KR102597705B1 - 유기 전계 발광 재료 및 이의 응용 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 재료 및 이의 응용에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 재료는 피라진(pyrazine)과 시아노(cyano)를 포함하며, 화학식 (I) 구조를 갖는다. 본 발명의 화합물을 사용하여 도핑 제조된 유기 전계 발광 소자는 전력 효율이 현저하게 향상될 수 있으며, 시동 전압을 낮출 수 있다.

Description

유기 전계 발광 재료 및 이의 응용
본 발명은 유기 전계 발광 재료 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 피라진(pyrazine)과 시아노(cyano)의 전계 발광 재료 및 이의 응용에 관한 것이다.
최근 몇 년 동안 유기 발광 다이오드(OLED)는 응용 전망이 매우 밝은 조명, 디스플레이 기술로서 학계 및 산업계에서 광범위하게 주목 받았다. OLED 소자는 자체 발광, 넓은 시야각, 짧은 반응 시간 및 플렉시블 소자 제조 가능성 등의 특성을 가지고 있어 차세대 디스플레이, 조명 기술의 유력한 경쟁자가 되었다. 그러나 현재 OLED는 여전히 낮은 효율, 짧은 수명 등의 문제에 직면해 있어 더 연구될 필요가 있다.
1998년 Forrest 등이 전계 인광 소자(PHOLED)를 공개한 이래, 유기 전계 발광 소자의 산업상 응용이 구현되었다. 그 이점은 유기 전계 발광 양자 효율이 25%보다 낮은 한계를 극복하고 양자 효율을 100%까지 향상시켰다는 것이다. 고효율 PHOLED 소자는 통상적으로 다층 구조이며, 음극, 양극 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 또는 다층이다. 이러한 유기층은 각 층이 모두 존재할 필요는 없으며 실제 상황에 따라 일부 유기층을 증가 또는 감소시킬 수 있다. 그 이점은 캐리어 주입, 수송 및 복합 등 과정을 편리하게 조절하여 캐리어 수송과 복합 효율을 향상시킬 수 있다는 것이다.
유기 전계 발광 소자 성능 최적화의 중요한 측면은 인접한 유기 기능층 사이의 전하 주입을 조절하여 여기자의 형성을 촉진시켜 발광 효율을 향상시키는 것이다. TCNQF4는 종종 정공 주입층으로 사용되어 정공의 주입을 효과적으로 촉진시켜 구동 전압을 낮출 수 있다. 그러나 그 분자량이 비교적 적고 휘발성이 우수하여 증착 과정에서 증착 기기와 소자를 오염시키기 쉽다.
본 발명의 목적은 피라진과 시아노를 포함하는 유기 전계 발광 재료를 제공하는 데에 있으며, 상기 재료는 소자 전압을 효과적으로 낮추는 동시에 효율을 향상시킨다.
유기 전계 발광 재료는 식 (I) 구조를 가진 화합물이다.
여기에서,
B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 C1-C6의 알킬, C3-C40의 헤테로아릴, C6-C40의 아릴로부터 선택된다.
X1- X4는 독립적으로 N, CR2로부터 선택되고, R2는 수소, 듀테륨, C1-C6의 알킬, C3-C40의 헤테로아릴, C6-C40의 아릴로부터 선택된다.
바람직하게는, B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 C1-C6의 알킬, C3-C9의 헤테로아릴, C6-C14의 아릴로부터 선택된다.
X1-X4는 독립적으로 N, CR2로부터 선택되고, R2는 수소, 듀테륨, C1-C6의 알킬, C3-C9의 헤테로아릴, C6-C14의 아릴로부터 선택된다.
바람직하게는, B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 메틸, 페닐, 톨릴, 나프틸, 피리딜로부터 선택된다.
X1-X4는 독립적으로 N, CH로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 메틸, 페닐, 피리딜로부터 선택된다.
X1-X4는 독립적으로 N, CH로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 메틸, 페닐, 피리딜로부터 선택된다.
X1-X4 중에서 0 내지 2개가 N이고 나머지는 CH이다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 식 (I)의 발광 재료는 하기 1 내지 18 화합물이나 나열된 구조에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물은 유기 전계 발광 소자, 기계 발광 소자, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 태양 전지 및 화학 센서에 응용될 수 있다.
본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법을 구체적으로 한정하지 않으며, 전형적이나 비제한적인 화합물 를 예시로 사용하며, 그 합성과 제조 방법은 하기와 같다.
합성 노선:
합성 방법:
반응물 1a(1eq)와 벤조푸란-2-보레이트(benzofuran-2-borate)1b(2.1eq)는 질소 보호 하에서 Pd 촉매의 커플링 반응을 거쳐 중간체 1c를 수득한다. 1c는 분자 내 고리화 반응을 거쳐 중간체 1d를 수득한 다음, 축합 반응을 거쳐 화합물 1을 수득한다.
본 발명이 속한 기술분야의 당업자는 상기 제조 방법이 하나의 예시일 뿐임을 알 수 있다. 본 발명이 속한 기술분야의 당업자는 그 기술에 대한 개선을 통해 본 발명 중의 기타 화합물을 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 음극, 양극 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 이러한 유기층은 각층이 모두 존재할 필요는 없다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 발광층 및/또는 전자 수송층 중 적어도 한 층에는 식 (I)의 화합물이 포함된다.
바람직하게는, 구조식 (1)의 화합물이 소재한 층은 정공 주입층 또는 전자 수송층이다.
본 발명에 따른 소자 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이며, 바람직하게는 1 내지 500nm, 보다 바람직하게는 5 내지 300nm이다.
모든 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성할 수 있다.
실험 결과에 따르면, 본 발명의 유기 전계 발광 재료는 소자 전압을 효율적으로 낮추는 동시에 소자의 전계 발광 효율을 향상시키므로 유기 전계 발광 소자 분야에 응용될 잠재력이 높다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
이하에서는 실시예를 참고하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1
화합물 1의 합성
중간체 1c의 합성:
질소 보호 하에서 화합물 1a(3.3g, 10.0mmol)(특허 WO2007/149478 합성 참고), 벤조푸란-2-보레이트 1b(5.2g, 21.0mmol)(특허 US2009/544454 합성 참고), Pd(PPh3)4(0.58g, 0.5mmol), K2CO3(6.9g, 50.0mmol), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran)(30mL) 및 물(5mL)을 Schlenk관에 순차적으로 첨가한다. 80℃까지 가열하여 24시간 반응시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 염산으로 pH를 중성으로 조절하고, 담황색 고체를 석출하고, n-헥산 메탄올 재결정을 거쳐 중간체 1c(2.5g, 수율 62%)를 수득한다.
화합물 1d의 합성:
질소 보호 하에서 화합물 1c(1.5g, 3.8mmol)를 염화옥살릴(oxalyl chloride)(20mL)에 용해시키고, DMF(0.5mL)를 점적하여 환류되도록 가열하며 6시간 동안 반응시킨다. 염화옥살릴을 감압 증발시켜 제거하고, 잔여물을 디클로로메탄에 용해시키며, 0℃로 냉각시키고, 알루미늄 트리클로라이드(aluminum trichloride)(20.0g, 15mmol)를 첨가하고, 실온으로 서서히 승온시켜 24시간 동안 교반한다. 반응액을 염산(2M, 20mL)에 첨가하고 1시간 동안 교반하며, 여과하여 보라색 고체(1.1g, 수율 80%)를 수득한다.
화합물 1의 합성:
질소 보호 하에서 화합물 1d(1.0g, 3.8mmol) 및 말로노니트릴(malononitrile)(3.3g, 50mmol)을 피리딘(50mL)에 용해시키고, 실온에서 밤새 교반한다. 여과하여 보라색 고체를 수득하고 메탄올로 재결정하여 화합물 1(0.6g, 수율 34%)을 수득한다. ESI-MS (m/z): 461.1 (M+1).
실시예 2
본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 전계 발광 소자를 제조하며, 소자 구조는 도 1에 도시된 바와 같다.
먼저 투명 전도성 ITO 유리기판(10)(상면에 양극(20)이 있음)을 세정제 용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수를 순서대로 거쳐 세척한 후 산소 플라즈마를 이용해 30초간 처리한다.
그 다음 ITO 상에 10nm 두께의 정공 주입층(30)을 증착하고, 정공 주입층은 화합물 1(3%)과 HT1(97%)의 혼합 도핑으로 구성된다.
그 다음 화합물 HT1을 증착하여 40nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그 다음 정공 수송층 상에 30nm 두께의 발광층(50)을 증착하며, 발광층은 Ir(PPy)3(10%)와 CBP(90%)를 혼합 도핑하여 구성한다.
그 다음 발광층 상에 50nm 두께의 화합물 AlQ3를 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로 1nm LiF를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al를 소자 음극(80)으로 증착한다.
비교예
10nm 두께의 HT1을 정공 주입층으로 증착하며 그 나머지 각 층은 실시예 2에 기재된 바와 같고, 동일한 방법에 따라 유기 발광 소자를 제조한다.
소자 중 상기 화합물 구조식은 하기와 같다.
실시예 2 및 비교예 중 유기 전계 발광 소자의 성능 파라미터는 하기 표와 같다.
동일한 조건 하에서, 본 발명의 화합물을 사용하여 도핑 제조한 유기 전계 발광 소자의 전력 효율은 비교예보다 현저하게 우수하며 시동 전압을 낮출 수 있어 유기 광전 소자 성능 최적화에 중요한 의미를 지닌다.
상기 다양한 실시예는 예시일 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본 발명의 다양한 재료와 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 다른 재료와 구조로 대체될 수 있다. 창조적인 노동 없이 본 발명이 속한 기술분야의 당업자는 본 발명의 아 이디어에 따라 다양한 수정 및 변형이 수행될 수 있음을 이해해야 한다. 따라서 당업자가 종래 기술을 기반으로 분석, 추론 또는 부분 연구를 통해 획득할 수 있는 기술적 해결책은 모두 청구범위에 한정된 보호 범위 내에 속한다.
10: 유리기판
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 발광층
60: 전자 수송층
70: 전자 주입층
80: 음극

Claims (10)

  1. 유기 전계 발광 재료에 있어서,
    식 (I) 구조를 가진 화합물이고,

    여기에서,
    B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 C1-C6의 알킬, C3-C40의 헤테로아릴, C6-C40의 아릴로부터 선택되고;
    X1- X4는 독립적으로 N, CR2로부터 선택되고, R2는 수소, 듀테륨, C1-C6의 알킬, C3-C40의 헤테로아릴, C6-C40의 아릴로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 C1-C6의 알킬, C3-C9의 헤테로아릴, C6-C14의 아릴로부터 선택되고;
    X1-X4는 독립적으로 N, CR2로부터 선택되고, R2는 수소, 듀테륨, C1-C6의 알킬, C3-C9의 헤테로아릴, C6-C14의 아릴로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  3. 제2항에 있어서,
    B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 메틸, 페닐, 톨릴, 나프틸, 피리딜로부터 선택되고;
    X1-X4는 독립적으로 N, CR2로부터 선택되고, R2는 수소, 듀테륨, C1-C6의 알킬, C3-C9의 헤테로아릴, C6-C14의 아릴로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  4. 제3항에 있어서,
    B는 O, S, NR1로부터 선택되고, R1은 메틸, 페닐, 피리딜로부터 선택되고; X1-X4는 독립적으로 N, CH로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  5. 제4항에 있어서,
    X1-X4 중에서 0 내지 2개가 N이고, 나머지는 CH인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  6. 제1항에 있어서,
    아래의 화합물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.

  7. 제6항에 있어서,
    아래의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  8. 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    음극, 양극 및 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 상기 유기층에는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료가 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료 소재층은 정공 주입층 또는 전자 수송층이고; 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료는 단독으로 사용하거나 기타 화합물과 혼합 사용할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이고, 상기 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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