DE1212727B - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren

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DE1212727B
DE1212727B DEW35896A DEW0035896A DE1212727B DE 1212727 B DE1212727 B DE 1212727B DE W35896 A DEW35896 A DE W35896A DE W0035896 A DEW0035896 A DE W0035896A DE 1212727 B DE1212727 B DE 1212727B
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DE
Germany
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radicals
elastomers
organosiloxanols
methylene chloride
atoms
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DEW35896A
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English (en)
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Dr Habil Siegfried Nitzsche
Dr Manfred Wick
Dr Karl-Heinrich Wegehaupt
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Wacker Chemie AG
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Wacker Chemie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren Organopolysiloxanelastomere finden bereits geraume Zeit vielfach Verwendung, da sie innerhalb eines weiten Temperaturbereichs, der sich etwa von -100 bis über 250"C erstrecken kann, beständig sind und ihre kautschukartigen Eigenschaften beibehalten.
  • Ihre Anwendung wurde jedoch lange dadurch eingeschränkt, daß sie eine noch niedrigere Weiterreißfestigkeit, d. h. einen noch niedrigeren Widerstand gegen weiteres Einreißen bereits vorhandener Kerben oder Einschnitte, als rein-organische Elastomere besitzen, auch wenn sie sogenannte aktive oder auch als »verstärkend« bezeichnete Füllstoffe enthalten. Dies gilt auch dann, wenn die aktiven Füllstoffe, wie z. B. in der britischen Patentschrift 697 057 beschrieben, vor dem Vermischen mit den zu Elastomeren zu härtenden Organopolysiloxanen mit Organohalogensilanen vorbehandelt wurden.
  • Es ist bereits bekannt, zur Erhöhung der Weiterreißfestigkeit die aktiven Füllstoffe vor oder nach dem Vermischen mit den zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanen, jedoch vor der Härtung der so erhaltenen Mischungen zu Elastomeren, mit Organosilanolen oder Organosiloxanolen in Gegenwart von Kondensationsmitteln umzusetzen. Die bisher bekannten Organosilanole oder Organosiloxanole ergaben jedoch nur eine verhältnismäßig niedrige Steigerung der Weiterreißfestigkeit. Diese verhältnismäßig wenig erhöhte Weiterreißfestigkeit fiel überdies bald auf einen niedrigeren Wert ab, wenn die Elastomeren längere Zeit höheren Temperaturen ausgesetzt wurden, wie sie beim Erhitzen der Elastomeren zur Verbesserung bestimmter Eigenschaften, z. B. zur Erniedrigung der bleibenden Verformung durch Druck oder zur Verflüchtigung toxischer Bestandteile, oder beim Gebrauch der Elastomeren auftreten.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird dagegen die Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren mit überraschend hoher Weiterreißfestigkeit, die auch nach längerem Erhitzen der Elastomeren nicht verlorengeht, ermöglicht.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren aus Gemischen von aktiven Füllstoffen, die in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit Organosiloxanolen umgesetzt worden sind, mit zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen durch übliche Härtungsverfahren, ist dadurch gekennzeichnet, daß als Organosiloxanole für die Umsetzung mit den aktiven Füllstoffen als Gemischkomponente in Gegenwart von Kondensationsmitteln Organosiliciumverbindungen mit 5,8 bis 10 °/0, bezogen auf ihr Gewicht, an Si-gebundenen Hydroxylgruppen, worin an 80 bis 1000/0 der Si- Atome sowohl je ein Methylrest als auch ein Phenylrest durch SiC-Bindung gebunden ist, an 0 bis 20°/o der Si-Atome nur je ein Phenylrest durch SiC-Bindung gebunden ist und die nicht durch Hydroxylgruppen und die genannten organischen Reste abgesättigten Siliciumvalenzen durch Siloxan-Sauerstoffatome abgesättigt sind, verwendet worden sind.
  • Vorzugsweise enthalten die zur Herstellung der umgesetzten . Füllstoffe verwendeten Organosiloxanole 6,5 bis 7,7 Gewichtsprozent an Si-gebundenen Hydroxylgruppen und enthalten keine Si-Atome, an die nur ein Phenylrest und kein Methylrest gebunden ist.
  • Die wie erläutert verwendeten Organosiloxanole sind am besten dadurch in bekannter Weise erhältlich, daß man Phenylmethyldichlorsilan, von dem bis zu 20 Molprozent durch Phenyltrichlorsilan ersetzt sein können, zu mindestens 1 Mol Natriumbicarbonat (NaHCO3) je Mol Si-gebundenen Chlors unter Verwendung von Methylenchlorid als Reaktionsmedium bei einer Temperatur unterhalb - 50 C gibt und die so gebildeten Organosiloxanole aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
  • Das Silan bzw. die Silane sowie das Natriumbicarbonat können in ihrer handelsüblichen Form verwendet werden. Das Methylenchlorid muß vor seiner Verwendung mit einem üblichen Trockenmittel, wie Calciumchlorid, getrocknet werden.
  • Vorzugsweise werden 1,2 Mol Natriumbicarbonat je Mol Si-gebundenen Chlors verwendet. Ein größerer Überschuß schadet nicht, bringt aber auch keinen Vorteil. Vorzugsweise werden 100 bis 500 ml Methylenchlorid je Mol Natriumbicarbonat verwendet. Der bevorzugte Temperaturbereich beträgt -10 bis -20"C.
  • Nach unten ist die Temperatur lediglich durch den Schmelzpunktdes Reaktionsgemisches begrenzt. Zweckmäßig wird die Gesamtmenge des Methylenchlorids mit dem Natriumbicarbonat vermischt, bevor das Silan bzw. das Silangemisch zugesetzt wird; gegebenenfalls kann aber auch ein Teil des Methylenchlorids zusammen mit dem Silan bzw. dem Silangemisch zugegeben werden. Zweckmäßig wird das Silan bzw. das Silangemisch portionsweise oder stetig im Maße seiner durch die CO2-Entwicklung erkennbaren Umsetzung mit dem Natriumbicarbonat zugegeben und dabei, wie bei Umsetzung von Flüssigkeiten mit Feststoffen üblich, gerührt. Im allgemeinen wird die Umsetzung bei Normaldruck durchgeführt. Wasser in flüssiger Form ist bei der Umsetzung auszuschließen; die Luftfeuchtigkeit braucht dagegen nicht ausgeschlossen zu werden. Die Umsetzung ist beendet, wenn keine weitere Gasbildung mehr zu beobachten ist und kein weiteres Natriumchlorid ausfällt. Die Isolierung der Organosiloxanole aus dem Reaktionsgemisch erfolgt zweckmäßig dadurch, daß vom Natriumchlorid und gegebenenfalls nicht umgesetzten Natriumbicarbonat abfiltriert und das Methylenchlorid aus dem Filtrat abdestilliert wird. Das Abdestillieren kann bei vermindertem Druck, z. 13.
  • 0,01 bis 18 mm Hg (abs.), oder bei Normaldruck erfolgen. Zweckmäßig beträgt dabei die Blasentemperatur nicht mehr als 70"C.
  • Bei den aktiven Füllstoffen, die mit den Organosiloxanolen umgesetzt worden sind, handelt es sich vorzugsweise um solche aus Siliciumdioxyd undloder Aluminiumoxyd. Als aktive Füllstoffe müssen sie eine Oberfläche von mindestens 50 m2/g aufweisen. Nach oben ist der Oberfläche des Füllstoffes keine entscheidende Grenze gesetzt. Je nach dem beabsichtigten Verwendungszweck kann die Oberfläche 900 m2/g und mehr betragen. Die Bestimmung der Oberflächengröße kann z.B. durch Bestimmung der Stickstoffadsorption gemäß »ASTM Special Technical Bulletin«, Nr. 51, S. 95 ff. (1941), erfolgen. Die bevorzugte Teilchengröße der Füllstoffe liegt im Bereich von 0,01 bis 10 p.
  • Beispiele für aktive Füllstoffe aus Siliciumdioxyd sind pyrogen in der Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäurehydrogele, d. h. sogenannte Siliciumdioxyd-Aerogele, oder Siliciumdioxyd-Xerogele, oder gefällte, gegebenenfalls hydratisierte Kieselsäuren, soweit sie jeweils eine Oberfläche von mindestens 50 m2/g besitzen.
  • Als Beispiel für einen aktiven Füllstoff aus Aluminiumoxyd sei amorphes Aluminiumoxyd genannt, das durch Verbrennung flüchtiger Aluminiumverbindungen zugänglich ist. Es können auch andere Aluminiumdioxydarten verwendet worden sein, wenn ihre Oberfläche die angegebene Mindestgröße besitzt.
  • Jeder der genannten Füllstoffe weist SiOH- bzw.
  • AlOH-Gruppen auf, die mit den Organosiloxanolen reagieren. Falls die Art des bei dieser Umsetzung eingesetzten Kondensationskatalysators dies zuläßt, d. h., wenn der jeweilige Kondensationskatalysator gleichzeitig als Äquilibrierungskatalysator bekannt ist, können alle diese SiOH- bzw. AlOH-Gruppen oder ein Teil dieser Gruppen mit aliphatischen Alkoholen, z. B. n-Butanol, verestert sein oder durch Organosiloxygruppen, z. B. Trimethylsiloxygruppen, ersetzt sein.
  • Bevorzugt als aktiver Füllstoff ist pyrogen in der Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd mit einer Oh erfläche von 150 bis 480 m2/g.
  • Vorzugsweise ist aktiver Füllstoff in Mengen von 10 bis 200 °/0, insbesondere 20 bis 60O/o, jeweils bezogen auf das Gewicht des zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxans, eingesetzt worden.
  • Vorzugsweise sind mindestens 1 0/o insbesondere 10 bis 600/,, jeweils bezogen auf das Gewicht an aktivem Füllstoff, an erfrndungsgemäß verwendeten Organosiloxanolen eingesetzt worden.
  • Zusätzlich zu den aktiven Füllstoffen bzw. Gemischen aus zwei oder mehr der genannten aktiven Füllstoffe, die, wie bereits erwähnt, auch als verstärkende Füllstoffe bezeichnet werden, können gegebenenfalls auch nicht verstärkende Füllstoffe, wie Diatomeenerde, mitverwendet worden sein. Diese nicht verstärkenden Füllstoffe können zu einem beliebigen Zeitpunkt vor der Formgebung und Härtung zum Elastomeren mit den übrigen, im Rahmen der Erfindung verwendeten Stoffen vermischt werden.
  • Als zu Elastomere härtbare Diorganopolysiloxane können alle Diorganopolysiloxane verwendet werden, wie sie üblicherweise zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren verwendet werden. Diese Diorganopolysiloxane sind linear und enthalten mindestens 50, vorzugsweise mindestens 150 Siloxaneinheiten je Molekül. Gegebenenfalls können bis zu 1 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch Triorgano-, Monoorgano- und/oder SiO4/2-Einheiten ersetzt sein. Die endständigen Einheiten dieser Diorganopolysiloxane weisen vorzugsweise je eine Hydroxylgruppe auf, sie können jedoch auch alle oder teilweise durch Triorganosiloxygruppen, insbesondere Dimethylvinylsiloxygruppen, endblockiert sein oder andere in den endständigen Einheiten von zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen bekannterweise vorkommende Gruppen enthalten, z. B. Alkoxy-oder Acyloxygruppen. Bis zu 500/o der Siloxan-Sauerstoffatome in den Diorganopolysiloxanen können durch zweiwertige an die Si-Atome durch SiC-Bindung gebundene organische Reste ersetzt sein.
  • Die zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxane können Homopolymere oder Mischpolymere sein; sie können auch Gemische aus Homopolymeren und/oder Mischpolymeren sein.
  • Die als zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxane, meist und auch im Rahmen der Erfindung vorzugsweise verwendeten Verbindungen können durch die allgemeine Formel wiedergegeben werden. In dieser Formel ist R ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest, x durchschnittlich 0,99 bis 1,01, y durchschnittlich 1,99 bis 2,01, die Summe von x+y = 3 und der Wert von n mindestens 50.
  • Die Viskosität der zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxane beträgt im allgemeinen mindestens 100 cit/250 C, vorzugsweise mindestens 200 cSt/ 25"C und insbesondere mindestens 100000 cSt/25°C.
  • Sie kann aber auch 10' cSt/25°C und mehr betragen.
  • Die einwertigen organischen Reste in den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen sind, wie bereits für die Reste R in der obigen Formel angegeben, einwertige Kohlenwasserstoffreste, die gegebenenfalls substituiert sind. Beispiele für solche Reste sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Octadecyl- oder Myricylreste, Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- oder Hexenylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylreste, Cycloalkenylreste, wie Cyclopentenyl- oder Cyclohexenylreste, Arylreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Naphthyl-oder Phenanthrylreste, oder Aralkylreste, wie Benzyl-, ß-Phenyläthyl- oder Xylylreste, sowie Alkarylreste, wie der Toluylrest.
  • Als substituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste sind halogenierte Kohlenwasserstoffreste, insbesondere Halogenaryl- oder Fluoralkyl- sowie Fluoralkenylreste, oder Cyanalkylreste bevorzugt. Beispiele für halogenierte Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste sind der Chlormethyl-, Trifluorvinyl-, o-, p- oder m-Chlorphenyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, o-, p- oder m-Bromphenyl-, a,o; -Trifluortoluylrest oder die verschiedenen Pentafluorbutyl-, Bromxenyl-, Chlortrifluorcyclobutyl-, Chlorcyclohexyl- oder Jodphenylreste, sowie der ß-Cyanäthyl-, y-Cyanpropyl-, co-Cyanbutyl-, P-Cyan-n-propyl-, y-Cyan-n-butyl- oder cv-Cyanoctadecylrest. Sind SiC-gebundene Cyanalkylreste vorhanden, so sind sie zweckmäßig an mindestens 1 Molprozent der Si-Atome gebunden.
  • Zweckmäßig enthalten die einwertigen organischen Reste in den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen, insbesondere die Reste R in der obigen Formel, jeweils nicht mehr als 19 Kohlenstoffatome und sind, wenn sie an ein Si-Atom gebunden sind, das gleichzeitig eine Hydroxylgruppe trägt, keine aliphatischen Reste, die in oc-Stellung zum Si-Atom verzweigt sind. Vorzugsweise sind mindestens 50 Molprozent der einwertigen organischen Reste, insbesondere der Reste R in der obigen Formel, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methylreste. Die gegebenenfalls vorhandenen übrigen einwertigen organischen Reste, insbesondere die Reste R in der obigen Formel, sind vorzugsweise Vinyl- und/oder Phenylreste. Besonders bevorzugt sind Dimethylpolysiloxane oder Mischpolymere aus 99 bis 85 Molprozent Dimethylsiloxan-und 1 bis 15 Molprozent Diphenylsiloxan- und/oder Phenylmethylsiloxaneinheiten, ferner Mischpolymere aus 99,9 bis 99,8 Molprozent Dimethylsiloxan- und 0,1 bis 0,2 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten.
  • Die gegebenenfalls in den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen vorhandenen zweiwertigen organischen Reste sind vorzugsweise Kohlenwasserstoffreste, die durch Äthersauerstoffatome unterbrochen und/oder halogeniert sein können. Beispiele für solche Reste sind Alkylenreste, z. B. solche der Formel -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, - CHCll2)6Cll2 -, - CH2CH(C113)CH2 -, - CH2C(CH3)2CH2 - oder - CH2CH2 -0- CH2CH2-, Arylenreste, z.B. solche der Formel - C6H4 -, - C6H4OC6H4 -, - C6H4 - CH2 - C6H4 - oder - C10H8 -, oder Aralkylenreste, z. B. solche der Formel- CH2C6H4CH -. Beispiele für entsprechende halogenierte Reste sind solche der Formel - CH2CH(CF3)CH2 -, - CH2CHBrOCHBrCH -, - C6Cl4 -, - C6H4CF2C6H4 - oder - CH2C6F4CH2 -.
  • Bei diesen Resten können die Arylenkerne an die Si-Atome und/oder an die gegebenenfalls vorhandenen anderen Substituenten jeweils in o-, m- und/oder p-Stellung gebunden sein.
  • Die zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxane können nach beliebigen Verfahren hergestellt sein, bevorzugt sind solche, die gemäß dem in der deutschen Patentschrift 930 481 beschriebenen Verfahren, d. h. durch Kondensation mit Phosphornitrilchloriden, gewonnen worden sind.
  • Als Kondensationsmittel für die Umsetzung der Phenylmethylsiloxanole mit den aktiven Füllstoffen können alle als die Kondensation Si-gebundener Hydroxylgruppen fördernd bekannten Verbindungen in den für derartige Kondensationen üblichen Mengen benutzt worden sein. Beispiele für solche Kondensationsmittel sind: a) saure Kondensationsmittel, d. h. Protonensäuren und Lewis-Säuren (vgl. W. Noll, »Chemie und Technologie der Silicone«, Weinheim, 1960, S. 138 bis 144), sowie in Gegenwart von Wasser Protonensäuren abspaltende Verbindungen. Die Protonensäuren besitzen vorzugsweise in verdünnter wäßriger Lösung von 25"C eine Dissoziationskonstante von mindestens 110-6. Beispiele für saure Kondensationskatalysatoren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Benzolsulfonsäure, AlCl3, FeCl3, SnCl4, TiCl4, BF3, ZnCl2, Chlorsilane sowie Phosphornitrilhalogenide, insbesondere Phosphornitrilchloride. b) Aminoverbindungen mit einer basischen Dissoziationskonstante in verdünnter wäßriger Lösung von mindestens 10-7/25"C, wie Triäthylamin, Dimethyllaurylamin oder n-Hexylamin. c) Quaternäre kohlenwasserstoffsubstituierte Ammoniumhydroxyde, wie Benzyltrimethylammoniumhydroxyd. d) Salze aus Carbonsäuren, die aktive Wasserstoffatome nur in Carboxylgruppen enthalten, und (1) basischen Aminoverbindungen, die aktive Wasserstoffatome nur in HN-Bindung enthalten, während die restlichen Stickstoffvalenzen durch C-Atome abgesättigt sind, (2) quaternären Ammoniumhydroxyden oder (3) Metallen oder Organometallen der elektromotorischen Spannungsreihe der Metalle von Blei bis Mangan, wie Di- n- hexylamin- 2- äthylhexoat, Benzyltrimethylammonium-n-hexoat, Eisen-2-äthylhexoat oder Dibutylzinndilaurat. e) Ammoniumcarbonat.
  • Weitere Beispiele für Kondensationsmittel der Arten b) oder d) sind in den britischen Patentschriften 881 789 oder 917 831 genannt.
  • Bevorzugt als Kondensationsmittel sind die Phosphornitrilchloride, insbesondere die polymeren Produkte, die durch Umsetzung von Phosphorpentachlorid mit Ammoniumchlorid gemäß »Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft« (1924), S. 1345/ 1346, oder »Journal of the Chemical Society< (1960), 5. 2542 bis 2547, erhältlich sind. Besonders geeignet sind die öligen, linearen polymeren Phosphornitrilchloride.
  • Die Kondensationsmittel der Art a) sind zweckmäßig in Mengen von 0,0002 bis 20/o, die Kondensationsmittel der Arten b), c) oder d) werden zweckmäßig in Mengen von 0,001 bis 10/o, das Kondensationsmittel der Art e), d. h. Ammoniumcarbonat, in Mengen von 0,02 bis 200/o, jeweils bezogen auf das Gewicht des aktiven Füllstoffs, verwendet worden.
  • Die Kondensationsmittel können gegebenenfalls in Form ihrer Lösungen in einem inerten Lösungsmittel, wobei es sich z. B. im Fall der Phosphornitrilhalogenide um Methylenchlorid handeln kann, mit den miteinander umzusetzenden Organosiloxanolen und Füllstoffen vermischt worden sein.
  • Die Umsetzung der Phenylmethylsiloxanole mit den aktiven Füllstoffen kann gegebenenfalls vor dem Vermischen mit den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen erfolgt sein. Sie ist durch Vermischen der Reaktionsteilnehmer mit den Kondensationsmitteln, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (etwa 18°C) und 300"C durchgeführt. Dies kann gemäß Arbeitsweisen geschehen, wie sie in den britischen Patentschriften 783 868 oder 917 831 beschrieben sind.
  • Vorzugsweise ist die Umsetzung der Phenylmethylsiloxanole mit den aktiven Füllstoffen in Gegenwart der Kondensationsmittel erst nach dem Vermischen mit den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen erfolgt, jedoch vor der Härtung der so erhaltenen Mischungen zu Elastomeren. Dies kann gemäß den in den britischen Patentschriften 881 789 oder 915 010, gemäß dem in der canadischen Patentschrift 665 359 beschriebenen oder gemäß einem von dem Erfinder vorgeschlagenen, hier nicht beanspruchten Verfahren erfolgt sein.
  • Gemäß den britischen Patentschriften 881 789 und 915010 sowie gemäß der canadischen Patentschrift 665 359 werden die Gemische aus Organosiloxanol, aktivem Füllstoff, Kondensationsmittel (Art b, c, d, e) und zu Elastomeren härtbarem Diorganopolysiloxan vor Zugabe, d. h. in Abwesenheit des zur Elastomerhärtung führenden Härtungsmittels 1 Minute bis 96 Stunden auf Temperaturen zwischen 60 und 300"C erhitzt. Gemäß dem obenerwähnten, von dem Erfinder vorgeschlagenen, hier nicht beanspruchten Verfahren werden die Gemische aus Organosiloxanol, aktivem Füllstoff Phosphornitrilchlorid und zu Elastomeren härtbarem Diorganopolysiloxan vor Zugabe, d. h. in Abwesenheit des zur Elastomerhärtung führen den Härtungsmittels bzw. in Anwesenheit dieses Härtungsmittels, jedoch vor dessen Aktivierung, z.B. durch Erhitzen, mindestens 1 Tag, vorzugsweise mindestens 8 Tage, bei Raumtemperatur (etwa 18 bis 25°C) stehengelassen und dann erst zu der für das Elastomere gewünschten Form verformt und in bekannter Weise gehärtet. Dieses Verfahren, d. h. die Verwendung von Phosphornitrilhalogeniden als Kondensationsmittel, ist für die Umsetzung der Organosiloxanole mit den aktiven Füllstoffen bevorzugt. Gegebenenfalls kann das Stehenlassen bei Raumtemperatur auch im Fall der Verwendung von Phosphornitrilchloriden als Kondensationsmittel durch mindestens 1 Minute dauerndes Erwärmen auf 60 bis 180"C ersetzt worden sein.
  • Gegebenenfalls kann die Umsetzung der Organosiloxanole mit aktivem Füllstoff in Gegenwart von Kondensationsmitteln unter Bewegung der Gemische, beispielsweise auf einem Walzenstuhl, und/oder in Gegenwart von flüchtigen organischen Lösungsmitteln, die inert sind, d. h. nicht mit den obengenannten Stoffen reagieren, erfolgt sein. Beispiele von inerten Lösungsmitteln sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentane, Hexane oder Heptane, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol, sowie Äther, wie Di-n-butyläther. Die Reihenfolge der Zugabe der Mischungsbestandteile ist gleichgültig, wenn nicht bereits in der Kälte wirkende Kondensationsmittel verwendet worden sind und dabei das Vermischen der Mischungsbestandteile innerhalb eines kurzen Zeitraums, z. B. innerhalb von nicht mehr als 5 Stunden, erfolgt sein muß. Vorzugsweise sind die Organosiloxanole jedoch mit den zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen, wenn diese bereits mit dem Kondensationsmittel versetzt sind, erst nach Zugabe zumindest eines Teils der aktiven Füllstoffe vermischt worden.
  • Die Gemische von aktiven Füllstoffen, die in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit den Phenylmethylpolysiloxanen umgesetzt worden sind, mit zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen können in beliebiger, bekannter Weise gehärtet werden.
  • Bevorzugt ist die Härtung durch in der Hitze wirkende organische Peroxydhärtungsmittel, z.B. Benzoylperoxyd, Dicumylperoxyd, tert.-Butylperbenzoat oder Dichlorbenzoylperoxyd. Es können jedoch auch andere in der Hitze wirkende Härtungsmittel, wie Azoisobutyronitril oder Schwefel, gegebenenfalls im Gemisch mit organischen Schwefelverbindungen, wie Tetramethylthiuramdisulfid, oder anderen Vulkanisationsmitteln auf Grundlage von Schwefel angewandt werden. Es können ferner auch bereits bei Raumtemperatur wirkende Härtungsmittel, z.B. Kombinationen von Kieselsäureestern, wie Orthokieselsäuremethylester, Polykieselsäureestern, wie Polykieselsäureäthylester, Organoalkoxysilanen, wie Methyltrimethoxysilan, Polymeren davon, wie Teilhydrolysate des Methyltrimethoxysilans, oder von Organosiloxanen, die durchschnittlich mindestens 3 Si-gebundene Wasserstoffatome je Molekül aufweisen, wie Methylwasserstoffpolysiloxan, mit Salzen aus Carbonsäuren und Metallen, oder Organometallen, wie Blei-2-äthylhexoat oder Dibutylzinndilaurat, oder Triacyloxyorganosilane, wie Methyltriacetoxysilan, gegebenenfalls ebenfalls in Kombination mit Kondensationskatalysatoren, z. B. den genannten Salzen, angewandt werden. Bei Verwendung der oben beschriebenen, zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxane, die Vinylgruppen enthalten, kann die Härtung bei Raumtemperatur z. B. auch mit Kombinationen von Organosiloxanen, die durchschnittlich mindestens 3 Si-gebundene Wasserstoffatome je Molekül aufweisen, z. B. Methylwasserstoffpolysiloxan, mit Platinkatalysatoren, z. B. der Formel PtCl4, H2PtCl6 oder PtO9, durchgeführt werden. Die Härtung kann auch mit ionisierenden Strahlen, z. B. a-, , y- oder Röntgen-Strahlen, durchgeführt werden.
  • Außer den obengenannten Stoffen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren auch bei der Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren übliche Zusätze, z.B. solche zur Erhöhung der Wärmebeständigkeit, zur Verhinderung der bleibenden Verformung, sowie Farbstoffe oder Pigmente, mitverwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Organopolysiloxanelastomeren können überall dort verwendet werden, wo bisher Organopolysiloxanelastomere eingesetzt wurden, beispielsweise zur Herstellung von Schläuchen, Dichtungen oder Elektroisolierungen, sowie überall dort, wo Elastomere mit hoher Weiterreißfestigkeit, die ihre elastischen Eigenschaften innerhalb eines weiten Temperaturbereichs behalten, benötigt werden.
  • Der in den folgenden Beispielen angegebene Hydroxylgruppengehalt wurde jeweils berechnet nach Bestimmung des aktiven Wasserstoffs gemäß der bekannten Methode von T 5 chugaeff-Z erewitinoff. Das in den folgenden Beispielen verwendete Phosphornitrilchlorid wurde jeweils gemäß »Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft« (1924), S. 1345, durch Erhitzen von 400 g Phosphorpentachlorid mit 130 g Ammoniumchlorid in 1000 ml Tetrachloräthylen auf 135°C bis zum Aufhören der Gasentwicklung gewonnen. Die Bestimmung der Weiterreißfestigkeit erfolgte jeweils gemäß DIN 53507.
  • Beispiel 1 a) In einem mit Rührer, Tropftrichter und Gasauslaß versehenen 1000- ml-Dreihalskolben wird ein Gemisch aus 500 ml über CaCl2 getrocknetem Methylenchlorid und 190 g Natriumbicarbonat auf 150 C durch Außenkühlung gekühlt. Zu diesem Gemisch läßt man unter Rühren und Aufrechterhaltung der Temperatur von -15°C aus dem Tropftrichter 190 g Phenylmethyldichlorsilan eintropfen. Nach dem Aufhören der Gasentwicklung wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid sowie vom nicht umgesetzten Natriumbicarbonat abfiltriert und aus dem Filtrat durch Erwärmen auf bis 70°C das Methylenchlorid abdestilliert. Der Rückstand besitzt eine Viskosität von etwa 750 cSt/25°C und enthält 7,1 Gewichtsprozent Si-gebundener Hydroxylgruppen. b) 100g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe enthaltenden Diorganopolysiloxans aus 99,85 Molprozent Dimethylsiloxan- und 0,15 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten mit einer Williams-Plastizität von etwa 1,5 cm, entsprechend etwa 20 10-6 cSt/25°C, werden auf einem in der Kautschukindustrie üblichen Zweiwalzenmischer in der angegebenen Reihenfolge mit 0,1 g Phosphornitrilchlorid in Form einer 25gewichtsprozentigen Lösung in Methylenchlorid, 5 g eines pyrogen in der Gasphase gewonnenen Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von 180 m2/g, 7,5 g des, wie in Teil a) dieses Beispiels beschrieben, hergestellten Organosiloxanols, 45 g des pyrogen in der Gasphase gewonnenen Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von 180 m2/g vermischt. Die so erhaltene Masse wird 8 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen, dann erfindungsgemäß zur Härtung mit 12,5 g Dicumylperoxyd vermischt und 7 Minuten unter einem Druck von 200 kg/cm2 auf 158°C erhitzt. Das so erhaltene Elastomere wird in einem Umluftofen 12 Stunden auf 1500C und 12 Stunden auf 200°C erhitzt. Das Elastomere besitzt dann folgende Eigenschaften: Zugfestigkeit ............... 100 kg/cm2 Bruchdehnung ....... ...... 580% Weiterreißfestigkeit .......... 75 kg/cm Shore-Härte ................. 58 Beispiel 2 a) In einem mit Rührer, Tropftrichter und Gasauslaß versehenen 1000-ml-Dreihalskolben wird ein Gemisch aus 500 ml über CaCl2 getrocknetem Methylenchlorid und 200 g Natriumbicarbonat auf -15°C gekühlt. Zu diesem Gemisch läßt man unter Rühren und Aufrechterhaltung der Temperatur von -15°C aus dem Tropftrichter ein Gemisch aus 170 g Phenylmethyldichlorsilan und 20 g Phenyltrichlorsilan eintropfen. Nach dem Aufhören der Gasentwicklung wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid und vom nicht umgesetzten Natriumbicarbonat abfiltriert und das Filtrat bei einer Umgebungstemperatur des Kolbens von 200 C durch Anlegen eines Vakuums

Claims (2)

  1. von 1 mm Hg (abs.) vom Methylenchlorid befreit. Der Rückstand besitzt eine Viskosität von etwa 1200 cSt/ 25°C und enthält 8,2 Gewichtsprozent Si-gebundener Hydroxylgruppen. Ausbeute an .Organosiloxanol: 100°/o der Theorie. b) 100 g des im Beispiel 1 beschriebenen Diorganopolysiloxans mit einer Williams-Plastizität von etwa 1,5 cm werden auf dem Zweiwalzenmischer mit 10 g des, wie in Teil a) dieses Beispiels beschrieben, hergestellten Organosiloxanols, dann mit 40g eines pyrogen in der Gasphase gewonnenen Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von 380 m2/g, dann mit 0,01 g Phosphornitrilchlorid in Form einer 25gewichtsprozentigen Lösung in Methylenchlorid und schließlich mit 9 g einer Paste aus gleichen Gewichtsteilen 2,4-Dichlorbenzoylperoxyd und eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit 250 cSt/25°C vermischt. Die so erhaltene Masse wird 8 Tage stehengelassen, dann erfindungsgemäß zur Härtung 5 Minuten unter einem Druck von 200 kg/cm2 auf 120°C erhitzt. Das so erhaltene Elastomere wird 12 Stunden auf 150°C und 12 Stunden auf 200°C in einem Umluftofen erhitzt. Das Elastomere besitzt dann folgende Eigenschaften: Zugfestigkeit .............. 110 kg/cm2 Bruchdehnung ............... 750% Weiterreißfestigkeit ... ..... 70 kg/cm Shore-Härte .. ........... 48 Zum Vergleich wurde bei der Arbeitsweise gemäß Teil b) dieses Beispiels statt des Organosiloxanols Diphenylsilandiol verwendet. Das dabei erhaltene Elastomere besitzt nach der Nacherhitzung folgende Eigenschaften: Zugfestigkeit .. . 95 kg/cm2 Bruchdehnung ....... 7000/o Weiterreißfestigkeit . 55 kg/cm Shore-Härte .. . ..... ... 45 Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren aus Gemischen von aktiven Füllstoffen, die in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit Organosiloxanolen umgesetzt worden sind, mit zu Elastomeren härtbaren Diorganopolysiloxanen durch übliche Härtungsverfahren, d a -durch gekennzeichnet, daß als Organosiloxanole für die Umsetzung mit den aktiven Füllstoffen als Gemischkomponente in Gegenwart von Kondensationsmitteln Organosiliciumverbindungen mit 5,8 bis 10%, bezogen auf ihr Gewicht, an Si-gebundenen Hydroxylgruppen, worin an 80 bis 100°/o der Si-Atome sowohl je ein Methylrest als auch ein Phenylrest durch SiC-Bindung gebunden ist, an 0 bis 20°/o der Si-Atome nur je ein Phenylrest durch SiC-Bindung gebunden ist und die nicht durch Hydroxylgruppen und die genannten organischen Reste abgestättigten Siliciumvalenzen durch Siloxan-Sauerstoffatome abgesättigt sind, verwendet worden sind.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Organosiloxanole verwendet hat, die durch Zugabe von Phenylmethyldichlorsilan, von dem bis zu 20 Molprozent durch Phenyltrichlorsilan ersetzt sein können, zu mindestens 1 Mol Natriumbicarbonat je Mol Sigebundenen Chlors unter Verwendung von Methylenchlorid als Reaktionsmedium bei einer Temperatur unterhalb -5"C hergestellt worden sind ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 697 057.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB697057A (en) * 1950-10-12 1953-09-16 Dow Corning Ltd Improvements in or relating to heat-hardenable siloxane compositions

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