DE938843C - Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen

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DE938843C
DE938843C DEB11675D DEB0011675D DE938843C DE 938843 C DE938843 C DE 938843C DE B11675 D DEB11675 D DE B11675D DE B0011675 D DEB0011675 D DE B0011675D DE 938843 C DE938843 C DE 938843C
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DE
Germany
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dicyandiamide
guanidine
ammonium
salts
carbonate
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DEB11675D
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English (en)
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Rudolf Dr Wendlandt
Rolf Dr-Ing Neubner
Ernst Dr Doehlemann
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Individual
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von -Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen Guanidinsalze erhält man bekanntlich beim Zusammenschmelzen von Dicyandiamid mit Ammonsalzen. Dieses Verfahren ist nur beschränkt an-,tvendbar, wenn es sich um Guanid'insalze handelt, welche gegen Hitze empfindlich sind oder bei denen das entsprechende Ammonsalz bei den zur Umsetzung notwendigen Schmelztemperaturen unbeständig ist; es versagt beim Carbonat völlig, :da weder Ammoncarbonat unter gewöhnlichen Umständen noch Guanidincarbonat schmelzbar sind, sich vielmehr bei 6o bzw. 16o° unter Abgabe von C 02 und N H3 zersetzen.
  • Bei Versuchen, aus Dicyandiamid und Ammoncarbonat Guanidincarbonat zu :gewinnen, wurde als Hauptprodukt Ammelid erhalten. Die Anwendung von höheren Temperaturen zu dem Zweck, die Reaktionszeit abzukürzen und damit der Zersetzung zuvorzukommen, bringt nicht nur keine Verbesserung, da- sich ebenfalls Ammelid bildet, sie führt vielmehr zu weiteren -sekundären Produkten, wie Melamin und Ammelin.
  • Es wurde auch schon vorgeschlagen, Guanid,insalze und insbesondere Guanidincarbonat aus Dicyandiamid und Ammonsalzen in Gegenwart von flüssigem wasserfreiem Ammoniak als Dispersionsmittel herzustellen, wobei mit Drucken von q:5 bis roo Atm. und unter Umständen bei Temperaturen bis 200° gearbeitet wird. Die nach diesem Verfahren erzielten Ausbeuten sind jedoch unbefriedigend; außerdem werden die anfallenden Salze erst nach mehrmaligem Umkristallisieren in ;genügender Reinheit gewonnen.
  • Es wurde nun ein Verfahren gefunden, um bei Temperaturen, die nicht wesentlich über 1150 liegen, zu Guanidincarbonat in guter Ausbeute zu gelangen. Es besteht darin, daß überschüssiges Ammoniak zu einer Lösung von Dicyandiamid in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise jedoch in Wasser und Ammoncarbonat, gegeben und alsdann in einem Druckbehälter auf 9o bis 13o°, vorzugsweise 12o0, erhitzt wird, wobei sich unter Verwendung von Wasser als hauptsächlichem Lösungsmittel geringere Drucke als bei dem bekannten Verfahren, insbesondere Drucke unterhalb 3o Atm. ergeben. Beim Arbeiten unter den erfindungsgemäßen Bedingungen genügen einfachere technische Apparaturen; außerdem erfordert die Herstellung reiner Salze geringere Aufarbeitungsmaßnahmen. Durch die Anwendung von Temperaturen, die nicht wesentlich über 115' liegen, wird erreicht, daß kein Melamin ,gebildet wird. Durch den Ammoniaküberschuß werden überraschenderweise alle Reaktionen zurückgedrängt, welche zu Ammelin, Ammelid, Cyanharnstoff usw. führen. Als Hauptprodukt tritt vielmehr'Guanidincarbonat auf. Das Molverhältnis von N H3 zu C 02, das beim Ammoncarbonat 2 : i beträgt, liegt nach dem vorliegenden Verfahren wesentlich über dieser Zahl, insbesondere über dem Wert 3 : i. Vorzugsweise wird das N H3-C 02-Verhältnis auf 4 : i bis 5 : i gebracht, wobei es gleichgültig ist, ob man von Ammoncarbonat oder Ammönbicarbonat oder anderen N H3 C 02-Verbindungen und N H, ausgeht oder C 02 und N H3 gasförmig unter Druck einführt, da bei der Reaktionstemperatur-praktisch alle N H3 C 02 Verbindungen in die beiden Komponenten aufgespalten werden.
  • Es ist vorteilhaft, bei dem Verfahren einen gewissen Überschuß von Ammoncarbonat bzw. C02 über den theoretischen Bedarf anzuwenden, damit der vollständige Umsatz von Dicyandiamid begünstigt _wird. Bleibt nämlich nicht umgesetztes Dicyandiamid übrig, dann ist das beim Eindampfen der fertigen Charge ausfallende Guanidincarbonat mit D.icyandiamid verunreinigt. Günstig ist ein Überschuß von 20 bis 30% Ammoncarbonat oder C02 über den theoretischen Bedarf bei der Umsetzung mit Dicyändiamid; der Überschuß kann aber auch ioo% und darüber betragen. Die einzuhaltende Reaktionsdauer ist abhängig von der angewandten Temperatur und beträgt beispielsweise bei 12o0 4 bis 5 Stunden. Der Druck im Autoklav steigt bei Temperaturen von 115 bis 12o0 auf 18 bis 22 atü, wenn ein molares N H. _C 0.-Verhältnis von 4 : I und ein 25%iger C 02 Überschuß angewendet wird.
  • Unter Einhaltung der erfindungsgemäßen Arbeitsbedingungen werden beispielsweise bei Guanidincarbonat Ausbeuten bis zu 70% der Theorie erreicht, die nach den bisherigen Methoden nicht erzielt werden konnten. Als weiterer Vorteil kommt hinzu, daß das ,gebildete Guan.idincarbonat nach Einengung im Vakuum direkt als 95%rniges Salz gewonnen werden kann.
  • Zur Gewinnung beliebiger Guanidinsalze wird das erhaltene Guani-dincarbonat in der betreffenden Säure aufgelöst, wobei in bekannter Weise, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr, C02 entweicht und das betreffende Guanid'insalz gebildet wird.
  • Eine Abwandlung des neuen Verfahrens besteht darin, daß man anstatt Wasser ein anderes Lösungsmittel vorzugsweise für Dicyandiamid verwendet, wie Äthanol, Benzylalkohol oder Äthanolamin. Diese Lösungsmittel besitzen gegenüber Wasser den Vorteil, weniger oder gar nicht hydrolysderend zu wirken, so daß auch bei' nicht genau eingehaltenen Versuchsbedingungen wenig oder keine durch Hydrolyse entstehenden Nebenprodukte auftreten.
  • Eine weitere Abwandlung des Verfahrens besteht darin, daß man statt Ammoncarbonat Ammonsulfat verwendet und: auf diese Weise direkt zum Sulfat ,gelangt. Das Sulfat läßt sich zwar direkt auch nach dem Schmelzverfahren gewinnen; dabei tritt jedoch teilweise Zersetzung des Ammonsulfats zu Ammonbisulfat unter Entwicklung von NH3 ein. Die Folgen sind sehr ,starkes Schäumen und überkochen der Schmelze und schlechte Ausbeuten. Durch das Sauerwerden der Schmelze wird auch die Bildung von Zersetzungs- und Polymerisatiomsprodukten begünstigt. Durch den Druck des überschüssigen Ammoniaks im geschlossenen Gefäß werden nach dem vorliegenden Verfahren die Zersetzung von Ammonsulfat und die damit verbundenen Nachteile völlig verhindert.
  • Die Anwendung von Lösungsmitteln bei der Herstellung von Guanidin.salzen hat gegenüber dem Schmelzverfahren den Vorteil, daß die Reaktion, welche in der Schmelze sehr heftig verlaufen kann, in Lösung sehr ruhig abläuft, wobei das Lösungsmittel überdies als Wärmepuffer wirkt.
  • Beispiel i Zoo g Dicyandiamid, --4o g Ammonbicarbonat und goo ccm konzentriertes Ammorniakwasser werden in einen Autoklav eingefüllt; in diese Lösung wird so viel N H, hineingedrückt, bis der Druck 2 atü_ beträgt.-Nach 4- bis 5stündigem Erhitzen auf i200 erhält man eine Guanidincarbonatla-uge, aus welcher beim Eindampfen im Vakuum 316g Guanidincarbonat von durchschnittlich 95019 Reinheit (70% der Theorie) auskristallisieren.
  • Bei@spiel2 2,5 kg Dicyand-iamid werden mit 9 1 Wasser und 4 kg Ammoncarbonat in einen Autoklav gefüllt; in die Lösung wird Ammoniak bis zu einem Druck von 1,5 ata hineingedrückt. Nach 3stündigem Erhitzen auf 1290, wobei der Druck auf 27 atü steigt, erhält man eine Guanidincarbonatlauge, aus welcher nach Filtration und Einengung im Vakuum 3,7 kg eines 949%igen Salzes (65 % der Theorie) erhalten werden. Beispiel 3 In einen Autoklav, der mit io 1 Wasser und 2,5 kg Dicyandiamid gefüllt ist, werden aus einer N H3 und C 02 Bombe unter Kühlung abwechselnd NH3 und C02 eingeleitet, im ganzen 3 kg NH3 und I,8 kg C02. Nach 4stündigem Erhitzen auf r25° ist der Ansatz zum Ablassen fertig. Es werden 3,6 kg eines 96'°/oigen Guani-dincarbonates (65'/o der Theorie) erhalten.
  • Beispiel 4 300g Dicyandiamiid, 480g Ammonsulfat und 21 25o/oiges Ammoniakwasser werden in einem Druckgefäß 6 Stunden auf I25° gebracht: Die Reaktionslösung enthält hauptsächlich Guanidinsulfat. Es wird eine Gesamtausbeute von 77'/o der Theorie erzielt bzw. nach Einengen -der Lösung eine Ausbeute an Festsalz von 95o g eines go%igen Salzes (69% der Theorie).

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß Dicyandiamid und Ammoncarbonat in organischen Lösungsmitteln, in denen Dicyandiamid löslich ist, vorzugsweise jedoch in wäßriger Lösung, zusammen mit überschüssigem Ammoniak in einem Druckgefäß bei Temperaturen von 9o bis 13o° erhitzt werden - wobei ein Molverhältnis N H3 : C 02 = S : I bis 5 : 1 und ein. Überschuß von Ammoncarbonat bzw. C 02, bezogen auf D:icyandiam.i.d, vorzugsweise von 2o bis 4o % der Theorie, zur Verwendung gelangen - und .gegebenenfalls das gebildete Guanidincarbonat mit Säuren in das gewünschte Guanidinsalz übergeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß in die Dicyandiamidlösung an Stelle von. N H, und Ammoncarbonat Ammoniak und C 02 eingeführt werden.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Guanidinsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß Dicyandi.amid und Ammonsulfat in Lösung zusammen mit überschüssigem Ammoniak in einem Druckgefäß bei Temperaturen von 9o bis 13o° erhitzt werden. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 1 417 369, 2 114 280; Journ. Soc. Chem. Industry Japan 36, 133 B/13413 (I933).. L i e b i g, Ann. Chem. 122, 22/23.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3626706A1 (de) 2018-09-20 2020-03-25 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Verfahren zur erhöhung der guanidincarbonatausbeute in einem kombinierten melaminverfahren und guanidincarbonatbehandlungsverfahren
EP3750872A1 (de) 2019-06-14 2020-12-16 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Erhöhung der guanidincarbonatausbeute durch reduzierung der mutterlaugenentsorgung und qualitätsverbesserung durch erhöhung der temperaturspreizung

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1417369A (en) * 1921-04-16 1922-05-23 Tenney L Davis Process for the preparation of guanidine
US2114280A (en) * 1935-08-23 1938-04-19 Jacob W H Aldred Making guanidine salts

Patent Citations (2)

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