JP7102617B2 - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7102617B2 JP7102617B2 JP2021527099A JP2021527099A JP7102617B2 JP 7102617 B2 JP7102617 B2 JP 7102617B2 JP 2021527099 A JP2021527099 A JP 2021527099A JP 2021527099 A JP2021527099 A JP 2021527099A JP 7102617 B2 JP7102617 B2 JP 7102617B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- layer
- organic electroluminescence
- material according
- heteroaryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 49
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 trill Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005166 mechanoluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/153—Ortho-condensed systems the condensed system containing two rings with oxygen as ring hetero atom and one ring with nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス材料に関し、具体的には、ピラジン及びシアノ基を含むエレクトロルミネッセンス材料及びその使用に関する。
近年、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、アプリケーションが非常に期待できる照明及びディスプレイ技術として、学界や産業界から大きな注目を集めている。ＯＬＥＤデバイスは、自己発光、広視野角、短い応答時間、及び可撓性デバイスを製造できるなどの特性を有し、次世代のディスプレイ及び照明技術の有望な候補となっている。しかしながら、現在のＯＬＥＤには、効率の低さや寿命の短さなどの問題があり、更なる研究の必要がある。
１９９８年にＦｏｒｒｅｓｔらにより電気リン光デバイス（ＰＨＯＬＥＤ）は報告され、その後、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、産業上使用されている。その利点は、有機エレクトロルミネセンスの量子効率が２５％未満の限界を打ち破り、量子収率を１００％に高めることである。高効率ＰＨＯＬＥＤデバイスは通常、陰極、陽極及び有機層を含む多層構造である。有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子注入層及び電子輸送層のうちの１つ以上の層である。これらの有機層は、すべての層が存在する必要がなく、実際の状況に応じて一部の有機層を追加又は削減することができる。その利点は、キャリアー注入、輸送及び再結合などのプロセスを容易に調整して、キャリアーの輸送及び再結合の効率を向上させることができることである。
有機エレクトロルミネセンスデバイスの性能最適化の重要な側面は、隣接する有機機能層の間の電荷注入を調整して、励起子の形成を促進し、それによって発光効率を向上させることである。ＴＣＮＱＦ４は、正孔注入層としてよく使用され、正孔の注入を効果的に促進し、駆動電圧を下げることができる。しかしながら、その分子量が小さく、揮発性があるため、蒸着プロセス中に蒸着装置及びデバイスを汚染しやすい。
本発明の目的は、デバイスの電圧を効果的に下げると同時に、効率を向上させることができる、ピラジン及びシアノ基を含む有機エレクトロルミネッセンス材料を提供することである。
有機エレクトロルミネッセンス材料は、式（Ｉ）の構造を有する化合物である。
ここで、
Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールのうちから選択される。
Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールのうちから選択される。
好ましくは、Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択される。
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択される。
好ましくは、Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、メチル、フェニル、トリル、ナフチル及びピリジルのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨから選択される。
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨから選択される。
より好ましくは、Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、メチル、フェニル及びピリジルのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨから選択される。
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨから選択される。
より好ましくは、Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、メチル、フェニル及びピリジルのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４のうちの０～２つはＮであり、その他はＣＨである。
Ｘ１－Ｘ４のうちの０～２つはＮであり、その他はＣＨである。
更に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の発光材料は、次の１～１８の化合物である。
上記化合物は、有機エレクトロルミネセンスデバイス、メカノルミネセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機太陽電池、及び化学センサーに適用することができる。
本発明では、化学式（Ｉ）の化合物の調製方法は特に限定されない。典型的な例として非限定的な化合物
の合成及び調製方法を以下に示す。
合成ルート：
合成ルート：
合成方法：
反応物１ａ（１ｅｑ）及びベンゾフラン－２－ボロン酸エステル１ｂ（２．１ｅｑ）を、窒素雰囲気下でＰｄ触媒によりカップリング反応させて、中間体１ｃを得る。１ｃを分子内閉環反応させて、中間体１ｄを得、次に縮合反応によって化合物１を得る。
反応物１ａ（１ｅｑ）及びベンゾフラン－２－ボロン酸エステル１ｂ（２．１ｅｑ）を、窒素雰囲気下でＰｄ触媒によりカップリング反応させて、中間体１ｃを得る。１ｃを分子内閉環反応させて、中間体１ｄを得、次に縮合反応によって化合物１を得る。
上記の調製方法が単なる例示的な例であることは明らかである。当業者であれば、それらの技術を改善することにより、本発明の他の化合物を得ることができる。
本発明の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、陰極、陽極及び有機層を含み、上記の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子注入層及び電子輸送層のうちの１つ以上の層である。これらの有機層として、すべての層が存在する必要はない。
上記の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層及び／又は電子輸送層のうちの少なくとも１つの層は、式（Ｉ）に記載の化合物を含む。
好ましくは、式（１）に記載の化合物が位置する（存在する）層は、正孔注入層又は電子輸送層である。
本発明のデバイスの有機層の総厚は、１～１０００ｎｍであることが好ましく、１～５００ｎｍであることがより好ましく、５～３００ｎｍであることがさらに好ましい。
上記の有機層は、蒸着又は溶液法によって薄膜として形成され得る。
実験結果は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス材料を用いることにより、デバイスの電圧を効果的に下げると同時に、デバイスの電力効率を向上させることができ、有機エレクトロルミネセンスデバイスの分野に適用される可能性があることを示している。
以下、実施例を参照しながら本発明を更に詳細に説明する。
〈実施例１〉
〈実施例１〉
化合物１の合成
中間体１ｃの合成：
窒素雰囲気下で、化合物１ａ（３．３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）（合成については特許ＷＯ２００７／１４９４７８を参照）、ベンゾフラン－２－ボロン酸エステル１ｂ（５．２ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）（合成については特許ＵＳ２００９／５４４５４を参照）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．９ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）を順にシュレンクチューブに入れた。８０℃に加熱し、２４時間反応させた。室温に冷却した後、上記反応液を水に入れ、塩酸でｐＨを中性に調整し、淡黄色の固体を沈殿させ、ｎ－ヘキサンとメタノールで再結晶して中間体１ｃ（２．５ｇ、収率６２％）を得た。
窒素雰囲気下で、化合物１ａ（３．３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）（合成については特許ＷＯ２００７／１４９４７８を参照）、ベンゾフラン－２－ボロン酸エステル１ｂ（５．２ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）（合成については特許ＵＳ２００９／５４４５４を参照）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．９ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）を順にシュレンクチューブに入れた。８０℃に加熱し、２４時間反応させた。室温に冷却した後、上記反応液を水に入れ、塩酸でｐＨを中性に調整し、淡黄色の固体を沈殿させ、ｎ－ヘキサンとメタノールで再結晶して中間体１ｃ（２．５ｇ、収率６２％）を得た。
化合物１ｄの合成：
窒素雰囲気下で、化合物１ｃ（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を塩化オキサリル（２０ｍＬ）に溶解し、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）を滴下添加し、還流まで加熱し、６時間反応させた。塩化オキサリルを減圧で蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、０℃で溶解し、三塩化アルミニウム（２０．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで徐々に加熱し、２４時間撹拌した。反応液を塩酸（２Ｍ、２０ｍＬ）に入れ、１時間撹拌し、濾過して、赤紫色の固体（１．１ｇ、収率８０％）を得た。
窒素雰囲気下で、化合物１ｃ（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を塩化オキサリル（２０ｍＬ）に溶解し、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）を滴下添加し、還流まで加熱し、６時間反応させた。塩化オキサリルを減圧で蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、０℃で溶解し、三塩化アルミニウム（２０．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで徐々に加熱し、２４時間撹拌した。反応液を塩酸（２Ｍ、２０ｍＬ）に入れ、１時間撹拌し、濾過して、赤紫色の固体（１．１ｇ、収率８０％）を得た。
化合物１の合成：
窒素雰囲気下で、化合物１ｄ（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）及びマロノニトリル（３．３ ｇ， ５０ ｍｍｏｌ）をピリジン（５０ ｍＬ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。濾過により得られた紫色の固体をメタノールで再結晶して化合物１（０．６ｇ、収率３４％）を得た。ＥＳＩ－ＭＳ （ｍ／ｚ）： ４６１．１ （Ｍ＋１）．
〈実施例2〉
窒素雰囲気下で、化合物１ｄ（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）及びマロノニトリル（３．３ ｇ， ５０ ｍｍｏｌ）をピリジン（５０ ｍＬ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。濾過により得られた紫色の固体をメタノールで再結晶して化合物１（０．６ｇ、収率３４％）を得た。ＥＳＩ－ＭＳ （ｍ／ｚ）： ４６１．１ （Ｍ＋１）．
〈実施例2〉
本発明の有機発光材料を用いて、エレクトロルミネセンスデバイスを製造した。デバイスの構造を図１に示す。
まず、透明な導電性膜（ＩＴＯ膜）ガラス基板１０（その上に陽極２０がある）を洗浄剤溶液、脱イオン水、エタノール、アセトン及び脱イオン水で順次洗浄し、次に、酸素プラズマで３０秒間処理した。
次に、ガラス基板１０のＩＴＯ上に厚さ１０ｎｍの正孔注入層３０を蒸着した。正孔注入層は、化合物１（３％）とＨＴ１（９７％）の混合ドーピングとした。
次に、化合物ＨＴ１を蒸着して、厚さ４０ｎｍの正孔輸送層４０を形成した。
次に、正孔輸送層上に厚さ３０ｎｍの発光層５０を蒸着した。発光層は、Ｉｒ（ＰＰｙ）３ （１０％）とＣＢＰ（９０％）の混合ドーピングとした。
次に、発光層上に厚さ５０ｎｍの化合物ＡｌＱ３を電子輸送層６０として蒸着した。
最後に、電子注入層７０として１ｎｍのＬｉＦを、デバイスの陰極８０として１００ｎｍのＡｌを蒸着した。
〈比較例１〉
〈比較例１〉
厚さ１０ｎｍのＨＴ１を正孔注入層として蒸着し、他の各層は、実施例２と同様として、同様の方法で、有機発光デバイスを製造した。
デバイスの各化合物の構造式は以下のとおりである。
実施例２及び比較例の有機エレクトロルミネセンスデバイスの性能パラメータを以下の表に示す。
同じ条件で、本発明の化合物をドープすることによって製造された有機エレクトロルミネセンスデバイスは、電力効率が比較例のものよりも著しく良好であり、ターンオン電圧を低減することができ、有機光電子デバイスの性能を最適化することに非常に有効である。
上記の様々な実施形態は単なる例であり、本発明の範囲を制限するものではない。本発明の技術的思想から逸脱することなく、本発明の様々な材料及び構造を他の材料及び構造に置き換えることができる。当業者は、創造的な作業なしに、本発明のアイデアに従って多くの修正や変更を行うことができることを理解されたい。従って、既存の技術に基づいて分析、推測、又は部分的な調査を通じて当業者が取得できる技術的解決策は、本発明の特許請求の範囲によって規定される保護範囲に含まれる。
１０はガラス基板、２０は陽極、３０は正孔注入層、４０は正孔輸送層、５０は発光層、６０は電子輸送層、７０は電子注入層、８０は陰極
Claims (10)
- 式（Ｉ）の構造を有する化合物であり、
****8
Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ４０のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ４０のアリールのうちから選択される、ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、メチル、フェニル、トリル、ナフチル及びピリジルのうちから選択され、
Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ２から選択され、Ｒ２は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６のアルキル、Ｃ３－Ｃ９のヘテロアリール及びＣ６－Ｃ１４のアリールのうちから選択される、ことを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１のうちから選択され、Ｒ１は、メチル、フェニル及びピリジルから選択され、Ｘ１－Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨから選択される、ことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- Ｘ１－Ｘ４のうちの０～２つはＮであり、その他はＣＨである、ことを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 式（Ｉ）は以下のいずれかの化合物である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
****9 - 式（Ｉ）は以下の化合物である、ことを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
****10 - 陰極、陽極及び有機層を含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子注入層及び電子輸送層のうちの１つ以上の層であり、前記有機層は、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む、ことを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む層は、正孔注入層又は電子輸送層であり、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料は単独で、又は他の化合物と混合して使用される、ことを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記有機層の総厚は１～１０００ｎｍである、ことを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811566947.3A CN111333647B (zh) | 2018-12-19 | 2018-12-19 | 有机电致发光材料及其应用 |
| CN201811566947.3 | 2018-12-19 | ||
| PCT/CN2019/115179 WO2020125240A1 (zh) | 2018-12-19 | 2019-11-02 | 有机电致发光材料及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022510807A JP2022510807A (ja) | 2022-01-28 |
| JP7102617B2 true JP7102617B2 (ja) | 2022-07-19 |
Family
ID=71100018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021527099A Active JP7102617B2 (ja) | 2018-12-19 | 2019-11-02 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220115599A1 (ja) |
| JP (1) | JP7102617B2 (ja) |
| KR (1) | KR102597705B1 (ja) |
| CN (1) | CN111333647B (ja) |
| DE (1) | DE112019005126T5 (ja) |
| WO (1) | WO2020125240A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110332381B (zh) * | 2019-07-17 | 2021-06-04 | 江苏祥荣机械制造有限公司 | 一种双壁波纹管 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009069717A1 (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013051234A1 (ja) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009541323A (ja) | 2006-06-22 | 2009-11-26 | マリンクロット インコーポレイテッド | 拡張された共役を有するピラジン誘導体およびその使用 |
| US20090054454A1 (en) | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Aranapakam Mudumbai Venkatesan | Benzofuranyl- and benzothienyl- piperazinyl quinolines and methods of their use |
| TWI642661B (zh) * | 2015-10-26 | 2018-12-01 | Ｌｇ化學股份有限公司 | 雜環化合物及含有該化合物的有機發光裝置 |
-
2018
- 2018-12-19 CN CN201811566947.3A patent/CN111333647B/zh active Active
-
2019
- 2019-11-02 KR KR1020217013131A patent/KR102597705B1/ko active IP Right Grant
- 2019-11-02 US US17/298,003 patent/US20220115599A1/en active Pending
- 2019-11-02 DE DE112019005126.1T patent/DE112019005126T5/de active Pending
- 2019-11-02 WO PCT/CN2019/115179 patent/WO2020125240A1/zh active Application Filing
- 2019-11-02 JP JP2021527099A patent/JP7102617B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009069717A1 (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013051234A1 (ja) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110332381B (zh) * | 2019-07-17 | 2021-06-04 | 江苏祥荣机械制造有限公司 | 一种双壁波纹管 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111333647B (zh) | 2021-03-12 |
| US20220115599A1 (en) | 2022-04-14 |
| CN111333647A (zh) | 2020-06-26 |
| KR20210069095A (ko) | 2021-06-10 |
| JP2022510807A (ja) | 2022-01-28 |
| DE112019005126T5 (de) | 2021-07-15 |
| KR102597705B1 (ko) | 2023-11-06 |
| WO2020125240A1 (zh) | 2020-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI495625B (zh) | Organic electroluminescent devices | |
| TWI593684B (zh) | 有機電致發光材料和有機電致發光器件 | |
| KR101530886B1 (ko) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 | |
| TWI570984B (zh) | Organic electronic materials | |
| TW201404862A (zh) | 有機電子材料和有機電致發光器件 | |
| KR20160004566A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| JP7458483B2 (ja) | 金属錯体及びその用途 | |
| TW201700459A (zh) | 基於茚並三亞苯的銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置 | |
| WO2019056932A1 (zh) | 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件 | |
| KR102404141B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150030309A (ko) | 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| JP2018521166A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料 | |
| TW201632489A (zh) | 有機電致發光器件 | |
| TW201632488A (zh) | 有機電致發光器件 | |
| JP7402979B2 (ja) | 白金金属錯体及び有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるその用途 | |
| TW202000860A (zh) | 有機化合物及使用其的有機電激發光元件 | |
| JP7102617B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 | |
| TW201632487A (zh) | 有機電致發光器件 | |
| JP5887872B2 (ja) | ２，２’−置換ビフェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| KR101992318B1 (ko) | 유기전자재료 | |
| Wu et al. | Novel phosphine oxide-based electron-transporting materials for efficient phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| CN110343049B (zh) | 一种以螺二苯并环庚烯芴为骨架的有机化合物及其应用 | |
| CN109599504B (zh) | 一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件 | |
| KR102420619B1 (ko) | 전계 발광 물질 및 광전 소자에서 이의 응용 | |
| WO2019085682A1 (zh) | 一种有机金属配合物发光材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210517 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220510 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220523 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220705 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220706 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7102617 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |