substanz eine Flüssigkeit ist oder von öliger Konsistenz, soll deren Gehalt in einem Sprühpulver weniger als 50 Gewichtsprozent, beispielsweise 25 Gewichtsprozent, betragen. Die flüssige oder ölige Substanz wird auf adsorbierenden Trägern, beispielsweise Diatomeenerde, Attapulgit und synthetischem Calciumsilikat, adsorbiert.
Eine flüssige Zusammensetzung kann durch Lösen von einer oder mehreren aktiven Verbindungen in einem üblichen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, Ketone, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol und Petroleumfraktionen. Gewünschtenfalls können . Dispersions-, Netz- oder Emulsionsmittel zugesetzt werden.
Die folgende Tabelle zeigt die herbizide Wirkung
einer Anzahl von wirksamen Verbindungen der oben angegebenen Formel, wobei die Gruppen R1 und R2 jeweils in der Tabelle angegeben sind. Die Versuche wurden an jungen Tomatenpflanzen durchgeführt.
Die Verbindungen wurden auf Tomatenpflanzen mit einer Höhe von 10 bis 15 cm gesprüht, wobei die ίο Sprühflüssigkeiten Konzentrationen von 1J16, 1I32, Veto Vi28 und V25g% an aktiver Verbindung aufwiesen. Es wurde so lange gesprüht, bis die Flüssigkeit anfing, von den Blättern abzutropfen. Die Sprühflüssigkeit wurde durch Mischen der oben angegebenen Zusammensetzungen mit Wasser zur Erzielung der gewünschten Konzentrationen erhalten.
Das Ergebnis, das nach 1, 2 und 7 Tagen erhalten wurde, ist in der Tabelle angegeben, in der die Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
20
XXX — totales Absterben,
XX — schwerer Schaden,
χ — leichter Schaden und
ο — kein Schaden.
Versuch Nr. Ri R2 Tage XXX Vs2 Konzentration
Ve4 		Vi28 V258
1 see · C4H9 C2H6 1 XXX XXX XXX XXX XX
(Präparat 1) 2 XXX XXX XXX XXX XX
7 XXX XXX XXX XXX XX
2 see · C4H9 CH3 1 XXX XXX XXX XXX XXX
2 XXX XXX XXX XXX XXX
' 7 XXX XXX XXX XXX XXX
3 CH3 CH3 1 XXX XXX XXX XX XX
(Präparat 2) 2 XXX XXX XXX XXX XXX
7 XXX XXX XXX XXX XXX
4 CH3 C2H5 1 XXX XXX XXX XX XX
2 XXX XXX XXX XX XX
7 XXX XXX XXX XXX XX
; 5 ' 2,4-Dinitro-o-cresol 1 XXX XXX XX XX X
(Vergleichs (D.N.O.C.) 2 XXX XXX XX XX X
versuch) 7 XXX XXX XX X
Die wirksamen Verbindungen zeigen eine herbizide die Haut und das Haar der damit arbeitenden Per-
Kontaktwirkung. Im Gegensatz zu der bekannten so sonen färbt, haben die vorliegenden Verbindungen1
herbiziden Verbindung 2,4-Dinitro-o-cresol, die für keine nachteilige Wirkung auf die Schleimhäute und
Menschen sehr toxisch ist, die Schleimhäute reizt und keine färbenden Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Totalherbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel
    O,N—/
    in der R1 einen sec. Butyl- oder Methylrest und R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Britische Patentschrift Nr. 660545;
    französische Patentschrift Nr. 1001021;
    USA-Patentschriften Nr. 2430332, 2567987,
    2 865941.
    609 557/309 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEF34006A 1960-05-30 1961-05-25 Total-herbizide Mittel Pending DE1214041B (de)

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GB1907360A GB944907A (en) 1960-05-30 1960-05-30 Novel compounds having herbicidal and fungicidal properties and herbicidal and fungicidal compositions containing the said compounds

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DE1214041B true DE1214041B (de) 1966-04-07

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BE (1) BE604329A (de)
CH (1) CH411926A (de)
DE (1) DE1214041B (de)
ES (1) ES267762A1 (de)
GB (1) GB944907A (de)
NL (2) NL265347A (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2430332A (en) * 1945-03-30 1947-11-04 Du Pont Composition and method
US2567987A (en) * 1948-12-10 1951-09-18 Goodrich Co B F Herbicidal compositions
US2865941A (en) * 1955-06-20 1958-12-23 Monsanto Chemicals Chloro-dienyl xanthates

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Also Published As

Publication number Publication date
BE604329A (de)
NL265347A (de)
GB944907A (en) 1963-12-18
ES267762A1 (es) 1961-08-16
CH411926A (de) 1966-04-30
NL120285C (de)

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