DE1151116B - Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Polyester und ein Urethan enthalten - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Polyester und ein Urethan enthalten

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DE1151116B
DE1151116B DEP27591A DEP0027591A DE1151116B DE 1151116 B DE1151116 B DE 1151116B DE P27591 A DEP27591 A DE P27591A DE P0027591 A DEP0027591 A DE P0027591A DE 1151116 B DE1151116 B DE 1151116B
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polyester
urethane
unsaturated
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Wolfgang Harms
Rolf Meckel
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Phoenix AG
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Phoenix Gummiwerke AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/68Unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Polyester und ein Urethan enthalten Das erfindungsgemäße Verfahren bezieht sich auf das Herstellen von Formteilen durch Hitzehärtung von Formmassen, die Polyester, Peroxyde, Beschleuniger sowie ein Urethan-aus äquivalenten Mengen mehrwertiger Isocyanate und ungesättigter Alkohole-und gegebenenfalls übliche, anpolymerisierbare ungesättigte Monomere sowie Füllstoffe enthalten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als Polyester additionspolymerisationsfähige ungesättigte Polyester enthalten.
  • I. Unter ungesättigten Polyestern werden im Sinne der Erfindung Kondensationsprodukte verstanden, wie sie durch thermische Umsetzung aus a ungesättigten Dicarbonsäuren, deren Anhydriden oder Diestern mit mehrwertigen Alkoholen gewonnen werden. Dabei können aber je nach dem gewünschten Eigenschaftsbild ein Teil der eingesetzten ungesätttigten Dicarbonsäuren durch gesättigte ersetzt sein. Als a"B-ungesättigte Dicarbonsäuren haben hauptsächlich die Maleinsäure und deren Anhydrid und die Fumarsäure Bedeutung. Als mehrwertige Alkohole haben hauptsächlich Glycole, wie Athylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Diäthylenglycol, sowie Polyäthylenglycole, als auch die Oxyäthylierungs-oder Oxypropylierungsprodukte mehrwertiger Phenole oder Bisphenole technische Anwendung gefunden.
  • Aber auch die Monoäther der Triole sowie die Diäther der 4wertigen Alkohole sind geeignet. Aber auch tri-oder mehrwertige Alkohole und mehrbasische Carbonsäuren, auch Oxycarbonsäuren, sind als Bauglieder von Polyester bekannt.
  • II. Ferner gehören dazu die Polyester, die aus mehrbasischen Carbonsäuren und mehrwertigen ungesättigten Alkoholen oder Epoxyden durch Verestern oder Umestern hergestellt werden können, soweit sie mit monomeren ungesättigten Verbindungen additionspolymerisationsfähig sind. Bauglieder dieser Gruppe sind beispielsweise folgende Alkohole : Glycerin-monoallyläther, Pentaerythrit-dimethallyläther, die Oxyäthylierungs-und Oxypropylierungsprodukte des Mono-und Diallylhydrochinons, des 3-Mono-oder 3, 3'-Diallyl-4, 4'-dioxydiphenyls, der 3-Mono-oder 3, 3'-Diallylverbindungen der (4, 4'-Dioxydiphenyl)-alkane, femer 1, 4-Butendiol.
  • Zu dieser Gruppe gehören beispielsweise auch die ungesättigten Polykohlensäureester, wie sie unter anderen durch Umestern aus Diallyl- (dioxydiphenyl)-alkanen und den Diestern der Kohlensäure, wie z. B. dem Diphenylcarbonat gewonnen werden können.
  • Die üblichen Formmassen enthalten monomere, an die Polyester anpolymerisierbare ungesättigte Verbin- dungen. Sie sind teigartige, klebrige oder halbtrockene Produkte und werden mit Stahlwerkzeugen heiß unter Formgebung zu Körpern oder Flächengebilden, also Formteilen, verpreßt. Der teigartige Charakter erfordert ein manuelles Abwiegen und Vorformen dieser Massen je nach den Dimensionen der herzustellenden Formteile. Ein Arbeiten mit Schutzhandschuhen ist erforderlich. Ofttreten Allergiaerscheinungen durch die Vinyl-und Allylmonomeren auf. Als besonders nachteilig bei der Verarbeitung wird empfunden, daß sich diese Formmassen nicht tablettieren lassen.
  • Formmassen werden mittels stark saugender Füllstoffe bereits in einem halbtrockenen Zustand hergestellt und in den Handel gebracht. Für sehr groß-Hächige Teile hat man vorimprägnierte Glasfasermatten und Gewebe eingesetzt, die wegen ihrer Klebrigkeit mit Cellophan kaschiert werden müssen.
  • Es hat auch nicht an Versuchen gefehlt, die monomeren » Verrletzer « unter gelinden Bedingungen an den Polyester anzugelieren, d. h. die Additionspolymerisation in einem verarbeitungsmäßig vertretbaren Stadium zu unterbrechen. Es wurde jedoch festgestellt, daß sich diese Produkte nicht ausreichend lange lagern lassen. Trotz dieser Maßnahme konnte man auf ein Kaschieren nicht verzichten.
  • Zur Herstellung von Platten aus Polyestermonomerengemischen und Glasgeweben, Glasmatten, Cellulosefliesen und Papieren hat man versucht, das Polyester-Monomeren-Gemisch so hoch zuguns@e@@ des flüssigen Monomeren, in diesem Falle Styrol, anzureichern, daß beim Aufrollen der Papiere kein Klebeffekt mehr auftreten konnte, so daß die abgerollten Papiere keine Klebreißstellen mehr aufwiesen.
  • Dies hat jedoch zu einer so starken Versprödung des auspolymerisierten Endproduktes geführt, daß das Verfahren keine praktischeAnwendung gefundenhat.
  • Andererseits gefehlt, Formmassen aus Monomeren mit niedrigem Polyestergehalt und hohen ehalten an saugfähigen Füllstoffen herzustellen. Diese Produkte sind zwar trokken, zeigen aber einen betonten Mangel an Fließvermögen Aus dem Stand der Technik ist es andererseits bekannt, zu Polyurethan umgesetzte Dialkohole und Diisocyanate zusammen mit polymerisierbaren Estern und Katalysatoren auszuhärten. Bei dieser Umsetzung wird die Reaktion jedoch so geleitet, daß ein gummielastischer Körper entsteht, indem man polyurethanbildende Ausgangsstoffe, die bei ihrem Zusammentritt Einheiten mit polymerisierbaren Doppelbindungen in Seitenketten bilden, polykondensiert und das erhaltene Produkt polymerisiert. Dadurch entstehen Molekülketten mit großeren Åbständen, die in erster Linie den elastischen Charakter des fertigen Erzeugnisses bedingen..'' Nach einem anderen bekannten Verfahren werden gummielastische Formkörper erhalten, indem gesättigte Polyester mit Isocyanaten umgesetzt und anschließend ausgehärtet werden. Auch bei dieser Reaktionsfübrung entstehen bewegliche Brücken zwischen langkettigen Molekülen.
  • Ferner ist es bekannt, zur Herstellung eines elastischen Produktes Polyester mit Diisocyanaten und ungesattigten Alkoholen umzusetzen. Da die Polyester jedoch gesättigten Charakter aufweisen, sind sie einer weiteren Polymerisation nicht zugänglich. Das Bestreben geht deshalb dahin, aus der Vielzahl der Möglichkeiten eine Gruppe von monomcren,-ungesättigten Verbindungen zu finden, die sich durch relativ hohe Schmelzpunkte auszeichnet und die sich mit festen Polyestern mechanisch oder in Lösung vermischen läßt.
  • Zur Lösung dieser Aufgabe wird bei der Erfindung ausgegangen von einem Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Hitzebärtung von Formmassen, die Polyester, Peroxyde, Beschleuniger sowie eut Urethan - aus äquivalenten Mengen mehrwertiger Isocyanate und ungesättigter Alkohole-und gegebenenfalls übliche anpolymerisierbare, ungesättigte Monornere sowie Füllstoffe enthalterl.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich überraschenderweise die beschriebenen Schwierigkeiten beseitigen lassen, wenn man Massen aushärtet, die als Polyester aidditionspolymerisationsfähige,-ungesättigte Polyester enthalten : AlsErgebnisdieserMaßnahme,die in mehreren Richtungen Vorteile-'hat, liegen zunächst ein ungesättigtes zur Additionspolymerisation fähiges Polyesterharz und ein ungesättigter Urethankörper nebeneinander vor. Da diese beiden Stoffe trotz Katalysatoren in der Kälte nicht miteinander reagieren, ist die Mischung aus ihnen längere Zeit lagerfähig. In der Hitze und gegebenenfalls unter Druck können die Doppelbindungen des Polyesters mit den Doppelbindungen des-Urethankörpers unter Additionspolymerisation reagieren. Da der Kcttenabstand an den Reak- tionsstellen mangels Brückenglieder nur klein ist, weist das fertige Formteil gute Eigenschaften auf.
  • Ein wesentlicher Vorteil der Erfindung ist, daß die Formasse trocken ist. Die Verarbeitung unter Hitze und Druck ist wesentlich erleichtert und vereinfacht.
  • Die Form kann verschieden sein. So erleichtert beispielsweise die rieseltåhige Form die automatische Dosierung der Masse und die gleichmäßige Verteilung in der Preßform. Auch eine kontinuierliche Tablettierung ist möglich, um ein fortlaufendes Abwiegen der Masse zu ersparen. Werden bei der Herstellung Fasermatten oder Gewebe als Armierung verwendet, so ermöglicht die trockene Konsistenz die Erzeugung-von Formmassen-in rollfähigen Bahnen.
  • Diese können zur Verarbeitung in der erforderlichen Größe ausgestanzt und in entsprechenden Werkzeugen zu : Formteilen verpreßt werden, : ohne daß weitere Nebenarbeiten erforderlich sind.
  • Die für die Herstellung der Addukte aus Isocyanaten und Alkoholen verwendeten Oxyverbindungen sind besonders wirksam, wenn die Addukte aus Isocyanaten und Alkoholen endständige Vinyl-, Vinyliden-, Allyl-, Allyliden-, Acryl-oder Crotonylgruppen tragen. Die Reaktionsfähigkeit der Addukte, die tnit olefinischen Alkoholen hergestellt sind, ist zwar geringer, kann jedoch in bestimmten Fällen wegen der höheren Beständigkeit erwünscht sein.
  • Werden in diesen Verbindungen negative Substituenten wie Halogene eingefügt, so wird die Feuerfestigkeit der fertigen Formkörper merklich auf allgemein übliche Weise verbessqrt Nach der Erfindung kann auch vorgesehen sein, daü den ungesättigten Addukten aus Isocyanaten und Alkoholen Gemische anderer, üblicher Vinyl-oder Allylverbindungen zugesetzt werden. Diese Maßnahme ermöglicht die. Erweiterung der Anwendungspunkte der trockenen Preßmasse, da das Agglomerationsvermögen der-gemahlenen Formmasse noch verbessert wird. Dieses wirkt sich besonders dort günstig aus, wo staubfreie Granulate erwünscht sind, die über Fließbandbahnen dosiert werden, bevor sie in entsprechenden Formen zur Erhärtung kommen. Bei rollfähigen Preßmassebahnen wird eine weichereVerformung im Formwerkzeug ermöglicht.
  • Die Formmassen können übliche Beschleuniger wie organische Verbindungen des Kobalts, Abkömmlinge bon tert.. Aminen oder Merkaptanen enthalten. Zur Verbesserung der Lagerfähigkeit können Inhibitoren anwesend sein, die in-solchen Massen iiblich. sind.
  • Schließlich kann der Zusatz von Füll- und Faserstoffen aller Art bei derDurchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zweckmäßig sein, um den Formtellen die günstigsten elektrischen und mechanischen Eigenschaften zu geben.
  • I. Versuche zur Herstellung der Ausgangsstoffe, auf die hier kein Schutz beansprucht wird 540 g Benzin, Siedegrenze 120 bis 150° C, benzolfrei, 128 g = 2,2 Mol Allylalkohol, wasserfrei, 174 g = 1 Mol Toluylendilsocyanat, 2, 4- und 2, 6-Gemisch.
  • Für den Versuch dient. ein 2-1-Vierhalsrundkolben, mit Rückflußkühler, Rührer, Zulaufrichter und Thermometer.
  • Allylalkohol und Benzin werden vorgelegt. Das Isocyanatgemisch wird unter Rühren innerhalb von 23 Minutenzugetropft. Bei der exothermen Reaktion tritt ein Temperaturanstieg von 13 auf 51°. C innerhalb von 60 Minuten ein. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 25 Minuten zum Sieden auf 113°C erhitzt. Nach 30 Minuten Sieden tritt bei 119° C Trübung auf. Der Ansatz wurde 2 Stunden unter Rückfluß bei einer Temperatur zwischen 113 und 124° C kondensiert. Dann wird die Apparatur zur Destillation umgebaut und 60 g Benzin abdestilliert. Anschließend wird unter Rühren auf 85° C abgekühlt. Die Kristallisation beginnt. Unterhalb 60° C wird der Niederschlag käsig und fester. Bei 55° C wurden Kühlung und Rührer abgestellt. Das Benzin wurde abgenutscht und. das Produkt anschließend bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
  • Das Präparat ist ein weißes, kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt (nach Thiele) von 85 bis 110° C. Die weite Schmelzgrenze ist durch das Gemisch von 2 Isomeren bedingt.
  • Ausbeute : 266 g = 88, 3 °/o II. 3000 g O-Dichlorbenzol, 116 g Allylalkohol, 210 g 1 Mol Naphthylendiisocyanat-1, 5.
  • Der Allylalkohol und 35 °/o des einzusetzenden O-Dichlorbenzols werden vorgelegt. Die 10°/oige Lösung aus Isocyanat und O-Dichlorbenzol wird bei einer Temperatur von 50 bis 80° C eingerührt. Durch Erhitzen und dreistündigem Kochen bei 170 bis 172° C unter Rückfluß entsteht ein feinkörniger, fast voluminöser Brei. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das O-Dichlorbenzol abgenutscht und das Produkt in Aceton wiederholt umkristallisiert und getrocknet. Das Präparat ist ein weißes, kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 20 bis 21° C (nach Thiele).
  • Ausbeute : 290 g = 86"/c III. 1350 g Benzin, Siedegrenze 120 bis 150° C, benzolfrei, 160 g = 2, 75 Mol Allylalkohol, 298 g = 2, 5 Mol Phenylisocyanat.
  • Allylalkohol und Benzin werden vorgelegt, und Phenylisocyanat wird bei Zimmertemperatur innerhalb von 35 Minuten unter Rühren zugetropft. Unter Rühren erfolgt die Reaktion in 2 Stunden. Dabei steigt die Temperatur von 18 auf 33° C an. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 45 Minuten auf 130° C zum Sieden erhitzt und 2 Stunden unter Rückfluß kondensiert. Dann wird die Apparatur zur Destillation umgebaut und 1033 g Benzin bei einer Destillationstemperatur von 126 bis 150° C abdestilliert. Anschließend wird unter Rühren abgekühlt, dabei kristallisiert das Produkt aus.
  • Das Präparat ist ein weißes, kristallines Produkt.
  • Schmelzpunkt (nach Thiele) 68 bis 69° C.
  • Ausbeute : 446, 5 g = 97"/o IV. 3350 g = 10, 6 Mol 2, 2-Di-(4-p-oxyäthoxyphenylpropan), 1160 g = 10, 0 Mol Fumarsäure, 0, 78 g Hydrochinon, Die angeführten Stoffmengen wurden in einer Kohlendioxydatmosphäre in einem Reaktionskolben unter Rühren bis auf 205° C erhitzt. Gegen Ende wurde der Druck im Kolben auf 10 mm Hg verrin- gert. Die Kondensation wurde beendet, nachdem die Säurezahl einen Wert von 25 erreicht hatte. Das so entstandene Produkt war ein klares, gelbes bei Zimmertemperatur hartes Produkt, das einen gemessenen Schmelzpunkt-von 78 bis 82C C (nach Thiele) hatte.
  • V. 838 g = 9 Mol Butandiol-1, 3, 236 g = 3, 1 Mol Propandiol-1, 2, 884 g = 9 Mol Maleinsäureanhydrid, 444 g = 3 Mol Phthalsäureanhydrid, 0, 3 g Hydrochinon.
  • Die oben angeführten Stoffe werden in einer Kohlendioxydatmosphäre in einem Reaktionskolben unter Rühren bis auf 205° C erhitzt. Die Kondensation wurde beendet, nachdem die Säurezahl einen Wert von 30 erreicht hatte.
  • Das so entstandene Produkt war klar, gelb und bei Zimmertemperatur zähflüssig.
  • Beispiele zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens Beispiel 1 280 g Polyester laut Versuch IV, 120 g Urethan laut Versuch I, 250 g Athylaceta 8 g tert. Butylperbenzoat (50°/oig), S g Zinkstearat, Glasseidenmatte (60 g/m2).
  • Polyester, Urethan, Peroxyd und Zinkstearat werden in dem Athylacetat gelöst bzw. aufgeschlemmt.
  • Die Aufschlemmung wird zum Imprägnieren der Glasmatte verwendet. Nach Abtrocknen des Lösungsmittels erhält man eine grifftrockene, heißpreßfähige, vorimprägnierte Glasmatte.
  • Der Polyester-Urethan-Anteil wurde mit 759/o bestimmt.
  • Die bei 165° C unter Druck zu Formteilen verpreßten, imprägnierten Matten zeigten ausgezeichnete mechanische Festigkeiten.
  • Beispiel 2 150 g Urethan laut Versuch II, 300 g Polyester laut Versuch V, 20 g tert. Butylperbenzoat (50°/oig), 20 g Zinkstearat, 1200 g Kreide, 300 g Textilglaskurzfaser.
  • Die einzelnen Mischungsbestandteile werden auf einem Friktionskalander zwischen 70 und 90° C durchgewalzt, bis sich ein einheitlich zusammenhängendes Fell ergibt. Das Fell wird abgekühlt, gebrochen und granuliert.
  • Die entstandene Form-bzw. Preßmasse wurde in beheizten StahlweTkzeugen bei 165° C mit 150 kg/cm2 Druck verformt und ausgehärtet. Die Form-bzw.
  • Preßteile zeigten eine ausgezeichnete OberSächenhärte und guten Glanz. Sie zeichnen sich durch außerordentliche elektrische Isoliereigenschaften und heivorragende Kriechstromfestigkeit aus, desgleichen ist die Nachschwindung äußerst gering.
  • -i'~ft~.u..s~ Beispiel--3,. t 200 g Phenylallylurethan laut Versuch III, 300 g Polyester laut Versuch IV, 20 g tert. Butylperbenzoat ; 20 g Zinkstearat,-750Kfsid6,''.'-850 g Asbestfasern.
  • Die Mischungsbestandteile werden wie im Beispiel 2 verwalzt und das Fell abgekühlt, gebrochen und granuliert. Die bei 165° C in Stahlwerkzeugen hergestellten Formteile zeigten trotz kurzer Preßzeit von 2 Minuten gute Durchhärtung und ausgezeichnete Oberflächen. Sie zeigen außerordentliche elektrische Isnliereigenschaften, hervorragende Kriechstromfestigkeit und geringste Nachschwindung.

Claims (1)

  1. ....,JPATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch. Hitzehartungyon Formmassen., die Polyester Peroxyde, Beschleuniger sowie ein Urethan aus äquivalenten Mengen mehrwertiger Isocyanate und ungesättigter Alkohole - und gegebenenfalls übliche, anpolymensierbare, unge-'sättigte Monomere sowie FullstoSe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die Ss Polyester. additionspolymerisationsfähige ungesättigte Polyester enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 963 473; britische Patentschrift Sr. 776 979, 822 532.
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