DE1190953B - Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Ditertiaerbutyl-4-hydroxybenzylchlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Ditertiaerbutyl-4-hydroxybenzylchlorid

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DE1190953B
DE1190953B DEE21606A DEE0021606A DE1190953B DE 1190953 B DE1190953 B DE 1190953B DE E21606 A DEE21606 A DE E21606A DE E0021606 A DEE0021606 A DE E0021606A DE 1190953 B DE1190953 B DE 1190953B
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DE
Germany
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butyl
chloride
tertiary
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hydroxybenzyl
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DEE21606A
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Joseph Daniel Odenweller
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Original Assignee
Ethyl Corp
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12q-16
1190 953
E21606IVb/12q
31. August 1961
15. April 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Di-tertiär-butyl-4-hydroxybenzylchlorid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,6-Di-tertiär-butylphenol der Formel
Verfahren zur Herstellung von 3,5-Ditertiärbutyl-4-hydroxybenzylchlorid
OH
H3C-C
CH3
C-CH3
CH3
mit Paraformaldehyd und überschüssigem Chlorwasserstoff in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die neue nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Verbindung stellt eine rotorangefarbene viskose Flüssigkeit dar. Sie ist in Wasser unlöslich, in Kohlenwasserstoffen löslich und siedet ohne Rückstand bei hohen Temperaturen, was die Einarbeitung in eine Vielzahl organischer Stoffe erleichtert.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann der Chlorwasserstoff als Gas verwendet und durch das Reaktionsgemisch hindurchgeleitet oder dem Reaktionsgemisch als konzentrierte Salzsäure zugesetzt oder in beiden Formen eingesetzt werden.
Für die Umsetzung werden Lösungsmittel verwendet, die entweder einkernige aromatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen und Hexylbenzol, oder gesättigte Kohlenwasserstoffe und ihre Isomeren mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen, wie Pentan, Hexan, Isooctan, Dodecan, Hexadecan und Nonadecan, oder Äther, wie Äthyläther und Propyläther, oder Wasser oder auch niedermolekulare sekundäre und tertiäre Alkohole sind.
Zur Erreichung einer guten Ausbeute bei der Umsetzung verwendet man Temperaturen zwischen etwa 20 und etwa 2500C, vorzugsweise zwischen 20 und etwa 700C, wobei die Reaktionszeit zwischen einer halben Stunde bis zu einer Woche oder mehr schwanken kann.
Die bevorzugt verwendeten Reaktionszeiten liegen dabei zwischen 2 und etwa 12 Stunden, wobei ausgezeichnete Ergebnisse erzielt werden.
Um die in gewissen Fällen notwendigen erhöhten Reaktionstemperaturen zu erreichen, kann Druck angewendet werden, jedoch genügt im allgemeinen Atmosphärendruck. Bei der Abtrennung des Produktes, z. B. durch Destillieren, oder beim Abdampfen des Lösungsmittels kann Unterdruck angewendet werden. Das Produkt kann auch auf andere Weise Anmelder:
Ethyl Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.) ίο Vertreter:
Dr. phil. G. Henkel
und Dr. rer. nat. W.-D. Henkel,
Patentanwälte,
München 9, Eduard-Schmid-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Joseph Daniel Odenweller, Birmingham, Mich.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. September 1960
(53 363)
abgetrennt werden, z. B. durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
Beispiel 1
In ein mit Rührer und Glasfritten-Verteilerrohr versehenes Gefäß werden 500 Teile 35%ige Salzsäure, Teile Paraformaldehyd und 206 Teile 2,6-Ditertiär-butylphenol gegeben. Durch das Verteilerrohr wird 7 Stunden wasserfreier gasförmiger Chlorwasserstoff in die Mischung eingeleitet. Nachdem das Gemisch 15 Stunden bei Zimmertemperatur gestanden hat, wird das Einleiten von Chlorwasserstoffgas noch 2 Stunden fortgesetzt. Die Mischung trennt sich in eine organische und eine wäßrige Schicht. Die organische Schicht wird zunächst mit Wasser, dann mit 2%iger Natriumbicarbonatlösung und wiederum mit Wasser gewaschen, danach über Natriumsulfat getrocknet und mit Äther und Benzol versetzt. Nach dem Abfiltrieren werden die Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, und man erhält 245 Teile (96,5%) des roten, viskosen
509 539/386
3,5 - Di - tertiär - butyl - 4 - hydroxybenzylchlorids. Für C15H23OCI berechnet sich theoretisch:
Gefunden wurden
Kohlenstoff Wasserstoff Chlor
70,8% 9,1% 13,92%
71,3% 9,3% 13,8%
Die Verbindung, die unter einem Druck von 1,0 mm Quecksilber bei 118 bis 1210C siedet, hat einen Refraktionsindex von 1,52917 bei 200C.
Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigte eine Substitution in Vierstellung bei 11,35 Mikron, tertiär-Butylgruppen bei 7,17 und 7,33 Mikron, eine Hydroxylgruppe bei 2,72 Mikron und eine Kohlenstoffchloridgruppe'bei 14,2 Mikron.
Beispiel 2
Ein Reaktionsgefäß wird mit einer Erhitzungsvorrichtung, Rührer, Thermometer und Glasfritten-Verteilerrohr versehen. Ein Vorratsgefäß mit wasserfreiem ChloTwasserstoffgas wird über eine Gaswaschflasche mit dem Einleitungsverteilerrohr verbunden. Das Reaktionsgefäß wird mit 250 Teilen 35%iger Salzsäure, 60 Teilen Paraformaldehyd und 103 Teilen 2,6-Di-tertiär-butylphenol beschickt. Die Temperatur der Mischung wird auf 500C gebracht und die Mischung dann 7 Stunden stark gerührt, während insgesamt annähernd 150 Teile weiterer Chlorwasserstoff eingeleitet werden. Nach Beendigung der Umsetzung wird mit Äthyläther extrahiert, der Ätherextrakt mit Wasser, dann mit 2%iger Natriumbicarbonatlösung und wiederum mit Wasser gewaschen. Danach wird er über Calciumsulfat getrocknet und filtriert. Das Rohprodukt wird in ein mit Erhitzungsvorrichtung sowie einem geheizten Claisen-Aufsatz und einer Vorrichtung zur Aufnahme der verschiedenen Vakuumfraktionen ausgerüstetes Gefäß übergeführt. Das Produkt wird bei 116 bis 1200C unter einem Druck zwischen 0,70 und 0,15 mm Quecksilber abdestilliert. Man erhält 75 Teile 3,5 - Di - tertiär - butyl - 4 - hydroxybenzylchlorid als viskoses, rotorangefarbenes öl. Der analytische Vergleich zeigt, daß es sich um die gleiche Verbindung handelt, die auch im Beispiel 1 erhalten wurde.
Das 3,5 - Di - tertiär - butyl - 4- hydroxybenzylchlorid ist ein Antioxydationsmittel mit hervorragender Wirkung.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Verbindung läßt sich bei einer Vielzahl von sauerstoffempfindlichen Stoffen als Antioxydationsmittel verwenden. So erhöht sich die Lagerbeständigkeit von flüssigen Kohlenwasserstofftreibmitteln, z. B. Benzin, Petroleum und Treiböl, wenn man den Stoffen das S^-Di-tertiär-butyl-^hydroxybenzylchlorid als Antioxydationsmittel zusetzt. Das 3,5-Ditertiär - butyl - 4 - hydroxybenzylchlorid kann ferner Schmierölen, Schmierfetten, Turbinenölen, hydraulischen ölen, Transformatorenölen, anderen ölen, Wachsen, Seifen, Fetten, Polymeren, z. B. Polyäthylen und Polypropylen, tetraäthylbleihaltigen Antiklopfmitteln sowie natürlichem und synthetischem Kautschuk als Antioxydationsmittel zugesetzt werden.
Das 3,5 - Di - tertiär - butyl - 4 - hydroxybenzylchlorid wird dem Kautschuk in einer Menge von 0,01 bis etwa 5,0% in üblicher Weise einverleibt.
Den Schmiermitteln wird das 3,5-Di-tertiär-butyl-4-hydroxybenzylchlorid in einer Menge von etwa 0,001 bis etwa 5%, vorzugsweise etwa 0,25 bis etwa 2%, zugesetzt.
Um die überlegenen Eigenschaften des 3,5-Ditertiär-butyl-4-hydroxybenzylchlorids zu ermitteln, wurde der »Polyverifornw-Oxydations-Stabilitätstest herangezogen. Eine Beschreibung dieses Testes befindet sich in der Veröffentlichung »Factors Causing Lubricating Oil Deterioration in Engines« (Industrial and Engeneering Chemistry, Anal. Ed., Bd. 17, S. 302, 1945), vgl. auch »A Bearing Corrosion Test for Lubricating Oiles and Its Correlation with Engine Performance«, (Anal. Chem., Bd. 21, S. 737, 1949). Mit diesem Test ist die Wirksamkeit der Schmierölantioxydationsmittel gut zu bewerten. Die Testeinrichtung, das anzuwendende Verfahren' und die Beziehungen der Resultate zu den Ergebnissen am Motor werden in der an erster Stelle genannten Veröffentlichung besprochen.
Die Vergleichsversuche wurden im wesentlichen nach der Methode und mit den Vorrichtungen durchgeführt, die in der an erster Stelle zitierten Veröffentlichung beschrieben sind. Dabei wurde nur eine kleine Abänderung insofern vorgenommen, daß die in dieser Veröffentlichung beschriebene Stahlhülse und das Kupferteststück nicht benutzt wurden. In diesen Testversuchen wurde ein 95 V. I. lösungsmittelraffiniertes SAE- 10-Kurbelkammeröl (ein öl mit einem Viskositätsindex von 95) benutzt. Die wesentlichsten Testbedingungen bestanden darin, daß 70 1 Luft je Stunde während einer Gesamtzeit von 20 Stunden unter Aufrechterhaltung einer öltemperatur von 3000C durch das Testöl geleitet wurden. Durch Verwendung von 0,05 Gewichtsprozent Ferrioxyd (als Ferri-2-äthylhexoat) und 0,10 Gewichtsprozent Bleibromid (beide berechnet auf das Gewicht des zugrunde liegenden Öles) wurde die oxydative Zerstörung des Öles noch stärker vorangetrieben.
Dem genannten Testöl wurde 1 Gewichtsprozent 3,5 - Di - tertiär - butyl - 4 - hydroxybenzylchlorid zugemischt, und dieses Gemisch wird im »Polyveriform«-Test mit einer ölprobe verglichen, die kein Antioxydationsmittel enthielt.
Während in dem antioxydationsmittelfreien öl die Säurezahl auf 4,6 und die Viskosität um 152% anstieg, zeigte die das 3,5-Di-tertiär-butyl-4-hydroxybenzylchlorid enthaltende Probe während des Testes nur einen Anstieg der Säurezahl auf 1,0 und eine Viskositätserhöhung um 42%. Hierdurch wird die erhebliche Verbesserung gegenüber dem nicht behandelten öl ersichtlich.
Im Vergleich hierzu ergab sich bei Verwendung des aus der USA.-Patentschrift 2 859 251 bekannten 2,6-Di-tertiär-butyl-4-methylphenols eine Säurezahl von 4,7 und eine Viskositätszunahme von 75,5%, was eindeutig die Überlegenheit der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindung zeigt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Verbindung läßt sich auch als Zusatz zu Funktionsflüssigkeiten und Transmissionsflüssigkeiten verwenden, ferner zur Erhöhung der Lagerbeständigkeit von flüssigen Kohlenwasserstofftreibmitteln für Zündverbrennungsmotoren.
Das 3,5-Di-tertiär-butyl-4-hydroxylbenzylchlorid eignet sich auch als Zwischenprodukt z. B. zur Herstellung von Polythioäthern und zur Herstellung von α - substituierten 3,5 - disubstituierten 4 - Hydroxybenzyldialkylphosphonaten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 3,5-Di-tertiärbutyl-4-hydroxybenzylchlorid der Formel
    CH3
    H3C-C
    CH3 C-CH3
    CH3 Y CH3 CH2Cl
    dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Di-tertiär-butylphenol der Formel CH3 ?H CH3
    H3C-C
    CH3
    mit Paraformaldehyd und überschüssigem Chlorwasserstoff in an sich bekannter Weise umsetzt.
    ω In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 682 138; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 071 092; britische Patentschrift Nr. 824 110;
    USA.-Patentschriften Nr. 2 745 881, 2 859 251; Chemikerzeitung — Chemische Apparatur, Bd. 84, S. 365/366.
    509 539/386 4.65 © Bundesdruckerei Berlin
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