DE1169452B - Verfahren zur Herstellung von Melamin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Melamin

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DE1169452B
DE1169452B DEO7433A DEO0007433A DE1169452B DE 1169452 B DE1169452 B DE 1169452B DE O7433 A DEO7433 A DE O7433A DE O0007433 A DEO0007433 A DE O0007433A DE 1169452 B DE1169452 B DE 1169452B
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Germany
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melamine
urea
cyanuric acid
mixture
autoclave
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Pending
Application number
DEO7433A
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English (en)
Inventor
Robert Leon Pierre Becanne
Emmanuel Jean-Franco Luzarreta
Jean Louis Emile Pomot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Office National Industriel de lAzote
Original Assignee
Office National Industriel de lAzote
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D251/56Preparation of melamine
    • C07D251/60Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Melamin Die Herstellung von Melamin aus Harnstoff durch Erhitzung des Harnstoffes oder eines Gemisches von Harnstoff und Ammoniak in einem korrosionsbeständigen Autoklav ist bekannt. Nach den verschiedenen Veröffentlichungen über dieses Herstellungsverfahren vollzieht sich die Gesamtreaktion nach der Gleichung: Die auf dieser Grundlage beruhenden Verfahren, wie sie insbesondere in der britischen Patentschrift 583 504 beschrieben sind, bedingen eine mehr oder weniger lange Erhitzungszeit mit einer Dauer zwischen 10 Minuten und 6 Stunden bei Temperaturen, die zwischen 350 und 600°C liegen, und bei hohen Drücken bis 400 at. Eine erhöhte Ausbeute von etwa 95% ist jedoch nur bei mehrstündigem Erhitzen bei einer Temperatur zwischen 350 und 400°C zu erreichen.
  • Es ist ferner bekannt, daß man Melamin durch Erhitzung von Cyanursäure und Ammoniak bei 350°C und einer Dauer von 30 Minuten erhalten kann. In einer Veröffentlichung von S. N. K a -sarnovski und I. I. Malkine (»Zhur. Priklad. Khim«, 1957, 3Ö, p. 490 bis 493) ist gezeigt, daß bei einer Erhitzung von Cyanursäure und Ammoniak bei 350°C während 30 Minuten unter Druck die günstigsten Bedingungen für die Bildung von Melamin erhalten werden. Allerdings erzielt man hierbei, bezogen auf die verbrauchte Cyanursäure, höchstens 50 bis 70% Ausbeute. Außerdem enthält das hierbei gewonnene rohe Melamin erhebliche Mengen von Nebenprodukten. Unter den günstigsten von den obengenannten Forschern genannten Bedingungen bekommt man eine Mischung aus 480% Melamin, 8% Harnstoff, 7% Melamin-Cyanurat und einem Rest aus Ammoniumcarbonat. Aus diesen Arbeiten geht hervor, daß in diesem Fall eine teilweise Ringspaltung des Triazinkernes unter Bildung von Harnstoff eintritt und daß es nicht möglich ist, die Cyanursäure durch direkte Reaktion des Ammoniaks mit der Cyanursäure quantitativ in Melamin überzuführen. Bei einem anderen bekannten Verfahren zur Erzeugung von Melamin gemäß der österreichischen Patentschrift 164 797 werden Harnstoff und verschiedene andere Stoffe, darunter auch Cyanursäure, ebenfalls in Gegenwart von Ammoniak auf etwa 300°C erhitzt, wobei aber die Anwesenheit von Ammoniak einen wesentlichen Bestandteil des Verfahrens bildet.
  • Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren, welches die Herstellung von Melamin aus Cyanursäure mit hoher Ausbeute und unter leichteren Bedingungen bezüglich Temperatur und Druck ermöglicht, als wenn man Ammoniak mit Cyanursäure zur Reaktion bringt, und unter noch viel einfacheren Bedingungen bezüglich Temperatur und Druck als bei der Herstellung aus Harnstoff, sei es aus diesem allein oder in Mischung mit Ammoniak.
  • Erfindungsgemäß wird das Melamin durch Pyrolyse von Harnstoff Cyanursäure-Gemischen in geschlossenen Gefäßen dadurch gewonnen, daß man eine homogene Mischung aus etwa 3 Mol Harnstoff mit 1 Mol Cyanursäure auf 300 bis 350°C während 5 bis 60 Minuten erhitzt, wobei man das Druckgefäß mit 100 bis 150 g der Mischung der Ausgangsstoffe pro Liter Fassungsraum beschickt, worauf man das gebildete Melamin in üblicher Weise aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Die Gesamtreaktion kann schematisch durch die nachstehende Gleichung wiedergegeben werden: Der erforderliche Druck ergibt sich hierbei von selbst und hängt von dem Grad der Füllung des geschlossenen Reaktionsraumes, beispielsweise eines Autoklavs ab. Damit dieser Druck nicht allzu hohe Werte erreicht, ist es erforderlich, den Füllungsgrad des Autoklavs entsprechend zu begrenzen. Es wurde festgestellt, daß die besten wirtschaftlichen Ergebnisse mit Autokiaven für mittleren Druck bei einem Füllungsgrad zwischen 100 und 150g Reaktionsgemisch für 11 Fassungsraum erreicht werden, wobei der Druck bis auf etwa 100 at steigen kann.
  • Der Autoklav kann entweder mit einer pulverförmigen oder granulierten Mischung der Cyanursäure mit Harnstoff beschickt werden oder mit geschmolzenem Harnstoff, in dem die Cyanursäure fein verteilt ist, wobei diese Schmelze auf einer Temperatur zwischen 135 bis 150°C zu halten ist.
  • Für die Durchführung des Verfahrens im diskontinuierlichen oder im halbkontinuierlichen zyklischen Prozeß hat es sich jedoch als zweckmäßig erwiesen, den Autoklav mit einer homogenen festen granulierten Mischung aus Cyanursäure und Harnstoff zu beschicken, wobei die Körner verschiedene Gestalt haben können, wie Kugeln, Pastillen, Zylinder, Stäbchen u. dgl.
  • Unter praktischen Gesichtspunkten ist es beispielsweise vorteilhaft, das zunächst durch Schmelzen des Harnstoffes bei Temperaturen, die etwa zwischen 135 und 150°C liegen, in eine pastenartige Form gebrachte stöchiometrische Gemisch mit je einem Molekül Cyanursäure auf drei Moleküle Harnstoff durch eine Düse auszupressen und die erhaltenen Stränge regelmäßig zu zerschneiden. Der Durchmesser dieser Stränge oder Stäbchen kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 2 und 10 mm. Das Zerschneiden erfolgt vorzugsweise in der Weise, daß die Länge der einzelnen Zylinder ihrem Durchmesser nahe kommt.
  • Ein wesentlicher Vorteil der Beschickung mit Körnern besteht darin, daß diese bei einer oberhalb der Schmelztemperatur des Harnstoffes liegenden Temperatur, insbesondere bei Temperaturen über 300°C, in den Autoklav eingeführt werden können, ohne daß sich hierbei eine feste Ablagerung auf den Wänden bildet, längs welchen die Körner während der Beschickung ins Innere des Apparates eintreten, besonders an der Wand eines Einführungsrohres, das in den Autoklav hineinreicht.
  • Wenn dagegen das Gemisch in Pulver- oder Breiform eingebracht wird, bilden sich aus dem Harnstoff des Reaktionsgemisches bei der Berührung der heißen Wände thermische Zersetzungsprodukte, die stark an den Wänden haften und die Gefahr von Verstopfungen zur Folge haben. Wenn man bei normalem Gang jeden Verlust an Kalorien und an Zeit vermeiden will, soll man unmittelbar, nachdem das mit Hilfe eines inerten Gases bei einer Temperatur oberhalb 300°C gebildete Melamin entfernt worden ist, eine frische Ladung des Reaktionsgemisches einführen.
  • Das in dem Autoklav gebildete Melamin kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entweder durch Auflösung in heißem Wasser und Auskristallisation aus der so erhaltenen wäßrigen Lösung erhalten werden oder mit Hilfe eines unter den gegebenen Umständen gegenüber Melamin inerten Gasstromes, insbesondere aus Ammoniak oder aus Stickstoff oder Wasserstoff, oder einem Gemisch aus diesen Gasen bei einer Temperatur, bei welcher die Dampfspannung von Melamin genügt, um den Autoklav in annehmbarer Zeit zu entleeren, einer Temperatur, die vorteilhaft zwischen 250 und 320'C gewählt wird.
  • Das Verfahren nach der Erfindung kann entweder diskontinuierlich durchgeführt werden oder als halbkontinuierlicher Kreisprozeß, beispielsweise mit zwei Autoklaven, von denen der eine jeweils zur Erzeugung des Melamins dient, während aus dem anderen das vorher gewonnene Melamin ausgezogen wird, oder auch in ununterbrochenem Arbeitsgang.
  • Ein Beispiel für die Durchführung des Verfahrens ist nachstehend gegeben.
  • Beispiel In einen Autoklav aus Flußstahl mit Silberauskleidung mit einem Fassungsraum von 400 cm3, der für einen Druck von 250 at erprobt ist, werden nachstehende Stoffe eingebracht: 20 g Cyanursäure, 28 g Harnstoff. Der Autoklav wird dann rasch auf 320°C erhitzt. Diese Temperatur wird während 30 Minuten beibehalten, wobei der Druck 85 at erreicht.
  • Dann wird der Autoklav bis auf die Umgebungstemperatur abgekühlt, wobei der Druck bis auf den atmosphärischen Druck zurückgeführt wird, indem man das Ammoniak und die Kohlensäure austreten läßt.
  • Der Inhalt des Autoklavs wird dann in 400 cm3 100°C heißen Wassers vollständig aufgelöst. Durch Konzentration der wäßrigen Lösung und Kristallisation erhält man 19,27 g reines Melamin, was einer Ausbeute von 98,90% mit Bezug auf die verwendete Cyanursäure entspricht.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Melamin durch Pyrolyse von Harnstoff Cyanursäure-Gemischen in geschlossenem Gefäß, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man eine homogene Mischung aus etwa 3 Mol Harnstoff mit 1 Mol Cyanursäure auf 300 bis 350°C während 5 bis 60 Minuten erhitzt, wobei man das Druckgesäß mit 100 bis 150 g der Mischung der Ausgangsstoffe pro Liter Fassungsraum beschickt, worauf man das gebildete Melanin in üblicher Weise aus dem Reaktionsgefäß entfernt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Temperatur von ungefähr 320°C während 15 bis 30 Minuten aufrechterhalten wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsgemisch in Gestalt von kleinen Formlingen eingebracht wird. In Betracht gezogene Druckschriften Österreichische Patentschrift Nr. 164797.
DEO7433A 1959-06-01 1960-05-24 Verfahren zur Herstellung von Melamin Pending DE1169452B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT164797B (de) * 1943-07-17 1949-12-10 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Melamin

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT164797B (de) * 1943-07-17 1949-12-10 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Melamin

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