DE1140566B - Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Tris-(vinyloxy)-propan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Tris-(vinyloxy)-propanInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Tris-(vinyloxy)-propan.
Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Glycerin in Gegenwart von Kaliumhydroxyd mit Acetylen bei
10 bis 12atü und Temperaturen von 170 bis 190° C Glycerin-trivinyläther und andere Vinyläther gebildet
werden. Reppe erwähnt darüber hinaus die Bildung eines cyclischen Produktes. Bei eigener Nacharbeitung
dieses Verfahrens wurden erhalten 2-Methyl-4-vinyloxymethyl-l,3-dioxolan, 2-Methyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
sowie der Monovinyläther des Glycerins. Bei Anwesenheit von Butanol als Lösungsmittel bildet
sich ein kleiner Anteil (11%) von Tris-(vinyloxy)-propan,
wie zunächst angenommen wurde.
Nach sorgfältigem Fraktionieren dieses letztgenannten Produktes wurde ein Stoff erhalten, dessen
Analyse der Summenformel für Tris - (vinyloxy)-propan entsprach und der die nachstehenden Eigenschaften
aufwies: Siedepunkt 178°C/760 mm, 100°C/32mm, 71°C/7mm; Dichte df = 0,9648;
Brechungsindex η™ = 1,4543; hydrolisierbarer Aldehyd
17,25 mÄq/g (theoretisch 17,64 mÄq/g).
Nach diesen Daten dürfte das zunächst als Tris-(vinyloxy)-propan aufgefaßte Produkt eher 2-Methyl-4-vinyloxymethyl-l,3-dioxolan
sein.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von l,2,3-Tris-(vinyloxy)-propan durch
Umsetzung von Glycerin mit Acetylen unter Druck bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Alkalikatalysatoren
und von einem N-Alkylpyrrolidon als Lösungsmittel, welches aber sicherer und mit merklich
günstigerer Ausbeute zum Tris-(vinyloxy)-propan führt. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen
unter Druck und bei einer Temperatur unterhalb von 25° C in N-Methylpyrrolidon, N-Äthylpyrrolidon oder
einem Gemisch beider löst und die entstandene Lösung bei einem Druck, der kein Acetylen entweichen läßt,
auf 150 bis 200° C erhitzt, während man gleichzeitig unter Druck Glycerin und einen Katalysator in Form
eines Alkalimetalls, Alkalihydroxyds oder Alkalialkanolats hineinpreßt.
Aus Veröffentlichungen von Schostakowski und Mitarbeitern war bekannt, gasförmiges Acetylen unter
Druck in ein geschlossenes, Chemikah'en enthaltendes Gefäß einzuleiten und dieses System aufzuheizen.
Eine solche Arbeitsweise hat den Nachteil einer erheblichen Explosionsgefahr und benötigt umständliche
und kostspielige Sicherheitseinrichtungen und -Vorkehrungen, kann aber stündlich je 1000 cm3
Reaktorvolumen günstigstenfalls 10 g Ausbeute erwarten. Im großtechnischen Maßstab müßte das
Acetylen mit einem inerten Gas verdünnt werden, Verfahren zur Herstellung
von l,2,3-Tris-(vinyloxy)-propan
von l,2,3-Tris-(vinyloxy)-propan
Anmelder:
Rohm & Haas Company,
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt,
München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 12. September 1958 (Nr. 760 578)
V. St. v. Amerika vom 12. September 1958 (Nr. 760 578)
Clayton McKenna Huggett, Newtown, Pa.,
und John Joseph Nedwick, Philadelphia, Pa.
und John Joseph Nedwick, Philadelphia, Pa.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
wodurch das Verfahren sich noch komplizierter und kostspieliger gestaltet.
Aus der deutschen Patentschrift 940 981 ist zwar ein die Explosionsgefahr ausschaltendes Verfahren
bekannt, Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mit Acetylen und üblichen Alkalikatalysatoren
in Gegenwart von N-Methylpyrrolidon zu vinylieren. Weil hier das bekannte Prinzip der
Gasverdünnung angewendet wird, um die Gefahren der Handhabung von Acetylen unter Druck und bei
erhöhten Temperaturen zu vermeiden, lassen sich keine ausreichenden Mengen Acetylen in die flüssige
Phase bringen, um eine einigermaßen befriedigende Umsetzung zu erzielen. Die Vinylierung von Glycerin
nach der genannten Patentschrift ergibt so niedrige Ausbeuten, daß sich die gewerbliche Ausübung dieses
Verfahrens aus wirtschaftlichen Gründen verbietet.
Die eigene Nacharbeitung der von Schostakowski und Mitarbeitern berichteten Versuche ergab, daß
sich in die Veröffentlichung dieser Verfasser nachweisbare, erhebliche Rechenfehler eingeschlichen haben
und daß sie tatsächlich nicht das von ihnen angenommene Tris-(vinyloxy)-propan, sondern ein Gemisch
aus 2-Methyl-4-vinyloxymethyldioxolan, 2-Methyl-4-hydroxymethyldioxolan
und anderen Verbindungen erhielten, in dem höchstens ganz kleine Mengen Tris-(vinyloxy-)-propan enthalten waren.
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3 4
Erst und nur durch den Kunstgriff der vorliegenden diesem Zweck kann beispielsweise das Reaktions-Erfindung,
das Acetylen, ehe irgendeine Aufheizung gemisch mit der ein- bis dreifachen Menge Wasser
vorgenommen wird, zunächst einmal in einem be- verdünnt und aus der sich bildenden oberen Schicht
stimmten flüssigen Lösungsmittel zu lösen und die das Tris-(vinyloxy)-propan sowie das 2-Methyl-4-vinyl-Aufheizung
unter einem solchen Druck durchzu- 5 oxymethyl-l,3-dioxolan gewonnen werden. Das Löführen,
daß während der gesamten Reaktionszeit die sungsmittel kann aus der unteren Schicht zurück-Acetylenlösung
in flüssiger Phase gehalten wird, ist gewonnen werden. Nach einer anderen Methode
einerseits jede Explosionsgefahr ausgeschaltet, und versetzt man das Reaktionsgemisch mit der 0,25- bis
andererseits, weil in jedem Zeitpunkt der Reaktion 0,75fachen Menge Wasser, extrahiert dieses Gemisch
ein molarer Überschuß von 3,3 bis 10 oder noch mehr 10 mit einem leichtdestillierenden Kohlenwasserstofflö-MoI
Acetylen je Mol Glycerin aufrechterhalten sungsmittel und fraktioniert das Tris-(vinyloxy)-werden
kann, werden Ausbeuten erreicht, an die bei propan aus.
einer Arbeitsweise, welche gasförmiges Acetylen mit An Stelle von N-Methylpyrrolidon können in
einem Gas verdünnt, überhaupt nicht gedacht werden gleicher Weise N-Äthylpyrrolidon oder Gemische
kann. 1S beider treten.
Um das N-Alkylpyrrolidon mit Acetylen zu sättigen, Der Ersatz dieser Lösungsmittel durch Äther, wie
soll die Temperatur dieses Lösungsmittels zweckmäßig den Dimethyläther des Äthylenglykols, führt zwar
unterhalb 25° C liegen. Sie kann auch bis zum Gefrier- auch zu Tris-(vinyloxy)-propan, aber mit schlechten
punkt des Gemisches gesenkt werden. Ein günstiger Umsetzungsgraden.
Temperaturbereich ist zwischen +20 und — 33 0C, a° Tris-(vinyloxy)-propan ist verwendbar als Vervorzugsweise
zwischen +20 und 00C. netzungsmittel zur Herstellung von Polymeren, die
Der anzuwendende Acetylendruck hängt teilweise unschmelzbar und unlöslich sein müssen, wie sie
von der Temperatur der sich bildenden Lösung ab. insbesondere als Ionenaustauschharze erwünscht
Ein Druck zwischen 45 und 225 kg je 6,25 cm2 ist sind. Tris-(vinyloxy)-propan kann daher in Mengen
geeignet. Die verhältnismäßig höheren Drücke kommen 25 von 0,1 bis 25% zusammen mit anderen Vinylmonoin
Frage, wenn sich die Temperatur im oberen Teil meren angewandt werden, um in polymeren Systemen,
des angegebenen Bereiches bewegt. In dem oben z. B. von Methyl- oder Äthylacrylat und gegebenenfalls
angegebenen bevorzugten Temperaturbereich sind Acrylsäure, in wechselndem Umfang eine Vernetzung
Drücke von 90 bis 135 kg je 6,25 cm2 geeignet. herbeizuführen. In diesen Anwendungen kann Tris-Höhere
Drücke sind zulässig, aber nicht erforderlich. 3o (vinyloxy)-propan andere bisher verwendete Ver-
Nach dem Auflösen des Acetylene im N-Alkyl- netzungsmittel ersetzen oder in ihrer Wirkung erpyrrolidon
wird die Lösung unter höheren Druck ganzen.
gesetzt, um die flüssige Phase auch während der Be- Tris-(vinyloxy)-propan ist ferner geeignet als regu-
heizung der Lösung aufrechtzuerhalten. Innerhalb von lierbarer Lieferant von Acetaldehyd durch An-Reaktionstemperaturen
von 150 bis 2500C, Vorzugs- 35 Säuerung und als Reduktionsmittel im saueren
weise 180 bis 2200C, können Drücke von 675 bis Medium.
2250 kg je 6,25 cm2 angewandt werden. Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen Aus-
2250 kg je 6,25 cm2 angewandt werden. Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen Aus-
Man kann das Glycerin und den Katalysator ge- führungsformen der Erfindung,
trennt in die erhitzte Lösung einspritzen, zweckmäßig
ist es jedoch, das Alkalimetallhydroxyd im Glycerin 4o Beispiel 1
zu lösen oder zu suspensieren und die so gewonnene
Lösung oder Suspension in die geheizte acetylen- Man verwendet eine Apparatur mit Absorber,
haltige Lösung einzuspritzen. Der Katalysator wird im Pumpen, beheizter Schlange und einem Entspannungsallgemeinen in Mengen von 2 bis 10%, berechnet auf ventil, das zu einer Kammer zum Trennen von Gas
das Glycerin, angewandt. Eine Lösung von 5 bis 8 % 45 und Flüssigkeit führt. Der Absorber kann auf die
Kaliumhydroxyd, berechnet auf das Gewicht des angegebenen Temperaturen gekühlt werden und ist
Glycerins, ist vorzuziehen, aber auch andere Alkali- auf die vorgesehenen Drucke beim Einleiten des
metallhydroxyde oder Gemische solcher sind geeignet. Acetylens in das Lösungsmittel geeicht. Eine Pumpe
Ebenso können ein oder mehrere Alkalimetall- fördert die Lösung von Acetylen in N-Alkylpyrrolidon
alkoxyde als Katalysator dienen, beispielsweise Na- 5° vom Absorber in die beheizte Schlange. Entlang dieser
triummethylat, Kaliumäthylat, Kaliumbutylat, Li- beheizten Schlange sind verschiedene Einlasse für
thiumisopropylat oder Natriumpropylat. Gegebenen- die Zufuhr von Glycerin und Katalysator vorgesehen,
falls kann auch ein Alkalimetall in dem zur Umsetzung Man beschickt den Absorber mit N-Methylpyrrolidon,
bestimmten Glycerin dispergiert werden. kühlt auf +7,1° C, preßt Acetylen mit einem Druck
Für die Reaktion zwischen Acetylen und Glycerin 55 von 112,5 kg je 6,25 cm2 ein, pumpt mit einem Druck
ist im allgemeinen eine Zeit von 1 bis 30 Minuten von 900 kg die Acetylenlösung durch die auf 2000C
ausreichend, wobei die genaue Bemessung von den geheizte Schlange und pumpt in die an der Schlange
Reaktionsbedingungen abhängt. Um die günstigsten vorgesehenen Einlasse eine Lösung von 6,3 % Kalium-Ergebnisse
zu erzielen, ist während der Reaktion ein hydroxyd in Glycerin ein. Die Verweilzeit des GeÜberschuß
von Acetylen über die zur Bildung des 60 misches in der Schlange beträgt 4,6 Minuten. Die
Trisäthers erforderliche Menge zweckmäßig. Der Zufuhr von N-Methylpyrrolidon wird auf 12,5cm3/Min.
Überschuß Acetylen—Glycerin kann 3,3 : 1 bis 10: 1 und die Zufuhr der Kaliumhydroxydlösung in
Mol oder auch noch mehr betragen. Glycerin wird auf 6,6 cm3/Min. gehalten.
Nach der Reaktion wird das Gemisch durch ein Nach Abnahme des nicht umgesetzten Acetylens
Entspannungsventil geleitet, überschüssiges Acetylen 65 verdünnt man das Reaktionsgemisch mit der gleichen
abgenommen und gegebenenfalls zurückgeführt, wor- Menge Wasser, scheidet die sich bildende obere
auf die Reaktionsprodukte nach üblichen Methoden, Lösung ab und destilliert sie. Die Umsetzung zu
einschließlich Destillation, gewonnen werden. Zu 2-Methyl-4-vinyloxymethyl-l,3-dioxolan beträgt 15 %,
die Umsetzung zu Tris-(vmyloxy)-propan beträgt 24 %· Dieses letztgenannte Produkt hat die erwarteten
Kennzeichen, nämlich Siedepunkt 178°C/760mm,
100°C/32mm, 71°C/7mm; df = 0,9648; Brechungsindex
η%° = 1,4543; hydrolisierbarer Aldehyd 17,25 mÄq/g.
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit veränderten Arbeitsbedingungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind
in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Dabei bedeutet TVOP Tris-(vinyloxy)-propan.
Versuch | C2H2-DrUCk | Absorber | Reaktions | Zufuhr | , cm3/Min. | Gewichts | Verweilzeit | Umsetzung °/o | TVOP |
Nr. | kg/6,25 cm2 | Tempe | temperatur | Lösungs | Glycerin/ | prozent | 10,6 | ||
112,5 | ratur 0C | 190 | mittel | KOH | KOH | Minuten | Dioxolan | 24,0 | |
a | 112,5 | 7,1 | 200 | 12,5 | 6,6 | 6,3 | 4,6 | 0 | 20,7 |
b | 108,0 | 7,1 | 190 | 12,5 | 6,6 | 6,3 | 4,6 | 15 | 45,8 |
C | 108,0 | 7,2 | 200 | 8,7 | 4,1 | 5,5 | 6,7 | 6,1 | 10,7 |
d | 132,7 | 7,2 | 200 | 9,4 | 4,0 | 5,5 | 6,4 | 20,6 | 19,2 |
e | 132,7 | 6,9 | 200 | 9,4 | 5,8 | 5,5 | 7,4 | 4,7 | 20,1 |
f | 135,0 | 6,9 | 190 | 9,4 | 8,1 | 5,5 | 4,6 | 16,6 | 50,0 |
CTQ | 135,0 | 12,0 | 190 | 9,0 | 3,2 | 5,4 | 9,2 | 3,3 | 45,2 |
h | 135,0 | 12,0 | 200 | 9,0 | 3,2 | 7,9 | 9,2 | 29,5 | |
i | 12,0 | 9,0 | 3,5 | 5,4 | 9,2 | 21,4 | |||
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Tris-(vinyloxy)-propan
durch Umsetzung von Glycerin mit Acetylen unter Druck bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Alkalikatalysatoren
und von einem N-Alkylpyrrolidon als Lösungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen unter Druck und bei einer Temperatur unterhalb
25 0C in N-Methylpyrrolidon, N-Äthylpyrrolidon
oder einem Gemisch beider löst und die entstandene Lösung bei einem Druck, der kein
Acetylen entweichen läßt, auf 150 bis 25O0C
erhitzt, während man gleichzeitig unter Druck Glycerin und einen Katalysator in Form eines
Alkalimetalls, Alkalihydroxyds oder Alkalialkanolats hineinpreßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Acetylen im N-Methylpyrrolidon
und bzw. oder N-Äthylpyrrolidon unter einem Druck von 45 bis 225 kg je 6,25 cm2
und bei einer Temperatur zwischen +20 und —33°C löst, die entstandene Lösung bei einem Druck von
675 bis 2250 kg je 6,25 cm2 auf 180 bis 22O0C
erhitzt, den Katalysator, vorzugsweise Kaliumhydroxyd, in einer Menge von 2 bis 10 Gewichtsprozent
des Glycerins und das Acetylen in einem stöchiometrischen Überschuß gegenüber Glycerin
anwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 940 981;
Chem. Abstr., (Schostakowski), 38, 1944, Spalte g; 44, 1950, Spalte 3439 b; 47, 1953, Spalte 8002 d.
Deutsche Patentschrift Nr. 940 981;
Chem. Abstr., (Schostakowski), 38, 1944, Spalte g; 44, 1950, Spalte 3439 b; 47, 1953, Spalte 8002 d.
© 209 710/3Ϊ7 11.62
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US760578A US2969400A (en) | 1958-09-12 | 1958-09-12 | Preparation of tris (vinoxy) propane |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1140566B true DE1140566B (de) | 1962-12-06 |
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ID=25059532
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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FR (1) | FR1235784A (de) |
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Families Citing this family (2)
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US3290388A (en) * | 1963-07-03 | 1966-12-06 | Dow Chemical Co | Monopropynyl ethers of glycerol |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE940981C (de) * | 1952-06-19 | 1956-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen |
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1958
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- 1959-09-11 GB GB31064/59A patent/GB932377A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE940981C (de) * | 1952-06-19 | 1956-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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BE582372A (de) | |
US2969400A (en) | 1961-01-24 |
FR1235784A (fr) | 1960-07-08 |
GB932377A (en) | 1963-07-24 |
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