DE1165583B - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten oder ungesaettigten aliphatisch ª‡, ª‡-disubstituierten Essigsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gesaettigten oder ungesaettigten aliphatisch ª‡, ª‡-disubstituierten EssigsaeureamidenInfo
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ο-21
A 37213 IVb/12 ο
18. April 1961
19. März 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten oder ungesättigten, aliphatisch α,Λ-disubstituierten
Essigsäureamiden der allgemeinen Formel
'CH-CO —NH9
in der jedes R ein geradkettiger oder verzweigtkettiger,
gesättigter oder ungesättigter, Alkylrest und höchstens ein R gleich Wasserstoff ist.
Zur Herstellung dieser Verbindungen ging man entweder von den entsprechenden disubstituierten
Malonsäureestern oder Cyanessigsäureestern aus. Bei der Verwendung dieser Ausgangsverbindungen können
die Amide auf verschiedene Weise hergestellt werden, z. B. durch Decarbäthoxylierung der substituierten
Malonsäureester mit Alkalialkoholat zu den entsprechenden substituierten Acetaten und anschließende
Behandlung mit Ammoniak oder durch Umsetzung mit Harnstoff in Gegenwart von Natriumalkoholat.
Substituierte Cyanessigsäureester werden in die entsprechenden Acetonitrile umgewandelt und die Nitrile
zu den Amiden verseift. Malonsäure- oder Cyanessigsäureester können in die entsprechende substituierte
Essigsäure durch Verseifen und anschließende Decarboxylierung
umgewandelt werden, worauf man die Säure in das Säurehalogenid überführt und dieses mit
Ammoniak in das gewünschte Säureamid umwandelt. Ausgehend von der entsprechenden substituierten
Carbonsäure kann man diese mit Ammoniak in das Ammoniumsalz umwandeln und aus diesem bei
erhöhten Temperaturen Wasser abspalten. Auch durch Erhitzen der entsprechend substituierten Essigsäure
mit Harnstoff auf erhöhte Temperaturen erhält man das Säureamid (vergleiche z. B. Paul K a r r e r,
Lehrbuch der organischen Chemie, 1939, und Fieser und Fieser, Organic Chemistry, 1944). Diese Verfahren
sind umständlich, sie erfordern mehrere Stufen, und bzw. oder man benötigt andere Zusatzstoffe.
Die Ausbeuten sind niedrig, und man erhält häufig unerwünschte Nebenprodukte.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung von α-substituierten Säureamiden wurde von Ruhkopf in
den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 73, 1940, S. 938 bis 940, beschrieben. Bei diesem
Verfahren muß das Reaktionsgemisch unter einem Druck von 6 bis 11 at 5 bis 6 Stunden, gegebenenfalls
in Anwesenheit von Alkali oder anorganischen Salzen, erhitzt werden. Das längere Erhitzen ist notwendig,
da die Hydrolyse mehrstufig verläuft. Wegen der
Verfahren zur Herstellung von gesättigten oder
ungesättigten aliphatisch α,α-disubstituierten
Essigsäureamiden
ungesättigten aliphatisch α,α-disubstituierten
Essigsäureamiden
Anmelder:
Abbott Laboratories, North Chicago, 111.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Morris Freifelder, Waukegan, 111.,
Adolph Oscar Geiszier, Mundelein, 111. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. April 1960
(Nr. 22 680)
langen Reaktionszeit ist dieses Verfahren unwirtschaftlich. Darüber hinaus entsteht im allgemeinen
als Reaktionsprodukt ein Gemisch aus dem gewünschten Amid und dem entsprechenden Ureid. Die zuletzt
genannte Verbindung ist ein Zwischenprodukt der in Stufen verlaufenden Hydrolyse der Barbitursäuren zu
den Säureamiden.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von α,Λ-disubstituierten Essigsäureamiden in
kürzerer Reaktionszeit und läßt sich gegebenenfalls kontinuierlich durchführen.
Nach dem Verfahren der Erfindung wird eine Barbitursäure der allgemeinen Formel
R'
, CO — NH,
1CO — NH'
CO
in der jedes R ein gesättigter oder ungesättigter,
409 539/555
geradkettiger oder verzweigtkettiger Alkylrest und höchstens ein R gleich ein Wasserstoffatom ist,
5 bis 10 Minuten unter einem Druck, der mindestens dem Dampfdruck der Reaktionsmischung entspricht
und jedoch mindestens mehr als 10 at beträgt, auf eine Temperatur von etwa 200 bis 2500C erhitzt. Die Verseifung
bzw. Spaltung der Barbitursäure wird in Gegenwart von mehr als 1 Mol Ammoniak, z. B. bis
zu 20 Mol, vorzugsweise 5 bis 15 Mol, je Mol Barbitursäure durchgeführt, wodurch ausgezeichnete Reaktionsgeschwindigkeiten
und Ausbeuten erzielt werden. Bei der Verwendung von weniger als 1 Moläquivalent
Ammoniak sind längeres Erhitzen und bzw. oder höhere Temperaturen erforderlich, und das verzweigtkettige
Amid kristallisiert häufig nicht aus dem Reaktionsgemisch aus, sondern fällt in halbfester,
amorpher oder öliger Form an. Die Verwendung von Ammoniak hat den weiteren Vorteil, daß keine neue
chemische Verbindung in das Reaktionsgemisch eingebracht wird, da Ammoniak eines der Zersetzungsprodukte
der Barbitursäure bei dieser Spaltung darstellt.
Bei der Spaltung dient Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel.
Die Barbitursäuren werden in an sich bekannter Weise vorzugsweise aus Malonsäureestern hergestellt,
in welche die gewünschten Reste R als Substituenten eingeführt und anschließend mit Harnstoff zur Barbitursäure
umgesetzt werden. Die Barbitursäure wird hierauf nach der Erfindung, z. B. in einem Druckgefäß,
vorzugsweise unter dem Eigendruck der Reaktionsmischung, auf eine Temperatur von etwa 2000C oder
darüber in Gegenwart von Wasser als Verdünnungsmittel und mehr als 1 Mol Ammoniak erhitzt. Nach
etwa 5 bis 10 Minuten ist die Reaktion beendet. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches kann das
Säureamid abgetrennt werden.
Das Verfahren wird in den nachstehenden Beispielen erläutert.
Beispiel 2
Ä-Propargyl-ß-methylcapronsäureamid
Ä-Propargyl-ß-methylcapronsäureamid
5-Propargyl-5-( 1 -methylbutyl)-barbitursäure wurde auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise hydrolysiert
und das entstandene Reaktionsgemisch aufgearbeitet. Man erhielt ein öl, das aus dem rohen Reaktionsgemisch mit Äther extrahiert wurde. Nach dem
Trocknen der Ätherlösung und Abdestillieren des Äthers siedete das «-Propargyl-ß-methylcapronsäureamid
bei 1420C unter einem Druck von 2,8 mm Quecksilbersäule.
C10H17NO:
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
N 8,24%;
N 8,38 %.
N 8,38 %.
Beispiel 1
2-n-Propyl-4-pentensäureamid
2-n-Propyl-4-pentensäureamid
40
45
Ein Gemisch aus 15,8 g (0,0756 Mol) 5-n-Propyl-5-allylbarbitursäure,
75 ml Wasser und 75 ml (1,145 Mol) konzentriertem wäßrigem Ammoniak wurde in ein Druckgefäß aus nichtrostendem Stahl gegeben
und etwa 10 Minuten auf 2000C erhitzt. Bei 195 0C
betrug der Druck bereits 12,5 at. Das Druckgefäß wurde hierauf auf Raumtemperatur abgekühlt und
anschließend in einem Eisbad gekühlt. Dann wurde das Gefäß geöffnet und das Reaktionsgemisch filtriert,
wodurch 7,26 g 2-n-Propyl-4-pentensäureamid mit dem F. = 94 bis 960C erhalten wurden. Durch
Extraktion des Filtrats mit Äther wurden weitere 1,88 g des Amids gewonnen. Die Gesamtausbeute
betrug 9,14 g, das sind 82% der Theorie. Nach dem Umkristallisieren des Amids aus Petroläther mit dem
Kp. = 90 bis 100°C schmolz die Verbindung bei 95 bis 960C.
C8H15NO:
Gefunden .
berechnet .
berechnet .
65
. C 67,99%, H 10,71%, N 10,11%;
. C 68,04%, H 10,71 %, N 9,92%.
. C 68,04%, H 10,71 %, N 9,92%.
Beispiel 3
2-Allyl-3-methylcapronsäureamid
2-Allyl-3-methylcapronsäureamid
Ein Gemisch aus 750 g (3,16 Mol) 5-Allyl-5-(l-methylbutyl)-barbitursäure,
1500 ml (22,9 Mol) 29o/oigem
Ammoniak und 1500 ml Wasser wurde 10 Minuten in einem Stahldruckrohr auf 2000C erhitzt. Nach dem
Abkühlen wurde das feste, kristalline Amid abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen
wurden 418 g 2-Allyl-3-methylcypromsäureamid erhalten. Durch Extraktion des Filtrats mit Äther
wurden weitere 10 g dieser Verbindung erhalten, so daß die Gesamtausbeute 428 g, das sind 80 % der
Theorie, betrug. Die Verbindung schmolz bei 75° C und zeigte mit dem auf andere Weise hergestellten
Amid keine Schmelzpunkterniedrigung.
In einem anderen Ansatz wurden 10 g (0,042 Mol) derselben Barbitursäure mit 50 ml Wasser und 1,5 ml
(0,023 Mol) 29%igem wäßrigem Ammoniak 10 Minuten auf 2000C erhitzt. Beim Abkühlen und öffnen des
Druckgefäßes wurde eine halbfeste Masse erhalten. Diese wurde in Äther gelöst, die Ätherlösung mit
wasserfreiem Magnesiumsulfat behandelt, filtriert, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand in
einem heißen, überwiegend aus Hexan bestehenden Gemisch gesättigter Kohlenwasserstoffe, bekannt unter
der Handelsbezeichnung »Skelly B«, gelöst. Aus dieser Lösung kristallisierte 2-Allyl-3-methylcapronsäureamid
aus. Die Ausbeute war viel geringer, als sie bei der Verwendung von mehr als 1 Moläquivalent Ammoniak
zu erwarten gewesen wäre.
Wurden 10 g 5-Allyl-5-(l-methylbutyl)-barbitursäure mit 50 ml Wasser 10 Minuten in Abwesenheit von
Ammoniak auf 2000C erwärmt, dann entstand kein 2-Allyl-3-methylcapronsäureamid.
Bei einem ähnlichen Ansatz mit 10 g der substituierten Barbitursäure und 50 ml Wasser wurde die
Temperatur 10 Minuten auf 232° C gehalten. Die entstandene ölige Masse war in organischen Lösungsmitteln
nur teilweise löslich. Diese Masse wurde mit 300 ml warmem »Skelly B« extrahiert. Ungefähr 40%
der schwer zu behandelnden wachsartigen Masse lösten sich nicht. Das »Skelly B«-Filtrat wurde 96 Stunden
unter zeitweisem Animpfen zur Einleitung der Kristallisation gekühlt. Hierdurch wurde jedoch nur
eine geringe Menge kristallines Amid erhalten. Der Rest war eine ölige Masse, deren Zusammensetzung
nicht bestimmt werden konnte.
Die nachstehenden Beispiele 4 bis 15 wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt.
Amide der Formel
CH — CO — NH2
Beispiel | Substit R |
C2H5 — | uenten R |
Ausbeute in% |
Schmelzpunkt in 0C |
4 | CH2 ==: Crt CH-2 | C2H6 — | CH3- CH- CH2- | 74 | 68 bis 69 |
C2H5 — | C2H5 | ||||
5 | CH2 '== CH — CH2 — | C2H5- | 63 | 75 bis 77 | |
6 | CH2 ^1^ CH — CH2 — | n-C4H9 — | n-C4H„ — | 78,5 | 92 bis 92,5 |
7 | CH2 — CH — CHg — | n-C5Hu — | 91 | 70 bis 71 | |
8 | (CHs)2CH — CH2 — | n-C5Hn — | 87,6 | 82 bis 83 | |
9 | (CH3)2CH — CH2 — | CH2 = CH — CH2 — | 90,5 | 78 bis 79 | |
10 | C2H5-CH- | CH2 = CH-CH2- | 84 | 92 | |
CH3 | |||||
11 | C2H5 — CH — | CH3- | 80,2 | 90 bis 91 | |
CH3 | |||||
12 | (C2Hg)2CH2 —· | 81,8 | 50 bis 52 | ||
13 | n-CeH13 — | 93,3 | 103,5 bis 104 | ||
14 | CH2 = C -— CH2 —· I |
70 | 67 bis 68 | ||
CH3 | |||||
15 | n-C3H7 —CH- | 89,8 | 95 bis 96 | ||
CH3 |
Aus den vorstehenden Beispielen ist zu entnehmen, daß Barbitursäuren in hoher Ausbeute und kurzen
Reaktionszeiten in die gewünschten Alkyl- oder Alkenylcarbonsäureamide übergeführt werden können.
Die Reaktion stellt gegenüber bisherigen Verfahren, die in mehreren Stufen verlaufen und bzw. oder
Erhitzungszeiten von 5 Stunden oder mehr benötigen, einen klaren Fortschritt dar. Nach der Erfindung
wird die Reaktion innerhalb weniger Minuten durchgeführt, und man erhält die gewünschten Amide, die
bisher nur schwierig zugänglich waren, in hohen Ausbeuten. Weiterhin erhält man nach dem neuen
Verfahren auf einfache Weise eine Anzahl neuer Carbonsäureamide, von denen einige therapeutisch
wertvoll sind. Darüber hinaus läßt sich das neue Verfahren kontinuierlich gestalten.
Einige der vorstehend beschriebenen neuen Amide sind pharmazeutisch sehr wertvoll. Beispielsweise
bewirken mehrere Verbindungen der in 2-Stellung substituierten 4-Pentensäureamide eine Senkung des
Cholesterinspiegels des Blutes. Diese Verbindungen sind nachstehend in der Tabelle 2 aufgeführt. Der
Substituent in 2-Stellung ist mit R bezeichnet.
-CH- | R | Beispiel | Erniedrigung des Cholesterin- spiegels im Blut |
Verbindung | |
C2H | C2H5 | 5 | 16% | 2-Äthyl-4-pentensäureamid | |
CH3 | H11 | -CH2- | 4 | 17% | 2-(2-Methylbutyl)-4-pentensäureamid |
n-C5 | 7 | 20% | 2-n-Pentyl-4-pentensäureamid | ||
Die Reaktion verläuft innerhalb weniger Minuten bei Temperaturen um 2000C oder darüber in hoher
Ausbeute. Sie eignet sich daher gut für ein kontinuierliches Verfahren. Weiterhin konnte man feststellen,
daß längeres Erhitzen bei diesen Temperaturen keinen ungünstigen Einfluß ausübt. Das Arbeiten bei Temperaturen
oberhalb 25O0C bietet keine besonderen Vorteile.
Ammoniak kann in großem Überschuß verwendet werden. Die Verwendung von mehr als 20 Mol
Ammoniak je Mol Barbitursäure bietet jedoch keine besonderen Vorteile.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von gesättigten oder ungesättigten aliphatisch «,«-disubstituierten Essigsäureamiden der allgemeinen Formel30—CO-NH2durch Spaltung der entsprechenden 5,5-disubstituierten Barbitursäuren in Gegenwart von Wasser und Ammoniak bei höherer Temperatur und unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Barbitursäure der allgemeinen FormelCO-NH,* CO — NH'COin der jedes R ein geradkettiger oder verzweigtkettiger, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest und höchstens ein R gleich Wasserstoff ist, in Gegenwart von mehr als 1 Mol Ammoniak, vorzugsweise 5 bis 15 Mol, je Mol Barbitursäure in Gegenwart von Wasser etwa 5 bis 10 Minuten auf eine Temperatur von etwa 200 bis 2500C und unter erhöhtem Druck, jedoch mindestens über 10 at, vorzugsweise unter Eigendruck, erhitzt.in der beide R die nachstehende Bedeutung haben, In Betracht gezogene Druckschriften:
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 73, 1940, S. 938 bis 940.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1165583XA | 1960-04-18 | 1960-04-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1165583B true DE1165583B (de) | 1964-03-19 |
Family
ID=22367917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA37213A Pending DE1165583B (de) | 1960-04-18 | 1961-04-18 | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten oder ungesaettigten aliphatisch ª‡, ª‡-disubstituierten Essigsaeureamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1165583B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011039746A1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Amide derivatives of valproic acid and uses thereof |
-
1961
- 1961-04-18 DE DEA37213A patent/DE1165583B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011039746A1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Amide derivatives of valproic acid and uses thereof |
US8829242B2 (en) | 2009-10-01 | 2014-09-09 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Amide derivatives of valproic acid and uses thereof |
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