CN115850234A - 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115850234A CN115850234A CN202111395520.3A CN202111395520A CN115850234A CN 115850234 A CN115850234 A CN 115850234A CN 202111395520 A CN202111395520 A CN 202111395520A CN 115850234 A CN115850234 A CN 115850234A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- organic
- electron
- naphthalimide derivative
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- HWWBUBSEWUZCOC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class O=C1C(C=23)=CC=CC3=CC=CC=2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 HWWBUBSEWUZCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 83
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 36
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical class C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXFXCSFCWZGNZ-UHFFFAOYSA-N 24050-49-5 Chemical compound C1=CC2=CC(Br)=CC(C(=O)OC3=O)=C2C3=C1 LYXFXCSFCWZGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3, 6-dibromo-1, 8-naphthalenedicarboxylic anhydride Chemical compound 0.000 description 1
- NJXPYZHXZZCTNI-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC(C#N)=C1 NJXPYZHXZZCTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Cl UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSYMVAUJZCOP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AHDSYMVAUJZCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VKSWIFGDKIEVFZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 VKSWIFGDKIEVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明属于有机分子电子学技术领域，具体涉及N‑苯基‑1,8‑萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用；本发明提供的N‑苯基‑1,8‑萘二甲酰亚胺衍生物具备电子给体‑电子受体分子结构和TADF特性，由于N‑苯基‑1,8‑萘二甲酰亚胺衍生物电子受体具有较大共轭面积、多个可修饰电子受体溶解性能和吸电子性能的结合位点，以及多个可供电子给体结合位点，在提高辐射跃迁的重叠积分面积、获得更高的量子效率的同时，可调整分子聚体态，降低分子间的π‑π堆积，从而避免有机分子的聚集猝灭和降低单‑三重态之间的能级间隙，提高激子的利用率，对器件中提高外量子效率、降低器件滚降等关键技术指标起到增益作用。
Description
技术领域
本发明属于有机分子电子学技术领域，具体涉及一种N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diodes,OLED)，得益于主动发光、成本低、厚度薄、响应速度快、重量轻、能耗低、高亮度、高效率、工作温度范围大、可以实现全色显示和柔性显示等优点，OLED广泛地应用于显示和照明等领域，引起了学术界和工业界的广泛关注，市场需求巨大。
外量子效率(External Quantum Efficiency,EQE)是衡量OLED器件性能的关键的技术指标，自1987年美国Kodak公司的Tang等人开发OLED器件以来，为提高OLED器件的发光效率，各种基于荧光、磷光的发光材料体系被开发出来。目前，一代蓝色荧光型和二代绿色和红色磷光型OLED已实现商业化应用。其中，相比荧光型OLED器件，磷光型OLED用发光材料具有重原子增强自旋轨道耦合的作用，即可利用单、三重激发态激子，使其理论激子利用率达到100％。然而，贵金属价格昂贵、储备有限且容易造成环境污染。因此，急需开发无金属掺杂的纯有机OLED材料。
2012年，日本九州大学Chihaya Adachi教授课题组基于电子给受体型的延迟荧光型(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)有机小分子的开发，首次实现无金属掺杂OLED器件，被认为是第三代OLED器件。[Nature,492,234-238(2012)]对于开发TADF型OLED器件而言，平衡好TADF有机小分子的激子快速反向系间窜越过程以及高的光致发光量子效率之间的关系是实现器件高效、稳定的关键，也是目前亟需解决的问题。因此，开发新型的TADF型有机发光材料成为了该领域的研究目标。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的分子设计、有机光电器件及其应用，旨在解决现有TADF型OLED器件的效率滚降显著、外量子效率低下等问题。
为了实现上述目的，本发明提供了一种基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，其结构通式如下：
通式中，X1、X2、X3、X4和X5为氢原子、烷基或氰基；R1、R2、R3和R4分别为氢原子或基团，且R1、R2、R3和R4中至少含有一基团(即至少有一者为非氢原子)；
优选的，所述基团结构式如下：
所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物包括但不限于如下化合物：
本发明还提供了N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：将卤代1,8-萘二甲酸酐和取代苯胺按摩尔比(1.2～2):1，在酸性条件，110～130℃下回流反应10～48小时，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入冰水中，依次进行过滤、洗涤、重结晶、烘干操作得到淡黄色粉末，即N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体；
S2：在惰性气氛中，将N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体与通式为N(H)(R)R’或R-B(OH)2的有机给电子基团按摩尔比1:(1.1～1.3)进行Suzuki-Miyaura偶联反应或Buchwald–Hartwig偶联反应，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到黄色-深红色粉末，粉末经分离纯化后得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。
优选的，S1中提供酸性条件所采用的溶剂包括但不限于甲酸、乙酸、丁二酸、柠檬酸；溶剂选用其中的至少一种。
优选的，Suzuki-Miyaura偶联反应或Buchwald–Hartwig偶联反应的反应温度为90～130℃，时间为20～48小时；
Suzuki-Miyaura偶联反应或Buchwald–Hartwig偶联反应中催化剂选用四(三苯基膦)钯(0)或醋酸钯，所采用的溶剂选用1,4-二氧六环和水按照摩尔比(8～12):1混合的混合溶剂或甲苯溶剂，所采用的碱选用碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
作为进一步优选的，在N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备过程中，分离纯化方法可选用使用柱色谱法的纯化，使用硅胶、活性粘土等的吸附纯化，使用溶剂的结晶或重结晶，升华纯化等来实现。制得衍生物的结构可以通过核磁、质谱、元素分析等方式进行鉴定。
进一步的，所述卤代1,8-萘二甲酸酐的结构通式如下：
其中，Y1、Y2、Y3和Y4为H、Cl、Br或I，且Y1、Y2、Y3和Y4中至少一者为Cl、Br或I；
进一步的，所述取代苯胺的结构通式如下：
其中，X1、X2、X3、X4和X5为氢原子、烷基或氰基。
本发明所涉及的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成路线如下所示：
作为具体实例，所述卤代1,8-萘二甲酸酐包括但不限于：4-溴-1,8-萘二甲酸酐、4,5-二溴-1,8-萘二酸酐、3,6-二溴-1,8-萘二酸酐、3-溴-1,8-萘二酸酐、4-氯-1,8-萘二甲酸酐；卤代1,8-萘二甲酸酐选用其中的至少一种。
作为具体实例，取代苯胺包括但不限于：2,6-二异丙基苯胺、对氨基苯腈、邻氨基苯腈和间氨基苯腈；取代苯胺选用其中的至少一种。
作为具体实例，所述有机给电子基团包括但不限于：9,9-二甲基吖啶、吩噁嗪、吩噻嗪、4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯、9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑；有机给电子基团选用其中的至少一种。
本发明通过引入烷基链取代苯胺基团X1-X5位点所得到的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具备良好的在有机溶剂中的溶解性能，可用于大面积、低成本的溶液加工法制备有机电致发光器件。
同时，本发明通过调控有机给电子基团在Y1-Y4取代的位点和取代的数量得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具备分子聚集态性能可调的特性，从而调控TADF有机小分子在有机电致发光器件发光层中分子排布及其发光行为，降低器件效率滚降和提高器件外量子效率。
本发明还提供了N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物在有机光电器件中的应用。所述有机光电器件包括但不限于有机电致发光器件、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机传感器、有机光伏电池、有机自旋电子器件。
在本发明的一种具体实施例中，一种有机电致发光器件，包括基体以及依次设置在基体上的阳极、多组功能层、电子注入层和阴极；
多组功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层；其中空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层依次设置于阳极上；
所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层或电子传输层包含所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。
进一步的，所述功能层由质量百分含量为0.1～99.9％的所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物和质量百分含量为0.1～99.9％的有机功能材料组成；
所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、激子阻隔材料、荧光发光材料、磷光发光材料、主体材料及有机染料中的一种。
上述的电子器件可在电子设备中进行应用。
本发明提供的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具备电子给体-电子受体分子结构和TADF特性。由于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体具有较大共轭面积、多个可修饰电子受体溶解性能和吸电子性能的结合位点，以及多个可供电子给体结合位点，在提高辐射跃迁的重叠积分面积、获得更高的量子效率的同时，可调整分子聚体态，降低分子间的π-π堆积，从而避免有机分子的聚集猝灭和降低单-三重态之间的能级间隙，提高激子的利用率，对器件中提高外量子效率、降低器件滚降等关键技术指标起到增益作用。将本发明的提供的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物作为OLED中的发光层材料，搭配适当的主体功能材料，可提高其用作电致发光器件的发光效率、降低制造成本。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方式的技术方案，下面将对实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例或利用附图对本发明作进一步说明，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为基于本发明实施例5制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9的有机电致发光器件的能级结构图；
图2为基于本发明实施例5制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9的电致发光光谱；
图3为基于本发明实施例5制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9的外量子效率随电流密度变化曲线；
图4为基于本发明实施例6制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11的有机电致发光器件的能级结构图；
图5为基于本发明实施例6制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11的电致发光光谱；
图6为基于本发明实施例6制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11的外量子效率随电流密度变化曲线；
图7为基于本发明实施例7制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20的有机电致发光器件的能级结构图；
图8为基于本发明实施例7制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20的电致发光光谱；
图9为基于本发明实施例7制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20的外量子效率随电流密度变化曲线；
图10为基于本发明实施例8制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21的有机电致发光器件的能级结构图；
图11为基于本发明实施例8制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21的电致发光光谱；
图12为基于本发明实施例8制备的基于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21的外量子效率随电流密度变化曲线。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9电子受体的合成
在1000mL的三口烧瓶中加入205g，574.2mmol的3,6-二溴-1,8-萘二酸酐和97.4mL,522mmol的2,6-二异丙基苯胺和450mL的冰醋酸，在118℃下回流搅拌4小时。待冷却至环境温度后，将混合物倒入1200mL冰水中。沉淀过滤收集，用1000mL乙腈洗涤。用140mL丁胺对过溴化合物在80℃胺化4小时。粗产物用500mL乙腈进一步洗涤，得到淡黄色粉末，收率为30.0％。值得注意的是，使用这种改进的方法，固体粉末不需要经过硅胶柱层析纯化。MS(EI):m/z 535.9832[M+Na]+。
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9的合成
在100mL的三口烧瓶中加入515.3mg,1mmol N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9电子受体，403.1mg,2.2mmol吩噁嗪，576.6mg,6mmol叔丁醇钠，44.9mg,0.2mmol醋酸钯和20mL无水甲苯，在氮气氛围下充分搅拌。加速氮气充气速度，打开瓶塞，迅速加入174.1mg,0.6mmol三叔丁基四氟硼酸盐。该体系在氮气氛围下搅拌加热至110℃，并反应24小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取产物，并用氯化钠水洗有机层，最后用无水硫酸镁干燥。以二氯甲烷/石油醚(1:2,v/v)为洗脱剂，用柱层析法对产物进行纯化，得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9紫色粉末，收率为85.9％。MS(EI):m/z 742.2663[M+Na]+。
实施例2：
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11电子受体的合成同实施例1。
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11的合成。
在100mL的三口烧瓶中加入515.3mg,1mmol N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11电子受体，502.3mg,2.4mmol9,9-二甲基吖啶，576.6mg,6mmol叔丁醇钠，44.9mg,0.2mmol醋酸钯和20mL无水甲苯，在氮气氛围下充分搅拌。加快氮气充气速度，打开瓶塞，迅速加入174.1mg,0.6mmol三叔丁基四氟硼酸盐。该体系在氮气氛围下搅拌加热至110℃，并反应24小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取产物，并用氯化钠水洗有机层，最后用无水硫酸镁干燥。以二氯甲烷/石油醚(1:2,v/v)为洗脱剂，用柱层析法对产物进行纯化，得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11红色粉末，收率为71.6％。MS(EI):m/z 810.3463[M+K]+。
实施例3：
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20电子受体的合成
在100mL的三口烧瓶中加入2.89g,10mmol 4-溴-1,8-萘酸酐，6.03g,50mmol的4-氨基苯腈和100ml冰醋酸，在118℃下回流搅拌24小时，直到在溶液中出现沉淀。冷却至室温后，将混合物倒入250mL冰水中。所得沉淀物用200mL丙酮重结晶和过滤，得到灰色粉末，收率为37.0％。MS(EI):m/z 400.9720[M+Na]+。
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20的合成
在100mL的三口烧瓶中加入377.20mg,1mmol的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20电子受体，443.12mg,1.2mmol的9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑，414.6mg,3mmol的碳酸钾和25mL(2:2:1,v/v/v)甲苯、无水乙醇和蒸馏水混合溶液，在氮气气氛下充分搅拌1小时。加快氮气充气速度，打开瓶塞，迅速加入115.56mg,0.1mmol的四苯基膦钯(0)。该体系在氮气氛围下搅拌加热至100℃，并反应24小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取产物，并用氯化钠水洗有机层，最后用无水硫酸镁干燥。以二氯甲烷/石油醚(1:1-1:10,v/v)为洗脱剂，用柱层析法对产物进行纯化，得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20黄色粉末，收率为90.0％。MS(EI):m/z 562.1523[M+Na]+。
实施例4：
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21电子受体的合成同实施例3。
N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21的合成。
在100mL的三口烧瓶中加入377.20mg,1mmol的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20电子受体，349.62mg,1.2mmol的4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯，115.56mg,0.1mmol的四苯基膦钯(0)，414.6mg,3mmol的碳酸钾和50mL(4:1,v/v)1,4-二氧六烷和蒸馏水混合溶液，在氮气氛围下加热至100℃反应24小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取产物，并用氯化钠水洗有机层，最后用无水硫酸镁干燥。以二氯甲烷/石油醚(1:1-1:5,v/v)为洗脱剂，用柱层析法对产物进行纯化，得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21橙红色粉末，收率为89.0％。MS(EI):m/z 564.1687[M+Na]+。
实施例5：
含N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9的TADF型有机电致发光器件的制备
将ITO玻璃先后用洗涤剂、蒸馏水、丙酮、异丙醇各超声清洗30分钟，在100℃烘箱中烘干，然后用等离子体清洗机清洗30分钟，然后在真空手套箱内制备有机膜和金属电极。如图1所示，本发明的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9作为电致荧光器件发光层的客体材料，掺杂浓度为10％。包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层，空穴注入层HAT-CN(厚度为10nm)，空穴传输层TAPC(厚度为40nm),电子阻挡层TCTA(厚度为10nm)，发光层为N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-9以10％的浓度掺杂于mCP中(厚度为30nm)，电子传输层TPBi(厚度为60nm)，电子注入层LiF(厚度为2nm)，和Al阴极(厚度为150nm)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如图2-3所示，该器件发深红光，发射波长为681nm。该器件的启动电压是5.4V，最大的外量子效率EQE为0.1％，最大电流效率0.086cd/A，最大的功率效率为0.019lm/W，最大亮度为171.29cd/m2，效率滚降在100cd·m-2时接近于0。
实施例6：
含N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11的TADF型有机电致发光器件的制备
将ITO玻璃先后用洗涤剂、蒸馏水、丙酮、异丙醇各超声清洗30分钟，在100℃烘箱中烘干，然后用等离子体清洗机清洗30分钟，然后在真空手套箱内制备有机膜和金属电极。如图4所示，本发明的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11作为电致荧光器件发光层的客体材料，掺杂浓度为10％。包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层，空穴注入层HAT-CN(厚度为10nm)，空穴传输层TAPC(厚度为40nm),电子阻挡层TCTA(厚度为10nm)，发光层为N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-11以10％的浓度掺杂于mCP中(厚度为30nm)，电子传输层TPBi(厚度为60nm)，电子注入层LiF(厚度为2nm)，和Al阴极(厚度为150nm)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如图5-6所示，该器件发红光，发射波长为631nm。该器件的启动电压是3.6V，最大的外量子效率EQE为1.07％，最大电流效率1.04cd/A，最大的功率效率为1.02lm/W，最大亮度为2538.92cd/m2，效率滚降在100cd·m-2时为8.4％。
实施例7：
含N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20的TADF型有机电致发光器件的制备
将ITO玻璃先后用洗涤剂、蒸馏水、丙酮、异丙醇各超声清洗30分钟，在100℃烘箱中烘干，然后用等离子体清洗机清洗30分钟，然后在真空手套箱内制备有机膜和金属电极。如图7所示，本发明的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20作为电致荧光器件发光层的客体材料，掺杂浓度为1％。包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层，空穴注入层HAT-CN(厚度为5nm)，空穴传输层NPB(厚度为70nm),电子阻挡层mCP(厚度为5nm)，发光层为N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20以1％的浓度掺杂于TPBi中(厚度为30nm)，电子传输层TPBi(厚度为40nm)，电子注入层LiF(厚度为2nm)，和Al阴极(厚度为150nm)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如图8-9所示，该器件发蓝光，发射波长为456nm。该器件的启动电压是4.0V，最大的外量子效率EQE为6.89％，最大电流效率9.66cd/A，最大的功率效率为9.48lm/W，最大亮度为7606cd/m2。
实施例8：
含N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21的TADF型有机电致发光器件的制备
将ITO玻璃先后用洗涤剂、蒸馏水、丙酮、异丙醇各超声清洗30分钟，在100℃烘箱中烘干，然后用等离子体清洗机清洗30分钟，然后在真空手套箱内制备有机膜和金属电极。如图10所示，本发明的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-21作为电致荧光器件发光层的客体材料，掺杂浓度为1％。包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层，空穴注入层HAT-CN(厚度为5nm)，空穴传输层NPB(厚度为70nm)，电子阻挡层mCP(厚度为5nm)，发光层为N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物-20以1％的浓度掺杂于TPBi中(厚度为30nm)，电子传输层TPBi(厚度为40nm)，电子注入层LiF(厚度为2nm)，和Al阴极(厚度为150nm)。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。如图11-12所示，该器件发蓝绿色光，发射波长为523nm。该器件的启动电压是4.2V，最大的外量子效率EQE为19.01％，最大电流效率40.23cd/A，最大的功率效率为38.30lm/W，最大亮度为15220.15cd/m2。
综上所述，本发明提供的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具备电子给体-电子受体分子结构和TADF特性。由于N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体具有较大共轭面积、多个可修饰电子受体溶解性能和吸电子性能的结合位点，以及多个可供电子给体结合位点，在提高辐射跃迁的重叠积分面积、获得更高的量子效率的同时，可调整分子聚体态，降低分子间的π-π堆积，从而避免有机分子的聚集猝灭和降低单-三重态之间的能级间隙，提高激子的利用率，对器件中提高外量子效率、降低器件滚降等关键技术指标起到增益作用。将本发明的所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物作为OLED中的发光层材料，搭配适当的主体功能材料，可提高其用作电致发光器件的发光效率、降低制造成本，可以广泛应用于有机电致发光领域。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (8)
1.一种N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，其特征在于，其结构通式如下：
通式中，X1、X2、X3、X4和X5为氢原子、烷基或氰基；R1、R2、R3和R4分别为氢原子或基团，且R1、R2、R3和R4中至少含有一基团；所述基团结构式如下：
2.如权利要求1所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，其特征在于，所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物包括如下化合物：
3.一种如权利要求1～2中任意一项所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
S1：将卤代1,8-萘二甲酸酐和取代苯胺按摩尔比(1.2～2):1，在酸性条件，110～130℃下回流反应10～48小时，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入冰水中，依次进行过滤、洗涤、重结晶、烘干操作得到淡黄色粉末，即N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体；
S2：在惰性气氛中，将N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物电子受体与通式为N(H)(R)R’或R-B(OH)2的有机给电子基团按摩尔比1:(1.1～1.3)进行Suzuki-Miyaura偶联反应或Buchwald–Hartwig偶联反应，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到黄色-深红色粉末，粉末经分离纯化后得到N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。
4.如权利要求3所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述卤代1,8-萘二甲酸酐的结构通式如下：
其中，Y1、Y2、Y3和Y4为H、Cl、Br或I，且Y1、Y2、Y3和Y4中至少一者为Cl、Br或I；
所述取代苯胺的结构通式如下：
其中，X1、X2、X3、X4和X5为氢原子、烷基或氰基。
5.如权利要求1～2中任意一项所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，其特征在于，用于有机光电器件。
6.如权利要求5所述的N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，其特征在于，所述有机光电器件包括有机电致发光器件、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机传感器、有机光伏电池、有机自旋电子器件。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括基体以及依次设置在基体上的阳极、多组功能层、电子注入层和阴极；
多组功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层；其中空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层依次设置于阳极上；
所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层或电子传输层包含所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层由质量百分含量为0.1～99.9％的所述N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物和质量百分含量为0.1～99.9％的有机功能材料组成；
所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、激子阻隔材料、荧光发光材料、磷光发光材料、主体材料及有机染料中的一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111395520.3A CN115850234A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111395520.3A CN115850234A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115850234A true CN115850234A (zh) | 2023-03-28 |
Family
ID=85653222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111395520.3A Pending CN115850234A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115850234A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016046034A1 (en) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Basf Se | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
| CN111116470A (zh) * | 2020-01-02 | 2020-05-08 | 深圳大学 | 聚集态诱导室温磷光橙红色电致发光化合物及其制备方法和应用 |
| KR102198602B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-01-05 | 성균관대학교산학협력단 | 유기발광소자 |
| WO2021188392A1 (en) * | 2020-03-20 | 2021-09-23 | Nitto Denko Corporation | Boron-containing cyclic emissive compounds and color conversion film containing the same |
-
2021
- 2021-11-23 CN CN202111395520.3A patent/CN115850234A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016046034A1 (en) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Basf Se | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
| CN111116470A (zh) * | 2020-01-02 | 2020-05-08 | 深圳大学 | 聚集态诱导室温磷光橙红色电致发光化合物及其制备方法和应用 |
| KR102198602B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-01-05 | 성균관대학교산학협력단 | 유기발광소자 |
| WO2021188392A1 (en) * | 2020-03-20 | 2021-09-23 | Nitto Denko Corporation | Boron-containing cyclic emissive compounds and color conversion film containing the same |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| KIM, JI HAN: "Design of Thermally Activated Delayed Fluorescent Assistant Dopants to Suppress the Nonradiative Component in Red Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 25, no. 38, pages 9060 - 9070 * |
| LI, LIN-BO: "Synthesis, Optical and Electrochemical Properties of Novel 1, 8-Naphthalimide Derivatives Containing Triphenylamine Moiety as Hole-Transporting Groups", CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 26, no. 4, pages 595 - 598 * |
| WANG, BINYAN: "Naphthalimide-based hybrids for effcient red thermally activated delayed fuorescence organic light-emitting diodes", ORGANIC ELECTRONICS, vol. 88, pages 106012 * |
| WENQIANG ZHANG: "Enhancing Fluorescence of Naphthalimide Derivatives by Suppressing the Intersystem Crossing", THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C, vol. 121, no. 41, pages 23218 - 23223 * |
| 黄斌: "基于 1， 8-萘酰亚胺延迟荧光材料的合成及性能研究", 化学试剂, vol. 39, no. 9, pages 913 - 916 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107021926B (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用 | |
| CN107586261B (zh) | 一种含有螺二苯并环庚烯芴的有机化合物及其应用 | |
| KR20140065342A (ko) | 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20090098585A (ko) | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 | |
| KR20160078317A (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101607740B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN112457313B (zh) | 一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用 | |
| CN108689864A (zh) | 一种含芴类基团的芳胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN110128403B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| CN109336782B (zh) | 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN112079841B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
| JP2013542176A (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
| CN111892607A (zh) | 一种n杂联苯类有机化合物及其应用 | |
| CN110256439B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN106898709B (zh) | 一种红色磷光有机电致发光器件 | |
| CN107722059B (zh) | 环芳基铱络化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 | |
| CN111808125B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
| CN112358480A (zh) | 一种基于咪唑并环戊异喹啉为受体的化合物及其应用 | |
| Ding et al. | Novel spiro-based host materials for application in blue and white phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| CN110903282B (zh) | 化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112979535A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN111205262A (zh) | 一种含有螺芴基团的胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN113429397B (zh) | 化合物、显示面板及显示装置 | |
| CN112830900B (zh) | 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件 | |
| CN108922976A (zh) | 一种有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |