DE1151660B - Verfahren zur Herstellung von schlagfesten Polymerisaten durch anionische Pfropfpolymerisation - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schlagfesten Polymerisaten durch anionische Pfropfpolymerisation

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DE1151660B
DE1151660B DEB62604A DEB0062604A DE1151660B DE 1151660 B DE1151660 B DE 1151660B DE B62604 A DEB62604 A DE B62604A DE B0062604 A DEB0062604 A DE B0062604A DE 1151660 B DE1151660 B DE 1151660B
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Germany
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polymers
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potassium
sodium
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DEB62604A
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Dr Herbert Bolte
Dr Bruno Vollmert
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F257/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
    • C08F257/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00 on to polymers of styrene or alkyl-substituted styrenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von schlagfesten Polymerisaten durch anionische Pfropfpolymerisation Es ist bekannt, Pfropfpolymerisate herzustellen, indem man Polymerisate, die Radikalstellen oder leicht Radikale bildende Gruppen, wie Peroxydgruppen, enthalten, mit Monomeren umsetzt, beispielsweise in den Monomeren löst oder quillt und das Gemisch dann erhitzt. So kann man Mischpolymerisate aus Styrol und p-.lsopropylstyrol mit Sauerstoff behandeln und dadurch die.Isopropylgruppen der Polymerisate in Hydroperoxyisopropylgruppen ubeiführen. Löst man as Hydroperoxydgruppen enthaltende Polymere in einem Monomeren, z.
  • Methacrylsåuremethylester, und erhitzt, so entsteheli an der Polymerkette Radikale, an die nunmehr Polymethacrylsäuremethylesterketten anwachsen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß man im allgemeinen vernetzte, unlösliche Pfropfpolymerisate erhält. Ferner ist die Länge der entsXelzenden Seitenketten sehr; verschieden. Außerdem erhält man dabei Gemische, die neben den Pfropfpolymerisaten- mehr oder weniger große Mengen Homopolymerisate enthalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man schlagfeste Polymerisate vorteilhaft durch anionische Pfropfpolymerisation herstellen kann, indem man 60 bis X, vorzugsweise 70 bis 90 Gewichtsprozent harte und spröde Polymerisate vinylaroxnatischer Monomerer, die längs der Molekülketten Natrium und/oder Kalium metallorganisch gebunden enthalten, unter.:.
  • Ausschluß von Sauerstof uiid Wasser in Gegenwart von Äthern mit 40 bis 4, vorzugsweise 30 bis. 10 Gewichtsprozent 1 3-Dienen umsetzt.
  • Die Gewichtsprozentangaben beziehen sich auf die Gesamtmenge an Natrium oder Kalium enthaltenden Polymerisaten und an 1,3-Dienen. Vinyla roman sehe Monomere im Sinne der Erfindung sind insbesondere Styrol sowie Derivate des Styrols, die am Benzolkern durch Alkyl-, Alkoxyl-, Amino- oder Alkylaminogruppen substituiert sind, beispielsweise- Vinyltoluol und 2,4-Dimethylstyrol. Polymerisate, die sich ausschließlich von o;-Methylstyrol als vinylaromatischem Monomeren ableiten, sind jedoch für das erfindung gemäße Verfahren nicht geeignet. o;-Methylstyrol kann jedoch zusätzlich zu den vinylaromatischen Monomeren der genannten Art in die Polymerisate einpolymerisiert sein. Außerdem können die Polymerisate Acrylnitril, Methacrylnitril, Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäureäthylester sowie ferner geringe Mengen Acrylsäureester einpolymerisiert ent halten. Die Polymerisate haben zweckmäßig Molekulargewichte über 5000Q, vorzugsweise zwischen.
  • 150.000 und 400 000, und enthalten mindestens 3 Gewichtsprozent vinylaromatische Monomere einem polymerisiert. Besonders geeignet sind z. B. Polystyrole sowie Mischpolymerisate aus 80 bis 70 Gewichtsprozent Styrol und 20 bis 30 Gewichtsprozent Acrylnitril und/oder Methacrylsäuremethyl- und/oder Äthyl ester, jeweils mit Molekulargewichten zwischen 100000 und 400 000.
  • Längs der Molekülketten derartiger Polymerisate kann Natrium oder Kalium metallorganisch beispielsweise dadurch gebunden werden, daß man derartige Polymerisate in Athern mit metallischem Natrium undloder Kalium bei Temperaturen zwischen 0 und 100"C umsetzt. Für diese Umsetzung geeignete Äther sind besonders Tetrahydrofuran, Dioxan sowie außerdem Dimethyläther, Diisopropyläther, Diisobutyläther und Glykoldimethyläther. Äther der genannten Art enthalten zweckmäßig kein Wasser und keinen Sauerstoff. Bei der Umsetzung der Polymerisate vinylaromatischer Monomerer mit Natrium und/oder Kalium erhält man im allgemeinen tief gefärbte Lösungen, von denen darin etwa enthaltenes überschüssiges Natrium und/oder Kalium in einfacher Weise, beispielsweise durch Filtrieren oder Zentrifugieren, abgetrennt werden kann.
  • -Für die Herstellung von Polymerisaten vinylaromatischer Monomerer, die längs der Molekülketten Natrium und/oder Kalium metallorganisch gebunden enthalten, wird kein Schutz beansprucht.
  • Derartige Natrium und/oder Kalium enthaltende Polymerisate enthalten zweckmäßig von 0,002 bis a vorzugsweise von 0,02 bis 1 Gewichtsprozent Natrium oder zweckmäßig von 0,004 bis 4, vorzugsweise von 0,04 bis 2 Gewichtsprozent Kalium, jeweils bezogen auf die Menge an Polymerisat.
  • 1,3-Diene im Sinne der Erfindung sind insbesondere Butadien und Isopren sowie ferner 2,3-Dimethylbutadien. Sie müssen frei von Wasser und Sauerstoff sein. Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung fügt man vorzugsweise die 1,3-Dine gasförmig oder flüssig zu den Lösungen der i Natrium-! uiWoliet Kalium -'enthaltenden Polymerisate in Äthern. Die Umsetzung wird dann zweckmäßig bei Temperaturen zwischen - 100 und +30°C C durchgeführt. Die Konzentration an Natrium oder Kalium enthaltenden Polymerisaten in der Lösung kann bei der Umsetzung in weiten Grenzen variiert werden. Als geeignet erwiesen sich beispielsweise Konzentrationen zwischen etwa 2 und 50 Gewichtsprozent Natrium oder Kalium enthaltendem Polymerisat; mit Vorteil kann bei Konzentrationen zwischen 5 und 30 Gewichtsprozent gearbeitet werden.
  • Vorzugsweise arbeitet man unter sauerstoff- und wasserfreien inerten Gasen, wie Stickstoff oder Argon.
  • Nach der Umsetzung können die im Reaktionsgemisch enthaltenen metallorganischen Verbindungen beispielsweise durch Zugabe von Wasser oder Alkoholen, wie Methanol oder Äthanol, zerstört werden.
  • Aus dem Reaktionsgemisch kann man dann das entstandene Pfropfpolymerisat in üblicher Weise, z. B. durch Abdampfen des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit Methanol, isolieren.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die 1,3-Diene auf die Molekülketten der Polymerisate ,^vinylaromatischer Monomerer aufgepfropft. Die Länge der aufgepfropften Seitenketten hängt dabei von dem Verhältnis der an die Polymerisate gebundenen Mengen Natrium oder Kalium zu der Menge der lODiénle ab Bei gleichbleibender Menge aufgepfropfer- 1,3-I)iene sind beispielsweise die Seitenketten um so kürzer, je größer der Gehalt der Polymerisate vinylaromatischer Verbindungen an Natrium bzw. Kalium ist. Andererseits erhält man schlagfeste Polymerisate die verhältnismäßig lange Seitenketten haben, wenn man eine größere Menge 1,3-Diene auf Polymerisate vinylaromatischer Monomerer, die verhältnismäßig wenig Natrium bzw. Kalium gebunden enthalten, pfropft. Verwendet man bei der Umsetzung mehr als 96 oder weniger als 60 Gewichtsprozent Mischpolymerisate vinylaromatischer Monomerer, so erhält man Pfropfpolymerisate, die entweder nicht genügend schlagfest oder zu weich sind.
  • Bei der Umsetzung der Polymerisate vinylarornatischer Monomerer mit Natrium oder Kalium in Äthern wird das Natrium bzw. Kalium sehr wahrscheinlich an solche C-Atome der Polymeren gebünden, die einem aromatischen Rest, beispielsweise einem Phenylrest, benachbart sind. An die Alkalimetall-Kohlenstoff-Bindurigen, die in Gegenwart von Äthern bekanntlich dissoziieren, lagern sich dann bei der erfindungsgemäßen Umsetzung die 1,3-Diene, beispielsweise Isopren, wahrscheinlich entsprechend folgendem Schema an: Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man thermoplastische schlagfeste Polymerisate, die in üblicher Weise, beispielsweise durch Spritzgießen, Tiefziehen oder Extrudieren, zu geformten Gebilden, wie Haushaltsartikeln und Gehäusen, mit hoher Schlag- und Kerbschlagzähigkeit verarbeitet werden können. Außerdem können die Polymerisate auch als Rohstoffe zur Herstellung von Überzügen und Lachen verwendet werden. Ein besonderer Vorteil ist ihre gute Transparenz und leichte erarbeitbarkeit.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Zu einer Lösung von 70 Teilen Polystyrol vom Molekulargewicht 200 000 in 1000 Teilen über Natrium destilliertem Tetrahydrofuran gibt man 0,2 Teile Kalium und erhitzt das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Man erhält eine tiefrote Lösung.
  • Nach dem Filtrieren gibt man innerhalb von 60 Minuten unter kräftigem Rühren bei 0°C 30 Teile gereinigtes und trockenes Isopren dazu. Danach fügt man 1 Teil Wasser zu dem Reaktionsgemisch und isoliert das entstandene Pfropfpolymerisat in üblicher Weise. Man erhält 100 Teile Pfropfpolymerisat, das nach DIN 53453 die Schlagzähigkeit 50 cmkg/cm2 hat.
  • Beispiel 2 Zu einer Lösung von 75 Teilen Polystyrol vom Molekulargewicht 250 000 in 1000 Teilen Tetrahydro- furan gibt man 0,5 Teile feinteiliges Natrium (Teilchengröße etwa 0,5 mm) und erhitzt das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Man erhält eine rote Lösung. Nach dem Filtrieren leitet man innerhalb von 60 Minuten bei -78"C 16 Teile reines, trockenes Butadien ein. Anschließend fügt man 1 Teil Wasser zu und arbeitet das Reaktionsgemisch wie üblich auf.
  • Man erhält 100 Teile Pfropfpolymerisat, das nach DIN 43453 die Schlagzähigkeit 45 cmkg/cm2 hat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung schlagfester Polymerisate durch anionische Pfropfpolymerisation, dadurch gekennzeichnet, daß man 60 bis 96 Gewichtsprozent harte und spröde Polymerisate vinylaromatischer Monomerer, die längs der Molekülketten Natrium und/oder Kalium metallorganisch gebunden enthalten, unter Ausschluß von Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von Äthern mit 40 bis 4 Gewichtsprozent 1,3-Dienen umsetzt.
DEB62604A 1961-05-24 1961-05-24 Verfahren zur Herstellung von schlagfesten Polymerisaten durch anionische Pfropfpolymerisation Pending DE1151660B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3492369A (en) * 1965-05-24 1970-01-27 Phillips Petroleum Co Graft polymerizing by first lithiating in the presence of polar compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3492369A (en) * 1965-05-24 1970-01-27 Phillips Petroleum Co Graft polymerizing by first lithiating in the presence of polar compounds

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