DE1207139B - Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs - Google Patents

Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs

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DE1207139B
DE1207139B DEB76155A DEB0076155A DE1207139B DE 1207139 B DE1207139 B DE 1207139B DE B76155 A DEB76155 A DE B76155A DE B0076155 A DEB0076155 A DE B0076155A DE 1207139 B DE1207139 B DE 1207139B
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451 - 5/00
B 76155IV a/451
2. April 1964
16. Dezember 1965
Es wurde gefunden, daß Mittel, die Verbindungen der Formel
Ri
N-C-C=N-OH
Il I
O H
enthalten, in der X Wasserstoff oder einen Chlor-, Nitro-, Carboxy-, Carboxymethyl-, Acetyl- oder ίο Methylrest bedeutet und η = 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 ist und ferner Ri Wasserstoff oder den Metkylrest und m = 1 oder 2 bedeutet, eine starke Wirkung auf Pflanzen haben. Bei niederen Aufwandmengen hemmen sie das Wachstum von Gräsern, ohne sie gelb zu färben, und-,besitzen gleichzeitig eine gute herbizide Wirkung auf breitblättrige Unkräuter. Bei erhöhten Aufwandmengen werden zusätzlich auch die Ungräser vernichtet und Weizen im Wachstum stark zurückgehalten.
Die Wirkstoffe sind bekannt aus Org. Synth. Coll., Vol. I, S. 327, und HeIv. Chim. Acta, 2, S. 237 bis 239. Isonitrosoacet-p-toluidid kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 45 g Chloralhydrat in 600 ml Wasser gibt man 650 g Na2SOi · 1 OH2O, danach eine Lösung von 27 g p-Toluidin in 25 ml Salzsäure (konzentriert) und 150 ml Wasser und anschließend eine Lösung von 55 g Hydroxylaminchlorhydrat in 250 ml Wasser. Man erhitzt in 45 Minuten zum Sieden, kühlt, saugt ab und trocknet. Man erhält 38 g Isonitrosoacet-p-toluidid vom Fp. 152 bis 153°C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung der Hemmung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen gewährleisten. Zur Her-Stellung von direkt verspriihbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle oder öle tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Tetrahydronaphthaline und alkylierteNaphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z.B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkohole, z, B. Äthanol oder Methylcyclohexanol, Ketone, ζ. B. Aceton oder Cyclohexan, Äther, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan,
Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Als Erfinder benannt: Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz); Dr. Matthias Seefelder, Ludwigshafen/Rhein; Herbert Armbrust, Frankenthal (Pfalz)
aromatische Kohlenwasserstoffe, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die direkte Bereitung wäßriger Emulsionen. Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, z. B. substituierte Harnstoff-, Triazinderivate, Säureanilide, Phenoxycarbonsäuren und chlorierte Fettsäureester.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen seien die folgenden genannt:
Xi, X2 P-CH3 R1 Fp. 0C
p,m-dichlor H 152 bis 153
p,o-dinitro H 167 bis 168
o,m-dimethyl H 191 bis 192
o-chlor-p-methyl H^ 117 bis 120
o-COOH •H - 173 bis 175
H H 202 bis 203
0-CH3 H 181 bis 182
H H 119 bis 121
HN-CO-CH = NOH CH3 150 bis 153
T über 300
HN — CO —CH = NOH
509 758/+I1
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere zur Hemmung des Graswuchses auf Rasenflächen, wodurch das häufige Mähen des Rasens erspart wird, und zur Hemmung des Wachstums von Getreide, z. B. Weizen, wodurch die Gefahr vermindert wird, daß die einzelnen Halme des Getreides vor der Ernte umfallen, so daß die Getreideähren auf dem Erdboden liegen. Durch dieses sogenannte »Lagern« des Getreides wird die Ernte insbesondere mit Mähdreschern stark erschwert und das Auswachsen des Getreides aus der Ähre begünstigt.
Das folgende Beispiel, erläutert die Anwendung . der erfindungsgemäßen Mittel.
B eisρie 1 1
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), einjähriges Rispengras (Poa annua) und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex spp.), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille
(Matricaria chamomilla) und kleiner Brennessel (Urtica ürens), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit Isonitroso-acet-p-toluidid bei einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 2 und 4 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert unter Zusatz von Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß Isonitroso-acet-p-toluidid bei einer Anwendung von 2 kg Wirkstoff je Hektar eine, starke Hemmung des Pflanzenwachstums an einjährigem Rispengras (Poa annua) zeigte und außerdem die Unkräuter zu 80 bis 9O°/o vernichtet waren. Das einjährige Rispengras zeigte noch ein grünes Wachstum. Bei der höheren Aufwandmenge von 4 kg Wirkstoff je Hektar zeigte die genannte Verbindung eine starke Hemmung des Wachstums an Weizen (Triticum vulgäre) bei gleichzeitig guter herbizider Wirkung an Unkräutern und Ungräsern, wie Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und einjähriges Rispengras (Poa annua). Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen :
Weizen
Ackerfuchsschwanz ...
Einjähriges Rispengras.
Unkrautgemisch
Aufwandmenge 4 kg Wirk
2 kg Wirk stoff
stoff je Hektar
jeHektar 30 bis 40*)
10 bis 20 80
40 80
60*) (absterbend)
90 bis 100
80 bis 90
*) = Wachstum gehemmt, noch grün, 0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Gleich wirksam sind die in der Tabelle in Spalte 3 genannten Verbindungen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Weizen (Triticum vulgäre), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), einjähriges Rispengras (Poa annua), Weidelgras (Lolium perenne) und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex acetosa), weißem Gänsefuß (Chenopodium album). Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und kleiner Brennessel (Urtica urens), bei einer Wuch^- höhe von 4 bis 17 cm mit Isonitrosoacet-p-toluidid (II) bei einer Aufwandmenge von 2 und 4 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 5001 Wasser unter Zusatz von Natriumligninsulfonat und im Vergleich dazu mit Maleinsäurehydrazid (I), unter gleichen Bedingungen gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß II bei einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar eine stärkere Hemmung des Pflanzenwachstums an Weizen (Triticum vulgäre), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Weidelgras (Lolium perenne) zeigte als I. Die Unkräuter wurden von II zu 80 bis 90% geschädigt, wahrend I keine Schäden erkennen ließ. Bei höherer Aufwandmenge (4 kg Wirkstoff je Hektar) ließ II im Vergleich zu I eine starke Hemmung des Wachstums an Weizen (Triticum vulgäre) und an Weidelgras (Lolium perenne) bei gleichzeitig guter herbizider Wirkung an Unkräutern und Ungräsern, wie Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und einjähriges Rispengras (Poa annua), erkennen.
Aus nachfolgender Tabelle sind die Versuchsergebnisse zu ersehen.
Wirkstoff
Aufwandmenge
II
kg/ha
4 kg/ha
2 kg/ha
4 kg/ha
Weizen
Ackerfuchsschwanz ...
Einjähriges Rispengras
Weidelgras
Unkrautgemisch
bis 10*)
bis 10*)
20 bis 30*)
10 bis 20*)
10*)
20*}
20 bis 30
10 bis 20*)
40*)
60*)
30*)
80 bis 90
30 bis 40*)
80
80*)
50*)
90 bis 100
*) = Wachstum gehemmt, noch grün, - 0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel .
    Ri
    -N-C-C = N-
    Il I
    OH-
    in der X Wasserstoff oder einen Chlor-, Nitro-, Carboxy- oder Methylrest bedeutet und η = 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 ist und ferner Ri- Wasserstoff oder den Methylrest und m = 1 oder 2 bedeutet.
    509 758/411 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
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DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen

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