DE1157783B - Verfahren zur Herstellung von linearen Polyoxymethylenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von linearen Polyoxymethylenen

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DE1157783B
DE1157783B DEF30452A DEF0030452A DE1157783B DE 1157783 B DE1157783 B DE 1157783B DE F30452 A DEF30452 A DE F30452A DE F0030452 A DEF0030452 A DE F0030452A DE 1157783 B DE1157783 B DE 1157783B
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Germany
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trioxane
polymerization
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radiation
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DEF30452A
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Dr Sigurd Roesinger
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/10Polymerisation of cyclic oligomers of formaldehyde

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von linearen Polyoxymethylenen Es ist bekannt, daß bei wiederholter Sublimation von Trioxan Polymere entstehen und daß auch in technisch reinem Trioxan Polymere (vermutlich durch Spontanpolymerisation gebildet) in geringen Mengen vorhanden sind. Ferner wurde bereits vorgeschlagen, Trioxan in Gegenwart kationischer Katalysatoren in hochmolekulare lineare Polymerisate zu überführen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man lineare Polyoxymethylene durch Polymerisation von Trioxan bei Temperaturen von -150 bis + 1500 C herstellen kann, indem man die Polymerisation unter der Einwirkung von energiereichen Strahlen mit Dosisleistungen zwischen 10s und 109 r/h, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln und Füllstoffen, durchführt.
  • Als energiereiche Strahlen seien beispielsweise genannt: Röntgen-,-, n-fi-Strahlen, ferner beschleunigte Elektronen- und Neutronenstrahlung. Weiter können auch a-Strahlen verwendet werden, die entweder beim radioaktiven Zerfall oder durch Kernreaktionen, z. B. durch den Prozeß cLi(n,a)3H entstehen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können sowohl eine einzelne Strahlenart als auch mehrere Strahlenarten gleichzeitig oder nacheinander verwendet werden. Die Dosisleistungen können dabei innerhalb eines Bereiches von 103 bis 109 r/h, vorzugsweise bei Dosisleistungen zwischen 5. 108 und 5 106 rih liegen.
  • Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßenVerfahrens beruht darauf, daß die Polymerisation in einem weiten Temperaturbereich durchgeführt und daß in Abwesenheit acider, kationisch wirksamer Katalysatoren gearbeitet werden kann.
  • Das Trioxan wird vorteilhafterweise durch fraktionierte Destillation unter Ausschluß von Feuchtigkeit und Luft oder durch Kristallisation aus Methylenchlorid oder Petroläther gereinigt und in dieser Form für die Polymerisation nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet. Die Polymerisation reinenTrioxans mit Hilfe energiereicher Strahlung erfolgt bei Temperaturen zwischen - 150 und + 1500 C, vorteilhafterweise im Bereich zwischen - 90 und + 1300 C.
  • Obwohl es nicht völlig geklärt ist, scheint es doch, als ob die Polymerisation des Trioxans besonders vorteilhaft bei einem Phasenübergang, beispielsweise beim Übergang fest-flüssig, flüssig-gasförmig oder umgekehrt, beispielsweise beim Übergang flüssig-fest oder gasförmig-fest, verläuft. Eine Polymerisation, bei der z. B. flüssiges Trioxan aus einem Vorratsgefäß verdampft und der Trioxandampf dann an einer gekühlten Oberfläche bei gleichzeitiger Einwirkung energiereicher Strahlen niedergeschlagen wird, verläuft mit hohem Umsatz und ergibt hochmolekulare Produkte.
  • Weiterhin werden sehr gute Umsätze erzielt, wenn das Trioxan bei gleichzeitiger Bestrahlung von der flüssigen in die feste Phase übergeht. Ein besonders günstiger Ablauf der unter der Einwirkung energiereicher Strahlung erfolgenden Polymerisation von Trioxan wird erreicht, wenn dem zu polymerisierenden Trioxan Füllstoffe zugemischt werden. Besonders geeignete Füllstoffe sind solche, die mit dem Monomeren nicht reagieren und auch in diesen unlöslich sind, beispielsweise chemisch reine Kieselsäure in submikroskopisch feiner Verteilung, Glaswolle, Metalloxyde wie Zinkoxyd, Magnesiumoxyd, Bortrioxyd, Siliciumoxyd und Titandioxyd, ferner Metalle, z. B.
  • Aluminium und Kupferpulver, weiter können auch Salze verwendet werden, z. B. Kochsalz in einer Konzentration von 0,001 bis 10°/o, vorzugsweise 0,01 bis 50/0, bezogen auf das Gewicht des zu polymerisierenden Trioxans. Höhere Konzentrationen sind im allge meinen nicht zu empfehlen, da sie unter Umständen die Polymerisateigenschaften ungünstig beeinflussen.
  • Die Polymerisation des Trioxans kann sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise weitgehend wasserfreie halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Äthylenchlorid oder Monofluortrichlormethan.
  • Aus dem Vorstehenden ergibt sich, daß es für die erfindungsgemäße Polymerisation zahlreiche Ausführungsformen gibt, und je nach Wahl der Polymerisationsbedingungen fällt das Polymerisat als fester Block, lockeres Pulver oder Suspension an. Die Aufarbeitung kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren dargestellten Polymerisate sind in Butyrolakton bei 1400 C löslich und besitzen im allgemeinen eine reduzierte Viskosität von 0,1 bis 1,5, vorzugsweise von 0,3 bis 1,0, gemessen in einer 0,50/oigen Butyrolaktonlösung in Gegenwart von 2 Gewichtsprozent Diphenylamin.
  • Die Polymerisate sind thermoplastisch und nach üblichen Methoden der Kunststofftechnik zu den verschiedensten Formkörpern verarbeitbar. Man kann den Polymerisaten auch Stabilisatoren zusetzen, beispielsweise Phenole, Harnstoff, Hydrazin und/oder Aminderivate, d. h. Verbindungen, die den thermischen und oxydativen Abbau der Polymerisate weitgehend verhindern und damit die Verarbeitbarkeit und Verwendbarkeit der Polymerisate verbessern Beispiel 1 4 Gewichtsteile Trioxan werden unter Stickstoff bei 200 C mit einer 60Coy-Strahlung bei einer Dosisleistung von 1,5 bis 104 roh bestrahlt. Die Ausbeute an Polytrioxan liegt nach einer Bestrahlungsdauer von 60 Stunden bei 25 25e/o.
  • Zur Aufarbeitung wird das bestrahlte Produkt im Vakuum bei 400 C abgedampft und die Menge an nicht flüchtigem Rückstand bestimmt. Bei Paralielversuchen mit unbestrahltem Trioxan konnte kein Rückstand bei der gleichen Behandlung beobachtet werden Das erhaltene Polymerisat ist in Methanol unlöslich und besitzt einen Schmelzpunkt von 1780 C. Die in Butyrolaceton gemessene reduzierte Viskosität beträgt 0,99.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 20 Gewichtsteilen Trioxan in 80 GewichtsteilenTetrachlorkohlenstoff wird 62 Stunden bei einer Dosisleistung von 2,5 108 r/h einer 60Coy-Strablung ausgesetzt.
  • Zur Aufarbeitung werden 10 Gewichtsteile des bestrahlten Produktes in 100 Gewichtsteilen Methanol am Rückfluß 1 Stunde gekocht, dann filtriert und gewaschen und schließlich bei einer Temperatur von 500 C getrocknet. Das erhaltene Polymere löst sich nicht in Methanol und besitzt einen Schmelzpunkt von 1720 C.
  • Beispiel 3 Trioxan wird in einer Apparatur, in die eine Kühlfläche hineinragt, bei einer Temperatur von 900 C mit einer 60Coy-Strahlung bestrahlt. Während der Be- strahlung verdampft Trioxan aus dem erhitzten Vorratsgefäß und polymerisiert unter der Strahlenwirkung an der gekühlten Oberfläche. Die Ausbeute beträgt 98 Gewichtsprozent bei einer Dosisleistung von 2,2 108 rih und einer Bestrahlungszeit von 62 Stunden.
  • Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben.
  • Beispiel 4 Trioxan wird 15 Stunden bei 900 C in der im Beispiel 3 beschriebenen Apparatur gehalten und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt, wobei die Substanz dauernd einer 69Coy-Strahlung mit einer Dosisleistung von 7,5 108 r/h ausgesetzt wird. Anschließend erhöht man die Temperatur wieder auf 900 C und bestrahlt weitere 15 Stunden. Man erreicht hierbei Ausbeuten an polymerer Substanz von 99°/o.
  • Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben.
  • Beispiel 5 40 Gewichtsteile Trioxan werden mit einem Gewichtsteil einer chemisch reinen, in submikroskopischer Verteilung vorliegender Kieselsäure vermischt und bei 200 C 60 Stunden einer 60Co;,Strahlung mit einer Dosisleistung von 7,5 103 r/h ausgesetzt.
  • Die Ausbeute an hochmolekularem, in Methanol unlöslichem Produkt, lag unter obigen Bedingungen bei 30 Gewichtsprozent.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von linearen Polyoxymethylenen durch Polymerisation von Trioxan bei Temperaturen von - 150 bis + 1500 C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation unter der Einwirkung von energiereichen Strahlen mit Dosisleistungen zwischen 108 und 109 r/h, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln und Füllstoffen, durchführt.
  2. 2.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß beim Übergang von dem gasförmigen in den festen Zustand an einer Kühlfläche polymerisiert wird.
  3. 3.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß beim Übergang von der flüssigen Phase in die feste Phase polymerisiert wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 1 099, 1130100.
DEF30452A 1960-02-04 1960-02-04 Verfahren zur Herstellung von linearen Polyoxymethylenen Pending DE1157783B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1130100A (fr) * 1955-04-29 1957-01-30 Centre Nat Rech Scient Perfectionnements apportés aux procédés pour obtenir des copolymères greffés
FR1130099A (fr) * 1957-10-26 1957-01-30 Centre Nat Rech Scient Perfectionnements apportés aux procédés d'obtention de copolymères greffés, permettant notamment le greffage sur objets finis ou semi-finis

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1130100A (fr) * 1955-04-29 1957-01-30 Centre Nat Rech Scient Perfectionnements apportés aux procédés pour obtenir des copolymères greffés
FR1130099A (fr) * 1957-10-26 1957-01-30 Centre Nat Rech Scient Perfectionnements apportés aux procédés d'obtention de copolymères greffés, permettant notamment le greffage sur objets finis ou semi-finis

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