DE1146994B - Schmieroel - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
S68681IVC/23C
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 11. A P R I L 1963
Es ist bekannt, polymere Verbesserungsmittel für den Viskositätsindex mit einem Basisöl von niedriger
Viskosität zu vermischen, um eine wirksame Schmierung innerhalb eines weiten Temperaturbereiches zu
ermöglichen. Die üblichen Verbesserungsmittel zeigen jedoch nur eine geringe oder überhaupt keine Wirkung
hinsichtlich einer Verhinderung der Oxydation des Basisöls. Manche dieser Stoffe haben sogar eine ausgesprochen
oxydationsfördernde Wirkung. Bei solchen für verschiedene Arbeitsgebiete verwendeten Schmierölen
hat es sich als notwendig erwiesen, besondere oxydationshindernde Zusatzstoffe mitzuverwenden.
Es ist nun gefunden worden, daß gewisse Salze öllöslicher
polymerer Amine wertvolle Verbesserungsmittel für den Viskositätsindex und gleichzeitig auch
vorzügliche Antioxydationsmittel darstellen.
Die erfindungsgemäßen Schmieröle enthalten demgemäß 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Endprodukt, eines Salzes aus einem öllöslichen, polymeren Amin und einer gegebenenfalls N-substituierten
Dithiocarbaminsäure. Vorzugsweise liegen diese Salze in einer Menge von 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Endprodukt, in den Schmierölen vor.
In der Beschreibung bedeutet der Ausdruck »polymeres Amin« irgendein Polymerisat oder Mischpolymerisat,
welches basische stickstoffhaltige Gruppen enthält. Diese Gruppen können Amino-, Imino-,
Amido- oder Imidogruppen oder auch Stickstoffatome in einem heterocyclischen Ring sein. Die als
Salzkomponente eingesetzten polymeren Amine sind an sich als Zusatzstoffe für Schmieröle bekannt.
Beispielsweise sind Mischpolymerisate aus einer heterocyclischen Stickstoff base und einer anderen ungesättigten
Verbindung, die frei von heterocyclischen stickstoffhaltigen Resten ist, als verschleißverhindernde
oder der Lackbildung im Motor entgegenwirkende Zusatzstoffe für Schmieröle empfohlen worden. Da sie
den ölschlamm oder -schmutz in Suspension halten, wirken sie dabei als gute Reinigungsmittel. Eine besondere
Wirkung hinsichtlich der Viskositätssteigerung des Basisöls bei hohen Temperaturen von z. B. 2000C
weisen diese Mischpolymerisate aber nicht auf.
Weiterhin ist es bekannt, stickstoffhaltige Mischpolymerisate zusammen mit organischen Phosphorverbindungen
mit mindestens einer P—C-Bindung im Molekül als Schmierölzusatzstoffe einzusetzen, wobei
die Phosphorverbindungen die für die Praxis nicht ausreichenden verschleißmindernden Eigenschaften der
Polymerisate verbessern, ohne daß aber eine verdickende Wirkung bei höheren Temperaturen angestrebt oder
erzielt wird.
Gemäß einem älteren Vorschlag sollen solche öl-Schmieröl
Anmelder:
»Shell« Research Limited, London
»Shell« Research Limited, London
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans
und Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung,
Patentanwälte, München 19, Romanplatz 10
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 28. Mai 1959 (Nr. 18 203)
Großbritannien vom 28. Mai 1959 (Nr. 18 203)
Sydney Robert Epton,
Whitby, Ellesmere Port, Cheshire,
John Hughes, Ellesmere Port, Wirral Cheshire,
und Joseph Maurice Soesan,
Kord, Essex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
löslichen Mischpolymerisate als Zusatzstoffe für mineralische und synthetische Schmieröle verwendet werden,
die aus 60 bis 98 Gewichtsprozent Estern der Acryl- und Methacrylsäure und Alkoholen mit 6 bis
20 Kohlenstoffatomen, aus bis zu 30 Gewichtsprozent einer polymerisierbaren Verbindung, die mindestens
eine basische stickstoffhaltige Gruppe aufweist und gegebenenfalls aus bis zu 20 Gewichtsprozent weiteren
Monomeren, ζ. B. Acryl- und Methacrylsäureamid, Acrylnitril, Styrol, Vinylacetat und Maleinsäureester,
bestehen, wobei die Mengenangaben auf das Gesamtmischpolymerisat bezogen sind, und deren basische
stickstoffhaltige Gruppen teilweise oder vollständig mit alkyl- oder arylsubstituierten anorganischen
Säuren, Thiosäuren, Thioglycolsäuren oder deren sauren Estern in Salzform übergeführt sind. Dithiocarbaminsäuren
werden jedoch in der zur Erläuterung des Gegenstandes des betreffenden älteren Patentes
dienenden Beschreibung nicht als Salzbildner genannt. Ferner sollen als stickstoffhaltige Mischpolymere
(polymere Amine) nur ganz spezielle entsprechend der oben angegebenen Zusammensetzung eingesetzt werden.
Insbesondere bezüglich der erfindungsgemäß als Salzbildner eingesetzten Dithiocarbaminsäuren besteht
daher keine Identität im Gegenstand vorliegender Erfindung mit dem Gegenstand des älteren Patentes.
309 549/295
3 4
Die erfindungsgemäß zur Salzbildung verwendeten dithiocarbaminsäure, N-propyl-N-naphthyldithiocarb-
Polymere können erhalten werden durch Polymerisieren aminsäure, N-Isobutyl-N-cyclohexyldithiocarbamin-
von Vinylpyridin, Vinylchinolin oder Aminostyrol. säure und N-Propyl-N-benzyldithiocarbaminsäure.
Auch Polyamine, die hergestellt worden sind durch Die Aryl- und Aralkyldithiocarbaminsäuren können
Reduktion von Mischpolymerisaten aus einem Mono- 5 nach Wunsch auch im aromatischen Kern substituiert
olefin und Kohlenmonooxyd in Anwesenheit von sein, beispielsweise durch Halogensulfonsäurereste,
Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen Phosphinsäureeste, Phosphorsäurereste und Kohlen-
sowie hydrierte Mischpolymerisate von 1,3-Butadien Wasserstoffgruppen.
und Acrylnitril, Polymere und Mischpolymere der Die Dithiocarbaminsäuren können nach irgendeiner
Acrylate und Methacrylate von tertiären Hydroxy- ίο der bekannten Methoden hergestellt werden, z. B.
alkylaminen, wie Diäthylaminoäthylmethacrylat, und durch Umsetzen eines primären oder sekundären Amins
die polymeren Amine, die erhalten wurden durch Um- mit Schwefelkohlenstoff in einem geeigneten Lösungssetzen von Epoxygruppen enthaltenden Polymeren mit mittel.
Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen, In manchen Fällen sind die freien Dithiocarbamineignen
sich gut. Bevorzugt werden jedoch Polyamine 15 säuren unbeständig, besonders Vertreter der arylsubverwendet,
die erhalten worden sind durch Misch- stituierten Dithiocarbaminsäuren. In solchen Fällen
polymerisieren einer heterocyclischen Stickstoffbase, können Alkalisalze dieser Dithiocarbaminsäuren herwie
Vinylpyridin oder Vinylpyrrolidon, mit einer gestellt und zur Gewinnung der Salze gemäß der Eranderen
ungesättigten Verbindung, die frei ist von findung verwendet werden.
heterocyclischen stickstoffhaltigen Resten, insbeson- 20 Die erfindungsgemäß als Zusatzstoffe verwendeten
dere wenn sie ein Molgewicht zwischen 75000 und Salze können nach einer der üblichen Herstellungs-1000000
aufweisen und abgeleitet sind von einem methoden gewonnen werden. So kann man das polyvinylpyridin
und Acrylsäure, einer «-substituierten mere Amin in einem organischen Lösungsmittel, wie
Acrylsäure bzw. einem Ester, Nitril oder Amid einer Benzol oder Xylol, auflösen und die Säure unter Rühren
solchen Säure. Vorzugsweise liegt dabei das Mol- 35 zu der Lösung zusetzen. Die Säure selbst kann gleichverhältnis
zwischen der heterocyclischen Stickstoffbase falls in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst vor-
und der anderen ungesättigten Verbindung zwischen liegen. Nach einer anderen Ausführungsform kann das
1 : 1 und 1: 4. Beispiele für derartige Polyamine sind polymere Amin in einem geeigneten flüssigen Medium
Mischpolymerisate aus Stearylmethacrylat, Lauryl- suspendiert und die Säure in die Suspension eingerührt
methacrylat und 2-Methyl-5-vinylpyridin, sowie aus 30 werden. Bei Anwendung dieser Arbeitsweisen kann es
Stearylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Methylmeth- erforderlich sein, daß Salz durch Entfernen des Löacrylat
und 2-Methyl-5-vinylpyridin und entsprechende sungs- und Suspensionsmediums zu isolieren, bevor
Mischpolymerisate, in welchen das Methylmeth- das Salz dem Schmieröl zugesetzt wird.
acrylat ersetzt ist durch Butylmethacrylat und das Auch einfachere Methoden, wie das bloße Zusetzen 2-Methyl-5-vinylpyridin durch 5-Äthylvinylpyridin. 35 der Säure zu dem geschmolzenen polymeren Amin, sind
acrylat ersetzt ist durch Butylmethacrylat und das Auch einfachere Methoden, wie das bloße Zusetzen 2-Methyl-5-vinylpyridin durch 5-Äthylvinylpyridin. 35 der Säure zu dem geschmolzenen polymeren Amin, sind
Andere geeignete polymere Amine sind die Misch- gelegentlich anwendbar. Man kann auch die Säure
polymerisate von Laurylmethacrylat und Vinylpyrroli- und das polymere Amin direkt zu dem Schmieröl zu-
don sowie die Mischpolymerisate von Diäthylamino- setzen, um eine Salzbildung in situ zu ermöglichen.
äthylmethacrylat und Stearylmethacrylat. Oft ist es zweckmäßig, den Zusatzstoff durch die
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können für 40 Umsetzung eines Salzes des öllöslichen polymeren
die Salzbildung mit den polymeren Aminen sowohl die Amins mit einem Metall-, Amin- oder Ammoniumsalz
N-substituierten als auch die N,N-disubstituierten der Dithiocarbaminsäure herzustellen. Vorzugsweise
Dithiocarbaminsäuren verwendet werden, wobei die wird dabei ein Metallsalz der Dithiocarbaminsäure
Substituenten vorzugsweise Alkyl-, Aralkyl-, Cyclo- verwendet, da das durch doppelte Umsetzung gebildete
alkyl- und Arylgruppen sind. 45 anorganische Metallsalz in dem entstehenden öllös-
AIs Beispiele werden genannt: N-Aralkyldithio- liehen polymeren Amindithiocarbamat und in dem
carbaminsäuren, wie N-Benzyldithiocarbaminsäure Lösungsmittel unlöslich ist und leichter entfernt werden
und N-Äthylbenzoldithiocarbaminsäure; Ν,Ν-Diaryl- kann, z. B. durch Filtration.
kyldithiocarbaminsäuren, z. B. Ν,Ν-Dibenzyldithio- Es ist nicht erforderlich, daß alle basischen Stickstoff-
carbaminsäure und N,N-Di-(propylbenzol)-dithiocarb- 5° gruppen in der polymeren Verbindung durch die Säure
aminsäure, Naphthyldithiocarbaminsäure und Phenyl- neutralisiert werden. Es können sogar bessere Resul-
jS-naphthyldithiocarbaminsäure; Ν,Ν-Diaryldithio- täte erhalten werden, wenn das Salz einige nicht neutra-
carbaminsäure, z. B. Diphenyldithiocarbaminsäure; lisierte basische Stickstoffatome enthält, insbesondere
N-Cycloalkyldithiocarbaminsäuren, z. B. N-Cyclopen- wenn es auch noch als reinigend wirkender Zusatzstoff
tyldithiocarbaminsäure, N-Cyclohexyldithiocarbamin- 55 und nicht nur als Verbesserungsmittel für den Viskosi-
säure und N-Cycloheptyldithiocarbaminsäure; N,N- tätsindex bzw. als Antioxydationsmittel dienen soll.
Dicycloalkyldithiocarbaminsäuren, z. B. Ν,Ν-Dicyclo- Als Schmierölbasis kann jedes natürliche oder syntheti-
hexyldithiocarbaminsäure und Ν,Ν-Dicyclopentyldi- sehe öl mit schmierenden Eigenschaften verwendet
thiocarbaminsäure. werden, z. B. ein Kohlenwasserstoffschmieröl, welches
Vorzugsweise werden N-alkylsubstituierte Dithio- 60 aus einem paraffinischen oder naphthenischen Rohöl
carbaminsäuren verwendet, speziell die Ν,Ν-dialkyl- oder Mischungen solcher Rohöle erhalten worden ist.
substituierten Dithiocarbaminsäuren. Es ist weiterhin Die Viskosität dieser öle kann innerhalb eines weiten
zweckmäßig, daß die Alkylgruppen der Ν,Ν-Dialkyl- Bereichs schwanken, z. B. von 21 cSt bei 38°C bis zu
dithiocarbaminsäuren 1 bis 12 Kohlenstoffatome und 21 cSt bei 100°C. Die Kohlenwasserstoffschmieröle
insbesondere 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten. 65 können verschnitten werden mit fetten ölen, wie Rici-
DieN,N-disubstituierten Dithiocarbaminsäuren kön- nus- oder Specköl, und/oder synthetischen Schmier-
nen gegebenenfalls gemischte Kohlenwasserstoffsub- ölen, wie polymerisierten Olefinen, Mischpolymerisaten
stituenten enthalten, wie in z. B. N-Äthyl-N-phenyl- aus Alkylenglykolen und Alkylenoxyden, organischen
5 6
Estern, wie Di-(2-äthylhexyl)-sebazat, Dioctylphthalat Konzentrates werden Benzol und ein geringer Über-
und Trioctylphosphat, polymerem Tetrahydrofuran schuß Salzsäure zugegeben zwecks Bildung des Hydro-
und Polyalkylsilikonpolymeren, wie Dimethylsilikon- Chlorids. Nach Entfernen von Wasser werden 6,15 Teile
polymeren. Kaliumdibutyldithiocarbamat in Benzol zugesetzt, und
Die Schmieröle gemäß der Erfindung können modi- 5 die Arbeitsweise wird weitergeführt, wie im Beispiel 1
fiziert werden durch Zusetzen untergeordneter Mengen, beschrieben. Das Salz wird als Konzentrat in neutra-
z. B. 0,01 bis 20I0, anderer an sich bekannter Zusatz- lern HVI-öl (100) erhalten.
stoffe, wie Stockpunktserniedriger, färbend wirkende
stoffe, wie Stockpunktserniedriger, färbend wirkende
Mittel, Korrosionsverhinderer, Mittel zur Erhöhung Beispiel 3
der öligkeit und Löslichkeitsvermittler. io Zu 110,5 Teilen eines Konzentrates des Hydrochlo-
Die gemäß vorliegender Erfindung verwendeten ridsalzes des Polymeren, das nach Beispiel 1 hergestellt
Zusatzstoffe können auch angewandt werden in Ver- war, wurden 250 Teile Benzol und 5,3 Teile Kaliumbindung
mit reinigend wirkenden Zusätzen, wie N,N-di-(2-äthylhexyl)-dithiocarbamat in 100 Teilen
Calcium- oder Bariumnaphthasulfonaten. Benzol zugesetzt. Das ausgefällte Kaliumchlorid wird
Die Schmieröle gemäß der Erfindung besitzen eine i5 durch Filtrieren entfernt, und das Benzol wird durch
viel größere Beständigkeit gegen Oxydation als die Destillieren unter verringertem Druck abgetrennt. Das
Basisöle allein, und die Salze des öllöslichen polymeren Salz wird in Form eines Konzentrates in neutralem
Amine gemäß der Erfindung verursachen eine größere HVI-öl (100) erhalten.
Oxydationsbeständigkeit als die entsprechenden öllöslichen polymeren Amine. 20 Beispiel 4
Oxydationsbeständigkeit als die entsprechenden öllöslichen polymeren Amine. 20 Beispiel 4
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der 31 Teile eines polymeren im Handel erhältlichen
neuen Salze gemäß der Erfindung, dorch wird für die Amins, das 0,22 Milliäquivalente basischen Stickstoff
betreffenden Verfahren an sich im Rahmen der Erfin- enthält und ein Mischpolymerisat aus Stearylmeth-
dung kein Schutz beansprucht. acrylat und Diäthylaminoäthylmethacrylat darstellt,
25 werden in 200 Teilen Benzol gelöst und in das Hydro-
Beispiel 1 chlorid durch Zugabe einer theoretischen Menge HCl
Eine Mischung, bestehend aus 39,9 Gewichtsteilen umgewandelt. Dann wird eine Lösung von 3,1 Teilen
Laurylmethacrylat, 23,4 Gewichtsteilen Stearylmeth- Kalium - N,N - di - (2 - äthylhexyl) - dithiocarbamat in
acrylat, 9 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, 2,5 Ge- 100 Teilen Benzol zugesetzt, und das ausgefällte KCl wird
wichtsteilen 2-Methyl-5-vinylpyridin, 12,5 Gewichts- 30 abfiltriert. Das Benzol wird durch Destillieren unter
teilen Benzol und 12,5 Gewichtsteilen eines neutralen Vakuum abgetrennt. Das erhaltene Produkt ist das
HVI-öls (100), wird auf 12O0C erhitzt. Eine 5%ige N,N-di-(2-Äthylhexyl)-dithiocarbamatsalz des polyLösung
von Di-t-butylperoxyd in dem vorgenannten meren Amins.
Gemisch wird innerhalb einer kurzen Zeit zugesetzt, und Schmieröle gemäß der vorliegenden Erfindung
die Polymerisation beginnt nach einer Induktions- 35 können z. B. die folgende Zusammensetzung aufweisen:
periode von etwa einer Stunde. Bei Beginn der Poly- .
merisation wird 2-Methyl-5-vinylpyridin mit solcher Mischung A
Geschwindigkeit zugegeben, daß ein konstantes Mol- a) Konzentrat des Salzes ge-
verhältnis zwischen 2-Methyl-5-vinylpyridin und Meth- mäß Beispiel 1 13,3 Gewichtsprozent
acrylat von 0,069 aufrechterhalten wird. Die Menge des 40 b) ein mineralisches Schmier-
2-Methyl-5-vinylpyridins, die während der Polymeri- öl mit einer Viskosität von
sation zugesetzt wird, ist etwa gleich der ursprünglich H °St bei 100 0C Rest
zugegebenen Menge. Am Ende der Polymerisation Mischung B
wird zusätzlich neutrales HVI-öl (100) zugegeben und ... . „ ,
das Benzol durch Dampfabstreifung entfernt, so daß 45 a) Κ™ζίη™ ^ Salzes &' n . .
ein Konzentrat gewonnen wird, das etwa 30°/0 Poly- M maß BeisPiel ? · · · · · ·: · · 8 Gewichtsprozent merisat enthält. 315 Gewichtsteile dieses Konzentrats b> e.m moralisches Schmierwerden in 170 Gewichtsteilen Benzol aufgelöst, und es f. mit c ein,er. ^'s o k°sitat von _ t
wird zusätzlich neutrales HVI-öl (100) zugegeben und ... . „ ,
das Benzol durch Dampfabstreifung entfernt, so daß 45 a) Κ™ζίη™ ^ Salzes &' n . .
ein Konzentrat gewonnen wird, das etwa 30°/0 Poly- M maß BeisPiel ? · · · · · ·: · · 8 Gewichtsprozent merisat enthält. 315 Gewichtsteile dieses Konzentrats b> e.m moralisches Schmierwerden in 170 Gewichtsteilen Benzol aufgelöst, und es f. mit c ein,er. ^'s o k°sitat von _ t
wird ein geringer Überschuß von Salzsäure (berechnet 14'J "t bei ου C Kest
auf den Stickstoffgehalt) zugegeben. Das Gemisch wird 50 Mischung C
am Rückfluß unter einem Dean-&-Stark-Auf satz er- a) Konzentrat des Salzes ge.
hitzt bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Zu der mäß Bei id 3 U5 Gewichtsprozent
erhaltenen Benzollösung wird eine Lösung von 3,4 Ge- b) ein mineraiiSches Schmier-
wichtsteilen des Calciumsalzes von Dibutyldithio- öl mit einer Viskosität von
carbamat in 60 Gewichtsteilen Benzol zugegeben. Das 55 λΛ -, _Qt Ka; zn°n n„t
Kaliumchlorid wird gefallt und abfiltriert. Das Filtrat _ x, ... . . <■ , , j »*· u
wird unter verringertem Druck destilliert, um das Zu Vergleichszwecken Wurde die folgende Mischung
Benzol zu entfernen, und man erhält als Rückstand ein hergestellt.
Konzentrat des Dibutyldithiocarbamats des polymeren Mischung D
Amins in dem 100-neutralen HVI-Öl. 60 a) Konzentrat des pOiymereri
Beispiel 2 Amins, das im Beispiel 1
_. , A . ... „,,.,., verwendet wurde 4 Gewichtsprozent
Ein polymeres Amin wird hergestellt durch Misch- b) ein mineralisches Schmier.
polymerisieren von 3900 Teilen Laurylmethacrylat und m mft einer viskosität von
228 Teilen 2-Methyl-5-vinylpyridm nach der im Bei- 65 ,, gt u · ioo°r Rest
spiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Das Umsetzungsprodukt wird in Form eines 50 °/o'8en Konzentrates in Um die Eigenschaften der Salze der Erfindung in neutralem HVI-öl (100) erhalten. Zu 106 Teilen dieses bezug auf die Antioxydationswirkung zu erläutern.
228 Teilen 2-Methyl-5-vinylpyridm nach der im Bei- 65 ,, gt u · ioo°r Rest
spiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Das Umsetzungsprodukt wird in Form eines 50 °/o'8en Konzentrates in Um die Eigenschaften der Salze der Erfindung in neutralem HVI-öl (100) erhalten. Zu 106 Teilen dieses bezug auf die Antioxydationswirkung zu erläutern.
Claims (7)
1. Schmieröl, gekennzeichnet durch einen Gehalt weise außerdem Methylmethacrylat.
von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das 7. Schmieröl nach Anspruch 1 bis 6, dadurch
Endprodukt, eines Salzes aus einem öllöslichen gekennzeichnet, daß das Salz noch einige nicht
polymeren Amin und einer gegebenenfalls am ao neutralisierte, basische Stickstoffatome enthält.
Stickstoff substituierten Dithiocarbaminsäure. 8. Schmieröl nach Anspruch 1 bis 7, dadurch
2. Schmieröl nach Anspruch 1, dadurch gekenn- gekennzeichnet, daß die Schmierölbasis ein minezeichnet, daß dieses Salz von einer N-alkyl-, -aral- ralisches Schmieröl ist.
kyl-, -cycloalkyl- oder -arylsubstituierten Dithio-
carbaminsäure abgeleitet ist. «5 In Betracht gezogene Druckschriften:
3. Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, dadurch Deutsche Patentschrift Nr. 947 186;
gekennzeichnet, daß das Salz von einer N,N-di- deutsche Auslegeschrift Nr. 1 003 896;
alkylsubstituierten Dithiocarbaminsäure abgeleitet französische Patentschrift Nr. 1 111 338.
ist, deren Alkylsubstituenten vorzugsweise 1 bis 12
gekennzeichnet, daß das Salz von einer N,N-di- deutsche Auslegeschrift Nr. 1 003 896;
alkylsubstituierten Dithiocarbaminsäure abgeleitet französische Patentschrift Nr. 1 111 338.
ist, deren Alkylsubstituenten vorzugsweise 1 bis 12
und insbesondere 3 bis 8 Kohlenstoffatome ent- 30 In Betracht gezogene ältere Patente:
halten.
Deutsche Patente Nr. 1 090 362,1 102 327,1 126 057.
θ 309 549/295 4.63
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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Family Applications (1)
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GB (1) | GB851589A (de) |
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0
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- NL NL251968D patent/NL251968A/xx unknown
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- 1960-05-25 DE DES68681A patent/DE1146994B/de active Pending
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- 1963-09-26 US US311655A patent/US3202637A/en not_active Expired - Lifetime
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US3202637A (en) | 1965-08-24 |
US3151076A (en) | 1964-09-29 |
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