DE1209552B - Ionenaustausch in wasserfreien organischen Loesungsmitteln - Google Patents
Ionenaustausch in wasserfreien organischen LoesungsmittelnInfo
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Description
- Ionenaustausch in wasserfreien organischen Lösungsmitteln Die Erfindung betrifft die Verwendung von ionenaustauschende Gruppen enthaltenden unlöslichen, offenkettigen Polysacchariden, insbesondere Cellulosederivaten, zum Ionenaustausch in wasserfreien organischen Lösungsmitteln gelöster Stoffe mit Ionenbindung.
- Praktische Anwendung findet dieses Verfahren zur Reinigung organischer Lösungsmittel; es kann auch für die Entfernung von unerwünschten Ionen bei Reaktionen in organischen Lösungsmitteln sehr erwünscht sein.
- Es ist eine große Anzahl von Ionenaustauschern bekannt; unter diesen befinden sich: 1. vernetzte Kunstharze mit ionenaustauschenden Ankergruppen und 2. offenkettige, unlösliche Polysaccharide mit Ionen austauschgruppen (Chimia, 9/1955, S. 49ff.).
- Es ist bekannt, daß vernetzte Harze mit Ionenaustauschkapazität in organischen Lösungsmitteln zum lonenaustausch verwendet werden können (Ind. and Eng. Chem., 45, 1953, S. 1671). Dabei wird aber keineswegs ein absolut wasserfreies Lösungsmittelsystem verwendet. Das Harz wird im feuchten Zustand in die Säule gegeben, und das Methanol enthält etwa 20/o einer alkalischen wäßrigen Lösung. Außerdem ist das gesamte Füllmaterial, also das Austauschharz, wasserhaltig, und es wird kontinuierlich mit einem wenn auch nur gering wasserhaltigen organischen Lösungsmittel gearbeitet. Werden diese Bedingungen nicht eingehalten, so kann nur im statischen Verfahren gearbeitet werden, und hierbei dauert der Austausch 1 Woche oder länger (Ind. und Eng. Chem.
- 1953, S. 2577ff.). Ein weiterer Nachteil der vernetzten Harze als Ionenaustauscher ist, daß es nicht in allen Fällen möglich ist, den z. B. mit quaternären Ammoniumsalzen beladenen Austauscher wieder zu regenerieren.
- Es ist offensichtlich, daß derartige Verfahren zur Entfernung von Ionen aus organischen Lösungsmitteln nicht geeignet sind, da entweder das vorhandene Wasser stört oder der Austausch zu lange dauert.
- Die obenerwähnte zweite Gruppe von Ionenaustauschern, d. h. die unlöslichen, offenkettigen Polysaccharide, wird in der Literatur erwähnt (Chimia, 1955, S. 52).
- Ihre Wirkungsweise wurde jedoch nicht so studiert wie die der ersten Gruppe. Es ist nur bekannt, daß sie zur chromatographischen Trennung von anorganischen und organischen Kationen verwendet wurden (Zeitschrift für Naturforschung, 8 b, 1953, S. 232) und zur elektrophoretischen Trennung von Aminosäuren (ebenda, S.235). Diese Spezialtrennungen werden selbstverständlich in wäßrigen Systemen durchgeführt.
- Die Erfindung dagegen ermöglicht die Verwendung der unlöslichen Polysaccharide mit Ionenaustauschgruppen in wasserfreien organischen Lösungsmitteln.
- Wenn bei einem Ionenaustausch in geringer Menge Wasser als Nebenprodukt entsteht, wird es kontinuierlich entfernt.
- Bei der Erfindung beruht also die schnelle Einstellung des Austauschgleichgewichts im wasserfreien Lösungsmittel nicht auf der Entstehung von Wasser, sondern auf der Verwendung der besonderen Polysaccharide. Der dadurch erhaltene Fortschritt ist offensichtlich, denn es ist nunmehr möglich, die anfangs angegebenen Aufgaben durch Ionenaustausch zu lösen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung besteht darin, daß die beladenen Austauscher in nicht wäßrigen Lösungsmitteln wieder regeneriert werden können, was besonders, wie oben schon ausgeführt, bei den vernetzten Harzen nicht immer der Fall ist.
- Wie schon erwähnt, sind die erfindungsgemäß verwendeten Ionenaustauscher unlösliche offenkettige Polysaccharide. Hierzu gehören außer den in der Literatur erwähnten auch Derivate von pflanzlichen Polysacchariden, wie Amylose und Amylopektin, und Inuline, pflanzliche Polysaccharide, wie Cellulose, z. B. oç-Cellulose und Oxycellulose, Xylane, Pektine und Alginate; tierische Polysaccharide, wie Glykogene, Chitine und Mucopolysaccharide, z. B. Chondroitinschwefelsäure, Heparin und Hyaluronsäure, und bakterielle Polysaccharide, wie Lävane und Dextrane. Ein besonders geeigneter Polysaccharidionenaustauscher kann aus a-Cellulose stammen, wie Papier, Baumwolle, Holzpulpe, Baumwollgewebe usw.
- Die in diesen offenkettigen hochmolekularen polymeren Stoffen enthaltenen Ionenaustauschgruppen können jeder beliebige Rest oder jede Gruppe sein, die mit einem Stoff mit Ionenbindung unter Ionenaustausch reagieren können. Diese lonenaustauschgruppen können entweder sauer sein (Kationenaustauscher), z.B. eine Carboxylgruppe, oder sie können basisch sein (Anionenaustauscher), z. B. primäre, sekundäre und tertiäre Aminogruppen. Zum Beispiel kann ein Ionenaustauscher auf der Grundlage von Cellulose Dimethylaminoäthylcellulose oder Diäthylaminoäthylcellulose sein. Diese als Beispiele angegebenen Anionenaustauscher auf Cellulosebasis können hergestellt werden, indem Natriumcellulose mit 2-Chlor-N,N-dimethyläthylamin oder entsprechend mit 2-Chlor-triäthylamin kondensiert wird.
- Cellulosekationenaustauscher sind z.B. Carboxymethylcellulose, Cellulosephosphat und Cellulosecitrat. Die Carboxymethylcellulose ist im Handel erhältlich, während Cellulosecitrat durch Veresterung von oc-Cellulose mit Citronensäure hergestellt werden kann. Der Ionenaustauscher kann in der Form von Platten, Bändern, gepreßten Feststoffen, feinzerkleinerten Teilchen usw. verwendet werden.
- Beispiel 1 Technischer Äthylenglykol-n-butyläther kann einen hohen Titer an Eisensalzen enthalten, wie durch die Bestimmung mit Kaliumthiocyanat festgestellt wird.
- Diese Verunreinigung macht ihn für die Verwendung zusammen mit einer ungesättigten Verbindung, wie einer Fettsäure oder einem Öl, bei welchem die Zersetzungsgeschwindigkeit dem Gehalt an Schwermetallsalzen direkt proportional ist, ungeeignet.
- Das folgende Verfahren wurde verwendet, um dieses Glykolderivat zu reinigen: 10g des Glykolderivates werden in eine senkrecht gestellte Glaskolonne, die mit 1 g Carboxymethylcellulose gepackt ist, eingeführt. Die aus der Kolonne abfließende Flüssigkeit wird durch Bestimmung mit Kaliumthiocyanat auf den Gehalt an Eisen geprüft, und es wurde gefunden, daß sie im wesentlichen frei von Eisen, aber nicht frei von Cl- ist. Dieses Produkt eignet sich für die Verwendung zusammen mit ungesättigten Fettsäuren und Ölen.
- Beispiel 2 Ein Citratester von Cellulose wird an Stelle des Celluloseaustauschers von Beispiel 1 für die Reinigung des Äthylenglykol-n-butyläthers verwendet.
- Beispiel 3 Aus Lösungen von Äthylalkohol, Isopropylalkohol und Chloroform werden quaternäre Ammoniumverbindungen an Cellulosecitrat durch das folgende Verfahren entfernt: Lösungen von Trimethyloctadecylammoniumhydroxyd in den vorher genannten Lösungsmitteln wurden durch eine senkrecht gestellte Glaskolonne geleitet, welche mit Cellulosecitrat gepackt war. Es wurde gefunden, daß die aus der Kolonne abströmende Flüssigkeit im wesentlichen kein Trimethyloctadecylammoniumhydroxyd enthielt. Die abfließende Flüssigkeit enthält etwas Wasser.
- Enthält das organische Lösungsmittel an Stelle von Trimethyloctadecylammoniumhydroxyd Salze dieser Base, z. B. das Chlorid, Acetat oder Stearat, so wird das Trimethyloctadecylammoniumion ebenso an den Austauscher gebunden; der Abfluß enthält die betreffende Säure.
- Auch Carboxymethylcellulose und Cellulosephosphat können an Stelle des Citratesters der Cellulose, der in dieser lonenaustauschreaktion verwendet wurde, genommen werden.
- Beispiel 4 Cellulosekationenaustauscher, die nach dem Verfahren von Beispiel 3 mit quaternären Ammoniumverbindungen beladen waren, und zum Vergleich ebenso beladene stark und schwach saure Kationenaustauschharze, wurden mit den folgenden Regenerierlösungen behandelt: 1. wäßrige 4n-Salzsäure, 2. 0,1n-Salzsäure in Äthylalkohol, 3. O,5n-Salzsäure in Isopropylalkohol.
- Mit Lösung Nr.1 war keine Regenerierung möglich, weder bei dem Cellulosekationenaustauscher noch bei den üblichen Kationenaustauschharzen.
- Die Harzaustauscher ließen sich mit der Lösung Nr. 2 überhaupt nicht, die Celluloseaustauscher 1000/o ig regenerieren.
- Die mit Lösung Nr. 3 erhaltenen Ergebnisse waren im wesentlichen die gleichen wie die mit Lösung Nr. 2 erhaltenen.
- Beispiel 5 Die folgenden in dem angegebenen organischen Lösungsmittel enthaltenen Ionen können an die untengenannten Celluloseionenaustauscher gebunden werden, und die Celluloseaustauscher lassen sich in den erwähnten wasserfreien organischen Lösungsmitteln mit den in der Tabelle aufgeführten Mitteln wieder regenerieren.
Art des Lösu 1 Lösungsmittel Regeneuer- Stoff | Austauschers* Lösungsnuttel l mittel Chlorion Anionen- Äthanol Triäthanol- amin Milchsäureion Anionen- Isopropanol Ammoniak Kupferion Kationen- Xylol 8-Hydroxy- chinolin
Claims (1)
- Patentanspruch: Verwendung von ionenaustauschende Gruppen enthaltenden unlöslichen, offenkettigen Polysacchariden, insbesondere Cellulosederivaten, zum Ionenaustausch in wasserfreien organischen Lösungsmitteln gelöster Stoffe mit Ionenbindung.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1209552XA | 1956-01-16 | 1956-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1209552B true DE1209552B (de) | 1966-01-27 |
Family
ID=22393500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA26282A Pending DE1209552B (de) | 1956-01-16 | 1956-12-28 | Ionenaustausch in wasserfreien organischen Loesungsmitteln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1209552B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010871A1 (de) * | 1978-10-11 | 1980-05-14 | Pfizer Limited | Carboxylierte Ionenaustauscher-Materialien auf der Basis von Cellulose, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Abtrennung von Schwermetallionen aus wässerigen Lösungen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR970806A (fr) * | 1944-01-01 | 1951-01-09 | Phillips & Pain Ets | Procédé pour la récupération de composés organiques |
| US2664397A (en) * | 1947-09-16 | 1953-12-29 | Phillips Petroleum Co | Ion-exchange resins from carboxyalkyl cellulose ethers |
-
1956
- 1956-12-28 DE DEA26282A patent/DE1209552B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR970806A (fr) * | 1944-01-01 | 1951-01-09 | Phillips & Pain Ets | Procédé pour la récupération de composés organiques |
| US2664397A (en) * | 1947-09-16 | 1953-12-29 | Phillips Petroleum Co | Ion-exchange resins from carboxyalkyl cellulose ethers |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010871A1 (de) * | 1978-10-11 | 1980-05-14 | Pfizer Limited | Carboxylierte Ionenaustauscher-Materialien auf der Basis von Cellulose, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Abtrennung von Schwermetallionen aus wässerigen Lösungen |
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