DE1118184B - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen aliphatischen Ketonen und Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen aliphatischen Ketonen und Alkoholen

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DE1118184B
DE1118184B DEB50172A DEB0050172A DE1118184B DE 1118184 B DE1118184 B DE 1118184B DE B50172 A DEB50172 A DE B50172A DE B0050172 A DEB0050172 A DE B0050172A DE 1118184 B DE1118184 B DE 1118184B
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DE
Germany
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alcohols
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isopropanol
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DEB50172A
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Andrew Mclean
Leslie Ernest Addy
John Habeshaw
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British Hydrocarbon Chemicals Ltd
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British Hydrocarbon Chemicals Ltd
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    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
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Description

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDEH AUSLEGESCHRIFT: 30. NOVEMBER 1961
Verfahren zur Herstellung
Die Umwandlung von niedrigmolekularen primären und sekundären aliphatischen Alkoholen in die von höhermolekularen aliphatischen entsprechenden Aldehyde und Ketone durch Behänd- Ketonen und Alkoholen lung mit einem Dehydrierungskatalysator in der
Dampfphase ist bekannt. Ebenso ist bekannt, daß in 5
einigen Fällen, beispielsweise bei der Herstellung von Aceton aus Isopropanol, und in Gegenwart bestimmter Katalysatoren ein Teil des Alkohols in höhere Kondensationsprodukte, wie höhere Ketone und die entsprechenden Carbinole, umgewandelt wird. Aus der Literatur ist nun aber bekannt, daß solche Katalysatoren, die eine große Aktivität für die Bildung von Kondensationsprodukten haben, auch stark dehydrierend wirken und eine kurze Lebensdauer haben. Auf Grund der sehr unerwünschten Bildung von *5 Olefinen, ζ. B. von Propylen aus Isopropanol und von höheren Olefinen aus höheren Carbinolen, in Verbindung mit der kurzen Lebensdauer der Katalysatoren ist dieses Verfahren zur Herstellung von höheren Ketonen und Carbinolen bisher weniger zur Anwendung gekommen als die mehrstufigen Verfahren, die Aceton als Ausgangsmaterial verwenden.
Aus der deutschen Patentschrift 627 676 und der britischen Patentschrift 777 508 ist es bekannt, Isopropanol in höhere Ketone umzuwandeln. Die dabei erreichten Ausbeuten sind jedoch unbefriedigend, insbesondere wenn man die Reaktionsdauer in Betracht zieht.
Nach der britischen Patentschrift 534 490 werden Ketone unter Verwendung von Nickelkatalysatoren hergestellt, die, wie vorstehend bereits ausgeführt, Dehydrierungskatalysatoren sind, die eine sehr kurze Lebensdauer haben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von höhermolekularen aliphatischen Ke- 35 ^
tonen und Alkoholen aus niedrigmolekularen aliphatischen sekundären Alkoholen bei erhöhten Tempera- Keines der vorstehend angeführten Verfahren türen in Gegenwart eines Katalysators, daß dadurch arbeitet in Gegenwart von Wasserstoffakzeptoren wie gekennzeichnet ist, daß man einen niedrigmolekularen das erfindungsgemäße Verfahren. Damit ist es zu aliphatischen sekundären Alkohol bei Temperaturen 4° erklären, daß man erfindungsgemäß wesentlich bessere von 100 bis 3000C in Gegenwart eines ungesättigten Ausbeuten an höheren Ketonen und Carbinolen erhält, oder aromatischen Kohlenwasserstoffs als Wasser- weil hierbei gleichzeitig eine geringe Dehydrierung Stoffakzeptor, gegebenenfalls unter Zusatz eines inerten des alkoholischen Ausgangsmaterials und der geVerdünnungsmittels, im Dampfzustand über einen bildeten höheren Carbinole zu olefinischen Nebenmit Wasserstoff und dann mit Wasserdampf vorbe- 45 produkten stattfindet.
handelten, auf Kieselgur aufgebrachten Nickelkata- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können
lysator leitet, die entstandenen höhersiedenden, höher- z. B. folgende Wasserstoffakzeptoren verwendet wermolekularen Alkohole und Ketone von dem niedriger- den; olefinisch ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie siedenden Ausgangsalkohol und/oder diesem ent- Propylen, Buten, Isobuten, Pentenen und Cyclohexen, sprechenden Keton abtrennt und gegebenenfalls diese 5o acetylenisehe Kohlenwasserstoffe und aromatische niedrigsiedenden Bestandteile in die Reaktionsmischung Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Besonders bevorzurückführt. zugte Wasserstoffakzeptoren sind niedrigmolekulare
Anmelder:
British Hydrocarbon Chemicals Limited, London
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dipl.-Chem. Dr. phil. H. Siebeneicher
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 30. August (Nr. 27 318/57) und 18. Dezember 1957 (Nr. 39 301/57)
Andrew McLean, Leslie Ernest Addy
und John Habeshaw,
Grangemouth, Stirlingshire (Großbritannien), sind als Erfinder genannt worden
10
olefinische Kohlenwasserstoffe, wie Butene und Pentene, und Benzol. Das Verhältnis Jvon Wasserstoffakzeptor zum aliphatischen Alkohol in den dampfförmigen Ausgangsverbindungen kann innerhalb mäßig weiter Grenzen schwanken. Während der Reaktion werden die Wasserstoffakzeptoren wenigstens teilweise hydriert; Penten wird beispielsweise in Pentan und Benzol in Cyclohexan umgewandelt. Gegebenenfalls können inerte Verdünnungsmittel, wie Stickstoff oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, vorliegen.
Als alkoholische Ausgangsverbindungen können alle niedrigmolekularen aliphatischen sekundären Alkohole einschließlich von cycloaliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Isopropanol und sekundäres Butanol, verwendet werden. Gegebenenfalls können Mischungen solcher, niedrigmolekularen Alkohole mit den entsprechenden Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion wird ein Teil des Alkohols in das entsprechende Keton umgewandelt und nach einer bevorzugten Ausführungsform das Keton von den höhersiedenden Kondensationsprodukten abgetrennt und ;-in die Reaktionsmischung zurückgeführt. Es wurde gefunden, daß bei der Zurückführung des gesamten Ketons in die Reaktionsmischung der als Ausgangsverbindung verwendete Alkohol tatsächlich vollständig in höhere Kondensationsprodukte umgewandelt wird. Bei Verwendung von Isopropanol als Ausgangsverbindung wird so bei kontinuierlicher Zurückführung des gebildeten Acetons praktisch das gesamte Isopropanol in höhere Kondensationsprodukte, wie Methylisobutylketon und Diisobutylketon, umgewandelt. Dies ist überraschend, da das Aceton selbst sich nicht als geeignete Ausgangsverbindung erwiesen hat.
Die Reaktion kann innerhalb eines Temperaturbereiches zwischen 100 und 3000C durchgeführt werden. Temperaturen von 150 bis 2000C werden bevorzugt.
Die Reaktionsprodukte können auf jede geeignete Weise, beispielsweise durch Kondensation und anschließende Fraktionierung isoliert werden.
Je nach den verwendeten Ausgangsverbindungen können mehrere verschiedene Verfahrensprodukte erhalten werden. So erhält man aus Isopropanol neben Aceton hauptsächlich Methylisobutylketon und Methylisobutylcarbinol.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Eine Mischung von Isopropanol und Benzol in der Dampfphase wird bei Normaldruck über 120 ecm eines Nickel-Kieselgur-Katalysators in Form von 3,2 mm großen Kügelchen geführt, wobei die Katalysatortemperatur 1500C beträgt. Es werden zwei Verfahren entsprechend den Versuchen IA und IB der nachstehenden Tabelle 1 unter Verwendung verschiedener Ansätze von Nickel-Kieselgur-Katalysatoren durchgeführt. Die Reaktionsprodukte werden durch Kondensation und anschließende fraktionierte Destillation gewonnen und durch Infrarotanalyse und Gaschromatographie bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Bei Wiederholung des gleichen Verfahrens mit den gleichen Katalysatoren in Abwesenheit von 'Wasserstoffakzeptoren sind die Ausbeuten an höheren Ketonen und Carbinolen merklich geringer.
Tabelle 1
IA Versuch Nr.
IB j 2A		 80
20
35
7
23
20		 2B
Ausgangsverbindungen in
Gewichtsprozent
Isopropanol
Benzol 		79,4
20,6
54
27,4
9,0
5,8
0,5		 100
70
31,4
2,3
3,5		 100
Zufuhrgeschwindigkeit in
ccm/Stunde
Reaktionsprodukte
(Molprozent des zuge
führten Isopropanols)
nicht umgewandeltes
Isopropanol
Methylisobutylketon ...
Methylisobutylcarbinol
Diisobutylketon und
andere Ketone 		35
37
6
3
In allen Fällen war das hauptsächliche, nicht in Tabelle 1 aufgeführte Reaktionsprodukt Aceton, und bei keinem Versuch wurden wesentliche Mengen von Propylen gebildet.
Beispiel 2
Als Wasserstoffakzeptor wird eine Pentenmischung verwendet und in Form einer Penten-Pentan-Mischung zugeführt. Es werden die gleichen Katalysatoren wie bei den Versuchen IA und IB verwendet, nachdem sie 56 Stunden bei Isopropanol allein verwendet worden waren (Versuch 1 B). Die Reaktionstemperatur beträgt 1500C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Bei Vergleichsversuchen, entsprechend den Versuchen 2 A und 2B von Tabelle 1, in Abwesenheit von Pentenen ist eine merkliche Verringerung der Herstellung der Kondensationsprodukte festzustellen.
Tabelle 2
3A Versuch Nr. 3C 3D
3B
Stunden seit Beginn 56 84 104
des Versuches 60
Zusammensetzung der
Ausgangsmischung
in Gewichtsprozent 100 33 33
Isopropanol , 33 36 36
Pentene 36 31 31
Pentane 31
Zufuhrgeschwindig 29 112 122
keit in ccm/Stunde 112
Reaktionsprodukte
(Molprozent) des
zugeführten Iso
propanols)
nicht umgesetztes 43 Spuren Spuren
Isopropanol 32 Spuren
Aceton 48
Methylisobutyl- -1 18 25
keton 52 27
Methylisobutyl- r
carbino J
Beispiel 3
Ein Nickel-Kieselgur-Katalysator mit einem Gehalt von 60 Gewichtsprozent Nickel wird bei Normaldruck mit Wasserstoff bei 2000C und anschließend mit Dampf bei 150 bis 2000C behandelt.
Eine Mischung von Isopropanol, Penten-Pentanen und (rückgeführtem) Aceton wird in der Dampfphase bei Normaldruck und einer Temperatur des Katalysatorbettes von 1500C über den Katalysator geleitet. Das. Reaktionsprodukt wird kondensiert und fraktioniert destilliert, wobei das Aceton über Kopf abgezogen und in das Reaktionsgefäß zurückgeführt wird. Die höheren, fast ausschließlich aus Methylisobutylketon und Diisobutylketon bestehenden Kondensationsprodukte verbleiben als Rückstand.
Es werden zwei Versuche A und B ausgeführt. Die Zusammensetzung der verwendeten Ausgangsmischungen und der erhaltenen Produkte sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. Bei Versuch A wird ein Katalysator verwendet, der nach einem früheren Versuch durch Reduktion reaktiviert worden ist.
Tabelle 3
. Beispiel.,4 ., .
Eine Mischung aus Isöpropanol, Buten-1 und •Buten-2 wird bei Normaldruck über den Nickel-Kiesel-Katalysator des Beispiels 1 geleitet. Die Reaktionsprodukte werden durch Kondensation und anschließende fraktionierte Destillation gewonnen und durch Infrarotanalyse und Gaschromatographie bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Bei Durchführung des Versuches zu Vergleichszwecken ίο mit dem gleichen Katalysator, aber mit Butan an Stelle von Buten, ist die Ausbeute an Kondensationsprodukten merklich verringert.
.'.... Tabelle-4
Zusammensetzung der Ausgangsmischung in Gewichtsprozent
Aceton
Isöpropanol
Pentene
Pentane
Reaktionsprodukte in Molprozent
Isöpropanol
Aceton
Methylisobutylketon, Methylisobutylcarbinol, Diisobutylketon und andere Ketone...
Versuch Nr.
AIBIC
17 17 33 33
54
46
17 17 33 33
45
55
34
Reaktionstemperatur in°C
Zugeführtes Isöpropanol (Mol/Stunde)
Zugeführtes Buten (Mol/Stunde)
Zugeführtes Butan (Mol/Stunde)
Reaktionsprodukte in Molprozent
Aceton
Methylisobutylketon
Methylisobutylcarbinol
Diisobutylketon und andere Ketone
Versuch Nr. A B
170
0,28
0,40
57
26
13
41
10
2,4 6,5
30
33 33
Beispiel 5
86
14
Zu Vergleichszwecken wird das Verfahren wiederholt (Versuch C), das Isöpropanol jedoch durch Aceton ersetzt. Hierbei wird eine wesentlich geringere Menge an Kondensationsprodukten erhalten, die fast ausschließlich aus Mesityloxyd bestehen.
Es werden drei Proben von je 50 g eines Nickel-Kieselgur-Katalysators mit einem Gehalt von 60% Nickel hergestellt und zwei dieser Proben bei Normaldruck mit Dampf bzw. mit Wasserstoff und Dampf behandelt.
Eine Mischung von Isöpropanol, Pentanen und Pentenen wird in der Dampfphase bei Atmosphärendruck über den Katalysator geleitet. Die Reaktionsprodukte werden kondensiert und fraktioniert destilliert und auf Grund einer Infrarotanalyse und Gaschromatographie bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
Tabelle
Versuch Nr.
B*)
Vorbehandlung des Katalysators vor dem Versuch
Zufuhrgeschwindigkeit (Mol/Stunde)
Isöpropanol
Pentane
Pentene
Mittlere Temperatur in 0C
keine
0,20 0,17 0,17
151 mit Dampf bei
200 bis 300°C
0,20
0,17
0,17
Reaktionsprodukte in Molprozent
Aceton 48,1
Methylisobutylketon 29,4
Methylisobutylcarbinol 1,1
Diisobutylketon 17,9
Höhermolekulare Verbindungen
*) Der Katalysator wurde bei der Herstellung bereits mit Wasserstoff vorbehandelt.
150
36,9
43,0
18,4
mit Wasserstoff bei 330°C, anschließend mit Dampf bei 150 bis 3000C
0,20
0,17
0,17
163
40,9
39,9
17,0
2,2

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen aliphatischen Ketonen und Alkoholen aus niedrigmolekularen aliphatischen sekundären Alkoholen bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man einen niedrigmolekularen aiphatischen sekundären Alkohol bei Temperaturen von 100 bis 300° C in Gegenwart eines ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffs als Wasserstoffakzeptor, gegebenenfalls unter Zusatz eines inerten Verdünnungsmittels, im Dampfzustand über einen mit Wasserstoff und dann mit Wasserdampf vorbehandelten, auf Kieselgur aufgebrachten Nickel-
katalysator leitet, die entstandenen höhersiedenden, höhermolekularen Ketone und Alkohole von dem niedrigersiedenden Ausgangsalkohol und/oder diesem entsprechenden Keton abtrennt und gegebenenfalls diese niedrigsiedenden Bestandteile in die Reaktionsmischung zurückführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Isopropanol bei Temperaturen zwischen 150 und 200° C in Gegenwart von Penten oder Benzol über den Nickelkatalysator leitet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 627 676, 902012;
britische Patentschriften Nr. 534 490, 777 508.
© 109 747/563 11.61
DEB50172A 1957-08-30 1958-08-30 Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen aliphatischen Ketonen und Alkoholen Pending DE1118184B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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