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Verfahren zur Herstellung von 3,3',5,5'-tetrasubstituierten Diphenonchinonen
Es ist bekannt, ein 3,3',5,5'-tetrasubstituiertes Diphenochinon dadurch herzustellen,
daß man das entsprechende 2,6-disubstituierte Phenol mit einem chemischen Oxydationsmittel
behandelt, etwa mit einem Peroxyd, Chromsäure, Salpetersäure oder Kaliumferricyanid.
Dieses Verfahren leidet aber an dem Mangel einer verhältnismäßig schlechten Ausbeute,
die gewöhnlich 50 bis 70010 beträgt, wobei der Rest des 2,6-disubstituierten Phenols
durch Oxydation ein unerwünschtes Nebenprodukt liefert, das zusammen mit dem Rückstand
des Oxydationsmittels entfernt werden muß, wenn man das herzustellende 3,3',5,5'-tetrasubstituierte
Diphenonchinon gewinnen will. Weiter ist eine stöchiometrische Menge des verhältnismäßig
teuren Oxydationsmittels für jedes Mol des 2,6-disubstituierten Phenols erforderlich,
das oxydiert wird. Auch erfordert die Ausführung der Oxydation eine verhältnismäßig
lange Zeit. So ergab sich eine Ausbeute von 3,8 g (62,3°/o der theoretischen Menge),
wenn 12,1 g Benzoylperoxyd und 6,1 g von 2,6-Xylenol in einer Benzollösung 6 Stunden
lang bei der Rückflußtemperatur des Benzols zur Reaktion gebracht wurden. Das gewonnene
3,3',5,5'-Tetramethyldinhenochinon war ein fester roter Stoff. Bei Ausfü g des Verfahrens
bei Zimmertemperatur erfordc . 'die Reaktion 3 Wochen, um eine Ausbeute von 52,401o
zu liefern.
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En anderes bekanntes Verfahren zur Herstellung von Tetraalkyldiphenochinonen
geht von 4-Halogen-2,6-dialkylphenolen aus und setzt diese vorzugsweise in Lösungen
mit starken anorganischen oder organischen Basen um.
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Es ist ferner ein Verfahren bekannt (französische Patentschrift 1
234 336), bei dem zur Herstellung eines Polyphenylenäthers oder eines 3,3',5,5'-tetrasubstituierten
Diphenochinons Sauerstoff mit einem 2,6-disubstituierten Phenol zur Reaktion gebracht
wird, und zwar unter Verwendung eines Katalysators.
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Dieser besteht aus einem tertiären Amin und einem Cuprosalz, das es
im Cuprizustand gibt und das mit dem tertiären Amin eine in dem Reaktionsmedium
lösliche komplexe Verbindung bildet. Man erhält dabei einen Polyphenylenäther, wenn
das Reaktionswasser nicht fortlaufend so schnell entfernt wird, wie es sich bildet
oder wenn das 2,6-disubstituierte Phenol nicht in den 2- und 6-Stellungen mit großen
Gruppen wie einem tertiären Butylradikal substituiert ist. Hingegen enthält man
das 3,3',5,5'-tetrasubstituierte Diphenochinon, wenn man das Wasser ebenso schnell
entfernt, wie es sich bildet, oder wenn das 2,6-disubstituierte Phenol große Substituenten
aufweist. Unter gewissen Bedingungen werden die beiden Verbindungen, also das 3,3',5,5'-tetrasubstituierte
Diphenochinon und der Polyphenylenäther gebildet.
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines
3,3',5,5'-tetrasubstituierten Diphenochinons der allgemeinen Formel
in der R Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxyreste sowie die Reste Cyclohexyl, Benzyl,
Phenyläthyl, Tolyl oder 2,4Dichlorphenyl bedeutet, durch Umsetzung eines oder mehrerer
2,6-disubstituierter Phenole der allgemeinen Formel
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Sauerstoff bei Temperaturen
nicht über 110°C
in Gegenwart eines Katalysators, der eine organische
stickstoffhaltige Verbindung und ein Cuprosalz enthält, das in dem Cuprizustande
existieren kann und mit der stickstoffhaltigen Verbindung eine im Reaktionsmittel
lösliche komplexe Verbindung bildet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die
Reaktion in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der als stickstoffhaltige
Verbindung Nitrile und/oder N,N-disubstituierte Amide der allgemeinen Formel
enthält, in der R' einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-
oder Alkarylrest bedeutet und R" und R"' für einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cyclohexyl-
oder Arylrest stehen.
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Bei dem Verfahren der Erfindung wird eine hohe Ausbeute bei der Gewinnung
des 3,3',5,5'-tetrasubstituierten Diphenochinons erzielt, wobei nur Spuren von Polyphenylenäther
entstehen, gleichgültig, ob das Wasser sofort nach seiner Bildung fortlaufend entfernt
wird oder nicht, und gleichgültig, ob die Substituenten von großen oder kleinen
Gruppen gebildet werden.
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Bei der Ausführung des Verfahrens wird Sauerstoff gewöhnlich in Gestalt
eines sauerstoffhaltigen Gases durch eine entsprechende Mischung eines oder mehrerer
2,6-disubstituierten Phenole, eines vorstehend näher bezeichneten Nitrils oder N,N-disubstituierten
Amids und eines entsprechenden Cuprosalzes geleitet.
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Die Reaktion läßt sich in einfachster Weise bei atmosphärischem Druck
d:lrchführen. Die Reaktionstemperat ur schwankt zwiSchen Zimmertemperatur und der
Rückflußtempcratur der Reaktionsmischung, liegt jedoch unterhalb 1 100C. Die Reaktion
erfordert einen Zeitraum, der zwischen einigen Minuten und mehreren Stunden schwanken
kann.
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Dabei kann man Unter- oder Uberdrücke verwenden. Auch können die
Temperaturen unter der Zimmertemperatur liegen. Indessen fehlt es an irgendeinem
Vorteil bei Verwendung solcher Reaktionsbedingungen, da bei niedrigeren Temperaturen
oder geringeren Drücken die Reaktionsgeschwindigkeit sinkt und da die höheren Anlagekosten
durch eine etwas schnellere Reaktionsgeschwindigkeit nicht gerechtfertigt sind,
die man durch Verwendung höherer Drücke und/oder höherer Temperaturen erreichen
kann.
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Für das Verfahren der Erfindung geeignete 2,6-disubstituierte Phenole
sind: 2,6 - Dimethylphenol, 2,6-Diäthylphenol, 2-Methyl-6-äthylphenol, 2,6-Dipropylphenol,
2,6-Dibutylphenol, 2-Methyl-6-isobutylphenol, 2,6-Dicyclohexylphenol, 2,6-Dibenzylphenol,
2,6-Di-(phenyläthyl)-phenol, 2,6-Ditetradecylphenol, 2,6-Dimethoxyphenol, 2-Methoxy-6-äthoxyphenol,
2-Methyl-6-methoxyphenol, 2-Athyl-öhexadecycloxyphenol, 2,6-Diphenylphenol, 2-Methyl-6-phenylphenol,
2,6-Ditolylphenol, 2,6-Bis-(2',4'-dichlorphenyl)-phenol und 2,6-Diphenoxyphenol.
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Welches Cuprosalz man in dem Katalysator verwendet, hat auf die Art
des Erzeugnisses keinen Einfluß. Es kommt nur darauf an, daß das Cuprosalz im Cuprizustand
existieren kann und daß es mit dem Nitril oder mit dem Amid eine komplexe Verbindung
bildet,
die in dem Reaktionsmittel löslich ist. Es hat sich gezeigt, daß die Oxydation des
2,6-disubstituierten Phenols gemäß der Erfindung von der mittelbaren Bildung eines
aktivierten Cuprinitrilkomplexes oder Cupriamidkomplexes begleitet ist, das mit
dem 2,6-disubstituierten Phenol reagiert, um die Cupronitrilverbindung oder die
Cuproamidverbindung zu bilden. Soweit es sich feststellen ließ, ist es unmöglich,
diese aktivierte Verbindung dadurch zu bilden, daß man von Anfang an mit einem Cuprisalz
arbeitet, sofern nicht die reduzierenden Bedingungen vorhanden sind, die das Cuprosalz
an Ort und Stelle erzeugen.
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Beispiele von für diesen Zweck geeigneten Cuprosalzen sind Cuprochlorid,
Cuprobromid, Cuprosulfat, Cuproazide, Cuprotetraamidsulfat, Cuproacetat, Cupropropionat,
Cupropalmitat und Cuprobenzoat. Zwar ist Cuprisulfit nicht bekannt; doch kann man
Cuprosulfit verwenden, weil es offenbar zu Cuprosulfat oxydiert wird. Cuprosalze
wie Cuprojodid, Cuprosulfid, Cuprocyanid und Cuprothiocyanat eignen sich nicht für
das Verfahren der Erfindung, weil diese Salze entweder in dem Reaktionsmittel nicht
löslich sind oder als beständige Cuprisalze nicht zu bestehen vermögen. So zersetzt
sich z. B. Cupricyanid und Cuprithiocyanat von selbst und bildet dann die entsprechenden
Cuprosalze. Cupronitrat und Cuprofluorid gibt es nicht, soweit man weiß; aber ihre
komplexen Verbindungen mit Amiden oder Nitrilen lassen sich an Ort und Stelle herstellen.
Ersetzt man das entsprechende Cuprosalz bei der Herstellung der komplexen Verbindung
durch Cuprichiorid, Cuprisulfat, Cupriperchlorat oder Cuprinitrat, dann erhält man
keine Oxydation des 2,6-disubstituierten Phenols.
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Die erfindungsgemäß anzuwendenden Nitrile entsprechen der allgemeinen
Formel R'HCN)I 3, wobei R für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-,
Aryl- oder Alkarylrest steht.
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Bevorzugt werden gesättigte aliphatische oder aromatische Carbonsäurenitrile
mit einer oder zwei Cyangruppen. Beispiele hierfür sind Acetonitril, Acrylsäurenitril,
Propionsäurenitril, Buttersäurenitril, Valeriansäurenitril, Capronsäurenitril, Stearinsäurenitril,
Malonsäurenitril, Bernsteinsäurenitril, Maleinsäurenitril, Adipinsäurenitril, Itaconsäurenitril
und Citronensäurenitril, Cyclohexancarbonsäurenitril und Cycloheptancarbonsäurenitril,
Phenylacetonitril und Naphthylacetonitril, Benzonitril, Tolunitril, Naphthonitril,
Phthalonitril, Isophthalonitril, Trimellitsäurenitril und Trimesinsäurenitril.
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An Stelle der Nitrile können auch Amide der allgemeinen Formel
angewendet werden, wobei der Rest R' für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-,
Alkinyl-, Aryl- oder Alkarylrest, R" und R"' für einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-.
Cyclohexyl- oder Arylrest stehen.
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Bevorzugt werden gesättigte aliphatische oder aromatische Carbonsäure-N,N-di-alkylamide.
Beispiele hierfür sind: N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diäthylacetamid, N,N-Dimethylbenzamid,
N,N-Dimethylcyclohexancarbonsäureamid, N-Methyl-N-äthylacetamid,
N,N-Dimethylb
uttersäureamid, N,N-Diäthylpropion säureamid N,N-Hexylacrylsäureamid, N,N-Dipropylmaleinsäureamid,
N-Phenyl-N-cyclohexylvaleriansäureamid, N,N-Dimethylisophthalsäureamid und N,N-Dimethylnaphthalsäureamid.
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Der Reaktionsvorgang ist noch nicht völlig geklärt, es hat jedoch
den Anschein, daß das Cuprosalz eine komplexe Verbindung mit dem Stickstoff des
Nitrils oder Amids bildet. Diese komplexe Verbindung kann dann mit dem Sauerstoff
reagieren, um eine oxydierte Zwischenverbindung zu bilden, die eine komplexe Verbindung
mit dem 2,6-disubstituierten Phenol eingeht. Diese letztere komplexe Verbindung
aktiviert den Phenolkern, so daß das entsprechende 3.3',5,5'-tetradisubstituierte
Diphenochinon unter gleichzeitiger Regenerierung des Katalysators in seinem ursprünglichen
reduzierten Zustand gebildet wird.
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Es können auch Mischungen von Nitrilen und Amiden der angegebenen
allgemeinen Formeln mit Cuprosalzen verwendet werden, jedoch ergibt sich doch daraus
kein Vorteil. Vorzugsweise löst man das Cuprosalz in dem Nitril oder Amid auf. bevor
man das 2.6-disubstituierte Phenol hinzufügt. In manchen Fällen kann man das Auflösen
des Cuprosalzes dadurch beschleunigen, daß man die Mischung erwärmt undioder sie
mit Sauerstoff oder Luft durchspült. In einigen Fällen wird eine vollständige homogene
Lösung erst dann erreicht, wenn das 2,6-disubstituierte Phenol hinzugefügt wird.
Um das gesamte Kupfer mit guter Wirkung auszunutzen. muß man so viel Nitril oder
Amid verwenden daß dadurch das gesamte Kupfersalz in die komplexe Verbindung umgewandelt
und dadurch aufgelöst wird. Wählt man die Mengen größer, so wird dadurch die Reaktion
nicht ungünstig beeinflußt.
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Unter Umständen bei Verwendung eines bei der Reaktionstemperatur flüssigen
Nitrils oder Amids kann ein solcher Uberschuß erwünscht sein, um sämtliches 2.6-disubstituierte
Phenol vollständig aufzulösen, wobei das Nitril oder Amid als Lösungsmittel für
die Reaktionsteilnehmer wirkt. Die Konzentration des Katalysators in dem Reaktionsmedium
ist nicht entscheidend.
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Zusätzlich zu dem Nitril oder Amid, das gleichzeitig als ein Lösungsmittel
dienen kann. kann man ein weiteres Lösungsmittel zusetzen, z. B. einen Alkohol,
ein Keton, einen Kohlenwasserstoff. Chlorkohlenwasserstoff, Nitrokohlenwasserstoff,
äther Ester, ein Amid, eine Äther-Ester-Mischung oder ein Sulfoxyd. Voraussetzung
dafür ist es, daß dieses zusätzliche Lösungsmittel die Oxydationsreaktion nicht
stört oder an dieser teilnimmt. Beispiele für solche Lösungsmittel sind Äthanol,
Methanol, Isopropanol, Aceton, Anisol, Benzol, Toluol, Trichloräthylen, Dichlorbenzol,
Nitrobenzol, Äthylacetat, N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxyd. Die Menge dieses
Lösungsmittels kann in weiten Grenzen schwanken. Es kommt nur darauf an, daß die
Menge des Lösungsmittels zur Bildung einer homogenen Lösung des Katalysators des
2,6-disubstituierten Phenols ausreicht und daß sich das sich bildende 3,3',5,5'-tetrasubstituierte
Diphenochinon bei seiner Bildung niederschlägt.
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Beim Hindurchleiten des Sauerstoffs oder des Sauerstoff enthaltenden
Gases durch die Reaktionsmischung findet eine exotherme Reaktion statt, bei der
Wasser als Nebenprodukt gebildet wird. Ge-
wünschtenfalls kann dieses Wasser aus
dem Reaktionsmittel dadurch entfernt werden, daß man dieses entweder mit einem inerten
Gas durchspült oder die Reaktion bei Unterdruck durchführt oder eine azeotrope Destillation
durchführt oder ein offenes Reaktionsgefäß verwendet undioder das Reaktionsgemisch
erwärmt. Ferner kann man den Sauerstoff mit einem inerten Gas verdünnen, z. B. mit
Stickstoff, Helium oder Argon; man kann auch Luft verwenden. Dadurch, daß man das
Verhältnis des Sauerstoffs zum inerten Gas und die Einlaßtemperatur der Mischung
steuert, kann man das Reaktionsmedium in bequemer Weise so durchspülen. daß das
sämtliche Wasser bei seiner Bildung entfernt wird.
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Da die Reaktion gewöhnlich exotherm verläuft, kann das Reaktionsmedium
zu stark erwärmt werden, was zur Bildung unerwünschter Erzeugnisse führt. Im allgemeinen
wird die Oxydation bei einer möglichst niedrigen Temperatur eingeleitet, bei der
die Reaktion noch in Gang kommt, was man an der exothermen Wirkung ersieht. Die
Reaktion wird so geleitet. daß die Höchsttemperatur die Grenze von 110'C nicht überschreitet.
Die Reaktionswärme kann man dadurch ableiten, daß man sie durch Strahlung oder Wärmeströmung
oder durch Kühlschlangen beseitigt. die man in das Reaktionsmittel eintauchen läßt,
oder daß man einen Kühlmantel für das Reaktionsgefäß vorsieht. Auch kann man das
sich bei der Reaktion bildende Wasser aus dem Reaktionsmittel abdestillieren, um
sowohl das Wasser zu entfernen, als auch die Wärme zu beherrschen.
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Für gewöhnlich währt die Einführung des Sauerstoffs in das Reaktionsmedium
so lange, bis keine Wärme mehr erzeugt wird oder bis die gewünschte Sauerstoffmenge
absorbiert ist. Gewünschtenfalls kann man absatzweise oder stetig dasselbe 2,6-disubstituierte
Phenol oder ein anderes während der Reaktion einleiten, wobei im letzteren Falle
eine Mischung von 3,3',5,5'-tetrasubstituierten Diphenochinonen entsteht.
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Um die Reaktion zu beenden, wird das Katalysatorsystem durch Hinzufügen
einer Säure zerstört, vorzugsweise einer mineralischen Säure, wie Salzsäure oder
Schwefelsäure, die mit dem Nitril, dem Amid oder dem Cuprosalz reagiert. Da indessen
das 3,3'-5,5'-tetrasubstituierte Diphenochinon sich aus dem Reaktionsmittel niederschlägt,
kann man den Niederschlag aus dem Reaktionsmittel durch Filtrieren oder Zentrifugieren
abscheiden, wobei man die Reaktionsflüssigkeit zum Oxydieren einer weiteren Menge
des 2,6-disubstituierten Phenols nach der Erfindung von neuem benutzt. Das gewonnene
3,3',5,5'-tetrasubstituierte Diphenochinon wird von der Reaktionsflüssigkeit durch
Waschen befreit.
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Das kann gewöhnlich mit einem Lösungsmittel von niedrigem Siedepunkt
geschehen, in welchem sich das Diphenochinon nicht löst.
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Die Erfindung sei nunmehr an Hand einiger Beispiele beschrieben,
bei denen die Mengen in Gewichtsanteilen angegeben sind, sofern nicht ausdrücklich
etwas anderes gesagt ist.
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Beispiel 1 Unter heftigem Umrühren leitet man Sauerstoff durch eine
Mischung von 125 ml Acetonitril und 2 g Cuprochlorid in ein 250 ml fassendes Gefäß,
das in einem 30"C warmen Wasserbad eingetaucht ist.
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Nach Auflösung des Cuprochlorids werden 5 g (0,41 Mol) von 2,6Dimethylphenol
hinzugefügt.
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Nach 30 Minuten Reaktionszeit fallt ein roter Niederschlag aus, der
durch Filtration entfernt wird.
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Danach wird das Filtrat weitere 30 Minuten lang oxydiert, um eine
weitere Menge von rotem Niederschlag zu erzielen. Der gesamte Niederschlag beträgt
4,6 g (0,019 Mol oder 99% Ausbeute). Er wurde durch Analyse aus 3,3',5,5'-Tetramethyldiphenochinon
festgestellt und hatte einen Schmelzpunkt von 224"C.
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Beispiel 2 Bei Wiederholung des Verfahrens nach Beispiel 1 unter
Verwendung von 2-Methyl-6-t-butylphenol wurde 3,3'-Dimethyl-5,5'-t-butyldiphenochinon
erhalten, rote Kristalle; Schmelzpunkt 217"C. Bei Verwendung von 2,SDi-t-butylphenol
wurde 3,3',5,5'-Tetra-t-diphenochinon erhalten, rote Kristalle, Schmelzpunkt 246"C.
Bei Verwendung von 2,6-Diisopropylphenol ergab sich 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-diphenochinon,
rote Kristalle, Schmelzpunkt 225"C.
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Beispiel 3 Unter heftigem Urnühren wurde Sauerstoff durch eine Lösung
von 135 ml Benzonitril und 2 g Cuprochlorid in ein 2503nl-Gefaß geleitet, das in
einem Dampfbad erwärmt wurde. Nach vollständiger Auflösung des Cuprochlorids wurden
10 g (0,082 Mol) von 2,6-Dimethylphenol hinzugefügt. Nach Ablauf von 50 Minuten
wurden erhebliche Mengen eines roten Niederschlages durch Filtrieren ausgeschieden
und getrocknet. Es wurden 8,2 g 3,3',5,5'-Tetramethyldiphenochinon erhalten, Schmelzpunkt
224"C.
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Die Ausbeute (0,34 Mol) belief sich auf 830/0.
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Beispiel 4 Unter heftigem Umrühren wurde Sauerstoff durch eine Lösung
von 135 ml N,N-Dimethylacetamid und 1 g Cuprochlorid geleitet. Es wurde dabei ein
Erlenmeyerkolben von 250ml Inhalt verwendet, der in einem Dampfbad erwärmt wurde.
Nach Auflösung des Cuprochlorides wurden 10 g (0,082 Mol) von 2,6Dimethylphenol
hinzugefügt.
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Nach einer Reaktionszeit von 40 Minuten ergab sich in reichlicher
Menge ein roter Niederschlag.
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Nach Abkühlen auf 25"C wurde das Lösungsmittel durch Filtrieren entfernt,
und der Niederschlag wurde mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Es ergaben sich
7,8 g (0,033 Mol, 79°/0 der theoretischen Ausbeute) 3,3',5,5'-Tetramethyldiphenochinon,
Schmelzpunkt 224"C.
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Beispiel 5 Unter heftigem Umrühren wurde eine Lösung von 2 g Cuprochlorid
in 225 ml Acrylsäurenitril und 10 g 2,6-Dimethylphenol 3 Stunden lang mit Sauerstoff
durchspült. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, um das Erzeugnis abzutrennen.
Dieses wurde als 3,3', 5,5,- Tetramethyldiphenochinon ermittelt, das einen Schmelzpunkt
von 224"C hat.
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Beispiel 6 Unter heftigem Umrühren wurde eine Lösung von 1 g Cuprochlorid
und 30 mol N,N-Dimethylacetamid und 100 ml n-Decan und 5 g 2-Athyl-Smethylphenol
20 Minuten mit Sauerstoff in einem Dampfbad durchspült. Die Reaktionsmischung wurde
abgekühlt,
filtriert und 3,3'-Diäthyl-5,5'-dimethyldiphenochinon erhalten, Schmelzpunkt 147"C.
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Beispiel 7 Unter heftigem Umrühren wurde eine Lösung von 1 g Cuprochlorid
in 135 ml N,N-Dimethylacetamid und 10 g 2-Methyl-6-t-butylphenol mit Sauerstoff
durchspült, und zwar unter Erwärmen in einem Dampfbad 90 Minuten lang. Die Reaktionsmischung
wurde abgekühlt, filtriert und als roter Niederschlag 3,3'-Dimethyl-5,5'-di-t-butyldiphenochinon
vom Schmelzpunkt 217"C erhalten.
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Die nach dem Verfahren der Erfindung gewonnenen 3,3',5,5'-tetrasubstituierten
Diphenochinone dienen beispielsweise. als Antioxydationsmittel für verschiedene
Harze. Das gilt z. B. für Vinylhalogenidharze und für Butadienpolymere. Weiter lassen
sich die Erzeugnisse des Verfahrens nach der Erfindung weiterverarbeiten, z. B.
mit Wasserstoff oder mit metallischem Zink und einer Mineralsäure, wie Salzsäure,
leicht zu dem entsprechenden Diphenohydrochinon reduzieren, das dann seinerseits
mit einer Dicarbonsäure zur Reaktion gebracht werden kann, z. B. mit Isophthalsäure
oder Terephthalsäure oder mit dem entsprechenden sauren Chlorid oder Ester.
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Auf diese Weise erhält man einen aromatischen Polyester mit guter
Wärmebeständigkeit. Auch kann man die Diphenochinone mit Phosgen allein oder in
Verbindung mit einem sauren Halogenid zur Reaktion bringen, um aromatische Polycarbonate
zu erzeugen, die eine gute Beständigkeit aufweisen.