DE112019005126T5 - Organisches Elektrolumineszenz-Material und dessen Anwendungen - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung stellt ein organisches Elektrolumineszenz-Material und dessen Anwendung bereit. Das organische Elektrolumineszenz-Material der vorliegenden Erfindung enthält Pyrazin- und Cyano und weist eine Struktur der chemischen Formel (I) auf. Durch Dotierung mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung kann die Leistungseffizienz deutlich verbessern und die Einschaltspannung verringern werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der organischen Elektrolumineszenz-Materialien, insbesondere ein Elektrolumineszenz-Material, das Pyrazin und Cyano enthält, und dessen Anwendung.
  • Hintergrund der Technik
  • In den letzten Jahren hat organische Leuchtdiode (OLED) als eine Beleuchtungs-und Anzeigetechnologie mit sehr guter Anwendungsaussicht in der Akademie und der Industrie große Aufmerksamkeit erregt. Die OLED-Vorrichtung weist Selbstbeleuchtung, breiten Betrachtungswinkel, kurze Reaktionszeit und mögliche Anwendung zur Herstellung der flexiblen Vorrichtungen auf und wird einen starken Konkurrent in der nächsten Generation der Anzeige- und der Beleuchtungstechnologie sein. Derzeit sind bei OLED die Probleme wie niedrige Effizienz, kurze Lebensdauer noch vorhanden, damit bedarf es weiterer Untersuchungen.
  • Seit Forrest et al. im Jahr 1998 elektrophosphoreszierende Vorrichtungen (PHOLED) berichteten, sind industrielle Anwendungen von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen schon verwirklicht. Ihr Vorteil besteht darin, die Grenze der organischen Elektrolumineszenz-Quanteneffizienz von weniger als 25% zu durchbrechen und die Quantenausbeute auf 100% zu erhöhen. Hocheffiziente PHOLED-Vorrichtungen weisen üblicherweise eine mehrschichtige Struktur auf, die eine Kathode, eine Anode und eine organischen Schicht umfasst, wobei die organische Schicht aus einer oder mehreren Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierungsschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht besteht, jede Schicht von diesen organischen Schichten nicht vorhanden sein müsst, und einige organische Schichten entsprechend den tatsächlichen Bedingungen hinzugefügt oder reduziert werden können. Der Vorteil besteht darin, dass es bequem ist, die Injektion, Übertragung und Rekombination von Ladungsträger einzustellen, um die Effizienz von Übertragung und Rekombination der Ladungsträger zu verbessern.
  • Ein wichtiger Aspekt der Optimierung von Leistung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen besteht darin, durch Anpassung von Ladungsinjektion zwischen benachbarten funktionellen organischen Schichten die Bildung von Exzitonen zu fördern und die Lichtausbeute zu verbessern. TCNQF4 wird häufig als Lochinjektionsschicht eingesetzt, die Lochinjektion wirksam zu fördern und die Betriebsspannung zu reduzieren. Aufgrund dessen geringen Molekulargewichts und guter Flüchtigkeit ist es jedoch leicht, bei Dampfabscheidung die Verdampfungsgeräte und Vorrichtungen zu verunreinigen.
  • Inhalt der Erfindung
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein organisches Elektrolumineszenz-Material bereitzustellen, das Pyrazin und Cyano enthält, und das die Spannung der Vorrichtung wirksam verringern und gleichzeitig die Effizienz verbessern kann.
  • Organisches Elektrolumineszenz-Material ist die Verbindung mit der Struktur der Formel
    • (I):
      Figure DE112019005126T5_0002
       wobei B aus O, S, NR1 ausgewählt ist, R1 aus C1-C6-Alkyl, C3-C40-Heteroaryl, C6-C40-Aryl ausgewählt ist; X1-X4 unabhängig voneinander aus N, CR2 ausgewählt sind und R2 aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C6-Alkyl, C3-C40-Heteroaryl und C6-C40-Aryl ausgewählt ist. Vorzugsweise ist B aus O, S, NR1 ausgewählt und R1 aus C1-C6-Alkyl, C3-C9-Heteroaryl, C6-C14-Aryl ausgewählt; X1-X4 sind unabhängig voneinander aus N, CR2 ausgewählt und R2 ist aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C6-Alkyl, C3-C9-Heteroaryl und C6-C14-Aryl ausgewählt.
  • Vorzugsweise ist B aus O, S, NR1 ausgewählt und R1 aus Methyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Pyridyl ausgewählt;
  • X1- X4 sind unabhängig voneinander aus N und CH ausgewählt.
  • Mehr Bevorzugt ist B aus O, S, NR1 ausgewählt und R1 aus Methyl, Phenyl und Pyridyl ausgewählt;
  • X1- X4 sind unabhängig voneinander aus N und CH ausgewählt.
  • Mehr Bevorzugt ist B aus O, S, NR1 ausgewählt und R1 aus Methyl, Phenyl und Pyridyl ausgewählt;
  • 0-2 von X1- X4 sind N und die Reste sind CH.
  • Weiter sind vorzugsweise die lichtemittierenden Materialien der Formel (I) der vorliegenden Erfindung die folgenden Verbindungen 1-18, jedoch nicht auf die dargestellten Strukturen beschränkt:
    Figure DE112019005126T5_0003
    Figure DE112019005126T5_0004
  • Die obengenannten Verbindungen können in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, Mechanolumineszenzvorrichtungen, organischen Feldeffekttransistoren, organischen Solarzellen und chemischen Sensoren verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung beschränkt nicht spezifisch das Herstellungsverfahren der Verbindung der chemischen Formel (I). Die Verbindung,
    Figure DE112019005126T5_0005
    die typisch, aber nicht beschränkt ist, ist als veranschaulichendes Beispiel dargestellt und deren Synthese und Herstellungsverfahren sind wie folgt :
  • Syntheseweg:
  • Figure DE112019005126T5_0006
  • Syntheseverfahren:
  • Der Reaktant 1a (1 Äq.) und Benzofuran-2-Boronsäureester 1b (2,1 Äq.) werden unter Stickstoffschutz durch Pd-katalysierte Kupplungsreaktion umgesetzt, das Zwischenprodukt 1c zu erhalten. Das Zwischenprodukt 1d wird aus 1c durch intramolekulare Ringschlussreaktion erhalten. Danach wird die Verbindung 1 durch Kondensationsreaktion erhalten.
  • Es soll dem Fachmann auf diesem Gebiet verstanden werden, dass das obige Herstellungsverfahren nur ein veranschaulichendes Beispiel ist. Das Fachmann auf diesem Gebiet kann die andere Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch Verbesserung der Technik erhalten.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung umfasst eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht aus einer oder mehreren Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer lichtemittierende Schicht, einer Lochblockierungsschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht besteht und jede Schicht dieser organischen Schicht nicht vorhanden sein müsst.
  • Mindestens eine von der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Lochblockierungsschicht, der lichtemittierenden Schicht und / oder der Elektronentransportschicht enthält die Verbindung der Formel (I).
  • Vorzugsweise ist die Schicht, in der sich die Verbindung der Strukturformel (1) befindet, eine Lochinjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht.
  • Die Gesamtdicke der organischen Schicht der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung beträgt 1-1000 nm, vorzugsweise 1-500 nm und mehr bevorzugt 5-300 nm.
  • Die organische Schicht kann durch Dampfabscheidung oder ein Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
  • Die Versuchsergebnisse zeigen, dass das organische Elektrolumineszenz-Material der vorliegenden Erfindung die Spannung der Vorrichtung wirksam reduzieren und gleichzeitig den optoelektrischen Wirkungsgrad der Vorrichtung verbessern kann und möglichweise im Gebiet von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein Strukturschema der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung, wobei 10 ein Glassubstrat, 20 eine Anode, 30 eine Lochinjektionsschicht, 40 eine Lochtransportschicht, 50 eine lichtemittierende Schicht, 60 eine Elektronentransportschicht, 70 eine Elektroneninjektionsschicht und 80 eine Kathode bedeutet.
  • Detaillierte Ausführungsformen
  • Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf die Ausführungsbeispielen näher erläutert.
  • Beispiel 1
  • Synthese der Verbindung 1
    Figure DE112019005126T5_0007
    Figure DE112019005126T5_0008
  • Synthese des Zwischenprodukts 1c:
    • Unter Stickstoffschutz werden die Verbindung 1a (3,3g, 10,0 mmol) (siehe Synthese im Patent WO 2007/149478 ), Benzofuran-2-Borat 1b (5,2g, 21,0mmol) (siehe Synthese im Patent US 2009/54454 ), Pd(PPh3)4 (0,58g, 0,5 mmol), K2CO3 (6,9g, 50,0mmol), Tetrahydrofuran (30 ml) und Wasser (5 ml) nacheinander in ein Schlenkrohr zugegeben. Es wird auf einer Temperatur von 80°C erhitzt und 24 Stunden umgesetzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit in Wasser gegeben und der pH-Wert mit Salzsäure auf neutral eingestellt. Dann fällt ein hellgelber Feststoff aus. Durch Umkristallisieren aus n-Hexan und Methanol wird das Zwischenprodukt 1c (2,5g, Ausbeute 62%) erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1d:
    • Unter Stickstoffschutz wird die Verbindung 1c (1,5g, 3,8 mmol) in Oxalylchlorid (20 ml) gelöst. DMF (0,5 ml) wird zugetropft. Es wird unter Rückfluß erhitzt und 6 Stunden umgesetzt. Oxalylchlorid wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in Dichlormethan gelöst, auf 0°C abgekühlt, und Aluminiumtrichlorid (20,0g, 15 mmol) zugegeben. Dann wird es allmählich auf Raumtemperatur erwärmt und 24 Stunden gerührt. Die Reaktionsflüssigkeit wird in Salzsäure (2 M, 20 ml) zugegeben, 1 Stunde gerührt und abgefiltert. Ein violetter Feststoff wird erhalten (1, 1g, Ausbeute 80%).
  • Synthese der Verbindung 1:
    • Unter Stickstoffschutz werden die Verbindung 1d (1,0g, 3,8 mmol) und Malononitril (3,3g, 50 mmol) in Pyridin (50 ml) gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Ein violetter Feststoff wird nach Filtration erhalten. Durch Umkristallisieren aus Methanol wird die Verbindung 1 erhalten (0,6g, Ausbeute 34%). ESI-MS (m / z): 461,1 (M + 1).
  • Beispiel 2
  • Das organische lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung wird zur Herstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet. Der Aufbau von der Elektrolumineszenzvorrichtung ist in 1 dargestellt.
  • Zuerst wird ein transparentes leitfähiges ITO-Glassubstrat 10 (mit einer Anode 20 darauf) nacheinander mit einer Waschmittellösung, deionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton und deionisiertem Wasser gewaschen und dann mit Sauerstoffplasma 30 Sekunden behandelt.
  • Dann wird eine Lochinjektionsschicht 30 mit einer Dicke von 10 nm auf ITO aufgedampft. Die Lochinjektionsschicht besteht aus einer dotierten Zusammensetzung aus der Verbindung 1 (3%) und HT1 (97%).
  • Dann wird die Verbindung HT1 aufgedampft, eine Lochtransportschicht 40 mit einer Dicke von 40 nm zu bilden.
  • Dann wird eine lichtemittierende Schicht 50 mit einer Dicke von 30 nm auf der Lochtransportschicht aufgedampft. Die lichtemittierende Schicht besteht aus einer dotierten Zusammensetzung von Ir(PPy)3 (10%) und CBP (90%).
  • Danach wird die Verbindung AlQ3 mit einer Dicke von 50 nm als eine Elektronentransportschicht 60 auf der lichtemittierenden Schicht aufgedampft.
  • Schließlich wird 1nm LiF als eine Elektroneninjektionsschicht 70 und 100 nm Al als eine Vorrichtungskathode 80 aufgedampf.
  • Vergleichsbeispiel
  • HT1 mit einer Dicke von 10 nm wird als eine Lochinjektionsschicht aufgedampft, und die verbleibenden Schichten sind gleich wie im Beispiel 2 beschriebenen. Die organischen lichtemittierenden Vorrichtungen werden nach dem gleichen Verfahren hergestellt.
  • Die Strukturformeln der Verbindungen in der Vorrichtung sind wie folgt aufgeführt:
    Figure DE112019005126T5_0009
  • Die Leistungsparameter der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung in Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel sind in der folgenden Tabelle gezeigt:
    Lichtemittierende Vorrichtung Lochinjektionsschicht Maximale Leistungseffizienz (Im/W) Einschaltspannung (V) Leuchtfarbe
    Beispiel 2 Verbindung 1 (3 %)/HT 1 (97%) 51.2 3.2 Grünlicht
    Vergleichs beispiel HT1 37.8 3.9 Grünlicht
  • Bei gleichen Bedingungen ist die Leistungseffizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, die durch Dotierung mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt ist, deutlich besser als das Vergleichsbeispiel, und die Einschaltspannung kann verringert werden, was für die Optimierung der Leistung der organischen optoelektronischen Vorrichtungen von großer Bedeutung ist.
  • Die oben beschriebenen Ausführungsformen dienen nur als Beispiele und sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken. Ohne vom Geist der vorliegenden Erfindung abzuweichen, können die Materialien und die Strukturen der vorliegenden Erfindung durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden. Es sollte sich verstehen, dass dem Fachmann ohne kreative Arbeit viele Modifikationen und Änderungen gemäß dem Gedanke der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können. Daher sollten technische Lösungen, die vom Fachmann durch Analyse, Ableitung oder Teilforschung auf der Grundlage des Standes der Technik erhalten werden können, in den durch die Ansprüche bestimmten Schutzbereich fallen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2007/149478 [0026]
    • US 2009/54454 [0026]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Forrest et al. im Jahr 1998 [0003]

Claims (10)

  1. Organisches Elektrolumineszenz-Material, das die Verbindung mit der Formel (I) ist,
    Figure DE112019005126T5_0010
     wobei B aus O, S, NR1 ausgewählt ist, R1 aus C1-C6-Alkyl, C3-C40-Heteroaryl, C6-C40-Aryl ausgewählt ist; X1-X4 unabhängig voneinander aus N, CR2 ausgewählt sind und R2 aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C6-Alkyl, C3-C40-Heteroaryl und C6-C40-Aryl ausgewählt ist.
  2. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 1, wobei B aus O, S, NR1 ausgewählt ist, R1 aus C1-C6-Alkyl, C3-C9-Heteroaryl, C6-C14-Aryl ausgewählt ist; X1-X4 unabhängig voneinander aus N, CR2 ausgewählt sind und R2 aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C6-Alkyl, C3-C9-Heteroaryl und C6-C14-Aryl ausgewählt ist.
  3. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 2, wobei B aus O, S, NR1 ausgewählt ist, R1 aus Methyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Pyridyl ausgewählt ist; X1- X4 unabhängig voneinander aus N, CR2 ausgewählt sind und R2 aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C6-Alkyl, C3-C9-Heteroaryl und C6-C14-Aryl ausgewählt ist..
  4. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 3, wobei B aus O, S, NR1 ausgewählt ist, R1 aus Methyl, Phenyl und Pyridyl ausgewählt ist, und X1- X4 unabhängig voneinander aus N und CH ausgewählt sind.
  5. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 4, wobei 0-2 von X1- X4 N sind und die Reste CH sind.
  6. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 1, die die folgende Verbindung ist
    Figure DE112019005126T5_0011
    Figure DE112019005126T5_0012
  7. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 6, die die folgende Verbindung ist
    Figure DE112019005126T5_0013
  8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht aus einer oder mehreren Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierungsschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, und eine Elektronentransportschicht besteht und die organische Schicht das organische Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8, wobei die Schicht des organischen Elektrolumineszenz-Materials nach einem der Ansprüche 1 bis 7 eine Lochinjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht ist, und das organische Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 7 allein oder in Kombination mit anderen Verbindungen eingesetzt wird.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8, wobei die Gesamtdicke der organischen Schicht 1 bis 1000nm beträgt und die organische Schicht durch Dampfabscheidung oder ein Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet wird
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