DE1142174B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsaeure oder ihrem Natriumsalz - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsaeure oder ihrem Natriumsalz

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DE1142174B
DE1142174B DEB55561A DEB0055561A DE1142174B DE 1142174 B DE1142174 B DE 1142174B DE B55561 A DEB55561 A DE B55561A DE B0055561 A DEB0055561 A DE B0055561A DE 1142174 B DE1142174 B DE 1142174B
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DE
Germany
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sulfonic acid
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sodium salt
copper
diaminoanthraquinone
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Pending
Application number
DEB55561A
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English (en)
Inventor
Dr Karl Maier
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/52—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C309/53—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B 55561 IVb/12 q
änmeldetag: 17. NOVEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 10. JANUAR 1963
Es ist bekannt, M-Diaminoanthrachinon^-sulfonsäure durch Umsetzen voii l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit p-Toluolsulfbnsäureamid und Verseifen der l-Amino-4-p-toluolsulfonylamino-. anthrachinon-2-sulfonsäure mit Schwefelsäure, durch Umsetzenvonl-Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure mit wäßrigem Ammoniak in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen oder durch Erhitzen des Natriumsalzes der 4-Aminoanthrachinonyl-1 -oxamidsäure mit Natriumbisulfit und Braunstein in verdünnter Natronlauge herzustellen. Das erstgenannte Verfahren liefert die besten Ergebnisse, geht aber über zwei Stufen und erfordert die Verwendung des zusätzliche Kosten verursachenden Toluolsulfonsäureamids. Das zweite Verfahren ergibt eine sehr unreine Diaminoanthrachinonsulfonsäure, da als Nebenprodukt das 4-Hydroxyderivat, das nur sehr schwer abtrennbar ist, in erheblicher Menge entsteht. Das dritte Verfahren erfordert ebenfalls mehrere Stufen, verläuft nicht glatt und nur mit mäßiger Ausbeute.
Es wurde nun gefunden, daß man 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder ihr Natriumsalz aus l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und Ammoniak in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen auf technisch vorteilhafte Weise in überraschend guter Ausbeute und Reinheit herstellen kann, wenn man l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure oder deren Natriumsalz mit flüssigem Ammoniak bei ungefähr 60 bis 100°C, vorzugsweise bei 65 bis 850C, unter einem Druck, bei dem noch flüssiges Ammoniak vorliegt, umsetzt und gegebenenfalls das Natriumsalz mit Mineralsäuren zerlegt.
Als Kupfersalze kommen z. B. basisches Kupfercarbonat, Kupfersulfat oder Kupfer(I)-chlorid in Betracht.
Die Reaktion wird bei ungefähr 60 bis 1000C, vorzugsweise bei 65 bis 85°C, und vorteilhaft unter Zusatz von Natrium-, Kalium- oder Ammoniumacetat ausgeführt und unter einem Druck vorgenommen, bei dem noch flüssiges Ammoniak vorliegt. Das Ammoniak wird in der 2- bis 5 fachen Gewichtsmenge der eingesetzten Säure angewendet. Die Kupfersalze werden zweckmäßigerweise in Mengen von ungefähr 1 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf die Säure, angewendet. Die Reaktionsdauer liegt zwischen ungefähr 2 bis 10 Stunden. Zur Isolierung der 1,4-Diaminoanthrachinonsulfonsäure wird das Ammoniak abdestilliert, das Reaktionsprodukt in Wasser aufgenommen und mit Mineralsäure, Salzlösung oder geeigneten Aminen, ζ. Β. ρ,ρ'-Diaminodicyclohexylmethan, gefallt.
Verfahren zur Herstellung von
l^-Diaminoanthrachinon^-sulfonsäure
oder ihrem Natriumsalz
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Karl Maier, Ludwigshafen/Rhein,
ist als Erfinder genannt worden
Die in den Ausfuhrungsbeispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
60 Teile technisches l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden mit 360 Teilen flüssigem Ammoniak, 30 Teilen trockenem Kaliumacetat und 1 Teil basischem Kupferacetat gemischt und im Druckgefäß unter Rühren 10 Stunden auf 700C erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Ammoniaks wird das Reaktionsproduktinheißem Wasseraufgenommen, 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure mit Schwefelsäure gefällt, abgesaugt und mit ungefähr 5%iger Natriumchloridlösung ausgewaschen. Ausbeute 43 Teile (= 95% der Theorie); Natriumchloridgehalt ungefähr 8%.
Beispiel 2
60 Teile technisches l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden mit 180 Teilen flüssigem Ammoniak, 30 Teilen Kaliumacetat und 1 Teil kristallinem Kupfersulfat im Druckgefäß 8 Stunden auf 700C erhitzt. Nach Aufarbeitung erhält man 45 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure (= 98% der Theorie); Natriumchloridgehalt ungefähr 9%.
Beispiel 3
60 Teile technisches l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden in 180 Teilen flüssigem Ammoniak, 25 Teilen trockenem Kaliumacetat und 1 Teil Kupferpulver im
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Druckgefäß 10 Stunden auf 70 bis 75 0C erhitzt. Nach Aufarbeitung erhält man 45 Teile 1,4-Diaminoantfirachinon-2-sulfonsäure (95% der Theorie); Natriumchloridgehalt ungefähr 12%.
Beispiel 4
60 Teile technisches l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden mit 180 Teilen flüssigem Ammoniak, 25 Teilen trockenem Natriumacetat und 1 Teil Kupfer(I)-chlorid im Druckgefäß 4 Stunden auf 800C erhitzt. Nach Abdampfen des Ammoniaks wird der Austrag in heißem Wasser gelöst, mit Kochsalz gefällt, abgesaugt und mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen. Man erhält 49 Teile Natriumsalz der 1,4-Diaminoanthrachinoa-2-sulfonsäure (92% der Theorie); Natriumchloridgehalt ungefähr 19%.
Beispiel 5
60 Teile technisches l-amino^-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden mit 180 Teilen flüssigem Ammoniak, 25 Teilen Ammoniumacetat und 1 Teil Kupfer(I)-chlorid im Druckgefäß 4 Stunden auf 8O0C erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhält man 53 Teile 1,4-Diamino- 2S antiirachinon-2-sulfonsäure (96% der Theorie); Natriumchloridgehalt ungefähr 25%.
Beispiel 6
60 Teile technisches l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (Säuregehalt ungefähr 82,5%) werden mit 180 Teilen flüssigem Ammoniak und Teil Kupfer(I)-chlorid im Druckgefäß 8 Stunden auf 8O0C erhitzt. Nach Aufarbeitung durch Fällen der wäßrigen Lösung mit Salzsäure erhält man Teile l,4-Diaminoanthrachinon-2-suhOnsäure(91 % der Theorie); Natriurnchloridgehalt ungefähr 8,5%.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder ihrem Natriumsalz aus l-Amino^bromanthrachinon^-sulfonsäure und Ammoniak in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino^-bromanthracliinon^-sulfonsäure oder deren Natriumsalz mit flüssigem Ammoniak bei ungefähr 60 bis 1000C, vorzugsweise bei 65 bis 85 0C, unter einem Druck, bei dem noch flüssiges Ammoniak vorliegt, umsetzt und gegebenenfalls das Natriumsalz mit Mineralsäuren zerlegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man neben Kupfer oder Kupfersalzen noch Alkaliacetat mitverwendet.
©205 757/163 1.63
DEB55561A 1959-11-17 1959-11-17 Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsaeure oder ihrem Natriumsalz Pending DE1142174B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0034257A2 (de) * 1980-02-01 1981-08-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1.4-Diamino-2.3-dicyano-anthrachinon
US4521341A (en) * 1980-11-08 1985-06-04 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 1,4-diamino-anthraquinone-2-sulphonic acid
US4661292A (en) * 1984-10-26 1987-04-28 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 1,4-diamino-2,3-dicyanoanthraquinone

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