DE1184878B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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-
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Description
Internat. Kl.: C 09 b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 22 b-3/01
Nummer: 1184 878
Aktenzeichen: F 35647IV c/22 b
Anmeldetag: 23. Dezember 1961
Auslegetag: 7. Januar 1965
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man die Borsäureester
von p-Diamino- bzw. p-Dimonoalkylamino-anthrarufin-2,6-disulfonsäure
mit gegebenenfalls substituiertem Thiophen umsetzt, die Sulfonsäuregruppen in an
sich bekannter Weise abspaltet und nichthalogenierte Farbstoffe gegebenenfalls nachhalogeniert.
Falls man für die Umsetzung Monoalkylaminogruppen enthaltende Anthrarufine verwendet, sind
beispielsweise die entsprechenden Methyl-, Äthyl- oder Propylaminoverbindungen geeignet. Außer dem
Thiophen selbst kann man auch die entsprechenden Substitutionsprodukte verwenden, wie Alkyl, Aryl,
Aralkyl oder halogensubstituiertes Thiophen. Beispiele dieser Verbindungen sind die folgenden: Thiophen,
2 - Bromthiophen, 2 - Chlorthiophen, 2 - Methylthiophen, 2-Äthylthiophen, 2-Phenylthiophen, 2-Benzylthiophen
oder Thionaphthen.
Die Umsetzung der Borsäureester der Diaminoanthrarufin-disulfonsäuren
mit dem Thiophen erfolgt vorzugsweise in Schwefelsäure, wobei die Konzentration zweckmäßigerweise ungefähr 85 bis 96% beträgt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen, die um Raumtemperaturen oder tiefer, z. B.
bei 0 bis 15°C, liegen, vorgenommen. Die Abspaltung der Sulfonsäuregruppen erfolgt anschließend nach
an sich bekanntem Verfahren. Die so erhaltenen nichthalogenierten Anthrachinonfarbstoffe können
gegebenenfalls weiterhalogeniert werden, z. B. bromiert oder chloriert, wobei man die Halogenierung
zweckmäßigerweise in anorganischen oder organischen Verdünnungsmitteln vornimmt, z. B. durch
Zugabe von Brom oder Chlor. Die dabei erhaltenen Farbstoffe stellen Gemische von nichthalogenierten
und verschiedenen hochhalogenierten Farbstoffen dar. Vorzugsweise enthalten die so erhaltenen Farbstoffe
durchschnittlich 0,25 bis 1,5 Halogenatome pro Farbstoffmolekül.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe färben für sich oder in Mischung nach entsprechender
Feinverteilung Acetat-, Polyamid- und vorzugsweise Polyesterfasern in echten blauen bis blaugrünen
Tönen ausgezeichneter Sublimier-, Reib-, Abgas-, Schweiß- und Lichtechtheit. Sie können außerdem
als Farbstoffzwischenprodukte verwendet werden.
a) Ein Gemisch aus 20 Gewichtsteilen p-Diaminoanthrarufin-2,6-disulfonsäure
und 10 Gewichtsteilen Borsäure wird unter Rühren in 70 Volumteilen 91°/oige Schwefelsäure eingetragen und 1 Stunde auf
70° C erhitzt. Man kühlt die klare blaue Schmelze auf Verfahren zur Herstellung von
Anthrachinonfarbstoffe!!
Anthrachinonfarbstoffe!!
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Kurt Klemm, Konstanz;
Dr. Günter Gehrke, Köln-Flittard
100C ab, gibt 10 Gewichtsteile Thiophen zu, verrührt
1 Stunde bei 10 bis 15°C, trägt anschließend das Reaktionsgemisch in 2000 Volumteile Eiswasser aus
und erhitzt die so erhaltene gelbgrüne Lösung zur vollständigen Abspaltung der ersten Sulfonsäuregruppe
unter Rühren 1 bis 2 Stunden auf 80 bis 900C.
Das ausgeschiedene Umsetzungsprodukt wird abgesaugt und in üblicher Weise unter Zusatz verdünnter
Natriumchloridlösung neutral gewaschen; es besitzt folgende Konstitution:
H2N O OH
HO3S
OH O NH2
b) Der nach Beispiel 1, a) erhaltene, neutral gewaschene
Filterrückstand wird in 600 Volumteilen Wasser und 80 Volumteilen Pyridin gut verrührt. Man
erhitzt die Suspension auf 900C, trägt bei dieser Temperatur langsam portionsweise so viel Natriumdithionit
ein, wie zur vollständigen Abspaltung der Sulfonsäuregruppe erforderlich ist, saugt den ausgeschiedenen
Farbstoff der nachstehenden Konstitution :
H2N
OH
OH O NH2
ab, wäscht neutral und trocknet.
ab, wäscht neutral und trocknet.
409 767/271
c) 100 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyesterfasern werden in einem Bad, das 1 Gewichtsteil des
zuvor beschriebenen Farbstoffes in feinverteilter Form und 16 Gewichtsteile o-Kresotinsäuremethylester
in 4000 Volumteilen Wasser enthält, 120 Minuten lang bei Siedetemperatur gefärbt. Man erhält
eine klare blaue Färbung von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
CH3 — NH O OH
HO3S
OH O NH- CH3
b) In dem nach Beispiel 2, a) erhaltenen, neutral gewaschenen Umsetzungsprodukt wird die Sulfonsäuregruppe,
wie im Beispiel 1, b) beschrieben, abgespalten. Man erhält einen Farbstoff der folgenden
Konstitution:
CH3NH O OH
zu, verrührt 1 Stunde bei 10 bis 14°C und arbeitet den
Ansatz, wie in den Beispielen 1, a) und 1, b) beschrieben, auf. Der erhaltene blaue Farbstoff besitzt
folgende Konstitution:
35 H2N
OH
IO
a) Ein Gemisch aus 10 Gewichtsteilen p-Dimonomethylamino-anthrarulin-2,6-disulfonsäure
und 5 Gewichtsteilen Borsäure wird unter Rühren in 40 Volumteilen 91 °/oige Schwefelsäure eingetragen und 1 Stunde
auf 70° C erhitzt. Man kühlt die klare blaue Schmelze auf 100C ab, gibt 5 Gewichtsteile Thiophen zu,
verrührt 45 Minuten bei 10 bis 13 0C, gießt anschließend
das Reaktionsgemisch in 400 Volumteile Eiswasser und stellt durch langsame Zugabe von
40%iger Natronlauge alkalisch, wobei die Temperatur unterhalb 400C gehalten wird. Nach mehrstündigem
Stehen wird das ausgeschiedene Umsetzungsprodukt abgesaugt und in üblicher Weise neutral gewaschen;
es besitzt folgende Konstitution:
OH O NH2
Beispiel 4
Beispiel 4
50 Gewichtsteile des nach den Beispielen 1, a) und 1, b) erhaltenen Farbstoffs werden in 50 Volumteilen
87%iger Schwefelsäure unter Zusatz von 2,0 Gewichtsteilen Borsäure bei 200C verrührt und anschließend
0,2 Volumteile Brom zugegeben. Nach 30 Minuten gibt man die Schmelze auf Eis, erhitzt
kurz auf 60° C,-filtriert ab und wäscht neutral und trocknet. Der erhaltene neue Farbstoff enthält 6%
Brom.
a) 5 Gewichtsteile p-Diamino-anthrarufin-2,6-disulfonsäure und 2,5 Gewichtsteile Borsäure werden
unter Rühren in 20 Volumteilen 88%ige Schwefelsäure eingetragen und 1V2 Stunden auf 70° C erhitzt.
Man kühlt die blaue Schmelze auf 100C ab und gibt bei dieser Temperatur 5,0 g a-Äthylthiophen zu,
verrührt 30 Minuten bei 10 bis 13° C und arbeitet das
Reaktionsgemisch analog Beispiel 2 auf; das Umsetzungsprodukt besitzt folgende Konstitution:
H2N O OH
40 HO3S
C2H5
45 OH O NH2
OH O NHCH3
b) Die Sulfonsäuregruppe wird entsprechend dem im Beispiel 1, b) beschriebenen Verfahren abgespalten.
Der dabei in schönen Kristallen erhaltene Farb-50 stoff, der nachstehende Konstitution besitzt:
c) 100 Gewichtsteile Polyesterfasern werden in einem Bad, das 1 Teil des zuvor beschriebenen Farbstoffes
in feinverteilter Form und 6 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Naphthalinsulfonsäure
und 1 Mol Formaldehyd enthält, in 55 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 1300C in einem
Druckfärbeapparat gefärbt. Man erhält eine klare blaugrüne Färbung, die sehr gute Echtheitseigen-
H2N
OH
C2H5
schäften aufweist.
OH O NH2
60
Ein Gemisch aus 20 Gewichtsteilen p-Diaminoanthrarufin-2,6-disulfonsäure
und 10 Gewichtsteilen Borsäure wird unter Rühren in 70 Volumteilen 91°/oige Schwefelsäure eingetragen und 1 Stunde auf
700C erhitzt. Man kühlt die klare blaue Schmelze auf 10° C ab, gibt 13 Gewichtsteile a-Bromthiophen
färbt Polyesterfasern in klaren grünstichigblauen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
a) Ein Gemisch aus 10 Gewichtsteilen p-Diaminoanthrarufin-2,6-disulfonsäure
und 5,0 Gewichtsteileri Borsäure wird, wie im Beispiel 5, a) besehrieben, in
50 Volumteilen 88%ige Schwefelsäure eingetragen und 2 Stunden auf 700C erhitzt. Nach Abkühlen auf
100C läßt man 5,0 Gewichtsteile et-Benzylthiophen
zutropfen und rührt 15 Minuten bei 100C nach. Dann wird analog Beispiel 2 alkalisch aufgearbeitet. Die
erhaltene Sulfonsäure besitzt folgende Konstitution:
H2N
OH
HO3S
CH2
H2N O OH
OH O NH2
b) Die Sulfonsäuregruppe läßt sich analog Beispiel 1, b) abspalten. Der so erhaltene blaue Farbstoff
besitzt nachstehende Konstitution:
OH O NH2
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Borsäureester von p-Diamino- bzw. ρ - Dimonoalkylamino - anthrarufin - 2,6 - disulfonsäure mit gegebenenfalls substituiertem Thiophen umsetzt, die Sulfonsäuregruppen in an sich bekannter Weise abspaltet und nichthalogenierte Farbstoffe gegebenenfalls nachhalogeniert.409 767/271 12.64 © Bundesdruckerei Berlin
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