DE1143018B - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten, stickstoffhaltigen Kunststoffen unter intermediaerer Carbodiimidbildung auf Grundlage von Polyestern und ueber-schuessigen Polyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten, stickstoffhaltigen Kunststoffen unter intermediaerer Carbodiimidbildung auf Grundlage von Polyestern und ueber-schuessigen Polyisocyanaten

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DE1143018B DEF33297A DEF0033297A DE1143018B DE 1143018 B DE1143018 B DE 1143018B DE F33297 A DEF33297 A DE F33297A DE F0033297 A DEF0033297 A DE F0033297A DE 1143018 B DE1143018 B DE 1143018B
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Description

INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 33297 IVd/39 b
ANMELDETAG: 27. FEBRUAR 1961
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 31. JANUAR 1963
Die Stabilisierung von Polyester-Kunststoffen gegen hydrolysierende Einflüsse durch Verbindungen mit Carbodiimidgruppierungen ist bekannt. Dabei findet ein Carbodiimid Verwendung, welches gesondert von der KunststofTerzeugung hergestellt wird.
Je nach Herstellungsmethode und Art unterscheiden sich diese Carbodiimide in der Verwendungsmöglichkeitfür Polyester-Kunststoffe. Enthalten Carbodiimide noch Spuren von Metallhydroxyden oder tert.Aminen, muß eine beschleunigte Additionsreaktion bei der Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage von Polyestern und Polyisocyanaten in Kauf genommen werden, welche besonders bei dem bekannten Gießverfahren unerwünscht ist. Polycarbodiimide erschweren gelegentlich die Einarbeitung wegen ihrer Unlöslichkeit im Polyester. Monocarbodiimide neigen manchmal zum Auswandern bei Temperatur- und Lösungsmitteleinflüssen. Manche Carbodiimide rekristallisieren aus dem Kunststoff und mindern dadurch dessen Eigenschaften.
Die genannten Schwierigkeiten treten nicht auf, wenn man bei der Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage von Polyestern, Polyisocyanaten sowie gegebenenfalls Vernetzungsmitteln Carbodiimidgruppen in situ sich bilden läßt. Das bei der Kunststoffherstellung verwendete Di- oder Polyisocyanat dient gleichzeitig zur Bildung des entsprechenden Carbodiimids. So hat man bereits ein NCO-Gruppen aufweisendes Polyesterurethan durch Zusatz von phosphorhaltigen Katalysatoren vernetzt. Als Vernetzungsstellen bilden sich dabei Carbodiimidgruppen aus.
Demgegenüber ist das neue Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten, stickstoffhaltigen Kunststoffen unter intermediärer Carbodiimidbildung auf Grundlage von Polyestern, überschüssigen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln in Gegenwart von organischen, die Carbodiimidbildung katalysierenden Phosphorverbindungen unter Formgebung dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus Polyestern und Polyisocyanaten in Gegenwart von bis zu 5 Gewichtsprozent der Phosphorverbindungen in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
Das bedeutet, mit anderen Worten ausgedrückt, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren die Additionsreaktion zwischen den Polyestern und Polyisocyanaten gleichzeitig mit der Bildung von Carbodiimidgruppen aus dem Polyisocyanat erfolgt, oder, anders ausgedrückt, die Carbodiimidgruppen werden nicht als verknüpfende Vernetzungsstellen nachträglich in einem fertig ausgebildeten, NCO-Gruppen aufweisenden Polyesterurethan erzeugt.
Verfahren zur Herstellung
von gegebenenfalls verschäumten,
stickstoffhaltigen Kunststoffen unter
intermediärer Carbodiimidbildung
auf Grundlage von Polyestern und überschüssigen Polyisocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Arthur Reischl, Leverkusen,
Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim.
und Dr. Peter Fischer, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise phosphorhaltige Verbindungen, wie Triphenylphosphin, Tributylphosphin oder l-Phenyl-3-methyl-l-phosphacyclopenten-(3), das entsprechende' -cyclopentan, 1 -Äthyl-3-methyl-phospha-cyclopentan, 1 -Athyl-phospha-cyclopentan oder das 1-Phenylderivat sowie die P-Oxyde solcher Verbindungen. Man wird den Phosphorverbindungen den Vorzug geben, die spezifisch nur die Carbodiimidbildung aus Isocyanaten katalysieren.
Eine überraschend gute Stabilisierung erreicht man bei Verwendung von cyclischen Phosphoroxyden, wie beispielsweise 1 - Phenyl - 3 - methyl - 1 - phosphacyclopenten-(3)-P-oxyd, schon mit 0,0001 bis 0,01 Gewichtsprozent, auf das Reaktionsgemisch bezogen. Von den Trialkyl- oder Triarylphosphinen bzw. deren Oxyden verwendet man vorteilhaft 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Die Reaktionsbedingungen zur Herstellung der Kunststoffe auf Grundlage von Polyestern, Polyisocyanaten sowie gegebenenfalls Vernetzungsmitteln bleiben unverändert, gleichgültig, ob es sich um die bekannte Herstellung gummielastischer homogener oder poröser Materialien handelt oder aber um die Herstellung lagerfähiger Zwischenprodukte, die zu einem späteren Zeitpunkt unter Formgebung vernetzt werden. Zweckmäßig wird der Katalysator nach der Polyisocyanatzugabe zugesetzt, grundsätzlich kann aber der Zusatz auch vorher erfolgen. Zur besseren Dosierung katalytisch wirksamer Mengen wird eine
Ϊ09 507/360
Auflösung des Katalysators in der 10- bis lOOfachen Gewichtsmenge des zu verwendenden Polyesters empfohlen.
Eine Steigerung der Reaktionstemperatur bis 1803C bedingt in jedem Fall eine beträchtliche Erhöhung der Carbodiimidbildung. -
Beispiel 1
200 Gewichtsteüe eines Polyesters aus Äthylenglykol und Adipinsäure (OH-Zahl 56, Säurezahl 1) werden 30 Minuten auf 130 bis 140°C/12Torr unter Rühren erhitzt.
Ohne weitere Wärmezufuhr gibt man 38 Gewichtsteile 1,5-Naphthylendiisocyanat unter Atmosphärendruck und nach dessen Auflösung 4 Gewichtsteile Triphenylphosphinoxyd zu. Nach insgesamt etwa 12 Minuten werden in die 125 bis 1300C heiße Schmelze 4 Gewichtsteile 1,4-Butandiol eingerührt und das Reaktionsprodukt in heiße Formen gegossen. Zur Vervollständigung der Reaktion wird bei 100 bis HO0C 24 Stunden frei ausgeheizt.
Beispiel 2
Statt des Triphenylphosphinoxyds werden 0,002
Gewichtsteüe 1 - Phenyl - 3 - methyl - 1 - phospha- 25 Raumgewicht (kg/m=*) cyclopenten-(3)-P-oxyd in 2 Gewichtsteüen Äthylen-
glykoladipinsäure-Polyester zugerührt. Im übrigen Zugfestigkeit (kg/cm2) erfolgt die Umsetzung wie unter Beispiel 1 angegeben. Bruchdehnung (%)
Beispiel 3
200 Gewichtsteüe Glykoladipinsäure - Polyester, 62 Gewichtsteüe 1,5-Naphthylendiisocyanat, 0,002 Gewichtsteüe 1 - Phenyl - 3 - methyl - 1 - phosphacyclopenten-(3)-P-oxyd in 2 Gewichtsteüen Polyester und 14 Gewichtsteüe 1,4-ButandioI werden wie unter Beispiel 1 umgesetzt.
Beispiel 4
100 Gewichtsteüe eines Polyesters aus 1 Mol Adipinsäure und 1,1 Mol Diäthylenglykol (OH-Zahl 56; Säurezahl 1) werden mit 1 Gewichtsteil Dimethylbenzylamin, 2 Gewichtsteilen eines nichtionogenen Emulgators aus Diphenyloxyd und Äthylenoxyd (50% Wasser), 1 Gewichtsteil Natriumrizinusölsulfat (50% Wasser), 1 Gewichtsteil Wasser, 0,5 Gewichtsteilen Silikonöl und 3 Gewichtsteüen Triphenylphosphinoxyd vermischt. Nach Zusatz von 35 Gewichtsteüen Toluylendiisocyanat beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen Schaumstoff mit den Werten A.
Wiederholt man die Herstellung des Schaumstoffes, jedoch ohne Zusatz von Triphenylphosphinoxyd, so erhält man einen elastischen Schaumstoff mit den
20 Werten B.
Stauchhärte (bei 40% Zusammendruck) (g/cm2)
Abnahme der Stauchhärte bei Alterung von 5 Tagen, 9O0C und 95% relativer Feuchtigkeit (%)
54
1,6 175
83 40
14
14
C I D
Tage der Alterung1)
0 14 1 0 14
14 I 0
Beispiel 1 322 :
Beispiel 2 ' 336
Vergleichsprodukt zu den Beispielen 1/2
ohne Katalysator 228 ■
Beispiel 3 344
Vergleichsprodukt zu Beispiel 3 ohne
Katalysator 270
') Alterungsbedingungen: 70°C/95 70 Luftfeuchtigkeit.
A = Zugfestigkeit DIN 53504 (kg/cm2);
B = Bruchdehnung (%);
C = Dehnung 1 Minute nach dem Zerreißen (%); 500
550
640
475
625
675
90
550
630 50
3 26 43 20 82 72 46
3 22 46 30 81 76 46
9 20 40 20 78 79 51
15 35 51 38 94 72 43
45 4 70 29 94 95 45
D = Ringstruktur (kg abs.) (Prüfung auf Weiterreißfestigkeit) ;
E = Shore-Härte A DIN 53505; F = Elastizität DIN 53512 (%).

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten, stickstoffhaltigen Kunststoffen unter intermediärer Carbodiimidbildung auf Grundlage von Polyestern, überschüssigen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln in Gegenwart von organischen, die Carbodiimidbildung katalysierenden Phosphorverbindungen unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus Polyestern und Polyisocyanaten in Gegenwart von bis zu 5 Gewichtsprozent der Phosphorverbindungen in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorverbindungen Trialkyl- oder Triarylphosphin oder in 1- und/ oder 3-Stellung aryl- und/oder alkylsubstituierte Phosphacyclopentane bzw. -cyclopentene oder deren Oxophosphorderivate verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 012 601; USA.-Patentschriften Nr. 2 683 144, 2 941 966.
0 309 507/350 1.
DEF33297A 1961-02-27 1961-02-27 Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten, stickstoffhaltigen Kunststoffen unter intermediaerer Carbodiimidbildung auf Grundlage von Polyestern und ueber-schuessigen Polyisocyanaten Pending DE1143018B (de)

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