DE1194136B - Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen

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DE1194136B DEM48040A DEM0048040A DE1194136B DE 1194136 B DE1194136 B DE 1194136B DE M48040 A DEM48040 A DE M48040A DE M0048040 A DEM0048040 A DE M0048040A DE 1194136 B DE1194136 B DE 1194136B
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Ival Otis Salyer
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten, gegebenenfalls in Überschuß, sowie reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisenden Polymerisaten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, und Wasser oder anderen mit NCO-Gruppen reaktionsfähigen Verbindungen als Treibmittel.
  • Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, die sich dadurch auszeichnen, daß Hydroxylgruppen enthaltende Polymerisate mit einem organischen Polyisocyanat und Wasser zusammengebracht werden, sind bekannt. Die auf diese Weise, insbesondere unter Verwendung von Polyäthern oder Polyestern als Ausgangspolymerisat, hergestellten Schaumstoffe, weisen jedoch hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften zahlreiche unerwünschte Eigenschaften auf. So können sie beispielsweise den hinsichtlich ihrer Festigkeit oder Starrheit gestellten Anforderungen nicht in allen Fällen genügen. Weiterhin neigen die bekannten Schaumstoffe zu einer raschen Alterung und sind gegenüber einem hydrolytischen Abbau wenig resistent.
  • Es wurde ferner bereits vorgeschlagen, z. B. ein Styrol-Allylalkohol-Mischpolymerisat zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen zu verwenden. Derartige Stoffe besitzen jedoch in normalen Temperaturbereichen im allgemeinen einen höheren Modul und eine geringere Biegsamkeit, ja sogar Sprödigkeit, Eigenschaften, die sich auch auf die daraus erzeugten Polyurethane übertragen.
  • Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, verbesserte Polyurethanschaumstoffe herzustellen, die insbesondere gegenüber einer Alterung und einem hydrolytischen Abbau resistenter als vergleichbare übliche Schaumstoffe sind.
  • Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß als reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisende Polymerisate Mischpolymerisate von niederem Molekulargewicht aus Äthylen-Vinyloxyäthanol verwendet werden.
  • Man weiß seit kurzem, daß Äthylen und Vinyloxyäthanol in konventioneller Weise copolimerisiert werden können, wobei Mischpolymerisate mit freien Hydroxylgruppen entstehen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisate mit relativ niederem Molekulargewicht durch eine Reaktion mit organischen Isocyanaten und Wasser in polymere Schaumstoffe umgewandelt werden können und daß die sich so ergebenden Schaumstoffe äußerst wünschenswerte Eigenschaften besitzen. Die Polymerisatschaumstoffe sind Polyurethane, d. h., sie haben Urethanbindungen, die von der Reaktion der Isocyanatgruppen mit den Hydroxylgruppen herrühren. Die Schaumbildung ist dabei in erster Linie auf Kohlendioxyd zurückzuführen, das durch eine Reaktion zwischen Wasser und Isocyanatgruppen entsteht.
  • Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung ist es erforderlich, Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere mit ausreichend niederem Molekulargewicht zu verwenden, um z. B. in Verbindung mit Wasser eine Schaumbildung zu gewährleisten. Zweckdienlicherweise werden flüssige Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere verwendet, mit gegebenenfalls Einschluß von viskosen Ölen, die jedoch nicht zu viskos sein sollen, um eine ausreichende Vermischung mit Polyisocyanaten bei Raumtemperatur nicht zu verhindern. Im allgemeinen ist es bequem, Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymeremit einemdurchschnittlichen Molekulargewicht (Mn) von etwa 300 bis 2250 zu verwenden. Jedoch können auch, insbesondere wenn höhere Temperaturen für die Schaumbildung und/oder Lösungsmittel zur Anwendung kommen, höhere Molekulargewichte (Mn) bis zu etwa 2500 bis 3000 oder selbst bis zu 5000 oder höher in Frage kommen. Die Verwendung von höheren Molekulargewichten, z. B. selbst bis hinauf zu 10000 oder noch höher, kann insbesondere in den Fällen zweckmäßig sein, wo kristalline Polymere mit niederem Vinyloxyäthanolgehalt, die durch einen ziemlich scharfen Schmelzpunkt gekennzeichnet sind, zur Anwendung kommen. Diese Polymeren können in einer Reaktion mit organischen Polyisocyanaten bei Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes leicht verschäumt werden, da dabei die organischen Polyisocyanate leicht mit den geschmolzenen Polymeren vermischt werden können. Die exotherme Wärme der Reaktion zwischen Isocyanaten und Hydroxylgruppen kann ausreichen, um die Verwendung von Material mit ziemlich hohem Molekulargewicht zu gestatten.
  • Mit Rücksicht auf die Tatsache, daß Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere mit Isocyanaten in genauen Molverhältnissen reagieren (je nach der Zahl der reaktiven Gruppen), und wegen des relativ hohen Preises der Isocyanate wird es im allgemeinen wünschenswert sein, Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere mit halbwegs hohem Molekulargewicht zu verwenden.
  • Zweckmäßigerweise soll das Molekulargewicht nicht unterhalb etwa 500 oder vorzugsweise nicht unter 1000 bis 2000 liegen, so daß das Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisat einen im wesentlichen großen Anteil an dem Schaumstoff darstellt.
  • Es sei bemerkt, daß Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisate, wie sie gemäß der Erfindung verwendet werden, ausschließlich aus Äthylen und Vinyloxyäthanol dargestellt werden können. Das Mischpolymerisat kann aber auch durch den Einschluß von anderen copolymerisierbaren, äthylenartig ungesättigten Monomeren modifiziert werden, wie z. B. durch Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylsäure oder Methacrylsäure in kleinen Beträgen, z. B. bis 15 oder mehr Gewichtsprozent. Die Verwendung solcher modifizierter Copolymere gehört zum Anwendungsbereich der Erfindung.
  • Als Isocyanatverbindungen werden bei dem Verfahren gemäß der Erfindung organische Polyisocyanate verwendet. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, organische Diisocyanate oder Triisocyanate zu benutzen. Zu den für eine Verwendung gemäß der Erfindung geeigneten Polyisocyanaten gehören: Aliphatische, aromatische oder heterozyklische Diisocyanate bzw. Triisocyanate. Repräsentative Beispiele von Diisocyanaten, wie sie hier verwendet werden können, sind: Hexamethylendiisocyanat, 2,4-Cyclohexylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylenisocyanat, 1 ,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4' -Diphenylätherdiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenylendiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenylendiisocyanat, sowie die verschiedenen Toluylendiisocyanate, wie 2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendiisocyanat oder Mischungen aus Toluylendiisocyanaten. Beispiele von geeigneten Triisocyanaten sind: 4,4',4"- Triphenylmethantriisocyanat oder Toluol-2,4, 6-triisocyanat. Im allgemeinen werden die Arylisocyanate bevorzugt, d. h. diejenigen Isocyanatverbindungen, in denen die Isocyanatgruppen direkt mit einem Arylring verbunden sind.
  • Wegen der raschen Reaktion zwischen Isocyanatgruppen und den primären Hydroxylgruppen der Athylen-Vinyloxyäthanol-Copolymeren ist es im allgemeinen vorzuziehen, ein Polyisocyanat zu verwenden, das einer Vorreaktion mit einer Verbindung von niederem Molekulargewicht, die außerdem aktive Wasserstoffatome enthält, unterworfen worden ist. Vorreaktionsprodukte von Polyisocyanaten mit Glykol, Glycerin oder mit Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern von niederem Molekulargewicht können in geeigneter Weise verwendet worden sein.
  • Die Verwendung eines solchen aus einer Vorreaktion hervorgegangenen NCO-modifizierten Polyurethans erlaubt eine leichtere Kontrolle der Schäumungsreaktion. Ein derartiges, für eine Verwendung gemäß der Erfindung besonders geeignetes Polyisocyanat kann durch eine Reaktion von Toluylendiisocyanat mit Trimethylolpropan in einem Molverhältnis von 2:1 dargestellt worden sein. Diese NCO-Gruppen enthaltenden Vorpolymerisate kommen zweckmäßigerweise in der Form von Lösungen mit hohem Festsubstanzgehalt zur Anwendung. Ein geeignetes Lösungsmittel ist dabei z. B. Äthylacetat. Andere Vorpolymerisate sind solche aus Poly-(oxypropylen)-glykol oder Poly-(oxy-l ,4-butylen)-glykol und überschüssigem Toluylendiisocyanat.
  • In dem Verfahren gemäß der Erfindung können die Eigenschaften des Produktes in gewünschter Weise dadurch eingestellt werden, daß die Zahl der Hydroxyl-und Isocyanatgruppen in den miteinander reagierenden Molekülen und ihr gegenseitiges Mengenverhältnis passend gewählt wird. Um federnde, biegsame Schaumstoffe zu erhalten, wird ein Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisat mit durchschnittlich zwei Hydroxylgruppen pro Molekül oder auch etwas mehr als zwei Hydroxylgruppen, so daß auf statistischer Basis etwa zwei Hydroxylgruppen an den meisten Molekülen stehen, mit einem organischen Diisocyanat zur Reaktion gebracht. Bei Molekulargewichten von 500 bis 2250 od. dgl. erfordert dies einen Gewichtsprozentgehalt an Hydroxyl in dem Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisat von etwa 7 bis 1,5 0/o oder einen Prozentgehalt von rund 3 bis 1,5 0/, bei Molekulargewichten von 1500 bis 2250. Um steife Schaumstoffe zu erhalten, kommen Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisate mit durchschnittlich drei oder mehr Hydroxylgruppen pro Molekül zur Anwendung. Der Gewichtsprozentgehalt an Hydroxyl hat dabei Minimalwerte in der Gegend von 2,5 bis 100/, für Molekulargewichte von 2250 bis 500. Im allgemeinen wird es wünschenswert sein, näherungsweise eine solche Zahl von Hydroxylgruppen zu verwenden, daß die gewünschte Menge an Querverbindungen entstehen kann. Es ist nämlich zu berücksichtigen, daß zusätzliche Hydroxylgruppen, z. B. aus dem Wasser, mit Isocyanatgruppen reagieren werden, wodurch sich die Menge des für die Reaktion erforderlichen Polyisocyanates erhöht.
  • Es sei bemerkt, daß der Gewichtsprozentgehalt an Vinyloxyäthanol in den Copolymeren etwa fünfmal so groß ist wie der Gewichtsprozentgehalt an Hydroxylgruppen. Mit Rücksicht auf den Hydroxylgehalt, das Molekulargewicht und andere Faktoren besitzen Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisate, wie sie für die Herstellung von Schaumstoffen mit niederer Dichte am geeignetsten sind, zweckmäßigerweise einen Vinyloxyäthanolgehalt von etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mischpolymerisates. Wenn jedoch normalerweise wachsartig bis feste Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere mit Molekulargewichten von etwa 2500 bis 5000 oder noch höher verwendet werden, ist es wünschenswert, daß diese Copolymeren einen Vinyloxyäthanolgehalt von etwa 5 bis 30°/0 od. dgl. haben.
  • Es sei ferner bemerkt, daß der fiexible oder feste Charakter der Schaumstoffe in gewissem Maße sowohl von dem Molekulargewicht und dem kristallinen oder nicht kristallinen Aufbau des Äthylen-Vinyloxyäthanol -Mischpolymerisates als auch von der Menge der Querverbindungen abhängt. Im allgemeinen sollen, wenn ein biegsames Produkt erhalten werden soll, etwa 100 Kohlenstoffatome zwischen den Hydroxylgruppen in dem Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisat liegen. Das Produkt zeigt andererseits die Tendenz, sehr steif zu werden, wenn nicht mindestens 50 Kohlenstoffatome zwischen den Hydroxylgruppen liegen, wobei natürlich angenommen ist, daß alle Hydroxylgruppen bei der Verbindung der copolymeren Einheiten zueinander durch eine Reaktion mit Isocyanatgruppen in Anspruch genommen worden sind.
  • Das Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisat selbst wird von kristalliner zu nichtkristalliner Form variieren, je nachdem wie das Verhältnis der Hydroxyäthoxygruppen an der Kohlenwasserstoffkette wäscht. Infolgedessen können biegsame Schaumstoffe durch die Verwendung von Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymeren mit halbwegs hohem Vinyloxyäthanolgehalt hergestellt werden, wobei aber nur ein geringer Anteil der freien Hydroxylgruppen mit Diisocyanaten zur Reaktion gebracht wird. Dadurch wird ein hoher Grad von Querverbindungen vermieden. Außerdem zeigen die Polyurethanschaumstoffe die Tendenz flexibel zu werden, wenn bei ihrer Herstellung Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymere mit hohem Molekulargewicht und niederem Vinyloxyäthanolgehalt verwendet werden. Die Eigenschaften der Schaumstoffe können auch dadurch verändert werden, daß andere Monomere zusammen mit Äthylen und Vinyloxyäthanol in dem Mischpolymerisat eingeschlossen sind.
  • Beispiele solcher Stoffe sind: Vinylacetat, Methylmethacrylat oder Methylacrylat. Diese Stoffe reduzieren bei ihrem Einschluß in das Copolymerisat die Kristallinität, und die aus ihnen hergestellten Polyurethane haben das Bestreben, flexibel zu werden.
  • Dabei wächst der Grad der Flexibilität mit zunehmender Menge der genannten Monomeren im Polymerisat. Es sei auch betont, daß bei Ersatz des Vinyloxyäthanols durch höhere Hydroxyalkylvinyläther, z. B. l-Vinyloxy-4-hydroxybutan, Polyurethanschaumstoffe aus den so zusammengesetzten Äthylenmischpolymerisaten entstehen, die bestrebt sind, einen mehr biegsamen als festen Charakter anzunehmen.
  • Es ist auch klar, daß die Anzahl der in den Polyisocyanaten anwesenden Isocyanatgruppen die Eigenschaften des Schaumstoffes beeinflußt. Zum Beispiel kann eine Verwendung von Triisocyanaten oder höheren Polyisocyanaten darin resultieren, daß feste Schaumstoffe durch die Reaktion mit Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymeren entstehen, wohingegen bei einer Reaktion mit Diisocyanaten biegsame Schaumstoffe resultieren. Umgekehrt tendiert eine Verwendung von Diisocyanaten mit langen Alkylenketten dahin, flexible Schaumstoffe zu geben.
  • Die Menge der gemäß der Erfindung verwendeten organischen Polyisocyanate kann in beträchtlichem Ausmaß variieren. Im allgemeinen wird es wünschenswert sein, in ausreichender Menge Polyisocyanate zu verwenden, um einen Überschuß an Isocyanatgruppen über die Hydroxylgruppen in den Polyhydroxylverbindungen zu haben, so daß einige freie Isocyanatgruppen für die Reaktion mit Wasser zur Verfügung stehen, wodurch ja die Schaumbildung bewirkt wird.
  • Bei der Herstellung von Schaumstoffen mit geringer Dichte ist es oft wünschenswert, einen beträchtlichen Überschuß an Isocyanatgruppen zu haben, z. B. zwei bis vier oder mehr Isocyanatgruppen für jede Hydroxyl- gruppe. Jedoch kann es manchmal auch wünschenswert sein, Isocyanatgruppen im Unterschuß zu verwenden, z. B. etwa 0,5 bis 1 Isocyanatgruppe für jede Hydroxylgruppe, obwohl zur Erzielung einer Schaumbildung in diesen Fällen die Notwendigkeit besteht, Wasser in genügender Menge zur Verfügung zu haben, das mit den Isocyanatgruppen reagieren muß, bevor diese alle durch Reaktion mit den Hydroxylgruppen verbraucht sind.
  • Darüber hinaus muß auch jede, aktive Wasserstoffatome enthaltende Verbindung neben den Hydroxylgruppen in Rechnung gesetzt werden, um die Mengenverhältnisse an Polyisocyanat zu kalkulieren.
  • Die Menge des in der Reaktion zur Erzielung einer Schaumbildung verwendeten Wassers kann, je nach den besonderen Reaktanten und dem Grad der erzielten Schaumbildung,beträchtlich verändertwerden.
  • In vielen Fällen eignet sich eine solche Menge, bei der näherungsweise ein Wassermolekül jür jede Isocyanatgruppe vorhanden ist, die ihrerseits über die reaktiven Gruppen des Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisates überschüssig sind. Im allgemeinen liegen die verwendeten Wassermengen in der Gegend von etwa 0,05 bis 5°/0 oder möglicherweise bis 10 oder noch mehr Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymeren und Polyisocyanate.
  • Bei der Reaktion gemäß der Erfindung ist es im allgemeinen wünschenswert, jedoch nicht notwendig, einen Katalysator oder Beschleuniger zu verwenden.
  • Geeignete Beschleuniger sind tertiäre Amine, z. B.
  • Triäthylamin, Trimethylamin, Diäthyläthanolamin, . Tri - (äthanol) - amin, Dimethylcyclohexylamin, Di-(p-diäthylaminoäthyl)-adipat, Diäthylbenzylamin, Dimethylhexahydroanilin, Diäthylhexahydroanilin oder N-Methylmorpholin. Auch Basen sind im allgemeinen geeignet, z. B. Pyridin oder Kobaltnaphthenat. Der Katalysator wird gewöhnlich in sehr kleinen Mengen verwendet, z. B. 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer.
  • Das Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisat, die organischen Polyisocyanate, das Wasser und der Katalysator können entweder gleichzeitig zusammengemischt werden, oder zwei oder mehrere dieser Stoffe können vor der Beimischung zu den anderen Komponenten vermischt werden. Ferner kann auch das Wasser und der Katalysator mit dem Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisat vor der Beimischung zu den organischen Polyisocyanaten vermischt werden.
  • Oft ist es bequem, das Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisat mit dem organischen Polyisocyanat zu vermischen und anschließend das Wasser und den Katalysator zuzugeben. Die Materialien können gewöhnlich bei Zimmertemperatur zusammengemischt werden. Die Reaktion erfolgt nach einer gewissen Standzeit. Wenn das Äthylen-Vinyloxyäthanol-.Copolymerisat ungeeignet ist, um eine ausreichende Vermengung mit dem Polyisocyanat zu gestatten, kann es über seinen Schmelzpunkt erhitzt und dann mit den anderen Komponenten vermischt werden.
  • Während bei der hier betrachteten Reaktion gewöhnlich Wasser als Schaummittel verwendet wird, sei betont, daß an Stelle des Wassers auch andere Verbindungen, die mit den Isocyanatgruppen reagieren und die Bildung von Kohlendioxyd oder anderen flüchtigen Gasen hervorrufen, mit gewissem Erfolg verwendet werden können, z. B. Carbonsäuren oder Polyester mit freien Carboxylgruppen.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1 In ein ummanteltes Reaktionsgefäß, dessen Mantel bei einer Temperatur von 180 0C gehalten wurde, wurden Äthylen und Vinyloxyäthanol in etwa gleichen Gewichtsverhältnissen zusammen mit 0,2 Gewichtsprozent ditertiärem Butylperoxyd kontinuierlich eingeführt und bei einem Druck von 350 kg/cm2 polymerisiert. Das erhaltene Mischpolymerisat wurde mit einer großen Menge von heißem Aceton behandelt und gefiltert, um acetonunlösliche Teile abzutrennen.
  • Darauf wurde das Aceton von dem acetonlöslichen Teil des Mischpolymerisates abgedampft. Das Mischpolymerisat besaß folgende Eigenschaften: Gewichtsprozent Hydroxylgruppen .. 7,59 Gewichtsprozent Vinyloxyäthanolreste 39,3 Spezifische Viskosität (Messung bei 25"C in 50/,Der Lösung in Pyridin) 0,298 3 g des Ãthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisats wurden anschließend mit 12,5 g 2,4-Toluylendiisocyanat-Trimethylolpropan (Molverhältnis 2: 1), das in einer Vorreaktion erhalten worden ist, zusammengemischt. 2 Tropfen Triäthylamin und etwa 0,5 cm3 Wasser wurden zugegeben. Bei der anschließenden Schaumbildung ergab sich ein Volumenzuwachs von etwa 4000/,. Der erhaltene Schaumstoff war durch Steifigkeit, hohe Festigkeit und kleine, einheitliche Zellen charakterisiert.
  • Beispiel 2 3 g des Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisates aus Beispiel 1 wurden mit dem in einer Vorreaktion gewonnenen Toluylendiisocyanat-Trimethylolpropan zusammengemischt. Das letztere Reaktionsprodukt kam in einer Äthylacetatlösung mit etwa 750/o Festsubstanzgehalt zur Anwendung. Die Menge dieses Stoffes war ausreichend, um drei Isocyanatgruppen für jede Hydroxylgruppe des Copolymerisates vorzusehen. Etwa 3 Tropfen Triäthylamin und 14 Tropfen Wasser wurden zugegeben. Die Mischung ergab bei der Schäumung einen Volumenzuwachs von etwa 500°/0. Der feste Schaumstoff hatte kleine Zellen und eine glatte Oberfläche.
  • Beispiel 3 Das Äthylen-Vinyloxyäthanol-Copolymerisat und das Polyisocyanat aus Beispiel 1 wurden mit den dort angegebenen Mengenverhältnissen zusammengemischt.
  • Etwa 6 Tropfen des tertiären Aminkatalysators und 1,5 cm3 Wasser wurden zugegeben. Die dadurch hervorgerufene Schaumbildung des Materials erhöhte das Volumen um etwa 400°/0. Der Schaumstoff hatte eine glatte Oberfläche und kleine Zellen.
  • Beispiel 4 3 g Äthylen-Vinyloxyäthanol aus Beispiel 1 und 6,3 g Toluyldiisocyanat-Trimethylolpropan, das wieder in einer Vorreaktion gewonnen war, wurden mit 2 Tropfen Triäthylamin und 4 Tropfen Wasser zusammengemischt. Die Schäumung des Materials vollzog sich unter einem Volumenzuwachs von 200 0/o.
  • Beispiel 5 Äthylen und Vinyloxyäthanol wurden mit einem Gewichtsverhältnis von 1: 3 unter Verwendung von 1 Gewichtsprozent ditertiärem Butylperoxyd als Katalysator miteinander polymerisiert. Der Druck betrug 350 kg/cm2, die Manteltemperatur 165 bis 170"C und die Spitzentemperatur im Innern des Reaktionsgefäßes etwa 185"C. Der Vinyloxyäthanolgehalt des in Aceton löslichen Teiles betrug 60 Gewichtsprozent, der Hydroxylgehalt 11,59 Gewichtsprozent, und die spezifische Viskosität in einer 50/,eigen Lösung in Pyridin war 0,310. Das Molekulargewicht ergab sich durch eine Erstarrungspunktbestimmung zu etwas über 950.
  • 3 g dieses Mischpolymerisates wurden mit 19,9 g einer Äthylacetatlösung zusammengemischt, wobei die Lösung etwa 75 °/0 Festsubstanzgehalt an Toluylendiisocyanat-Trimethylolpropan, das in einer Vorreaktion erhalten worden ist, enthielt. Etwa 4 Tropfen Triäthylamin und 1 cm3 Wasser wurden zugegeben.
  • Bei der Schäumung des Materials ergab sich ein Volumenzuwachs von 7000/,. Der feste Schaumstoff hatte eine glatte Oberfläche und kleine Zellen.
  • Beispiel 6 Das Verfahren aus Beispiel 5 wurde wiederholt unter Verwendung von 1,5 cm3 Wasser. Der Volumenzuwachs war 700 0/o, und der resultierende steife Schaumstoff hatte eine glatte Oberfläche und kleine Zellen.
  • Beispiel 7 Wie im Beispiel 5 wurde ein Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisat hergestellt. Das rohe Poi ymerisat hatte einen Vinyloxyäthanolgehalt von etwa 61 Gewichtsprozent und einen Hydroxylgehalt von etwa 12 Gewichtsprozent. 3 g dieses Polymerisates wurden mit ToluylendiisocyanatTrimethylolpropan zusammengemischt, wobei diese Substanz wieder in einer Vorreaktion hergestellt war. Die Mengenverhältnisse der beiden Stoffe waren so, daß drei Isocyanatgruppen für jede Hydroxylgruppe des Polymeren zur Verfügung standen. 4 Tropfen Trimethylamin und 1,5 cm3 Wasser wurden zugegeben, worauf das Material unter 900%igem Volumenzuwachs verschäumte. Der steife Schaumstoff hatte eine glatte Oberfläche und kleine Zellen.
  • Während die obigen Beispiele verschiedene Verfahren zur Herstellung der Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisate, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, erläutern, ist es klar, daß diese Mischpolymerisate auch auf irgendeine andere geeignete Weise hergestellt worden sein können.
  • Wie oben bereits bemerkt, können die Polymerisatschaumstoffe gemäß der Erfindung aus Äthylen-Vinyloxyäthanol und organischen Polyisocyanaten in verschiedener Dichte durch Veränderung der Schäumungsbedingungen hergestellt werden. Bedingungen, bei denen ein Volumenzuwachs von weniger als 100 bis 2000/, erfolgt, werden halbwegs dichte Schaumstoffe erzeugen, während diejenigen Bedingungen, bei denen 200, 300 bis hinauf zu 500 oder selbst 1000010 Volumenzuwachs erfolgt, Schaumstoffe mit niederer Dichte liefern. Im allgemeinen können die Schaumstoffe ein Schüttgewicht haben, das ein wenig unterhalb der Dichte der ungeschäumten Materialien liegt oder etwa 0,7 g/cm3 bis hinab zu 0,1 g/cm3 oder tiefer beträgt. Um von den Harzmaterialien einen ökonomischen Gebrauch zu machen und andererseits die Vorteile der geringen Dichte zu haben, ist es wünschenswert, daß die Schaumstoffe eine Dichte von nicht größer als 0,3 g/cm3 besitzen.
  • Die Polymerisatschaumstoffe gemäß der Erfindung sind leicht und bequem herzustellen und sind in dieser Beziehung vielen anderen polymeren Schaumstoffen überlegen. Dies gilt insbesondere hinsichtlich der leichten Herstellung der steifen Schaumstoffe. Die neuen Schaumstoffe sind auch in ihren verschiedenen Eigenschaften anderen, bekannten Schaumstoffen überlegen. Die Schaumstoffe gemäß der Erfindung sind weiß und werden beim Stehen nicht gelb. Die neuen Schaumstoffe sind alterungsbeständiger als viele andere Polyurethanschaumstoffe. Darüber hinaus sind die neuen Schaumstoffe gegenüber einem hydrolytischen Abbau widerstandsfähiger als zahlreiche andere Polyurethanschaumstoffe. Es ist anzunehmen, daß die Anwesenheit einer Kohlenwasserstoffkette von beliebig hohem Molekulargewicht die Wirkung einer Hydrolyse auf die Urethanbindungen schwächt, da eine Hydrolyse der Urethane in erster Linie die Querverbindungen angreift, ohne das Molekular gewicht der Hauptketten zu erniedrigen. Dies ist gegenüberzustellen den aus Polyäthern oder Polyestern hergestellten Polyurethanschaumstoffen, bei denen die Hauptketten häufig kurze Segmente darstellen, die durch eine Reaktion mit Diisocyanaten miteinander verbunden sind, und bei denen darüber hinaus in einem gewissen Maße Ester- und Ätherbindungen für sich selbst Gegenstand des hydrolytischen Angriffes sind.
  • Die Schaumstoffe gemäß der Erfindung aus Äthylen-Vinyloxyäthanol-Mischpolymerisaten und organischen Polyisocyanaten können für die verschiedensten Zwecke verwendet werden, wie zur Wärmeisolation, elektrischer Isolation, Schall- und Schwingungs- dämpfung, Baumaterial - insbesondere als Verstärkungskörper für hohle Bauglieder.
  • Verschiedene Zusätze können die Polyurethanschaumstoffe enthalten, und zwar durch Zusatz entweder vor, während oder nach der erfindungsgemäßen Schäumung. Solche Zusätze stellen einen Teil des Schaumstoffes gemäß der Erfindung dar; sie können sein: Füllmaterial, Hitze- und Lichtstabilisatoren, Gleitmittel, Pigmente oder Farbstoffe, Weichmacher, Abschirmzusätze, Netzmittel und andere oberflächenaktive Reagenzien, andere Harze und Kunststoffe od. dgl.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten, gegebenenfalls im Überschuß, sowie reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisenden Polymerisaten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, und Wasser oder anderen mit NCO-Gruppen reaktionsfähigen Verbindungen als Treibmittel, dadurch gekennzeichnet, daß als reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisende Polymerisate Mischpolymerisate von niederem Molekulargewicht aus Äthylen-Vinyloxyäthanol verwendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 895 648; französische Patentschrift Nr. 993 490; britische Patentschrift Nr. 769 091; Merkblatt »Resinous Polyol-X-450« der Fa. Shell, Market Development, New York, 50 West 50 Street, USA.
DEM48040A 1960-02-15 1961-02-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen Pending DE1194136B (de)

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DEM48040A Pending DE1194136B (de) 1960-02-15 1961-02-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4000024A1 (de) * 1988-12-30 1990-07-05 Politechnika Szczecinska Flexible stossdaempfer und verfahren zu deren herstellung

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR993490A (fr) * 1949-06-21 1951-10-31 Procédé de fabrication de matières et d'articles synthétiques
DE895648C (de) * 1944-03-30 1953-11-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten
GB769091A (en) * 1952-07-25 1957-02-27 Monsanto Chemicals Production of condensation products, resinous foams and polymeric materials of high molecular weight

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895648C (de) * 1944-03-30 1953-11-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten
FR993490A (fr) * 1949-06-21 1951-10-31 Procédé de fabrication de matières et d'articles synthétiques
GB769091A (en) * 1952-07-25 1957-02-27 Monsanto Chemicals Production of condensation products, resinous foams and polymeric materials of high molecular weight

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4000024A1 (de) * 1988-12-30 1990-07-05 Politechnika Szczecinska Flexible stossdaempfer und verfahren zu deren herstellung

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