DE1124628B - Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen als Pigmentfarbstoffe - Google Patents

Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen als Pigmentfarbstoffe

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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel
Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen als Pigmentfarbstoffe
NH
(I)
worin χ den zweiwertigen Rest der Benzol-l,4-dicarbonsäure, der Ι,Γ-Azobenzol- oder Ι,Γ-Azoxybenzol-4,4'-dicarbonsäure oder einer gegebenenfalls mit Chlor oder Methyl substituierten Äthylen-l^-dicarbonsäure und y Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, und ζ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Formungen aus Polymerisaten und Polykondensaten.
Die Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) eignen sich sehr gut zum Färben von Formkörpern in der Masse, z. B. von Massen aus Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, synthetischen Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril und Acrylnitrilcopolymeren durch Mischen des sehr fein zerkleinerten, in geeigneter Anwendungsform vorliegenden Farbstoffes mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 1 μ mit dem zu färbenden Material, welches gelöst oder mit einem Weichmacher angefeuchtet sein bzw. als Granulat vorliegen kann.
Wegen ihres hohen Schmelzpunktes und ihrer Hitzebeständigkeit eignen sich die Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) auch zum Anfärben von künstliehen Fasern nach dem Schmelzspinnverfahren.
Die erhaltenen Ausfärbungen besitzen gute bis sehr gute Licht-, Migrations-, Wasser-, Wasch-, saure und alkalische Chlor-, Chlorit-, Oxalsäure-, Trockenreinigungs-, Rauchgas-, Reib-, Bügel-, Peroxydbleich-, Blindküpen- und Schweißechtheiten sowie Hitze- und Hydrosulfitbeständigkeit.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 811982 verwendeten nächstvergleichbaren wasserunlöslichen Estern aus Leukoküpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und niedrigmolekularen Carbonsäuren und den in der deutschen Patentschrift 895 959 verwendeten nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der Klasse der Aminoanthrachinone zeichnen sich die hier verwendeten Farbstoffe durch ihre perfekte Migrationsechtheit in weichgemachtem Polyvinylchlorid aus.
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. August 1957 und 25. Juni 1958
Dr. Klaus Ehrhardt, Dr. Fritz Kehrer, Basel,
und Dr. Wolfgang Schoenauer, Riehen (Schweiz), sind als Erfinder genannt worden
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
0,1 Teil des Anthrachinonfarbstoffs der Formel
NH-CO
—w
worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, werden mit Dioctylphthalat angefeuchtet und mit 100 Teilen weichmacherhaltiger Polyvinylchloridmasse vermischt. Anschließend wird die gefärbte Masse auf dem Mischwalzwerk bei 140 bis 150° während 10 Minuten unter Rühren gelatiniert, und die Folie wird bei Gleichlauf bzw. schwacher Friktion abgezogen. Man erhält gelbe, hervorragend lichtechte und migrationsechte Färbungen.
209 517/387
Beispiel 2
Die aus 400 Teilen Polyäthylen und 600 Teilen Xylol erhaltene Lösung wird mit 4 Teilen des Anthrachinonfarbstoffs der Formel
NH-CO-/
—w
(ΠΙ)
IO
Beispiel 4
25 Teile des AnthrachinonfarbstofFs der Formel O NH-CO-CH =
worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, pigmentiert und aus Düsen von 0,5 mm Durchmesser in ein Bad aus Butylalkohol und Butylphthalat eingepreßt. Die gefällten gelben Fäden werden in Petroläther gewaschen und in warmer Luft getrocknet. Man erhält ebenfalls gelbgefärbte Fäden, wenn man eine 15%ige Lösung von Polyvinylchlorid in Cyclohexanon oder eine 28%ige Lösung von nachchloriertem Polyvinylchlorid in Aceton—Diäthylsulfid (99:1) oder eine 20%ige Lösung eines Mischpolymerisates aus 60,1% Vinylchlorid und 39,9% Acrylnitril mit dem Anthrachinonfarbstoff der Formel werden mit 5000 Teilen des synthetischen Polyamids aus w-Aminoundecylsäure vermischt und in üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei 230° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden gelbe Fasern mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.
In ähnlicher Weise, jedoch bei 280 bis 300°, können die synthetischen Polyamide aus Caprolactam oder aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure bzw. deren Dimethylester und Äthylenglykol gefärbt werden.
Beispiel 5
1 Teil des Anthrachinonfarbstoffs der Formel
NH-CO
—w
(IV) NH-CO
-CH
-C-CH3
worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, oder mit einem Gemisch der Anthrachinonfarbstoffe der Formern QI) und (ΠΓ) pigmentiert und in üblicher Weise verspinnt.
Beispiel 3
1 Teil des Anthrachinonfarbstoffs der Formel
NH-CO —CH = =
(V) wird mit 300 Teilen Polyäthylen vermischt und nach dem üblichen Strangpreßverfahren (vgl. zum Beispiel Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 2. Auflage, 7, Band, S. 272, 29IfF.) zu Fäden verarbeitet. Man erhält gelbe Fasern oder Borsten. In ähnlicher Weise läßt sich mit dem gleichen Farbstoff Polystyrol in der Masse färben.
Beispiel 6
0,2 Teile des Anthrachinonfarbstoffs der Formel QI) werden mit 100 Teilen Polyäthylengranulat oder Polystyrolgranulat gemischt. Die Mischung kann entweder bei 220 bis 280° direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Walzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Felle werden gegebenenfalls granuliert
maschine geformt.
Die gelben Formlinge
und Migrationsechtheit.
45 und in einer Spritzgußbesitzen sehr gute Licht-
55

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    1. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen
    und 179 Teile Polyacrylnitril werden bei 100° in 820 Teilen Dimethylformamid eingerührt. Die erhaltene Paste wird durch eine Düse in 140° heißes Glycerin gepreßt. Der aufgespulte und gereckte Faden wird mit Wasser glycerinfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
    Verwendet man statt Glycerin Wasser als Fällungsmittel, so wird die Nachverstreckung vorteilhaft in einem Heißwasserbad bei 90° ausgeführt.
    der Formel
    NH
    worin χ den zweiwertigen Rest der Benzol-l,4-di-
    carbonsäure, der Ι,Γ-Azobenzol- oder Ι,Γ-Azoxybenzol-4,4'-dicarbonsäure oder einer gegebenenfalls mit Chlor oder Methyl substituierten Äthylen-1,2-dicarbonsäure, y Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom und ζ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Formungen aus Polymerisaten oder Polykondensaten in der Masse.
  2. 2. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Formungen aus Polyvinylchlorid, Polystyrol oder Polyäthylen in der Masse.
  3. 3. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe zum
    Färben von Formungen aus synthetischen Polyamiden in der Masse.
  4. 4. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Formungen aus Polyester in der Masse.
  5. 5. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Formungen aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilcopolymeren in der Masse.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 811 982, 895 959.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DES59270A 1957-08-16 1958-08-02 Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen als Pigmentfarbstoffe Pending DE1124628B (de)

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