DE1136491B - Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen

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DE1136491B
DE1136491B DEU4840A DEU0004840A DE1136491B DE 1136491 B DE1136491 B DE 1136491B DE U4840 A DEU4840 A DE U4840A DE U0004840 A DEU0004840 A DE U0004840A DE 1136491 B DE1136491 B DE 1136491B
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Ronald Marston Pike
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL.39c 30
INTERNAT.KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1136491
U 4840 IVd/39 c
ANMELDETAG: 11. OKTOBER 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 13. SEPTEMBER 1962
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen.
Verfahren zur Herstellung von Aminomethylsiloxanen sind bekannt. Hierbei dienen als Ausgangsmaterial jedoch halogenalkylhaltige Silane, deren Umsetzung mit einer aminogruppenhaltigen Verbindung am besten mit einer Neutralisationsreaktion verglichen werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht demgegenüber darin, daß man ein Silan der Formel
Bn
(Ar = gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, R = H oder Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, B = Alkyl- oder Arylgruppe, Y = Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, η = ganze Zahl von 3 bis 8 und a = ganze Zahl von 0 bis 3) in an sich bekannter Weise hydrolysiert bzw. mischhydrolysiert.
Die Arylreste lassen sich durch die Formeln
XX
R' R"
oder
X/ X
R' R" Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen
Anmelder:
Union Carbide Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 12. Oktober 1956 (Nr. 615 463)
Donald Leroy Bailey, Snyder, N. Y., und Ronald Marston Pike, Grand Island, N. Y.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
aminoalkylsilanen Organopolysiloxane mit der sich wiederholenden Einheit
R
wiedergeben, in denen R, R' und R" Substituenten darstellen, die mit der am Arylrest gebundenen Aminogruppe nicht reagieren, z. B. Wasserstoffatome, Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppen, Alkoxyreste, z. B. Methoxy- oder Äthoxygruppen, Arylreste, wie Phenyl- oder Naphthylgruppen, die in Meta- oder Para-Stellung zum Aminostickstoffatom oder dem Arylrest stehen, ferner Nitrogruppen, Halogenatome, wie Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome und Sulfogruppen, in denen die Sulfogruppen sich entweder in Para-Stellung zum Aminostickstoffatom befinden oder in einem oder mehreren Ringen angeordnet sind, jedoch nicht an dem, der direkt mit dem Aminostickstoffatom der Ausgangssilane verbunden ist. Die freie Valenz der obigen Arylreste kann sich an einem beliebigen Ring-C-Atom befinden.
Die Arylaminoalkylsilane mit hydrolysierbaren Gruppen werden durch an sich bekannte Hydrolyse oder Mischhydrolyse in Organopolysiloxane übergeführt. Hierbei erhält man aus funktioneilen Aryl-ArN(CH2)reSi03/2
Aus difunktionellen Arylaminoalkylsilanen erhält man Polysiloxane mit Einheiten der Formel
R B
I I
I i
ArN(CH2)J1SiO-
und aus einem monofunktionellen Arylaminoalkylsilan ein Disiloxan der Formel
R B2
ArN(CH2)^Si-
-O —
Diese Arylaminoalkylpolysiloxane kann man auch herstellen, indem man die Umsetzung zwischen dem Arylamin und dem funktionellen Alkylsilan in Gegenwart von Wasser durchführt. Es können auch Misch-
209 640/356
polymerisate erzeugt werden durch Hydrolyse von Gemischen der Arylaminoalkylensilane mit den üblichen fraktionellen Kohlenwasserstoffsilanen.
Auch Omega-Aminoalkylsilane, wie Gamma-AminopropyltriäthoxysilarijOmega-Aminooctyltrimethylsilan, Gamma-Aminopropylphenyldimethylsilan, Omega-Aminohexyltriäthylsilan, eignen sich für das vorliegende Verfahren. Man erhält dann als Nebenprodukt Ammoniak, das sich unter den Reaktionsbedingungen verflüchtigt. Zur Beschleunigung der Reaktion kann man einen Katalysator, z. B. Sulfanilsäure,p-Toluolsulfonsäure, Ammoniumjodid oder Jod, zufügen.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel
Ein 100-cm3-Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem Kühler, Rührer und Thermometer, wurde mit 3 g N - Methyl - N - (Gamma - triäthoxysilylpropyl) - anilin, 20 cm3 Wasser und 5 cm3 28%iger Ammoniaklösung beschickt. Die siliciumhaltige Verbindung war in dem wäßrigen Gemisch unlöslich. Man rührte daher das Reaktionsgemisch und erwärmte 24 Stunden auf 95 bis 100°C, während welcher Zeit sich eine bläulichbraune, feste polymere Masse abschied. Die Mutterlauge wurde dekantiert und der Rückstand mit Wasser gewaschen, bis die Waschwässer gegen Lackmuspapier neutral waren. Das so erhaltene Arylaminoalkylpolysiloxan enthält Einheiten der Formel
CH3
V-N-CH2CH2CH2SiO;
3/2
Nach dem Trocknen über Nacht im Vakuum bei 65°C erhielt man 1,9 g des Organopolysiloxans.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan der Formel
    i \a
    ArN(CH2)^SiY3-*
    (Ar = gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, R = H oder Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, B = Alkyl- oder Arylgruppe, Y = Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, η = ganze Zahl von 3 bis 8 und a — ganze Zahl von 0 bis 3) in an sich bekannter Weise hydrolysiert bzw. mit üblichen Kohlenwasserstoffsilanen mischhydrolysiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 754 311.
    © 209 640/356 9.62
DEU4840A 1956-10-12 1957-10-11 Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylpolysiloxanen Pending DE1136491B (de)

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