DE112005001093B4

DE112005001093B4 - Schaltvorrichtung

Info

Publication number: DE112005001093B4
Application number: DE112005001093.7T
Authority: DE
Inventors: Nobuyuki Sekine; Haruo Kawakami; Hisato Kato; Keisuke Yamashiro; Kyoko Kato; Masami Kuroda
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 2004-05-20
Filing date: 2005-05-19
Publication date: 2016-07-21
Anticipated expiration: 2025-05-20
Also published as: US7645777B2; GB2432969B; GB0624611D0; WO2005114761A1; JPWO2005114761A1; GB2432969A; US20070108441A1; DE112005001093T5; JP4729722B2

Abstract

Schaltvorrichtung mit zwei stabilen Widerstandswerten bei einer zwischen Elektroden angelegten Spannung, wobei die Schaltvorrichtung Dünnschichten einer ersten Elektrodenschicht, einer organischen bistabilen Materialschicht und einer zweiten Elektrodenschicht aufweist, die der Reihe nach auf einem Substrat gebildet sind, dadurch gekennzeichnet, dass das organische bistabile Material eine Chinonverbindung mit der allgemeinen Formel (I) ist: [Chemische Formel 1]worin R1, R2, R3 und R4, die gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, bedeuten; R5 und R6, die gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellen; „A” eine der nachstehenden Formeln (A-1) bis (A-9) darstellt; und 1 eine Zahl von 1 bis 4 ...

Description

Technisches Gebiet
Die Erfindung betrifft eine Schaltvorrichtung, die verwendet werden kann für Treiberschaltvorrichtungen einer Anzeigetafel, die eine organische Elektrolumineszenz (EL) oder einen Flüssigkristall verwendet, und für Speicher mit hoher Dichte.
Technischer Hintergrund
In letzter Zeit wurden bei den Leistungen organischer elektronischer Materialien aufsehenerregende Fortschritte erreicht. Einige Leiter mit geringer Dimensionen, wie Ladungstransferkomplexe, zeigen eine besondere Eigenschaft, beispielsweise Metall-Isolator-Übergang, und wurden untersucht im Hinblick auf ihrer Anwendung für Treiberschaltvorrichtungen von organischen EL-Anzeigetafeln oder für Speicher mit hoher Dichte.
Organische bistabile Materialien finden Beachtung als Materialien, die für Schaltvorrichtungen verwendet werden können. Ein bistabiles organisches Material ist ein organisches Material, das eine sogenannte nicht-lineare Antwort (Response) zeigt. Man beobachtet ein Schaltphänomen, wobei der Strom in einem Stromkreis bei einer bestimmten Spannung plötzlich ansteigt, wenn eine steigende Spannung an das Material angelegt wird.
7 zeigt ein Beispiel der Spannungs-Stromcharakteristik eines organischen bistabilen Materials, das ein solches Schaltverhalten zeigt.
Wie in 7 gezeigt hat ein organisches bistabiles Material zwei Strom-Spannungs-Charakteristika, nämlich einen Hochwiderstandszustand 51 (Aus- oder Off-Zustand) und einen Niedrigwiderstandszustand 52 (Ein- oder On-Zustand), und zeigt nicht-lineare Response-Eigenschaft. Durch vorheriges Anlegen einer Vorspannung Vb tritt bei der Erhöhung einer Spannung bis auf Vth2 (obere Schwellenspannung) oder höher ein Übergang vom Off-Zustand zum On-Zustand ein, und wenn die Spannung auf Vth1 (untere Schwellenspannung) oder niedriger abgesenkt wird, tritt ein Übergang vom On-Zustand zum Off-Zustand ein, wobei sich der Widerstandswert des Materials verändert. Die sogenannte Schaltaktion kann durchgeführt werden, indem man an das organische bistabile Material eine Spannung von Vth2 oder höher oder eine Spannung von Vth1 oder niedriger anlegt. Die Spannungen Vth1 und Vth2 können eine Spannung in Pulsform sein.
Zu bekannten organischen bistabilen Materialien, die nicht-lineare Response zeigen, gehören verschiedene Typen von organischen Komplexen. Beispielsweise ist eine Schaltvorrichtung mit zwei stabilen Widerstandswerten für eine Spannung her unter Verwendung von Cu-TCNG(Kupfertetracyanochinodimethan)-Komplex bekannt. Ferner kann ein Schaltverhalten aufgrund von nicht-linearem Response bei Verwendung eines Einkristalls von K-TCNQ(Kaliumtetracyanochinodimethan)-Komplex beobachtet werden.
DE 10155054 A1 zeigt ein molekulares elektronisches Bauelement zum Aufbau nanoelektronischer Schaltungen. Das Bauelement umfasst eine redox-aktive Einheit mit einem Elektronendonor und einem Elektronakzeptor, wobei der Elektronendonor und der Elektronenakzeptor jeweils eine Kontaktstelle zur Verknüpfung mit anderen Bauelementen aufweist und die Kontaktstellen einen Ladungsträgertransport zu dem Bauelement und von dem Bauelement weg ermöglichen. Insbesondere ist die Kontaktstelle von Elektronendonor und Elektronenakzeptor dabei jeweils eine permanente Kontaktstelle zur Vermittlung des Ladungsträgertransports über eine permanente chemische Bindung, wobei die Kontaktstelle jeweils einen der Bindungspartner der chemischen Bindung umfasst. Mehrere solcher Bauelemente können über die Kontaktstellen zu einer Baugruppe oder einer elektronischen Schaltung zusammengesetzt werden.
WO 2004/006351 A1 zeigt ein Schaltelement, dass die Fluktuation einer Materialkomposition verhindert und eine einheitliche Performance hinsichtlich seiner Bistabilität aufweist. Das Schaltelement umfasst ein organisches bistabiles Material, das gegenüber einer angelegten Spannung zwei stabile Widerstandswerte aufweist, wobei das organische bistabiles Material eine Verbindung mit einer als Elektronendonor fungierenden funktionalen Gruppe und mit einer als einer als Elektronakzeptor fungierenden funktionalen Gruppe in jedem Molekül aufweist.
Beschreibung der Erfindung
Aufgabe der Erfindung
Die Schaltvorrichtungen, die einen organischen Ladungstransferkomplex wie oben erwähnt verwendeten, hatten jedoch die im folgenden aufgezeigten Probleme. Das organische bistabile Material, das ein Ladungstransferkomplex ist, ist ein Zwei-Komponenten-Material bestehend aus einem Molekül oder einem metallischen Element mit einer Donor-Charakteristik und einem Molekül wie TCNQ mit einer Akzeptor-Charakteristik.
Infolgedessen muß eine Schaltvorrichtung unter genauer Einhaltung des Verhältnisses der zwei Komponenten in der Zusammensetzung hergestellt werden. Im Ladungstransferkomplex des Zwei-Komponenten-Systems, wie in 8 gezeigt, bildet jedes der Donor-Moleküle und der Akzeptor-Moleküle Schichten in einer Säulenform, so daß eine Donor-Molekülsäule 61 und eine Akzeptor-Molekülsäule 62 gebildet wird, und die Komponenten jeder Säule bewirken einen partiellen Ladungstransfer zwischen den Molekülen (oder Metallatomen) mit Bistabilität. Daher beeinträchtigt ein Überschuß oder Mangel im Verhältnis der zwei Komponenten entscheidend die bistabile Leistung der Vorrichtung als Ganzes.
Im oben erwähnten Cu-TCNQ-Komplex führt z. B. ein anderes Verhältnis zwischen Cu und TCNQ zu anderer Kristallinität und elektrischer Charakteristik und verursacht Veränderungen in der bistabilen Leistung. Bei der Dünnschichtabscheidung mittels Vakuumverdampfung ist es besonders schwierig, eine große Fläche und gleichförmige Schicht zu erhalten wegen des Unterschieds im Dampfdruck der zwei Komponenten und im Fall von Ko-Verdampfung der geometrischen Anordnung der individuellen Verdampfungsquelle für jedes Material. Daher tritt bei den üblichen organischen bistabilen Materialien mit Zwei-Komponenten-System eine Schwierigkeit bei der Massenproduktion von Schaltvorrichtungen hinsichtlich gleichbleibender Bistabilitätcharakteristika und gleichmäßiger Qualität auf.
Im Hinblick auf die obigen Probleme bei der üblichen Verfahrenstechnik ist es eine Aufgabe der Erfindung, eine Schaltvorrichtung zu schaffen, die geeignet ist für Großserienherstellung und bei der Schwankungen der Materialzusammensetzung unterdrückt werden und eine gleichbleibende bistabile Charakteristik erreicht wird.
Lösung der Aufgabe
Eine erfindungsgemäße Schaltvorrichtung weist zwei stabile Widerstandswerte bei einer zwischen Elektroden angelegten Spannung auf. Die Schaltvorrichtung weist dünne Schichten einer ersten Elektrodenschicht, einer Schicht eines organischen bistabilen Materials und einer zweiten Elektrodenschicht auf, die der Reihe nach auf einem Substrat gebildet sind. Das organische bistabile Material ist eine Chinonverbindung, die der allgemeinen Formel (I) entspricht.
[Chemische Formel 1]
In der Formel (I) stehen R¹, R², R³ und R⁴, die gleich oder voneinander verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, oder eine Arylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten; R⁵ und R⁶, die gleich oder voneinander verschieden sein können, stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, eine Arylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; „A” steht für eine der Formeln (A-1) bis (A-9), und 1 1 bedeutet eine Zahl von 1 bis 4.
[Chemische Formel 2]
Eine andere beispielhafte Schaltvorrichtung hat zwei stabile Widerstandswerte für eine zwischen Elektroden angelegte Spannung. Die Schaltvorrichtung weist auf dünne Schichten einer ersten Elektrodenschicht, einer Schicht aus organischem bistabilen Material und einer zweiten Elektrodenschicht, die der Reihe nach auf einem Substrat gebildet sind. Das organische bistabile Material ist eine Chinonverbindung, die der allgemeinen Formel (II) entspricht.
[Chemische Formel 3]
In der Formel (II) stehen R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹, die gleich oder voneinander verschieden sein können für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann; R¹² und R¹³, die gleich oder voneinander verschieden sein können, stehen für ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine heterozyklische Gruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; und 1 ist eine Zahl von 1 oder 2. In einem Ausführungsbeispiel sind R¹² und R¹³, die gleich oder voneinander verschieden sein können, ausgewählt aus den folgenden Formeln (R-1) bis (R-7).
[Chemische Formel 4]
In den obigen Formeln steht X für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehreren Substituenten tragen kann; eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; Y¹ und Y², die gleich oder voneinander verschieden sein können, stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; m ist eine Zahl von 1 bis 5; und n ist eine Zahl von 1 bis 4.
Ein organisches bistabiles Material in einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung ist ein Material eines Ein-Komponenten-Systems, das aus einem Typ von Material besteht und kann daher niemals zu Veränderungen des Verhältnisses der Zusammensetzung im Herstellungsverfahren führen, welche bei einem üblichen organischen bistabilen Material vom Zwei-Komponenten-System auftreten können, und zeigt daher stets gleichbleibende bistabile Leistung.
Besonders wenn die dünne Schicht mittels Vakuumverdampfung gebildet wird, kann die Herstellung mit hohem Wirkungsgrad durchgeführt werden, da kein komplizierter Prozeß, wie Ko-Verdampfung verwendet werden muß, und es wird Homogenität in einem großen Flächenbereich zu geringen Kosten erreicht.
Eine Chinonverbindung wird in der Erfindung vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen mit den folgenden Strukturformeln (I-1) und (I-2).
[Chemische Formel 5]
Diese Chinonverbindungen zeigen ausgezeichneter Eignung für bistabile Charakteristika wegen eines hohen Verhältnisses von Niedrigwiderstandszustand zu Hochwiderstandszustand. Daher können die Chinonverbindungen mit Vorteil für ein organisches bistabiles Material verwendet werden.
Wirkung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung unterdrückt Veränderungen in der Materialzusammensetzung und zeigt beständige bistabile Leistung und liefert so eine für Massenherstellung geeignete Schaltvorrichtung mit guter Wiederholungsleistung. Daher kann die Schaltvorrichtung als eine Treiberschaltvorrichtung von organischen EL-Anzeigetafeln und für Speicher mit hoher Dichte verwendet werden.
Figurenbeschreibung
1 zeigt einen schematischen Aufbau einer Schaltvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der Erfindung;
2 zeigt einen schematischen Aufbau einer Schaltvorrichtung gemäß einer anderen Ausführungsform der Erfindung;
3 zeigt einen schematischen Aufbau einer Schaltvorrichtung gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung;
4 zeigt eine Strom-Spannungs-Charakteristik der Schaltvorrichtung des Beispiels 1;
5 zeigt eine Strom-Spannungs-Charakteristik der Schaltvorrichtung des Beispiels 2;
6 zeigt eine Strom-Spannungs-Charakteristik der Schaltvorrichtung des Beispiels 3;
7 zeigt das Prinzip einer Strom-Spannungs-Charakteristik einer üblichen Schaltvorrichtung;
8 zeigt eine schematische Struktur eines üblichen organischen bistabilen Materials des Zwei-Komponenten-Systems;
9 zeigt ein molekulares Modell einer optimalen Struktur einer Verbindung, die durch die Strukturformel III-1 dargestellt wird;
10 ist eine Kurve Rotationswinkel-Bildungsenergie im Versuchsbeispiel 1;
11 zeigt ein molekulares Modell der syn-Struktur einer Verbindung entsprechend der Strukturformel III-1;
12 zeigt ein molekulares Modell der anti-Struktur einer Verbindung entsprechend der Strukturformel III-2;
13 zeigt ein Input-Molekülmodell für die Simulation der Moleküldynamik im Versuchsbeispiel 2;
14 zeigt ein Output-Molekülmodell für die Simulation der Moleküldynamik im Versuchsbeispiel 2;
15 zeigt ein Input-Molekülmodell für die Simulation der Moleküldynamik im Versuchsbeispiel 3; und
16 zeigt ein Output-Molekülmodell für die Simulation der Moleküldynamik im Versuchsbeispiel 3.
Bezugszeichenliste

10: Substrat
21a, 24a: erste Elektrodenschicht
21b, 24b: zweite Elektrodenschicht
22, 23: dritte Elektrodenschicht
25: vierte Elektrodenschicht
30, 31: organische bistabile Materialschicht
41, 42: Isolatorschicht
51, 71, 81, 91: Hochwiderstandszustand
72, 72, 82, 92: Niedrigwiderstandszustand
61: Säule von Donor-Molekülen
62: Säule von Akzeptor-Molekülen
Vth1: untere Schwellenspannung
Vth2: obere Schwellenspannung

Beste Ausführungsweise der Erfindung
Die Erfindung wird nun im einzelnen mit Bezug auf die beigefügten Zeichnungen beschrieben. 1 zeigt einen schematischen Aufbau einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung.
In 1 umfaßt die Schaltvorrichtung eine erste Elektrodenschicht 21a, eine organische bistabile Materialschicht 30 und eine zweite Elektrodenschicht 21b, die der Reihe nach auf einem Substrat 10 abgeschieden sind.
Das Substrat 10 kann mit Vorteil aus einem bekannten Glassubstrat bestehen, obgleich es nicht auf dieses Material begrenzt ist.
Als Materialien für die erste Elektrodenschicht 21a und die zweite Elektrodenschicht 21b können mit Vorteil solche aus Metallen, einschließlich Aluminium, Gold, Silber, Chrom, Nickel und Eisen, anorganischen Materialien, einschließlich ITO und Kohlenstoff, organischen Materialien, einschließlich konjugierten organischen Verbindungen und Flüssigkristallen, und Halbleiter, einschließlich Silizium, ohne besondere Begrenzung ausgewählt werden.
Dünne Schichten der ersten Elektrodenschicht 21a und der zweiten Elektrodenschicht 21b können mittels bekannter Verfahren gebildet werden, beispielsweise einem Verdampfungsverfahren oder einem Sputterverfahren, ohne besondere Begrenzung darauf. Diese Schichtbildungsverfahren können in einem normalen Vakuum und weiter in einer Vakuum-Umgebung, in die ein reaktionsfähiges Gas, wie Sauerstoff, Feuchtigkeit oder Stickstoff eingeführt wurde, durchgeführt werden. Ein elektrisches Feld oder eine elektrische Entladung können in einer Vakuum-Umgebung erzeugt werden, um Materialeigenschaften der Schicht zu steuern. Das Sputtern kann wie üblich durch ein Gleichstrom- und ein Hochfrequenzverfahren durchgeführt werden, ist jedoch nicht auf diese Verfahren begrenzt.
Wenn die erste Elektrodenschicht 21a und die zweite Elektrodenschicht 21b durch Vakuumverdampfung gebildet werden, wird die Substrattemperatur im Verdampfungsverfahren geeignet gewählt entsprechend dem verwendeten Elektrodenmaterial und vorzugsweise im Bereich von 0 bis 150°C. Die Schichtdicke liegt vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 nm.
Eine dünne Schicht der organischen bistabilen Materialschicht 30 wird auf der ersten Elektrodenschicht 21a gebildet. Ein für die organische bistabile Materialschicht 30 verwendetes organisches bistabiles Material ist vorzugsweise eine Verbindung, die sowohl eine elektronenabgebende funktionelle Gruppe als auch eine elektronenaufnehmende funktionelle Gruppe in einem Molekül aufweist.
Eine solche Verbindung, die sowohl eine elektronenabgebende funktionelle Gruppe als auch eine elektronenaufnehmende funktionelle Gruppe in einem Molekül aufweist, ist erfindungsgemäß eine Chinonverbindung mit der folgenden allgemeinen Formle (I).
[Chemische Formel 6]
In der Formel (I) bedeuten R¹, R², R³ und R⁴, welche gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; R⁵ und R⁶, welche gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; „A” bedeutet eine der Formeln (A-1) bis (A-9); und 1 bedeutet eine Zahl von 1 bis 4.
[Chemische Formel 7]
In einer nicht erfindungsgemäßen Ausführung kann auch eine Chinonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) verwendet werden.
[Chemische Formel 8]
In der Formel (II) bedeuten R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹, welche gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; R¹² und R¹³, welche gleich oder voneinander verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine heterozyklische Gruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann; und 1 ist eine Zahl von 1 oder 2.
In der der obigen allgemeinen Formel (II) entsprechenden Chinonverbindung sind R¹² und R¹³, die gleich oder voneinander verschieden sein können, die aus den folgenden Formeln (R-1) bis (R-7) ausgewählt sind.
[Chemische Formel 9]
In den obigen Formeln bedeutet X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; Y¹ und Y², die gleich oder voneinander verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom; m ist eine Zahl von 1 bis 5; und n ist eine Zahl von 1 bis 4.
Eine spezielle Chinonverbindung der Formel (I) kann ausgewählt werden aus den Verbindungen, welche durch die folgenden Strukturformeln (I-I) bis (I-16) dargestellt sind. Eine spezielle Chinonverbindung der Formel (II) kann ausgewählt werden aus den Verbindungen, die durch die folgenden Strukturformeln (II-1) bis (II-13) dargestellt sind.
[Chemische Formel 10]
[Chemische Formel 11]
[Chemische Formel 12]
Von den Chinonverbindungen der allgemeinen Formel (I) kann die Verbindung mit der Strukturformel (I-1) nach der unten folgenden Reaktionsformel (1) synthetisiert werden.
In einer THF-Lösung von 36 mmol (12,9 g) 4-Brom-2,6-di-tert-butyl-1-[trimethylsilyl]benzol (eine Verbindung mit der Strukturformel (a)), werden 40 mmol (25 ml) von 1,6 M n-Butyllithium-Hexanlösung unter Stickstoffatmosphäre bei –78°C tropfenweise gegeben und 12 mmol (4,8 g) der Verbindung mit der Strukturformel (b) werden zugefügt, und es wird bei Raumtemperatur gerührt.
Danach werden in diese Flüssigkeit eine wäßrige Lösung von Ammoniumchlorid und dann 36 mmol (36 ml) einer THF-Lösung von 1,0 M Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) tropfenweise zugegeben, um eine Verbindung mit der Strukturformel (c) zu erhalten. Nach Zugabe einer kleinen Menge von p-Toluolsulfonsäuremonohydrat (p-TsOH) wird die Flüssigkeit erwärmt und zirkuliert. Das Lösungsmittel wird verdampft, und die verbleibende feste Komponente wird mit einem Lösungsmittelgemisch von Chloroform und Hexan umkristallisiert. So kann die Verbindung mit der Strukturformel (I-1) erhalten werden.
Die Ausbeute der nach dem obigen Verfahren synthetisierten Verbindung beträgt 5,4 g (69,1%). Die Massenspektroskopie der Verbindung zeigte MS m/z 780 (M+) und die Struktur der Strukturformel (I-1) wurde bestätigt.
[Chemische Formel 13] Reaktionsformel (1)
Das obige Syntheseverfahren ist mit Einzelheiten beschrieben in der japanischen Patentanmeldung JP 2003-238561 A1 .
Die Verbindung mit der Strukturformel (a), 4-Brom-2,6-di-tert-butyl-1-[trimethylsilyl]benzol, kann nach einem bekannten Verfahren synthetisiert werden, beispielsweise dem im Dokument JP 2001-222122 A1 beschriebenen Verfahren. Die Verbindung mit der Strukturformel (b) kann leicht synthetisiert werden, beispielsweise durch die folgenden Reaktionsformeln (2) und (3).
Nach Mischen von 50 mmol (9,8 g) Benzo[b]thiophen-2-carbonylchlorid (Strukturformel (d)), 55 mmol (5,4 g) N,O-Dimethylhydroxyaminhydrochlorid und Dichlormethan, werden in einer Stickstoffatmosphäre 150 mmol (11,9 g) Pyridin der Mischung tropfenweise zugesetzt. Dann werden 100 ml Wasser zugefügt, um die Reaktion zu beenden. Die organische Schicht wird extrahiert und unter verringertem Druck destilliert. Man erhält so Benzo[b]thiophen-2-carboxyamin (Strukturformel (e)) in einer Ausbeute von 10,4 g (94,0%).
Dann werden nach Mischen von 20 mmol (1,7 g) Thiophen (Strukturformel (f)) 44 mmol (5,1 g) Tetramethylethylendiamin und Hexan der Mischung tropfenweise 44 mmol (27,5 ml) 1,6 M n-Butyllithiumhexan-Lösung bei 0°C (Eisbad) und unter Sticktoffatmosphäre zugefügt. Die Flüssigkeit wird dann erhitzt und zirkuliert. Danach wird Flüssigkeit auf –78°C abgekühlt und Tetrahydrofuran und 44 mmol (9,7 g) der nach der obigen Reaktion erhaltenen Verbindung mit der Strukturformel (e) werden zugefügt. Zur erhaltenen Flüssigkeit wird tropfenweise eine wäßrige Lösung von Ammoniumchlorid zugefügt, und die Flüssigkeit wird eingeengt. Man erhält so die rohe Verbindung mit der Strukturformel (b) in einer Ausbeute von 5,3 g (65,5%).
[Chemische Formel 14] Reaktionsformel (2)
Reaktionsformel (3)
Die Verbindung mit der Strukturformel (d), Benzo[b]thiophen-2-carbonylchlorid, ist erhältlich von Lancaster Synthesis Company (japanischer Vertrieb durch Hydrus Chemical Inc.).
Von den durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebenen Chinonverbindungen kann beispielsweise die Verbindung mit der Strukturformel (II-1) gemäß der folgenden Reaktionsformel (4) synthetisiert werden.
In eine THF-Lösung von 30 mmol (10,7 g) 4-Brom-2,6-di-t-butyl-1-[trimethylsilyl]benzol (Strukturformel (a)) werden 33 mmol (21 mol) 1,6 M n-Butyllithiumhexan-Lösung. bei –78°C und unter Stickstoffatmosphäre tropfenweise gegeben, und 10 mmol (3,4 g) der Verbindung mit der Strukturformel (g) werden zugesetzt, und es wird bei Raumtemperatur gerührt.
Danach werden eine wäßrige Lösung von Ammoniumchlorid und 30 mmol (30 ml) einer THF-Lösung von 1,0 M Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) tropfenweise zugesetzt, um die Verbindung mit der Strukturformel (h) zu erhalten. Unter weiterem Zusatz einer geringen Menge von p-Toluolsulfonsäuremonohydrat (p-TsOH) wird die Flüssigkeit erwärmt und zirkuliert. Das Lösungsmittel wird verdampft und die feste Komponente wird mit einem Lösungsmittelgemisch von Chloroform und Hexan umkristallisiert. Man erhält so die Verbindung mit der Strukturformel (II-1).
Die Ausbeute an der durch das oben beschriebene Syntheseverfahren erhaltenen Verbindung beträgt 3,4 g (47,8%). Die Massenspektrometrie zeigte MS m/z 716 (M+), was die Struktur der Strukturformel (II-1) bestätigt.
[Chemische Formel 15]. Reaktionsformel (4)
Die Verbindung mit der Strukturformel (g), 2,5-Diphenoxyselenophen, kann beispielsweise synthetisiert werden nach dem von J. Nakayama, M. Shibuya und M. Hoshino in Heterocycles, vol. 26, Seiten 909–912 (1987) beschriebenen Verfahren.
Für Chinonverbindungen wurde berichtet, daß ihre Dipolmomente beim Schaltvorgang eine Rolle spielen (Vorabdrucke für The 65th Meeting of the Japanese Society of Applied Physics, No. 3, 1a-ZT-1, S. 1160 (2004) (in japanisch).
Das Dipolmoment kann abgeschätzt werden durch eine Molekülorbitalberechnung. Das Verhalten der Moleküle kann simuliert werden mit variablen Parametern von Temperatur, Druck und angelegtem elektrischen Feld und der Energiezustand kann durch Berechnung der Moleküldynamik analysiert werden.
Als Software für Molekülorbitalsimulation stehen unter anderem zur Verfügung Win-MOPAC V2.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited) und CAChe 5.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited), welche MOPAC, ein halbempirisches Molekülorbital-Berechnungsverfahren verwenden. Zu verfügbarer Software für die Simulation von Molekülorbitalen gehört Win-MASPYC 2.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited).
Erfindungsgemäß kann eine stabile Struktur einer Verbindung erarbeitet werden durch die Molekülorbitalberechnung, und das Verhalten eines Moleküls in einem angelegten elektrischen Feld kann simuliert werden durch Molekulardynamikberechnung, wodurch theoretische Charakteristika an einer Verbindung für ein organisches bistabiles Material analysiert werden können.
Nach diesem Verfahren können die bistabilen Charakteristika einer Verbindung auf der Basis der Struktur der Verbindung vorhergesagt werden. Als Ergebnis können Kosten bei der Suche nach organischen bistabilen Materialien verringert werden.
Da ein organisches bistabiles Material in einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung ein Ein-Komponenten-System ist, das aus einer Art von Material besteht, kann die Analyse für die oben beschriebenen theoretischen Charakteristika leicht durchgeführt werden.
Eine Schicht 30 aus organischem bistabilem Material kann gebildet werden durch ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Verfahren mit elektrolytischer Polymerisation, ein Verfahren der chemischen Dampfabscheidung (CVD), ein Verfahren des Aufbaus einer monomolekularen Schicht (LB-Verfahren), ein Tauchverfahren, ein Rakel-Beschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren und ein Siebdruckverfahren ohne irgendeine besondere Begrenzung.
Wenn eine organische bistabile Materialschicht 30 durch Vakuumverdampfung gebildet wird, wird die Substrattemperatur beim Verdampfungsverfahren entsprechend dem organischen bistabilen Material geeignet gewählt und vorzugsweise im Bereich von 0 bis 100°C. Eine Schichtdicke liegt vorzugsweise im Bereich von 20 bis 150 nm.
Wenn die organische bistabile Materialschicht 30 durch ein Verfahren wie Schleuderbeschichtung (Spin Coating) gebildet wird, kann ein Lösungsmittel dafür ausgewählt werden, aus halogenhaltigen Lösungsmitteln, wie Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform, Ethern, wie Tetrahydrofuran (THF) und Ethylenglykoldimethylether, aromatischen Verbindungen, wie Toluol und Xylol, Alkoholen, wie Ethylalkohol, Estern, wie Ethylacetat und Butylacetat, Ketonen, wie Aceton, MEK, und Acetonitril. Eine Beschichtungsflüssigkeit wird hergestellt durch Auflösen eines organischen bistabilen Materials in einer Konzentration von 0,001 bis 30 Gewichts-% in einem dieser Lösungsmittel und Zugabe eines Bindemittelharzes nach Bedarf. Das Bindemittelharzes kann ausgewählt werden aus Polycarbonat, Polyester, Poly(vinylalkohol), Polystyrol und dergleichen. Die Bedingungen bei der Schleuderbeschichtung werden geeignet festgelegt, abhängig von der gewünschten Dicke, und die Umdrehungsgeschwindigkeit liegt vorzugsweise im Bereich von 200 bis 3.600 UpM.
Eine Struktur einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung ist nicht begrenzt auf die Struktur der 1, sondern es sind auch die Strukturen der 2 und 3 möglich.
2 zeigt eine andere Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung. Diese Ausführungsform unterscheidet sich von der Ausführungsform der 1 darin, daß die Vorrichtung der 2 eine Vorrichtung mit drei Anschlüssen ist, die eine dritte Elektrodenschicht 22 in der organischen bistabilen Materialschicht 30 aufweist. In dieser Struktur liefern die Elektrodenschichten 21a und 21b Strom und Vorspannung Vb wie in 7, und die dritte Elektrodenschicht 22 liefert die untere Schwellenspannung Vth1 oder obere Schwellenspannung Vth2 wie in 7, um den Widerstandszustand der organischen bistabilen Materialschicht 30 zu steuern.
3 zeigt noch eine andere Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Schaltvorrichtung. Diese Ausführungsform ist eine Vorrichtung mit vier Anschlüssen, welche eine dritte Elektrodenschicht 23 und eine auf dieser gebildete Isolatorschicht 41, eine organische bistabile Materialschicht 31, Elektroden 24a und 24b an den beiden Seiten der organischen bistabilen Materialschicht 31 aufweist, wobei die organische bistabile Materialschicht 31 und die Elektrodenschichten 24a und 24b auf der Isolatorschicht 41 gebildet sind und die Isolatorschicht 42 und vierte Elektrode 25 der Reihe nach auf der organischen bistabilen Materialschicht 31 gebildet sind.
In einer speziellen Struktur dieser Schaltvorrichtung kann die dritte Elektrode 23 ein Silikonsubstrat sein; die Isolatorschichten 41 und 42 können aufgedampfte Schichten von Metalloxid sein; und die Elektrodenschichten 24a, 24b und die vierte Elektrodenschicht 25 können aufgedampfte Schichten von Aluminium sein. Vorspannung Vb wie in 7 wird an die Elektrodenschichten 24a und 24b angelegt, um zusätzlichen Strom zu liefern. Die dritte Elektrodenschicht 23 und die vierte Elektrode 25 legen ein elektrisches Feld an die organische bistabile Materialschicht 31 an, um den Widerstandszustand dieser Schicht 31 zu steuern.
Beispiele
Eine erfindungsgemäße Schaltvorrichtung wird mit weiteren Einzelheiten mit Bezug auf spezielle Beispiele beschrieben.
<Beispiel 1>
Eine Schaltvorrichtung mit einer Struktur der 1 wurde nach dem folgenden Verfahren hergestellt. Ein Glassubstrat wurde als Substrat 10 verwendet. Nacheinander wurden auf dem Substrat dünne Schichten der ersten Elektrodenschicht 21a, einer organischen bistabilen Materialschicht 30 und der zweiten Elektrodenschicht 21b mit Dicken von jeweils 100 nm, 80 nm und 100 nm mittels Vakuumaufdampfen gebildet, um eine Schaltvorrichtung des Beispiels 1 zu bilden.
Aufdampfquellen waren Aluminium für die erste Elektrodenschicht 21a und zweite Elektrodenschicht 21b, und eine Chinonverbindung mit der Strukturformel (I-1) für die organische bistabile Materialschicht 30. Die Aufdampfapparatur wurde durch eine Diffusionspumpe auf 3 × 10^–6 Torr evakuiert. Das Aufdampfen von Aluminium wurde mit einem Widerstandsheizverfahren mit einer Abscheidungsgeschwindigkeit von 3 Å/sek durchgeführt. Die Verdampfung der Chinonverbindung wurde durch ein Widerstandsheizverfahren mit einer Abscheidungsgeschwindigkeit von 2 Å/sek durchgeführt. Die Verfahren der Aufdampfung dieser Schichten wurden kontinuierlich in der gleichen Aufdampfapparatur so durchgeführt, daß die Proben im Aufdampfverfahren nicht in Berührung mit Luft kamen.
<Beispiel 2>
Eine Schaltvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, außer daß das im Beispiel 1 verwendete organische bistabile Material mit der Strukturformel (I-1) ersetzt wurde durch das durch die Strukturformel (I-2) wiedergegebene organische bistabile Material.
<Beispiel 3>
Eine Schaltvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, außer daß das im Beispiel 1 verwendete organische bistabile Material mit der Strukturformel (I-1) ersetzt wurde durch das organische bistabile Material mit der Strukturformel (II-1).
<Testbeispiel 1>
An jeder der Schaltvorrichtungen der Beispiele 1 bis 3 wurde eine Strom-Spannungs-Charakteristik in einer Umgebung bei Raumtemperatur gemessen. Tabelle 1 zeigt die Meßergebnisse der unteren Schwellenspannung Vth1 und oberen Schwellenspannung Vth2, der Schwellenspannungen wie in 7. 4 bis 6 zeigen die Strom-Spannungs-Charakteristika der Schaltvorrichtungen der Beispiele 1 bis 3.
Bei den Messungen wurde jede Vorrichtung mit einem elektrischen Widerstand im Bereich von 100 Ω bis 1 MΩ in Reihe geschaltet, um den On-Zustand-Strom zu steuern und eine Beschädigung der Vorrichtung durch Überstrom zu vermeiden. [Tabelle 1]

Vth1 (V) Vth2 (V)

Beispiel 1 0 5,5

Beispiel 2 0 14,0

Beispiel 3 0 6,5
Wie in 4 dargestellt zeigte die Schaltvorrichtung von Beispiel 1 Bistabilität eines hohen Widerstandszustands 71 und eines niedrigen Widerstandszustands 72. Wenn eine angelegte Spannung die untere Schwellenspannung Vth1 das heißt 0 V war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang von einem niedrigen Widerstandszustand 72 zu einem hohen Widerstandszustand 71 (von einem On-Zustand zu einem Off-Zustand) trat auf. Wenn eine angelegte Spannung die obere Schwellenspannung Vth2 das heißt 5,5 V oder höher war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang trat von einem Hochwiderstandszustand 71 zu einem Niedrigwiderstandszustand 72 (von einem Off-Zustand zu einem On-Zustand) auf. Zu diesem Zeitpunkt betrug das Verhältnis Widerstand im Hochwiderstandszustand/Widerstand im Niedrigwiderstandszustand etwa 5 × 10³.
Wie aus 5 ersichtlich zeigt die Schaltvorrichtung von Beispiel 2 Bistabilität bei einem Hochwiderstandszustand 81 und einem Niedrigwiderstandszustand 82. Wenn eine angelegte Spannung die untere Schwellenspannung Vth1 das heißt 0 V oder niedriger war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang von einem Niedrigwiderstandszustand 82 zu einem Hochwiderstandszustand 81 (von einem On-Zustand zu einem Off-Zustand) trat auf. Wenn eine angelegte Spannung die obere Schwellenspannung Vth2 das heißt 14, 0 V oder höher war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang von einem Hochwiderstandszustand 81 zu einem Niedrigwiderstandszustand 82 (von einem Off-Zustand zu einem On-Zustand) trat auf. Zu dieser Zeit betrug das Verhältnis Widerstand im Hochwiderstandszustand/Widerstand im Niedrigwiderstandszustand etwa 3 × 10³.
Wie in 6 ersichtlich zeigte die Schaltvorrichtung von Beispiel 3 Bistabilität eines Hochwiderstandszustand 91 und eines Niedrigwiderstandszustand 92. Wenn eine angelegte Spannung die untere Schwellenspannung Vth1 das heißt 0 V oder weniger war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang von einem Niedrigwiderstandszustand 92 zu einem Hochwiderstandszustand 91 (von einem On-Zustand zu einem Off-Zustand) trat auf. Wenn eine angelegte Spannung gleich oder höher als die obere Schwellenspannung Vth2 das heißt 6,5 V oder weniger war, veränderte sich der Widerstand und ein Übergang von einem Hochwiderstandszustand 91 zu einem Niedrigwiderstandszustand 92 (von einem Off-Zustand zu einem On-Zustand) trat auf. Zu dieser Zeit betrug das Verhältnis von Widerstand im Hochwiderstandszustand/Widerstand im Niedrigwiderstandszustand etwa 3 × 10².
Alle Schaltvorrichtungen der Beispiele 1 bis 3 zeigten Bistabilität und bistabile Zustände mit unteren Schwellenspannungen Vth1 von 0 V und oberen Schwellenspannungen Vth2 von 5,5 V bis 14,0 V wie in Tabelle 1 angegeben.
<Versuchsbeispiel 1>
Wie oben angegeben wurde hinsichtlich Chinonverbindungen berichtet, daß ihre Dipolmomente eine Rolle beim Schaltverhalten spielen (Preprints für The 65th Meeting of the Japanese Society of Applied Physics, No. 3, 1a-ZT-1, S. 1160 (2004) (in japanisch)).
Demgemäß wurde ein Simulationsversuch an der Chinonverbindung mit der folgenden Strukturformel (III-1) durchgeführt, die hiernach als Verbindung (III-1) bezeichnet wird. Die Software für die Molekülorbitalsimulation war CAChe 5.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited).
[Chemische Formel 16]
Die Anfangsstruktur war die durch das Molekülmodell in 9 gezeigte optimierte Struktur. Der Diederwinkel zwischen dem Thiophenring und der Chinonstruktur an der einen Seite der Verbindung III-1 wurde über 360 Grad in Stufen von 10 Grad verändert (rotiert). An jeder Struktur mit jedem Diederwinkel wurde die Energie der Bildung eines stabilen Zustands berechnet, um eine Kurve bipolarer Winkel-Bildungsenergie zu erhalten. Die erhaltene Kurve ist in 10 gezeigt.
Wie 10 zeigt, hat die Kurve bipolarer Winkel-Bildungsenergie zwei etwa gleiche Minimumwerte der Bildungsenergie (14,7 kcal/mol) für die Strukturen der Diederwinkel von 120° und –120°. Damit zeigte sich, daß zwei stabile Energiezustände auftreten, wenn die Molekülstruktur verändert wird. Hiernach wird die Struktur mit einem Diederwinkel von 120° zwischen Chinonstrukturen als eine syn-Struktur und die Struktur mit Diederwinkel von –120° als eine anti-Struktur bezeichnet. 11 zeigt ein Molekülmodell der syn-Struktur der Verbindung III-1 und 12 zeigt ein Molekülmodell der anti-Struktur.
Für die erhaltene syn-Struktur und anti-Struktur der Verbindung III-1 wurde ein Dipolmoment berechnet unter Verwendung der Software für Molekülorbitsimulation CAChe 5.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited). Die Ergebnisse waren 7,2 Debye für das Dipolmoment der syn-Struktur der Verbindung III-1 und 1,1 Debye für das Dipolmoment der anti-Struktur der Verbindung III-1. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. [Tabelle 2]

Bipolarer Winkel (Grad) Bildungsenergie (kcal/mol) Diederwinkel zwischen Chinon-Strukturen (Grad) Dipolmoment (Debye)

120 (syn-Struktur) 14,7 25 7,2

–120 (anti-Struktur) 14,7 173 1,1
Die obigen Ergebnisse zeigten, daß zwei stabile Strukturen mit verschiedenen Dipolmomenten in den Molekülmodellen der Verbindung III-1 erhalten werden, und es wurde vorgeschlagen, daß die Strukturtransformation zwischen diesen Strukturen oder die entsprechende Strukturtransformation zu der bistabilen Eigenschaft der Verbindung III-1 beiträgt.
<Versuchsbeispiel 2>
Es wurde dann eine Moleküldynamiksimulation an der syn-Struktur der durch die Molekülorbitsimulation erhaltenen Verbindung III-1 durchgeführt. In der Moleküldynamiksimulation wurde ein Molekül der syn-Struktur der Verbindung III-1 in einer Zelle mit einer beliebigen Größe positioniert, und das Verhalten des Moleküls wurde simuliert, wenn ein elektrisches Feld von 10⁸ V/m längs der X-Achse angelegt wurde. Die verwendete Software war WinMASPHYC 2.0 (ein Produkt von Fujitsu Limited).
<Versuchsbeispiel 3>
Eine Moleküldynamiksimulation wurde in der gleichen Weise wie im Versuchsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß die syn-Struktur der Verbindung III-1 durch die anti-Struktur ersetzt wurde.
<Versuchsbeispiel 4>
Eine Moleküldynamiksimulation wurde in der gleichen Weise wie im Versuchsbeispiel 3 durchgeführt, außer daß das angelegte elektrische Feld von 10⁸ V/m ersetzt wurde durch 10¹⁰ V/m.
Die Ergebnisse der Versuchsbeispiele 2 bis 4 sind in Tabelle 3 angegeben. Das Eingabe-Molekülmodell der syn-Struktur der Verbindung III-1 ist in 13 gezeigt und das Ausgabe-Molekülmodell ist in 14 gezeigt. Das Eingabe-Molekülmodell der anti-Struktur der Verbindung III-1 ist in 15 gezeigt und das Ausgabe-Molekülmodell ist in 16 gezeigt. [Tabelle 3]

Elektrisches Feld Zeit der Strukturtransformation

Versuchsbeispiel 2 10⁸ V/m Es trat keine Strukturtransformation auf

Versuchsbeispiel 3 10⁸ V/m 45 ps

Versuchsbeispiel 4 10¹⁰ V/m 2 ps
Im Versuchsbeispiel 2 trat keine Transformation durch Anlegen des elektrischen Feldes längs der X-Achse auf, wenn die Eingabestruktur die syn-Struktur der Verbindung III-1 war. Obgleich nicht als Versuchsbeispiele gezeigt trat die Strukturtransformation auch nicht auf durch Anlegen des elektrischen Feldes längs der Y-Achse oder Z-Achse.
Andererseits trat im Versuchsbeispiel 3 die Strukturtransformation von der anti-Struktur zur syn-Struktur durch Anlegen des elektrischen Feldes längs der X-Achse auf, wenn die Eingabestruktur die anti-Struktur der Verbindung III-1 war. Obgleich nicht als Versuchsbeispiele gezeigt, trat die Strukturtransformation von der anti-Struktur zur syn-Struktur auf durch Anlegen des elektrischen Feldes längs der Y-Achse oder Z-Achse auf. Das Versuchsbeispiel 4 zeigt weiter, daß die Zeit der Strukturtransformation abnimmt, wenn die elektrische Feldstärke erhöht wird.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die vorliegende Erfindung vermeidet eine Veränderung der Materialzusammensetzung und erreicht beständige Bistabilitätscharakteristik und erlaubt so eine Massenproduktion von Schaltvorrichtungen ohne Veränderung in der bistabilen Leistung und mit gleichbleibender Qualität. Eine solche Schaltvorrichtung kann mit Vorteil verwendet werden für eine Treiberschaltvorrichtung von organischen EL-Anzeigetafeln und Speichern mit hoher Dichte

Claims

Schaltvorrichtung mit zwei stabilen Widerstandswerten bei einer zwischen Elektroden angelegten Spannung, wobei die Schaltvorrichtung Dünnschichten einer ersten Elektrodenschicht, einer organischen bistabilen Materialschicht und einer zweiten Elektrodenschicht aufweist, die der Reihe nach auf einem Substrat gebildet sind, dadurch gekennzeichnet, dass das organische bistabile Material eine Chinonverbindung mit der allgemeinen Formel (I) ist: [Chemische Formel 1]
worin R¹, R², R³ und R⁴, die gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, oder eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, bedeuten; R⁵ und R⁶, die gleich oder voneinander verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, eine Arylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellen; „A” eine der nachstehenden Formeln (A-1) bis (A-9) darstellt; und 1 eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet: [Chemische Formel 2]
Schaltvorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das organische bistabile Material ausgewählt ist aus Chinonverbindungen, welche den folgenden Strukturformeln (I-1) und (I-2) entsprechen: [Chemische Formel 5]