KR102198602B1 - 유기발광소자 - Google Patents

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KR102198602B1
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organic light
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이준엽
이경형
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성균관대학교산학협력단
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Abstract

본 발명은 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층에 불활성 물질을 포함시켜, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)를 분리하고, 호스트 물질 또는 센서타이저 물질과 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시킬 수 있는 유기발광소자에 관한 것으로, 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 배치되어 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질, 형광 발광 물질, 상기 호스트 물질로부터 상기 형광 발광물질로 에너지를 전달하는 센서타이저 물질 및 발광 반응에 참여하지 않고 상기 호스트 물질과 상기 센서타이저 물질 또는 상기 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시키는 불활성 물질을 포함한다.

Description

유기발광소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 발명은 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층에 불활성 물질을 포함시켜, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)를 분리하고, 호스트 물질 또는 센서타이저 물질과 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시킬 수 있는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 낮은 전력 소비 및 긴 수명 때문에 정보 디스플레이 분야 혁신의 주요 원동력으로서, 현재 모바일 디스플레이, 텔레비전, 조명 등에 분야에 적용되고 있으며, 유기발광소자의 효율 및 수명 특성을 개선하기 위한 연구 및 개발이 지속적으로 이뤄지고 있다.
최근 유기발광소자의 발광 효율을 높이기 위해 호스트 물질, 센서타이저 물질 및 형광 발광 물질로 구성된 초형광(hyperfluorescence) 메커니즘이 개발되고 있다.
그러나, 이러한 유기발광소자에서는 효율 감소의 원인 되는 전자 교환 상호 작용(덱스터 기구)에 의한 에너지의 이동 과정을 통해 유기발광소자의 효율이 감소하는 문제점이 존재한다.
이에, 종래에는 분자 구조 제어를 통하여 전자 교환 상호 작용(덱스터 기구)을 막는 방법을 모색하였으나, 물질 고유 특성 뿐만 아니라 소자 내에서의 전자 교환 상호 작용(덱스터 기구)를 막는 방법이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층에 불활성 물질을 포함시켜, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)를 분리하고, 호스트 물질 또는 센서타이저 물질과 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시킬 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 배치되어 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층은 호스트 물질, 형광 발광 물질, 상기 호스트 물질로부터 상기 형광 발광 물질로 에너지를 전달하는 센서타이저 물질 및 발광 반응에 참여하지 않고 상기 호스트 물질 또는 상기 센서타이저 물질과 상기 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시키는 불활성 물질을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 깊고, 상기 불활성 물질의 LUMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 얕은 것이 바람직하다.
또한, 상기 불활성 물질의 삼중항 에너지는 상기 호스트 물질의 삼중항 에너지보다 작은 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 불활성 물질은 하기 화학식 1-1 내지 1-26 으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
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일 실시예에서, 상기 발광층은 10 내지 40 wt%의 불활성 물질, 39.5 내지 69.5wt%의 호스트 물질, 19.6 내지 20.4wt%의 센서타이저 물질 및 잔부의 상기 형광 발광 물질을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 센서타이저 물질은 지연 형광 물질을 포함할 수 있고, 상기 지연 형광 물질은 적색(Red), 황색(Yellow), 녹색(Green) 및 청색(Blue) 센서타이저 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 지연 형광 물질인 적색(Red) 또는 황색(Yellow) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 2-1 내지 2-25 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
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Figure 112020015095815-pat00008
Figure 112020015095815-pat00009
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일 실시예에서, 상기 지연 형광 물질이 녹색(Green) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 3-1 내지 3-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
Figure 112020015095815-pat00012
Figure 112020015095815-pat00013
Figure 112020015095815-pat00014
일 실시예에서, 상기 지연 형광 물질이 청색(Blue) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 4-1 내지 4-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
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Figure 112020015095815-pat00016
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한편, 상기 형광 발광 물질의 일중항 에너지는 상기 호스트 물질의 일중항 에너지 보다 0.1 eV 이상 낮은 것이 바람직하다.
일 실시예에서, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 5-1 내지 5-6으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
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또한, 상기 형광 발광 물질은, 적색(Red) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 화합물을 포함하고, 황색(Yellow) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-3 또는 6-4로 표시되는 화합물을 포함하고, 녹색(Green) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-5 또는 화학식 6-6로 표시되는 화합물을 포함하고, 청색(Blue) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-7 내지 6-10 으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
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한편, 본 발명의 유기발광소자는 상기 발광층과 상기 애노드 전극 사이에 배치되고, 상기 애노드 전극으로부터 공급된 정공을 상기 발광층으로 수송하는 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 캐소드 전극 사이에 배치되고, 상기 캐소드 전극으로부터 공급된 전자를 상기 발광층으로 수송하는 전자 수송층을 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에 배치되어 전자가 상기 발광층으로부터 상기 정공 수송층으로 이동하는 것을 방지하는 전자 블록층 및 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 발광층으로부터 상기 전자 수송층으로 이동하는 것을 방지하는 정공 블록층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에 따르면, 발광층에 포함된 불활성 물질이 발광 반응에 참여하지 않고, 호스트 물질 또는 센서타이저 물질과 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시켜 덱스터 에너지 전이를 감소시키기에, 최종적으로 유기발광소자의 효율과 수명이 향상될 수 있다.
또한, 본 발명의 발광층에 포함된 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위가 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위보다 깊고, LUMO 에너지 준위는 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위보다 얕아, 캐리어(전자 및 정공)가 불활성 물질로 들어오는 것을 막을 수 있고, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)을 분리하여 삼중항 폴라론 소멸(TPA, triplet-polaron annihilation)을 줄일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자의 외부양자효율, 광 스펙트럼 및 수명을 순차적으로 나타낸 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자(100)는 애노드 전극(110A), 캐소드 전극(110B) 및 발광층(120)을 포함할 수 있다.
상기 애노드(anode) 전극(110A)은 기판(10) 상에 배치될 수 있고, 상기 발광층(120)에 정공을 제공할 수 있는 재료로 형성될 수 있다.
상기 기판(10)으로는 공지의 유기 발광 소자용 기판이 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 기판(10)으로는 고분자 기판, 반도체 기판, 금속 기판, 글라스 기판 등이 제한 없이 적용될 수 있다.
상기 애노드 전극(110A)의 재료로는 공지의 유기 발광 소자용 애노드 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 애노드 전극(110A)은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 그래핀 등의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 애노드 전극(110A)은 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2층 이상의 적층 구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 캐소드(cathode) 전극(110B)은 상기 애노드 전극(110A) 상부에 배치되어 상기 애노드 전극(110A)와 함께 전계를 형성할 수 있고, 상기 발광층(120)에 전자를 공급할 수 있는 재료로 형성될 수 있다.
상기 캐소드 전극(110B)의 재료로는 공지의 유기 발광 소자용 캐소드 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 캐소드 전극(110B)는 상기 애노드 전극(110A)에 비해 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 캐소드 전극(110B)은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수 있다. 또한, 상기 캐소드 전극(110B)은 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2층 이상의 적층구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 발광층(120)은 상기 애노드 전극(110A)과 상기 캐소드 전극(110B) 사이에 배치되고, 상기 애노드 전극(110A)과 상기 캐소드 전극(110B) 사이에 전계가 형성되는 경우, 초형광(hyperfluorescence)을 생성할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층(120)은 호스트 물질, 형광 발광 물질, 센서타이저 물질 및 불활성 물질을 포함할 수 있다.
상기 호스트 물질은 상기 애노드 전극(110A) 및 상기 캐소드 전극(110B)으로부터 공급된 전하를 상기 센서타이저 물질로 전달할 수 있다.
상기 센서타이저 물질은 호스트 물질로부터 전하를 전달받을 수 있고, 전달받은 전하를 이용하여 여기(excition)하여, 여기된 에너지를 형광 발광 물질로 전달할 수 있다.
상기 형광 발광 물질은 센서타이저 물질로부터 전달받은 에너지를 이용하여 초형광(hyperfluorescence)을 생성할 수 있다.
상기 불활성 물질(Inert material)은 발광 반응에 참여하지 않고, 상기 호스트 물질 또는 상기 센서타이저 물질과 상기 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시키는 역할을 하는 것으로, 센서타이저 물질에서 형광 발광 물질로의 덱스터 에너지 전이를 감소시켜, 최종적으로 유기발광소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위는 약 -6.0 내지 -7.0 eV, 상기 호스트 물질의 HOMO 에너지 준위는 약 -6.5 내지 -5.5 eV, 상기 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위는 약 -5.0 내지 -6.0 eV 일 수 있다.
또한, 상기 불활성 물질의 LUMO 에너지 준위는 약 -2.5 내지 -3.0 eV, 상기 호스트 물질의 LUMO 에너지 준위는 약 -3.0 내지 -3.5 eV, 상기 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위는 약 -3.0 내지 -3.7 eV 일 수 있다.
이때, 상기 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 깊고, 상기 불활성 물질의 LUMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 얕아야 한다. 여기서, HOMO/LUMO 에너지 준위는 자유 전자 에너지 준위(0 eV)를 기준으로 표시되는 것으로, HOMO/LUMO 에너지 준위가 깊다는 것은 에너지 준위의 절댓값이 더 큰 경우를 의미하고, HOMO/LUMO 에너지 준위가 얕다는 것은 에너지 준위의 절댓값이 더 작은 경우를 의미한다.
불활성 물질, 호스트 물질 및 센서타이저 물질이 상술한 바와 같은 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위를 갖는 경우, 캐리어(전자 및 정공)가 불활성 물질로 들어오는 것을 막을 수 있게 된다. 따라서, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)을 분리하여 삼중항 폴라론 소멸(TPA, triplet-polaron annihilation)을 줄일 수 있다.
또한, 상기 불활성 물질의 삼중항 에너지는 상기 호스트 물질의 삼중항 에너지보다 작을 수 있으며, 이로 인해 상기 호스트 물질의 삼중항 에너지가 상기 불활성 물질의 삼중항으로 전달될 수 있다.
구체적으로, 상기 불활성 물질은 트리페닐렌기(triphenylene-), 실릴기(silyl-) 및 포스핀 옥사이드기(phosphine oxide-) 중에서 선택된 어느 하나의 작용기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있고, 바람직하게는, 하기 화학식 1-1 내지 1-26으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
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또한, 상기 발광층(120)은 약 10 내지 40wt% 의 불활성 물질, 약 39.5 내지 69.5wt% 의 호스트 물질, 약 19.6 내지 20.4wt%의 센서타이저 물질 및 잔부의 상기 형광 발광 물질을 포함할 수 있다.
한편, 상기 센서타이저 물질은 지연 형광 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 지연 형광 물질은 적색(Red), 황색(Yellow), 녹색(Green) 및 청색(Blue) 센서타이저 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예로, 상기 지연 형광 물질이 적색(Red) 또는 황색(Yellow) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 2-1 내지 2-25 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
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다른 실시예로, 상기 지연 형광 물질이 녹색(Green) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 3-1 내지 3-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
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Figure 112020015095815-pat00035
또 다른 실시예로, 상기 지연 형광 물질이 청색(Blue) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 4-1 내지 4-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
Figure 112020015095815-pat00036
Figure 112020015095815-pat00037
Figure 112020015095815-pat00038
한편, 상기 형광 발광 물질의 일중항 에너지는 상기 호스트 물질의 일중항 에너지보다 0.1 eV 이상 낮아야 한다. 예를 들면, 상기 형광 발광 물질의 일중항 에너지는 약 2.0 eV 미만 일 수 있고, 상기 호스트 물질의 일중항 에너지는 약 2.1 내지 3.0 eV 일 수 있다.
일 실시예로, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 5-1 내지 5-6으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112020015095815-pat00039
Figure 112020015095815-pat00040
일 실시예로, 상기 형광 발광 물질은, 적색(Red) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 화합물을 포함하고, 황색(Yellow) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-3 또는 6-4로 표시되는 화합물을 포함하고, 녹색(Green) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-5 또는 화학식 6-6로 표시되는 화합물을 포함하고, 청색(Blue) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-7 내지 6-10 으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112020015095815-pat00041
Figure 112020015095815-pat00042
한편, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자(100)는 정공 수송층(140) 및 전자 수송층(150)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층(140)은 상기 발광층(120)과 상기 애노드 전극(110A) 사이에 배치되고, 상기 애노드 전극(110A)으로부터 공급된 정공을 상기 발광층(120)으로 수송할 수 있다. 상기 정공 수송층(140)의 재료로는 높은 정공 이동도를 갖는 공지의 정공 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 정공 수송층(140)은 방향족 축합환을 가지는 아민 유도체, 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등으로부터 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층(150)은 상기 발광층(120)과 상기 캐소드 전극(110B) 사이에 배치되고, 상기 캐소드 전극(110B)으로부터 공급된 전자를 상기 발광층(120)으로 수송할 수 있다. 상기 전자 수송층(150)의 재료로는 높은 전자 이동도를 갖는 공지의 전자 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 전자 수송층(150)은 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ(3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸) 등과 같은 퀴놀린 유도체로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 정공 수송층(140) 및 상기 전자 수송층(150) 재료들의 삼중항 에너지는 상기 센서타이저 물질의 삼중항 에너지보다 클 수 있다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자(100)는 상기 발광층(120)과 상기 정공 수송층(140) 사이에 배치되어 전자가 상기 발광층(120)으로부터 상기 정공 수송층(140)으로 이동하는 것을 방지하는 전자 블록층(160) 및 상기 발광층(120)과 상기 전자 수송층(150) 사이에 배치되어 정공이 상기 발광층(120)으로부터 상기 전자 수송층(150)으로 이동하는 것을 방지하는 정공 블록층(170)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 블록층(160) 및 상기 정공 블록층(170)은 공지의 전자 저지 재료 및 정공 저지 재료로 각각 형성될 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자(100)는 상기 애노드 전극(110A)과 상기 정공 수송층(140) 사이에 배치되어 상기 애노드 전극(110A)로부터 정공이 용이하게 주입될 수 있도록 하는 정공 주입층(180)을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층(180)의 재료로는 공지의 정공 주입 재료가 제한 없이 적용될 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에 따르면, 발광층에 포함된 불활성 물질이 발광 반응에 참여하지 않고, 호스트 물질 또는 센서타이저 물질과 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시켜 덱스터 에너지 전이를 감소시키기에, 최종적으로 유기발광소자의 효율과 수명이 향상될 수 있다.
또한, 본 발명의 발광층에 포함된 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위가 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위보다 깊고, LUMO 에너지 준위는 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위보다 얕아, 캐리어(전자 및 정공)가 불활성 물질로 들어오는 것을 막을 수 있고, 호스트 물질로 들어오는 캐리어(전자 및 정공)와 호스트 물질에서 형성되는 여기자(exciton)을 분리하여 삼중항 폴라론 소멸(TPA, triplet-polaron annihilation)을 줄일 수 있다.
이하 본 발명에 대한 실시예들 및 비교예들에 대해 설명함으로써 본 발명의 기술적 효과를 설명하고자 한다. 다만, 하기 실시예들은 본 발명의 일부 실시형태에 불과한 것으로서, 본 발명의 기술적 사상이 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
<실시예 1 내지 3 및 비교예 1>
"애노드/정공주입층/정공수송층/전자블록층/발광층/정공블록층/전자수송층/캐쏘드"의 적층 구조를 갖는 실시예 1 내지 3의 유기발광소자들 그리고 비교예 1의 유기발광소자들을 제작하였다.
[실시예 1]
소자 제작 시 발광층에, 호스트 물질로 PBICT, 불활성 물질로 TPDBTP, 센서타이저 물질로 AcQxDCN, 형광 발광 물질로 DBP를 포함하도록 구성하였다.
이때, 발광층에서 사용되는 호스트 물질, 불활성 물질, 센서타이저 물질 및 형광 발광 물질의 비율은 각각 69.5wt% : 10wt% : 20wt% : 0.5wt%로 포함시켰다.
[실시예 2]
소자 제작 시 발광층에, 호스트 물질로 PBICT, 불활성 물질로 TPDBTP, 센서타이저 물질로 AcQxDCN, 형광 발광 물질로 DBP를 포함하도록 구성하였다.
이때, 발광층에서 사용되는 호스트 물질, 불활성 물질, 센서타이저 물질 및 형광 발광 물질의 비율은 각각 59.5wt% : 20wt% : 20wt% : 0.5wt%로 포함시켰다.
[실시예 3]
소자 제작 시 발광층에, 호스트 물질로 PBICT, 불활성 물질로 TPDBTP, 센서타이저 물질로 AcQxDCN, 형광 발광 물질로 DBP를 포함하도록 구성하였다.
이때, 발광층에서 사용되는 호스트 물질, 불활성 물질, 센서타이저 물질 및 형광 발광 물질의 비율은 각각 49.5wt% : 30wt% : 20wt% : 0.5wt%로 포함시켰다.
[비교예 1]
발광층에 불활성 물질을 포함시키지 않을 것을 제외하고는, 실시예들과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
<실험예 1>
실시예 1 내지 3의 유기발광소자들 그리고 비교예 1의 유기발광소자들에 대해 수명 및 외부양자효율을 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
구분 수명(h) 외부양자효율(%)
Max
비교예 1 28.78 12.1
실시예 1 29.51 15.8
실시예 2 35.80 17.1
실시예 3 41.31 17.4
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 3의 유기발광소자들은 수명 측면에서 비교예 1의 유기발광소자들에 비해 현저하게 향상되었음을 확인할 수 있다.
또한, 최대 외부양자효율 역시 실시예 1 내지 3의 유기발광소자들이 비교예 1의 유기발광소자에 비해 현저하게 향상되었음을 확인할 수 있다.
특히, 불활성 물질이 발광층 내에 30wt%로 포함된 실시예 3의 경우, 비교예 1에 비해 최대 외부양자효율이 약 5% 증가하였으며, 42.46%의 수명 증가의 효과를 나타냈다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100 : 유기발광소자 110A : 애노드 전극
110B : 캐소드 전극 120 : 발광층
140 : 정공 수송층 150 : 전자 수송층
160 : 전자 블록층 170 : 정공 블록층
180: 정공 주입층 10 : 기판

Claims (15)

  1. 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 배치되어 초형광(hyperfluorescence)을 생성하는 발광층을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 발광층은 호스트 물질, 형광 발광 물질, 상기 호스트 물질로부터 상기 형광 발광 물질로 에너지를 전달하는 센서타이저 물질 및 발광 반응에 참여하지 않고 상기 호스트 물질 또는 상기 센서타이저 물질과 상기 형광 발광 물질 사이의 평균 거리를 증가시키는 불활성 물질을 포함하는,
    유기발광소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 불활성 물질의 HOMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 HOMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 깊고,
    상기 불활성 물질의 LUMO 에너지 준위는 상기 호스트 물질 및 센서타이저 물질의 LUMO 에너지 준위보다 0.3 eV 이상 얕은 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 불활성 물질의 삼중항 에너지는 상기 호스트 물질의 삼중항 에너지보다 작은 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 불활성 물질은 하기 화학식 1-1 내지 1-26 으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00043

    Figure 112020015095815-pat00044

    Figure 112020015095815-pat00045

    Figure 112020015095815-pat00046

    Figure 112020015095815-pat00047

    Figure 112020015095815-pat00048

  5. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 10 내지 40 wt%의 불활성 물질, 39.5 내지 69.5wt%의 호스트 물질, 19.6 내지 20.4wt%의 센서타이저 물질 및 잔부의 상기 형광 발광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 센서타이저 물질은 지연 형광 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 지연 형광 물질은 적색(Red), 황색(Yellow), 녹색(Green) 및 청색(Blue) 센서타이저 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 지연 형광 물질이 적색(Red) 또는 황색(Yellow) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 2-1 내지 2-25 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00049

    Figure 112020015095815-pat00050

    Figure 112020015095815-pat00051

    Figure 112020015095815-pat00052
    Figure 112020015095815-pat00053

  9. 제7항에 있어서,
    상기 지연 형광 물질이 녹색(Green) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 3-1 내지 3-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00054

    Figure 112020015095815-pat00055

    Figure 112020015095815-pat00056

  10. 제7항에 있어서,
    상기 지연 형광 물질이 청색(Blue) 센서타이저인 경우, 하기 화학식 4-1 내지 4-12 로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00057

    Figure 112020015095815-pat00058

    Figure 112020015095815-pat00059

  11. 제1항에 있어서,
    상기 형광 발광 물질의 일중항 에너지는 상기 호스트 물질의 일중항 에너지 보다 0.1 eV 이상 낮은 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 5-1 내지 5-6으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00060

    Figure 112020015095815-pat00061

  13. 제1항에 있어서,
    상기 형광 발광 물질은,
    적색(Red) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 화합물을 포함하고,
    황색(Yellow) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-3 또는 6-4로 표시되는 화합물을 포함하고,
    녹색(Green) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-5 또는 화학식 6-6로 표시되는 화합물을 포함하고,
    청색(Blue) 형광 발광인 경우 하기 화학식 6-7 내지 6-10 으로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
    Figure 112020015095815-pat00062

    Figure 112020015095815-pat00063

  14. 제1항에 있어서,
    상기 발광층과 상기 애노드 전극 사이에 배치되고, 상기 애노드 전극으로부터 공급된 정공을 상기 발광층으로 수송하는 정공 수송층; 및
    상기 발광층과 상기 캐소드 전극 사이에 배치되고, 상기 캐소드 전극으로부터 공급된 전자를 상기 발광층으로 수송하는 전자 수송층;을 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에 배치되어 전자가 상기 발광층으로부터 상기 정공 수송층으로 이동하는 것을 방지하는 전자 블록층; 및
    상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 발광층으로부터 상기 전자 수송층으로 이동하는 것을 방지하는 정공 블록층;을 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기발광소자.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115557930A (zh) * 2022-10-18 2023-01-03 丽水学院 一种二苯并吩嗪发光材料及其制备方法、应用
KR20230004194A (ko) * 2021-06-30 2023-01-06 경희대학교 산학협력단 발광형 유기 나노 입자의 제조방법, 이로부터 제조된 발광형 유기 나노 입자, 색 변환 필름용 조성물, 이를 이용한 색 변환 필름의 제조방법, 색 변환 필름, 디스플레이 장치 및 발광 다이오드 장치
CN115850234A (zh) * 2021-11-23 2023-03-28 厦门大学 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070024369A (ko) * 2005-08-25 2007-03-02 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 El 소자
KR20170062457A (ko) * 2014-09-30 2017-06-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180060089A (ko) * 2016-11-28 2018-06-07 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070024369A (ko) * 2005-08-25 2007-03-02 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 El 소자
KR20170062457A (ko) * 2014-09-30 2017-06-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180060089A (ko) * 2016-11-28 2018-06-07 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230004194A (ko) * 2021-06-30 2023-01-06 경희대학교 산학협력단 발광형 유기 나노 입자의 제조방법, 이로부터 제조된 발광형 유기 나노 입자, 색 변환 필름용 조성물, 이를 이용한 색 변환 필름의 제조방법, 색 변환 필름, 디스플레이 장치 및 발광 다이오드 장치
KR102646436B1 (ko) * 2021-06-30 2024-03-13 주식회사 엔디머티리얼즈 발광형 유기 나노 입자의 제조방법, 이로부터 제조된 발광형 유기 나노 입자, 색 변환 필름용 조성물, 이를 이용한 색 변환 필름의 제조방법, 색 변환 필름, 디스플레이 장치 및 발광 다이오드 장치
CN115850234A (zh) * 2021-11-23 2023-03-28 厦门大学 一种n-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
CN115557930A (zh) * 2022-10-18 2023-01-03 丽水学院 一种二苯并吩嗪发光材料及其制备方法、应用
CN115557930B (zh) * 2022-10-18 2024-01-19 丽水学院 一种二苯并吩嗪发光材料及其制备方法、应用

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