DE1207139B - Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs - Google Patents
Mittel zur Erzeugung von ZwergwuchsInfo
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Deutsche Kl.: 451 - 5/00
B 76155IV a/451
2. April 1964
16. Dezember 1965
Es wurde gefunden, daß Mittel, die Verbindungen der Formel
Ri
N-C-C=N-OH
N-C-C=N-OH
Il I
O H
enthalten, in der X Wasserstoff oder einen Chlor-, Nitro-, Carboxy-, Carboxymethyl-, Acetyl- oder ίο
Methylrest bedeutet und η = 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 ist und
ferner Ri Wasserstoff oder den Metkylrest und m = 1 oder 2 bedeutet, eine starke Wirkung auf
Pflanzen haben. Bei niederen Aufwandmengen hemmen sie das Wachstum von Gräsern, ohne sie gelb
zu färben, und-,besitzen gleichzeitig eine gute herbizide
Wirkung auf breitblättrige Unkräuter. Bei erhöhten Aufwandmengen werden zusätzlich auch
die Ungräser vernichtet und Weizen im Wachstum stark zurückgehalten.
Die Wirkstoffe sind bekannt aus Org. Synth. Coll., Vol. I, S. 327, und HeIv. Chim. Acta, 2, S. 237 bis 239.
Isonitrosoacet-p-toluidid kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 45 g Chloralhydrat in 600 ml Wasser gibt man 650 g Na2SOi · 1 OH2O, danach
eine Lösung von 27 g p-Toluidin in 25 ml Salzsäure (konzentriert) und 150 ml Wasser und anschließend
eine Lösung von 55 g Hydroxylaminchlorhydrat in 250 ml Wasser. Man erhitzt in 45 Minuten zum
Sieden, kühlt, saugt ab und trocknet. Man erhält 38 g Isonitrosoacet-p-toluidid vom Fp. 152 bis 153°C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung der Hemmung des Pflanzenwachstums können als
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der
wirksamen Substanzen gewährleisten. Zur Her-Stellung von direkt verspriihbaren Lösungen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle
oder öle tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Tetrahydronaphthaline und alkylierteNaphthaline
in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter
Hilfslösungsmittel, z.B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln,
wie Alkohole, z, B. Äthanol oder Methylcyclohexanol, Ketone, ζ. B. Aceton oder Cyclohexan,
Äther, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan,
Anmelder:
aromatische Kohlenwasserstoffe, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht
für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung
von Konzentraten für die direkte Bereitung wäßriger Emulsionen. Wäßrige Anwendungsformen
können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von
Wasser bereitet werden. Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von
Stoffen mit das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, z. B. substituierte Harnstoff-, Triazinderivate,
Säureanilide, Phenoxycarbonsäuren und chlorierte Fettsäureester.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen seien die folgenden genannt:
Xi, X2 | P-CH3 | R1 | Fp. 0C |
p,m-dichlor | H | 152 bis 153 | |
p,o-dinitro | H | 167 bis 168 | |
o,m-dimethyl | H | 191 bis 192 | |
o-chlor-p-methyl | H^ | 117 bis 120 | |
o-COOH | •H - | 173 bis 175 | |
H | H | 202 bis 203 | |
0-CH3 | H | 181 bis 182 | |
H | H | 119 bis 121 | |
HN-CO-CH = NOH | CH3 | 150 bis 153 | |
T | über 300 | ||
HN — CO —CH = NOH | |||
509 758/+I1 |
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere zur Hemmung des Graswuchses auf
Rasenflächen, wodurch das häufige Mähen des Rasens erspart wird, und zur Hemmung des Wachstums
von Getreide, z. B. Weizen, wodurch die Gefahr vermindert wird, daß die einzelnen Halme des Getreides
vor der Ernte umfallen, so daß die Getreideähren auf dem Erdboden liegen. Durch dieses
sogenannte »Lagern« des Getreides wird die Ernte insbesondere mit Mähdreschern stark erschwert
und das Auswachsen des Getreides aus der Ähre begünstigt.
Das folgende Beispiel, erläutert die Anwendung . der erfindungsgemäßen Mittel.
B eisρie 1 1
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), einjähriges Rispengras (Poa annua) und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer
(Rumex spp.), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille
(Matricaria chamomilla) und kleiner Brennessel (Urtica ürens), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm
mit Isonitroso-acet-p-toluidid bei einer Aufwandmenge
entsprechend der Anwendung von 2 und 4 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert unter Zusatz von
Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt. Nach 3 Wochen
wurde festgestellt, daß Isonitroso-acet-p-toluidid bei einer Anwendung von 2 kg Wirkstoff je Hektar eine,
starke Hemmung des Pflanzenwachstums an einjährigem Rispengras (Poa annua) zeigte und außerdem
die Unkräuter zu 80 bis 9O°/o vernichtet waren.
Das einjährige Rispengras zeigte noch ein grünes Wachstum. Bei der höheren Aufwandmenge von
4 kg Wirkstoff je Hektar zeigte die genannte Verbindung eine starke Hemmung des Wachstums an
Weizen (Triticum vulgäre) bei gleichzeitig guter herbizider Wirkung an Unkräutern und Ungräsern,
wie Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und einjähriges Rispengras (Poa annua). Die Versuchsergebnisse
sind aus folgender Tabelle zu ersehen :
Weizen
Ackerfuchsschwanz ...
Einjähriges Rispengras.
Einjähriges Rispengras.
Unkrautgemisch
Aufwandmenge | 4 kg Wirk |
2 kg Wirk | stoff |
stoff | je Hektar |
jeHektar | 30 bis 40*) |
10 bis 20 | 80 |
40 | 80 |
60*) | (absterbend) |
90 bis 100 | |
80 bis 90 |
*) = Wachstum gehemmt, noch grün, 0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Gleich wirksam sind die in der Tabelle in Spalte 3 genannten Verbindungen.
Im Gewächshaus wurden Weizen (Triticum vulgäre), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides),
einjähriges Rispengras (Poa annua), Weidelgras (Lolium perenne) und ein Unkrautgemisch, bestehend
aus Sauerampfer (Rumex acetosa), weißem Gänsefuß (Chenopodium album). Vogelmiere (Stellaria
media), Kamille (Matricaria chamomilla) und kleiner Brennessel (Urtica urens), bei einer Wuch^-
höhe von 4 bis 17 cm mit Isonitrosoacet-p-toluidid
(II) bei einer Aufwandmenge von 2 und 4 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 5001 Wasser unter
Zusatz von Natriumligninsulfonat und im Vergleich dazu mit Maleinsäurehydrazid (I), unter gleichen
Bedingungen gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß II bei einer Aufwandmenge von 2 kg
Wirkstoff je Hektar eine stärkere Hemmung des Pflanzenwachstums an Weizen (Triticum vulgäre),
Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Weidelgras
(Lolium perenne) zeigte als I. Die Unkräuter wurden von II zu 80 bis 90% geschädigt, wahrend I keine
Schäden erkennen ließ. Bei höherer Aufwandmenge (4 kg Wirkstoff je Hektar) ließ II im Vergleich zu I
eine starke Hemmung des Wachstums an Weizen (Triticum vulgäre) und an Weidelgras (Lolium
perenne) bei gleichzeitig guter herbizider Wirkung an Unkräutern und Ungräsern, wie Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides) und einjähriges Rispengras (Poa annua), erkennen.
Aus nachfolgender Tabelle sind die Versuchsergebnisse zu ersehen.
Wirkstoff
Aufwandmenge
Aufwandmenge
II
kg/ha
4 kg/ha
2 kg/ha
4 kg/ha
Weizen
Ackerfuchsschwanz ...
Einjähriges Rispengras
Einjähriges Rispengras
Weidelgras
Unkrautgemisch
bis 10*)
bis 10*)
20 bis 30*)
10 bis 20*)
10*)
20*}
20 bis 30
10 bis 20*)
10*)
20*}
20 bis 30
10 bis 20*)
40*)
60*)
30*)
80 bis 90
40*)
60*)
30*)
80 bis 90
30 bis 40*)
80
80*)
50*)
90 bis 100
*) = Wachstum gehemmt, noch grün, - 0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Erzeugung von Zwergwuchs, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel .Ri-N-C-C = N-Il I
OH-in der X Wasserstoff oder einen Chlor-, Nitro-, Carboxy- oder Methylrest bedeutet und η = 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 ist und ferner Ri- Wasserstoff oder den Methylrest und m = 1 oder 2 bedeutet.509 758/411 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2837863A1 (de) * | 1978-09-04 | 1980-03-13 | Ciba Geigy Ag | Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen |
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